ANALISIS DE LAS PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES Y FENOLES CALLEJAS, C. Gina Vanessa1; MONTAGUT, M. Jorge Augusto1; SUAREZ, T.

Johan Javier1 Givane36@hotmail.com; montagut25@hotmail.es; johinis@hotmail.com
1

Universidad Santiago de Cali, Facultad de ciencias básicas, Programa de Química, Laboratorio de Orgánica II. Cali-2010

ABSTRACT Based on a kind of experiments, there were determined some physical and chemical properties of alcohols and phenols. Solubility test was made for ethanol (C2H5OH), n-butanol (C4H9OH), sec-butanol (C4H9OH), t-butanol (C4H9OH), phenol (Ar-OH), o-nitrophenol (Ar-NO2OH), p- bromophenol (Ar-BrOH), 2,4-dinitrophenol (Ar-(NO2) 2OH) y -naftol (2AR-OH) in water (H2O), clorhidric acid (HCl) at 5%, sodium hydroxide (NaOH) at 5%, sodium carbonate (Na2CO3) at 5%, sodium bicarbonate (NaHCO3) at 5% and ethylic ether (C2H6O), It was observed that ethanol was solubilized in all mentioned compounds, instead nbutanol it was only soluble in ethylic ether (polar solvent), this is due to low molecular weight alcohols are very soluble, in the way the carbonated chainlowers its solubility. T-buthilic alcohol is a little bit soluble than sec-butanol, it is due an increase of ramifications in an alcohol, decreases attraction intramolecular forces, so it will be easy to this solvent to break the bonds of compound. A test was made of alcohol ignition with ethanol (C2H5OH) and t-butanol (C4H9OH), it was observed a higher intensity of the glow in the tertiary. Lucas reactive test with n-butanol (C4H9OH), sec-butanol (C4H9OH) and t-butanol (C4H9OH), based o reaction speed, showed reactivity order for these three alcohols were 3 °> 2 °> 1 °, due to carbonium ions stability, made to get alkyl halogenure. In Metallic sodium test, based in reaction time, it was identified that alcohols acidity was 1 °> 2 °> 3 °. In ethanol oxidation reaction with potassium permanganate at 2% at different pH values, it was observed a color change (reaction happens) : Basic pH, occurs MnO4- reaction (VII) to MnO2 (IV), it is showed by a brown color; otherwise at an acid pH, KMnO4 is a strong oxidant agent, due this ethanol oxidation wouldn¶t stop in aldehyde production, until get the appropriate carboxylic acid, because of this in acid dissolution MnO4- (VII) was reduced until manganese (II); and in a neutral dissolution a neutral reduction of MnO4- (VII) was only made to the manganese oxide (IV). Another oxidation was made with potassium dichromate, where n-butanol was oxidized forming an aldehyde, sec-butanol formed a ketone and t-butanol didn¶t show any reaction, due to its low hydrogen lack. To finish, one

of the most phenol identification test, was the reaction with ferric chloride, characterized by an intense color obtained from the solution. OBJETIVOS y Identificar la influencia del grupo funcional OH en las propiedades físicas y químicas de los alcoholes y fenoles. Observar la solubilidad y velocidades de reacción de algunos alcoholes y fenoles en diferentes solventes. Comparar el comportamiento de un alcohol primario, secundario y terciario al reaccionar a través de pruebas como el ensayo con el reactivo de Lucas, la reacción con sodio metálico y la prueba con el reactivo de cerio. Analizar la acidez de algunos alcoholes por medio de la reacción con NaOH al 10%.

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METODOLOGIA Los procedimientos se llevaron a cabo de la siguiente manera en las instalaciones de la universidad Santiago de Cali en el laboratorio de inorgánica: 1) PRUEBA DE SOLUBILIDAD

Se utilizaron cuatro alcoholes diferentes, cuatro fenoles diferentes; se les probó la solubilidad en seis solventes. Los cuales se muestran a continuación1. ALCOHOLESY FENOLES Etanol n- butanol Sec- butanol T-butanol Fenol O- nitrofenol P- bromofenol - nitrofenol SOLVENTES Agua HCl 5% NaOH 5% Na2CO3 5% NaHCO3 éter etílico

A cada alcohol o fenol se le probó la solubilidad con cada uno de los disolventes mencionados En cada caso de agregó 20 gotas si era liquido ó 0.20g si era solido de alcohol ó fenol en tubo de ensayo y se le adiciona a cada uno 1.0 ml de disolvente. Se observo registrándolas solubilidades como soluble, parcialmente soluble o insoluble.

