P. 1
Analisis de Las des de Los Alcoholes y Fenoles

Analisis de Las des de Los Alcoholes y Fenoles

|Views: 1.585|Likes:
Publicado porjohinis

More info:

Published by: johinis on Nov 15, 2010
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as DOCX, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

08/25/2014

pdf

text

original

ANALISIS DE LAS PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES Y FENOLES CALLEJAS, C. Gina Vanessa1; MONTAGUT, M. Jorge Augusto1; SUAREZ, T.

Johan Javier1 Givane36@hotmail.com; montagut25@hotmail.es; johinis@hotmail.com
1

Universidad Santiago de Cali, Facultad de ciencias básicas, Programa de Química, Laboratorio de Orgánica II. Cali-2010

ABSTRACT Based on a kind of experiments, there were determined some physical and chemical properties of alcohols and phenols. Solubility test was made for ethanol (C2H5OH), n-butanol (C4H9OH), sec-butanol (C4H9OH), t-butanol (C4H9OH), phenol (Ar-OH), o-nitrophenol (Ar-NO2OH), p- bromophenol (Ar-BrOH), 2,4-dinitrophenol (Ar-(NO2) 2OH) y -naftol (2AR-OH) in water (H2O), clorhidric acid (HCl) at 5%, sodium hydroxide (NaOH) at 5%, sodium carbonate (Na2CO3) at 5%, sodium bicarbonate (NaHCO3) at 5% and ethylic ether (C2H6O), It was observed that ethanol was solubilized in all mentioned compounds, instead nbutanol it was only soluble in ethylic ether (polar solvent), this is due to low molecular weight alcohols are very soluble, in the way the carbonated chainlowers its solubility. T-buthilic alcohol is a little bit soluble than sec-butanol, it is due an increase of ramifications in an alcohol, decreases attraction intramolecular forces, so it will be easy to this solvent to break the bonds of compound. A test was made of alcohol ignition with ethanol (C2H5OH) and t-butanol (C4H9OH), it was observed a higher intensity of the glow in the tertiary. Lucas reactive test with n-butanol (C4H9OH), sec-butanol (C4H9OH) and t-butanol (C4H9OH), based o reaction speed, showed reactivity order for these three alcohols were 3 °> 2 °> 1 °, due to carbonium ions stability, made to get alkyl halogenure. In Metallic sodium test, based in reaction time, it was identified that alcohols acidity was 1 °> 2 °> 3 °. In ethanol oxidation reaction with potassium permanganate at 2% at different pH values, it was observed a color change (reaction happens) : Basic pH, occurs MnO4- reaction (VII) to MnO2 (IV), it is showed by a brown color; otherwise at an acid pH, KMnO4 is a strong oxidant agent, due this ethanol oxidation wouldn¶t stop in aldehyde production, until get the appropriate carboxylic acid, because of this in acid dissolution MnO4- (VII) was reduced until manganese (II); and in a neutral dissolution a neutral reduction of MnO4- (VII) was only made to the manganese oxide (IV). Another oxidation was made with potassium dichromate, where n-butanol was oxidized forming an aldehyde, sec-butanol formed a ketone and t-butanol didn¶t show any reaction, due to its low hydrogen lack. To finish, one

of the most phenol identification test, was the reaction with ferric chloride, characterized by an intense color obtained from the solution. OBJETIVOS y Identificar la influencia del grupo funcional OH en las propiedades físicas y químicas de los alcoholes y fenoles. Observar la solubilidad y velocidades de reacción de algunos alcoholes y fenoles en diferentes solventes. Comparar el comportamiento de un alcohol primario, secundario y terciario al reaccionar a través de pruebas como el ensayo con el reactivo de Lucas, la reacción con sodio metálico y la prueba con el reactivo de cerio. Analizar la acidez de algunos alcoholes por medio de la reacción con NaOH al 10%.

y

y

y

METODOLOGIA Los procedimientos se llevaron a cabo de la siguiente manera en las instalaciones de la universidad Santiago de Cali en el laboratorio de inorgánica: 1) PRUEBA DE SOLUBILIDAD

Se utilizaron cuatro alcoholes diferentes, cuatro fenoles diferentes; se les probó la solubilidad en seis solventes. Los cuales se muestran a continuación1. ALCOHOLESY FENOLES Etanol n- butanol Sec- butanol T-butanol Fenol O- nitrofenol P- bromofenol - nitrofenol SOLVENTES Agua HCl 5% NaOH 5% Na2CO3 5% NaHCO3 éter etílico

A cada alcohol o fenol se le probó la solubilidad con cada uno de los disolventes mencionados En cada caso de agregó 20 gotas si era liquido ó 0.20g si era solido de alcohol ó fenol en tubo de ensayo y se le adiciona a cada uno 1.0 ml de disolvente. Se observo registrándolas solubilidades como soluble, parcialmente soluble o insoluble.