se registro el tiempo que dura el sodio en desaparecer y velocidades de reacción. se agito y se repitió la prueba sustituyendo el etanol por fenol.56ml de reactivo de Lucas (ZnCl2 en HCl concentrado). este procedimiento se repitió sustituyendo el etanol por el t-butanol. T-butanol. Al primer tobo se le adicionaron 2 gotas de hidróxido de sodio al 10%. -naftol. se repito el proceso con sec-butanol y t-butanol. cada uno en un tubo respectivamente. posteriormente se la agrego un trozo pequeño se sodio metálico. Se observo lo ocurrido y se registro quien reacciono y quién no. 2) ENSAYO REACTIVO DE LUCAS En tres tubos de ensayo se adicionó 0.2 gotas de acido sulfúrico concentrado y 1. sustituyendo el etanol en cada uno.5ml de n-butanol. secbutanol.5ml de reactivo de nitrato cerio y 3. se observo la inflamabilidad del compuesto y el carácter de la llama. SECUNDARIOS Y TERCIARIOS. ter-butanol.0ml de agua. esta solución se mezcló muy bien. Se agrego 1ml de metanol en 9 ml de agua. posteriormente adiciono 5 gotas de etanol. 3) REACTIVO CON SOLIDO METALICO Se adiciono 10 gotas de etanol en un tubo de ensayo limpio y seco. En un tubo de ensayo se adiciono 1. A cada tubo se le adicionaron 3 gotas de permanganato de potasio al 2%. se observo el orden en el cual ocurrió la reducción del permanganato de potasio.5ml de dicromato de potasio 10%. De la solución se sustrajo 1ml para cada tubo de ensayo. 4) OXIDACION CON PERMANGANATO DE POTASIO A VALORES DIFERENTES DE pH. 5) OXIDACION CON EL DICROMATO DE POTASIO DE ALCOHOLES PRIMARIOS. se calentó las que no reaccionaron a temperatura ambiente. se agito y se registro cualquier elevación de temperatura. sec-butanol. n-butanol. simultáneamente se secaron tres tubos para agregar la solución. sé le agregó a cada uno 1. se agito cada tubo de ensayo y se dejó en reposo por 30minutos. al segundo se le adicionaron 2 gotas de acido sulfúrico 10% y el tercer tubo se dejo neutro. 6) PRUEBA CON REACTIVO DE CERIO En un tubo de ensayo se adiciono 0. este proceso se repitió con n-butanol. se dejo reposar la muestra 2 minutos.1) PRUEBA DE IGNICION Se agregaron10 gotas de etanol en un vidrio reloj.3ml n-butanol. cambio d color y olor de la solución. al cual se le acerco un fosforo. .

5ml de acido sulfúrico concentrado. se mezclo nuevamente. -naftol. se registro lo observado.0ml de n-butanol y 1.1 gramos de fenol.0ml de acido acético glacial. 8) REACCION COLOREADA CON EL CLORURO FERRICO Se adiciono 0.0ml de agua. El anterior proceso se repitió con o-nitrofenol. con 2. se registro lo observado. se mezclo bien y posteriormente se le adicionó 0. 7) PRUEBA DE ESTERIFICACION En un tubo de ensayo se adiciono 1. Se observo atentamente cualquier indicio de reacción. posteriormente se le adiciono 3 gotas de cloruro férrico al 3%. DATOS Y RESULTADOS 1) PRUEBA DE SOLUBILIDAD TABLA 1 SOLUBILIDAD DEL ETANOL Alcohol fenol o Estructura Compuesto Agua Formula H2O solubilidad Soluble Incoloro Soluble Incoloro Soluble Incoloro Soluble Incoloro Soluble incoloro Soluble incoloro pH 6 1 6 12 12 10 Acido clorhídrico HNO3 5% ETANOL CH3-CH2-OH Éter etílico Hidróxido sodio Carbonato sodio Bicarbonato sodio H3C-CH2-O-CH2CH3 de NaOH de Na2CO3 de NaHCO2 . se calentó y se registro nuevamente.respectivamente en cada ensayo. p-bromofenol.

BUTANOL Alcohol fenol o Estructura Compuesto Agua Formula H2O solubilidad Soluble Incoloro Soluble Incoloro Soluble Incoloro Insoluble Incoloro Insoluble incoloro Insoluble incoloro pH 6 1 6 8 7 8 Acido clorhídrico HNO3 5% SECBUTANOL CH3-CH(OH)CH2CH3 Éter etílico Hidróxido sodio Carbonato sodio Bicarbonato sodio H3C-CH2-O-CH2CH3 de NaOH de Na2CO3 de NaHCO2 .TABLA 2 SOLUBILIDAD DEL N-BUTANOL Alcohol fenol o Estructura Compuesto Agua Acido 5% NBUTANOL CH3-(CH2)3OH Formula H2O clorhídrico HNO3 H3C-CH2-O-CH2CH3 solubilidad Insoluble Incoloro Insoluble Incoloro Soluble Incoloro Insoluble Incoloro Insoluble incoloro Insoluble incoloro pH 6 1 7 12 7 8 Éter etílico Hidróxido de sodio NaOH 5% Carbonato sodio 5% Bicarbonato sodio 5% de Na2CO3 de NaHCO2 TABLA 3 SOLUBILIDAD DEL SEC.

TABLA 4 SOLUBILIDAD DEL T-BUTANOL Alcohol fenol o Estructura Compuesto Agua Formula H2O solubilidad Soluble Incoloro Soluble Incoloro Soluble Incoloro Insoluble Incoloro Insoluble incoloro Soluble incoloro pH 8 1 6 12 10 8 Acido clorhídrico HNO3 5% TERTBUTANOL CH3C(CH3)(OH)CH3 Éter etílico Hidróxido sodio Carbonato sodio Bicarbonato sodio H3C-CH2-O-CH2CH3 de NaOH de Na2CO3 de NaHCO2 TABLA 5 SOLUBILIDAD DEL FENOL Alcohol fenol o Estructura Compuesto Agua Formula H2O solubilidad Parcial/soluble Turbio Parcial/ Soluble Turbio Soluble Incoloro Soluble Incoloro Insoluble Turbio Parcial/ Soluble Turbio pH 6 1 6 12 10 8 Acido clorhídrico HNO3 5% FENOL Éter etílico Hidróxido sodio Carbonato sodio Bicarbonato sodio H3C-CH2-OCH2-CH3 de NaOH de Na2CO3 de NaHCO2 .

TABLA 6 SOLUBILIDAD DEL O-NITROFENOL Alcohol fenol o Estructura Compuesto Agua Acido clorhídrico 5% ONITROFEN OL Éter etílico Hidróxido sodio Formula H2O HNO3 H3C-CH2-O-CH2CH3 de NaOH solubilidad Insoluble Ppt amarillo Insoluble Ppt amarillo Soluble Amarillo claro pH 6 1 6 Carbonato sodio de Na2CO3 Bicarbonato de NaHCO2 sodio Soluble 14 Amarillo zapote fluorescente oscuro Soluble 8 Amarillo zapote fluorescente + claro Soluble 8 Amarillo zapote fluorescente TABLA 7 SOLUBILIDAD DEL P-BROMOFENOL Alcohol fenol o Estructura Compuesto Agua Acido clorhídrico 5% P ±BROMO FENOL Éter etílico Hidróxido sodio Formula H2O HNO3 H3C-CH2-OCH2-CH3 de NaOH solubilidad Insoluble Ppt amarillo Insoluble Ppt amarillo Soluble Incoloro Soluble Amarillo claro pH 6 1 6 14 .

amarillo Insoluble Ppt amarillo 8 9 Bicarbonato de NaHCO2 sodio TABLA 8 SOLUBILIDAD DEL -NAFTOL Alcohol fenol o Estructura Compuesto Agua Formula H2O solubilidad Insoluble Incoloro Insoluble Incoloro Soluble Amarillo oscuro Insoluble incoloro insoluble incoloro Insoluble incoloro pH 6 1 6 14 14 10 Acido clorhídrico HNO3 5% -NAFTOL Éter etílico Hidróxido sodio Carbonato sodio Bicarbonato sodio H3C-CH2-O-CH2CH3 de NaOH de Na2CO3 de NaHCO2 2) TABLA 9 PRUEBA DE IGNICION Alcohol Etanol T-butanol estructura CH3-CH2-OH CH3-C(CH3)(OH)-CH3 observaciones Llama poco intensa de poca duración. la parte inferior de esta azul y la punta amarilla Llama muy intensa y duradera totalmente amarilla. más alta que la anterior.Carbonato sodio de Na2CO3 Insoluble Ppt. .

burbujeo lento. Reacción inmediata al contacto. burbujeo intenso. consistencia final líquido un poco denso blanco. burbujeo muy lento. consistencia final emulsión blanca. consistencia final emulsión blanca Reacción inmediata al contacto. n-butanol CH3-(CH2)3OH 29´99´´ Secbutanol CH3CH(OH)CH2CH3 48´94´´ t-butanol CH3C(CH3)(OH) -CH3 15´20´´ . consistencia final emulsión un poco mas liquida blanca.3) TABLA 10 ENSAYO REACTIVO DE LUCAS ALCOHOL N-BUTANOL REACCIONES TIEMPO DE REACCION --------- SECBUTANOL T-BUTANOL 20´ Inmediata 4) TABLA 11 REACTIVO CON SOLIDO METALICO Alcohol Etanol Estructura CH3-CH2OH Reacción Tiempo de reacción 58 ´´ Observaciones Reacción inmediata al contacto. Reacción inmediata al contacto. burbujeo rápido.

Alcohol Cambio de Cambio de Cambio Reacción temperatura color de olor n-butanol ---Color inicial: Olor Zapote claro inicial: Alcohol Color final: Olor final: Marrón Banano oscuro SecSe calentó Color inicial: Olor butanol Zapote claro inicial: Alcohol Color final: Negro (2 Olor final: Cetona fases) t-butanol ---Color inicial: Olor Zapote claro inicial: NO HAY REACCION Alcohol Color final. se calentó y se observo la reacción color final café oscuro partículas negras. SOLUCION ALCALINA ACIDICA NEUTRA OBSERVACIONES Reacción inmediata. Zapote claro Olor final. SECUNDARIOS Y TERCIARIOS. A temperatura ambiente no se observa reacción evidente. color final café oscuro. color final café claro. color inicial purpura. sigue conservando el color purpura inicial.5) Tabla 12 OXIDACION CON PERMANGANATO DE POTASIO A VALORES DIFERENTES DE pH. Reacción inmediata. Alcohol . 6) Tabla 13 OXIDACION CON EL DICROMATO DE POTASIO DE ALCOHOLES PRIMARIOS. color inicial purpura.

se torno de un color anaranjado muy claro. Color inicial igual al color final. No hay reacción. quedo amarillo Reacción inmediata. Color inicial: Amarillo claro Color final: Rojo claro La reacción fue inmediata. Color final: Amarillo oscuro. el poco. La reacción fue inmediata. Después de calentar se formaron dos fases y el olor se torno más intenso.7) Tabla 14 PRUEBA CON REACTIVO DE CERIO ALCOHOL FORMULA O FENOL Etanol CH3-CH2-OH Fenol OBSERVACIONES La reacción fue inmediata. color duro muy el precipitado el color duro un precipitado . Color inicial: Amarillo claro. Color inicial: Amarillo Claro Color final: Café oscuro ppt negro. No reacción. quedo café. 9) Tabla 15 REACCION COLOREADA CON EL CLORURO FERRICO. n-butanol CH3-(CH2)3-OH -naftol 8) PRUEBA DE ESTERIFICACION La reacción fue exotérmica. el olor característico es parecido al removedor de esmalte (muy sutil). poco. No reacciono. Fenol FENOL O-NITROFENOL P-BROMOFENOL -NAFTOL Coloración característica Morado oscuro --Morado claro --Observación Reacción inmediata.

es decir debajo peso molecular haciendo que este alcohol sea soluble en agua en todas la proporciones. Estructura del agua comparada con la del alcohol. por medio del grupo ±OH (figura 2). ya que reaccionan con metales alcalinos y bases fuertes. por medio de estos es que se socializa con el agua2. y un grupo hidroxilo que es hidrófilo. del tipo de un alcano. en cada una de las pruebas se observo que presento una sola fase y fueron incoloras. se puede solubilizar en agua pH 6 (tabla 1). Contiene un grupo lipófilo. el grupo ±OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características. debido a que tienen presencia de agua y esto ocasiona que se formen los puentes de hidrogeno. dependiendo de su tamaño y forma. con el ácido clorhídrico registro un pH 1. es un alcohol que posee una cadena de carbonos muy corta ya que consta de tan solo dos carbonos. esto permite que se solvate mas fácilmente ya que este dona el protón a la base (NaOH)esta reacción se lleva limitadamente .ANALISIS DE RESULTADOS Básicamente el alcohol es un compuesto de un alcano y agua. el bicarbonato de sodio pH 10. ya que presenta un pKa de 16. Figura 2 puentes de hidrogeno De esta manera se puede explicar porque el alcohol etílico (nombre común). debido a que forma puentes de hidrogeno. De estas dos unidades estructurales. hidróxido de sodio pH 12. similar al agua (figura 1). es muy accesible estéricamente. debido que el agua es ligeramente acida. y con el éter etílico pH10 (Tabla 1) se solubilizo por su parte apolar. Figura 1. En las demás pruebas de solubilidad se observo que el alcohol se solubilizó con todos los solventes. y el alquilo es el que las modifica. . debido a que el ion etoxido. En el caso de la solubilidad del etanol (CH3CH2OH). el carbonato de sodio pH12.

con el único que se solubilizo fue con el éter etílico pH 7. se disuelve en bases fuertes y con el carbonato de sodio pH7 fue insoluble porque en presencia de carbonato: la posibilidad de formar uniones puente de hidrógeno disminuye y con ello la solubilidad.la razón para que un compuesto que contenga ± OH sea soluble en agua la relación entre carbonos y oxígenos no debe ser mayor de 3:1 respectivamente. presento insolubilidad con el agua pH 7(tabla 2).por ser un alcohol terciario forma un Carbocatión más estable como intermediario. y con el éter etílico pH 6 se solubilizo por su parte apolar. debido a que este se solubiliza con la parte apolar del compuesto. y naftol pH6)sometidos a la prueba fueron insolubles en agua por que poseen mayor numero de carbonos o sustituyentes y solo un grupo ±OH.con el hidróxido de sodio pH 12. fue soluble en agua pH8. debido a que es un acido débil tiende a reaccionar con bases fuertes para solubilizarse.con el acido clorhídrico pH1. con el bicarbonato de sodio pH 8.El n-butanol es lo opuesto al etanol. En éter etílico se solubilizaron en todas las proporciones el fenol pH6. carbonato de sodio pH 10 y bicarbonato de sodio pH 8. haciendo que reaccione sin necesidad de un catalizador (Reacción 1)4. el t-butanol con acido clorhídrico fue soluble. debido a que la cadena de carbonos es más larga ya no va a tener una interacción con el agua como el etanol ( puentes de hidrogeno) debido a que el grupo ±OH va a formar una parte pequeña en el alcohol. Fenol debido a que posee un anillo de seis carbonos y solamente un grupo ±OH. El carbonato impide que se efectivicen estas fuerzas de unión. esto debido a que la molécula es muy compacta y experimenta atracciones intermoleculares débiles y las moléculas de agua la rodean con facilidad. Reacción 1 t-butanol con acido clorhídrico. esto es debido a que contienen una parte lipofila muy . formando cloruro de t-butilo. por ende los demás monofenoles (o-nitrofenol pH 6. Fue in soluble en hidróxido de sodio pH12. T-butanol. al igual que los anteriores fue soluble en éter etílico pH 6 (tabla 4) debido a su parte apolar. Sec-butanol. con el carbonato de sodio pH7. con los demás solventes fue insoluble (hidróxido de sodio pH8. y el -naftol pH6. fue soluble en agua pH6 (Tabla3). lo vuelve parcialmente soluble en agua pH6 (tabla5). p-bromofenol pH6. fue soluble en acido clorhídrico pH1 debido a que forma carbocationes moderadamente estables. pbromofenol pH6. y bicarbonato de sodio pH8) ya que al ser un acido débil. de hecho de todos los isómeros es el más soluble en agua. o-nitrofenol pH 6. debido a que entre más ramificado sea el alcohol mayor va a ser su solubilidad3.

Fenol con hidróxido de sodio. Reacción 2. El fenol es mas acido que los alcoholes y el agua por la estabilidad que le da la resonancia del ion fenoxido. si el anillo hubiera estado mas sustituido por el bromo se hubiera incrementado la acidez por ende la solubilidad en estos solventes (ver tabla 7). .grande comparada su parte hidrófila. ósea que se disuelva muy bien en compuestos orgánicos. debido a la introducción de los grupos nitro en la posición orto. hace que se disuelva con mayor facilidad en bases como el hidróxido de sodio pH12. La solubilidad del o-nitrofenol en hidróxido de sodio pH14 (Reacción 3)5 carbonato de sodio pH8 y bicarbonato de sodio pH8. debido a que la estabilidad del ion fenoxido es mayor en la posición orto que en la posición para. fue mayor que en el fenol y por consiguiente insolubles en acido clorhídrico pH1 (tabla 6). siendo parcialmente soluble en hidróxido de sodio pH14 (Reacción 4). e insoluble en carbonato de sodio pH 8 y bicarbonato de sodio pH9. ya que. Reacción 3.siendo insoluble con carbonato de sodio pH10y bicarbonato de sodio pH8. esto se debe a la estabilización del ion fenoxido a consecuencia de la distribución parcial de la carga negativa en el grupo nitro. por ser grupos sustituyentes electro-atrayentes aumentan la acidez. esto hace que lo semejante disuelva lo semejante. formando el fenoxido de sodio (reacción 2). P-bromofenol también presenta un efecto de resonancia parecido al anterior presentando un grado de acidez. O-nitrofenol con hidróxido de sodio.

En esta reacción el cloruro de zinc actúa como un electrófilo que desprende el cloro de su unión con el hidrogeno formando un complejo según la Siguiente reacción5: En el laboratorio se pudo observar el orden de reactividad 3° 2° estabilidad de los carbocationes.ebu.83°C). Reactivo de Lucas El acido clorhídrico puro es poco reactivo. en cambio el etanol duro muy poco debido a que los compuestos que rodean al carbono son solo hidrógenos (muy pequeños comparados con el t-butanol) y su llama tampoco es muy intensa. En el caso del -naftol este por poseer dos anillos.(ver tabla 9). observándose para cada una de estas la insolubilidad del -naftol. se observo que la llama del t-butanol fue más duradera e intensa de un color amarillo debido a que posee grupos más grandes a su alrededor que hacen que la llama perdure mas y sea más intensa a demás las fuerzas intermoleculares son más débiles que las del etanol. por eso requiere de la presencia de un catalizador para poder reaccionar con alcoholes de diferente clasificación.Reacción 4. P-bromofenol con hidróxido de sodio. Prueba de ignición En esta prueba se comparo la inflamabilidad de un alcohol primario (etanol p ebu. es decir. 1°. además solo contiene un grupo hidroxi (-OH) disminuyendo por ende la solubilidad en el resto de solventes empleados como se observan los resultados en la tabla 8.3°C) con un alcohol terciario (t-butanol p.esto se debe a la . más de seis átomo de carbono aumenta su carácter apolar siendo solo soluble en el éter etílico porque lo semejante disuelve lo semejante observándose una solución de color amarillo oscuro con pH 5. Una solución de acido clorhídrico y saturado con cloruro de zinc recibe el nombre de reactivo de Lucas.78.

este reacciono inmediatamente debido a que su Carbocatión es muy estable. debido a que su Carbocatión es menos estable y más lento de formarse que el terciario (Reacción 6). También reacciono después de 20 minutos. Reacción 6. Sustitución nucleofílica (formación de t-butilo). para formar su correspondiente halogenuro de alquilo (Reacción 5)6. el carbocation se denomina entonces un ion halogenuro para formar el halogenuro de alquilo (paso 3)7. Sustitución nucleofílica (formación del halogenuro2°) Figura 3 Mecanismo SN1 El alcohol acepta el ion hidrogeno para formar la especie protonada (paso 1). .El t-butanol ó alcohol terciario reaccionan por el mecanismo SN1 (figura 3). Reacción 5. Y por último se pudo observar que el alcohol primario no reacciono debido a que Los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente Como no pueden formar carbocationes. que se disocia en agua y un carbocation (paso 2). el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ión cloruro (Reacción 7). El sec-butanol ó alcohol secundario reacciono por el mecanismo SN1 (figura 3).

. debido a que es uno de los alcoholes más ácidos. a demás también juega un papel importante el poco impedimento estérico presente en la molécula. La reacción del n-butanol con el sodio. que en este caso se denomina etanolato o etóxido de sodio. además en el etanol la polaridad del enlace oxigeno-hidrógeno del alcohol hace que ésta sea lo suficiente ácida para reaccionar con los metales activos (sodio). como se observa en la reacción 9. Con un alcohol primario. Reacción 9 n-butanol con sodio metálico. bases muy fuertes. con una velocidad de reacción de 58segundos (tabla 11). formándose el n-butanolato. (Reacción 8)8 observándose como resultado una emulsión blanca muy densa.Reacción 7 alcoholes primarios no forman carbocationes. la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días. en donde el hidrógeno del hidroxilo fue reemplazado por el metal desprendiéndose en estado gaseoso con un burbujeo muy rápido. dando hidrógeno y alcóxido de sodio o alcoholato. para que la reacción hubiera dado era conveniente calentar por varias horas para que nos hubiera formado el 1-clorobutano el cual se da por medio del mecanismo de reacción SN2 (figura 4) Figura 4 Mecanismo SN2 Este proceso Permite diferenciar mediante la observación de la velocidad o reacción a los alcoholes primarios. fue un poco más lenta comparada con la del etanol. pues el átomo de hidrogeno se pudo sustituir con facilidad. La reacción del etanol con el sodio metálico fue la más rápida. observándose una emulsión blanca un poco menos densa con desprendimiento de gas con un burbujeo muy lento (más lentos que los demás alcoholes). Reacción con sodio metálico. Reacción 8 etanol con sodio metálico. con una velocidad de reacción de 29´99´´. secundarios y ternarios.

En este caso la oxidación del metanol. tomándose 15´20´´ de reacción. Acido t-butílico con sodio metálico Oxidación con permanganato de potasio a valores diferentes de pH. . dándonos como resultado el acido fórmico (Reacción 12). (Reacción 11). observándose una emulsión blanca un poco menos densa que las dos anteriores.(reacción 10). nos dio como resultado la formación de un acido carboxílico debido a que el permanganato de potasio en medio acido es un agente oxidante fuerte. ya que. reacciono con velocidad moderada. Reacción 10. El t-butanol. con desprendimiento de gas.El sec-butanol. dificulta la solvatación del correspondiente ion alcóxido. dando como producto el sec-butanolato. Debido a esto la solución final era de color claro ya que el manganeso es casi incoloro. Reacción 12 oxidación del metanol en solución acidica. 48´94´´. la solución presento un color café claro debido a que en solución acida el MnO-4 (IV) se redujo hasta el manganeso (II). Sec-butanol con sodio metálico. el burbujeo de esta fue mucho más rápido que la del n-butanol. al tener un impedimento estérico tan alto debido a los sustituyentes metilos. el desprendimiento de gas fue muy lento lo que hace que a prueba para este tipo de alcohol no sea apreciada. Reacción 11. reacciono muy lentamente. porque es un acido muy débil. en un medio acido. Lo hace que se dificulte la solvatación del ion alcóxido. por causa de tener un poco de impedimento estérico.

Reacción 14 oxidación del metano en solución neutra. o terciarios. quedando la solución de color café oscura(reacción 14). Reacción 13 oxidación del metanol en solución alcalina. La eliminación con expulsión del cromo como el grupo saliente produjo el compuesto carbonilico. esta se sometió a calentamiento por unos minutos y posteriormente reacciono. MnO2. Oxidación con el dicromato de potasio de alcoholes primarios. dando como resultado el formaldehido9 (reacción13).(VII) sólo se llevo hacia el óxido de manganeso (IV). En disolución neutra el etanol no se redujo a temperatura ambiente como los anteriores. que se vio evidentemente por el precipitado café. en donde la primera etapa comprendió la reacción entre el alcohol y el reactivo Cr (IV). secundarios. En la oxidación de los tres tipos de alcoholes (n-butanol. este se manifestó con un precipitado color café oscuro. para formar un cromato intermediario.En la oxidación del etanol en medio básico.10 Figura 5 eliminación bimoecular E2 . sec-butanol y t-butanol) que se realizaron. se efectuaron en una vía estrechamente relacionada con la reacción de eliminación bimolecular E2. el cual contiene le enlace O-Cr. y nos lleva nuestra reacción hasta un oxido de manganeso MnO2 (IV). nos dio como resultado un aldehído debido a que el permanganato de potasio en medio básico su poder oxidante disminuye un poco. la reducción del MnO4. como se observa en el figura 5.

Reacción 16 n. ya que. La desprotonación y la eliminación del éster cromato producen la cetona oxidada y las especies de cromo reducidas. debido a que un alcohol secundario se oxida a una cetona. pero la especie de cromo reducido cambio a un color casi negro. Reacción 15 reactivo de acido crómico.11 La reacción se monitoreo gracias a los cambios de color dado. En cuanto a la reacción del sec-butanol con el reactivo de ácido crómico. con olor característico del banano. . el cual no tiene hidrógenos . se obtuvo la formación de la sec-butanona (Reacción 17). observándose que al agitarse la solución se noto una elevación de la temperatura. llevándose a cabo el mecanismo de eliminación bimolecular E2. es decir. fue difícilmente oxidable. Reacción 17. En la eliminación el carbono del carbinol retiene su átomo de oxígeno pero pierde su hidrógeno y gana el segundo enlace al oxígeno. necesitándose de condiciones drásticas. ya que. por lo tanto no cambio el color anaranjado del reactivo (reacción 18).butanol con dicromato de potasio. el reactivo era naranja. Se realizo la prueba de oxidación con el t-butanol en este caso no se observo ningún cambio.La reacción del n-butanol con el dicromato de potasio (K2Cr2O7) en medio acido. observándose dos fases (tabla 13). reactivo de ácido crómico (Reacción15). Esto dependió del agente oxidante y de las condiciones que se utilizaron. dio la formación del acido butílico (Reacción16). el cual se puede indicar que fue la especie activa en la mezcla. se oxida con rapidez formando el respectivo acido carboxílico. debido a que es un alcohol terciario. El primer paso del mecanismo es la formación del éster cromato. cambiando de color la solución a café oscuro con formación de precipitado café como se observan los resultados en la tabla 13. El cromo (IV) que se forma sigue reaccionando para dar la forma reducida estable. Sec-butanol con permanganato de sodio. Cr (III). el cual no se puede aislar. en esta reacción el buteraldehido interviene como intermediario.

una esterificación donde el ±OH de la función carboxílica fue reemplazado por el grupo ±OR´ del alcohol dando así el éster más agua y la función del H2SO4 como catalizador fue de protonar al grupo carbonilo y activarlo frente al ataque nucleofílico. . es decir. para el fenol la prueba también fue favorable debido a que también contiene menos de 10 carbonos este compuesto cambio de color de amarillo claro a un café oscuro con precipitado negro. la pérdida del protón (procedente del segundo grupo hidroxilo) dio lugar acetato de isobutilo (Ester). transformándolo en un buen grupo saliente. esta se da con compuestos con menos de 10 átomos de carbono.Reacción 18 t-butanol con permanganato de sodio. por consiguiente es insuficiente para esta prueba. Figura 6 mecanismos de reacción de Fisher. Con el -naftol. Prueba de esterificación La reacción realizada que fue de acido acético glacial con un n-butanol fue una reacción de Fisher. con un olor característico a removedor y se presentaron dos fases debido a que en este método también se forma agua (figura 6)12. Utilizamos una solución acuosa de color amarillo (nitrato de cerio). después se forma un catión estabilizado por resonancia. el agua. Después se dio lugar a la deshidratación del hidrato catalizada de nuevo por el ácido. La pérdida del protón dio lugar a un hidrato de éster. Prueba con el reactivo de nitrato de cerio. con una sustitución nucleofílica en el grupo acilo catalizada por el acido sulfúrico concentrado. por esta razón el etanol y el n-butanol cambiaron de color (tabla14). Además son alcoholes primarios esto hace que la solvatación sea más fácil. Se dice que hay una solvatación ya que la solución que contiene el compuesto (oxidado según sea su naturaleza) es incolora pero adquiere el color del solvente (Ce+3 rojo-café intenso). al adicionar un alcohol a este nitrato se oxida el cerio pasando de Ce+4 a Ce+3 de coloración naranja ±roja. esto indica que hubo una solvatación. la prueba fue negativa ya que por poseer más de 10 átomos de carbono y ser una molécula tan grande el cambio de color no fue aparente.

en cambio para él o-nitro fenol y para el . Figura 7 mecanismo de Fisher dividido en dos. pero se puede simplificar dividiendo (figura7). la solución no se torno de un color definido. debido a que los fenoles forman un complejo con Fe(III).naftol la prueba dio negativa ya que. pues este viraje de color confirma que la prueba dio positiva (reacción 19). . Fenol con cloruro férrico. la prueba dio positiva dando un cambio de color morado intenso que evidencia la presencia de fenoles en el compuesto ya que se forma un complejo de hierro-fenol(III). que es intensamente coloreado.El mecanismo de esterificación de fischer puede parecer largo y complicado al principio. ya que la prueba es para la identificación de grupos fenolicos en una solución.13 Reacción 19. Reacción coloreada de cloruro férrico En esta prueba se usaron diferentes fenoles. en el caso del fenol y el p-bromofenol.

CONCLUSIONES y Se determinó que la influencia del grupo OH en las propiedades físicas y químicas de los alcoholes y fenoles es debido a la formación de enlaces de puentes de hidrogeno entre el hidrógeno presente en el alcohol y el oxigeno de otra molécula que contiene un grupo OH. debido a la formación de carbocationes relativamente más estables. mayor será su acidez. Esto también se pudo apreciar en la experiencia con el sodio metálico. evidencia de la formación de un aldehído y una cetona respectivamente. donde se libera hidrógeno gaseoso. secundarios y terciarios frente a agentes oxidantes como el dicromato de potasio. Se comprobó la reactividad de los alcoholes primarios. por medio del ensayo con reactivo de Lucas. Se determinó que los fenoles son mucho más ácidos que los alcoholes. mientras que el alcohol secundario tardó aproximadamente 20 minutos y en el primario no se observó reacción. debido a que reaccionan con mucha más facilidad con bases. Esto se pudo observar mediante las pruebas de solubilidad en agua. por lo tanto. esto se debe al efecto inductivo que tienen estos grupos sobre el anillo. Entre más grupos desactivantes posea el anillo. y y y . y de acuerdo con la literatura. secundarios y terciarios. La evidencia de estas reacciones se pudo observar por la formación de dos fases en los tubos de ensayo. Se identificó la reactividad y cinética de los alcoholes primarios. o con el fenol por la formación de ion fenóxido. no se presenta reacción alguna. en ácido clorhídrico por las reacciones de sustitución ácido-base. infiriendo que los alcoholes terciarios reaccionan con mayor velocidad (casi instantáneamente). observándose un cambio de coloración en los alcoholes primario y secundario. En el alcohol terciario no se observó cambio de coloración. deshabilitando su densidad electrónica y haciéndolo más acido.

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