se calentó las que no reaccionaron a temperatura ambiente. cambio d color y olor de la solución.2 gotas de acido sulfúrico concentrado y 1.56ml de reactivo de Lucas (ZnCl2 en HCl concentrado). En un tubo de ensayo se adiciono 1. . sustituyendo el etanol en cada uno. n-butanol.0ml de agua. SECUNDARIOS Y TERCIARIOS. se agito y se repitió la prueba sustituyendo el etanol por fenol. se observo la inflamabilidad del compuesto y el carácter de la llama.5ml de dicromato de potasio 10%.5ml de n-butanol. posteriormente se la agrego un trozo pequeño se sodio metálico. 5) OXIDACION CON EL DICROMATO DE POTASIO DE ALCOHOLES PRIMARIOS. -naftol. este procedimiento se repitió sustituyendo el etanol por el t-butanol. se observo el orden en el cual ocurrió la reducción del permanganato de potasio. al cual se le acerco un fosforo. cada uno en un tubo respectivamente.5ml de reactivo de nitrato cerio y 3. De la solución se sustrajo 1ml para cada tubo de ensayo.1) PRUEBA DE IGNICION Se agregaron10 gotas de etanol en un vidrio reloj. posteriormente adiciono 5 gotas de etanol. 3) REACTIVO CON SOLIDO METALICO Se adiciono 10 gotas de etanol en un tubo de ensayo limpio y seco. A cada tubo se le adicionaron 3 gotas de permanganato de potasio al 2%. Se observo lo ocurrido y se registro quien reacciono y quién no. esta solución se mezcló muy bien. secbutanol. Se agrego 1ml de metanol en 9 ml de agua. 6) PRUEBA CON REACTIVO DE CERIO En un tubo de ensayo se adiciono 0. al segundo se le adicionaron 2 gotas de acido sulfúrico 10% y el tercer tubo se dejo neutro. se agito y se registro cualquier elevación de temperatura.3ml n-butanol. se repito el proceso con sec-butanol y t-butanol. sé le agregó a cada uno 1. se dejo reposar la muestra 2 minutos. se registro el tiempo que dura el sodio en desaparecer y velocidades de reacción. se agito cada tubo de ensayo y se dejó en reposo por 30minutos. 4) OXIDACION CON PERMANGANATO DE POTASIO A VALORES DIFERENTES DE pH. simultáneamente se secaron tres tubos para agregar la solución. T-butanol. 2) ENSAYO REACTIVO DE LUCAS En tres tubos de ensayo se adicionó 0. sec-butanol. este proceso se repitió con n-butanol. Al primer tobo se le adicionaron 2 gotas de hidróxido de sodio al 10%. ter-butanol.

se registro lo observado. se mezclo bien y posteriormente se le adicionó 0.respectivamente en cada ensayo. 7) PRUEBA DE ESTERIFICACION En un tubo de ensayo se adiciono 1. posteriormente se le adiciono 3 gotas de cloruro férrico al 3%. se mezclo nuevamente.5ml de acido sulfúrico concentrado. 8) REACCION COLOREADA CON EL CLORURO FERRICO Se adiciono 0. p-bromofenol. se calentó y se registro nuevamente. -naftol.0ml de agua. con 2. El anterior proceso se repitió con o-nitrofenol.0ml de n-butanol y 1. Se observo atentamente cualquier indicio de reacción.1 gramos de fenol. DATOS Y RESULTADOS 1) PRUEBA DE SOLUBILIDAD TABLA 1 SOLUBILIDAD DEL ETANOL Alcohol fenol o Estructura Compuesto Agua Formula H2O solubilidad Soluble Incoloro Soluble Incoloro Soluble Incoloro Soluble Incoloro Soluble incoloro Soluble incoloro pH 6 1 6 12 12 10 Acido clorhídrico HNO3 5% ETANOL CH3-CH2-OH Éter etílico Hidróxido sodio Carbonato sodio Bicarbonato sodio H3C-CH2-O-CH2CH3 de NaOH de Na2CO3 de NaHCO2 . se registro lo observado.0ml de acido acético glacial.

BUTANOL Alcohol fenol o Estructura Compuesto Agua Formula H2O solubilidad Soluble Incoloro Soluble Incoloro Soluble Incoloro Insoluble Incoloro Insoluble incoloro Insoluble incoloro pH 6 1 6 8 7 8 Acido clorhídrico HNO3 5% SECBUTANOL CH3-CH(OH)CH2CH3 Éter etílico Hidróxido sodio Carbonato sodio Bicarbonato sodio H3C-CH2-O-CH2CH3 de NaOH de Na2CO3 de NaHCO2 .TABLA 2 SOLUBILIDAD DEL N-BUTANOL Alcohol fenol o Estructura Compuesto Agua Acido 5% NBUTANOL CH3-(CH2)3OH Formula H2O clorhídrico HNO3 H3C-CH2-O-CH2CH3 solubilidad Insoluble Incoloro Insoluble Incoloro Soluble Incoloro Insoluble Incoloro Insoluble incoloro Insoluble incoloro pH 6 1 7 12 7 8 Éter etílico Hidróxido de sodio NaOH 5% Carbonato sodio 5% Bicarbonato sodio 5% de Na2CO3 de NaHCO2 TABLA 3 SOLUBILIDAD DEL SEC.

TABLA 4 SOLUBILIDAD DEL T-BUTANOL Alcohol fenol o Estructura Compuesto Agua Formula H2O solubilidad Soluble Incoloro Soluble Incoloro Soluble Incoloro Insoluble Incoloro Insoluble incoloro Soluble incoloro pH 8 1 6 12 10 8 Acido clorhídrico HNO3 5% TERTBUTANOL CH3C(CH3)(OH)CH3 Éter etílico Hidróxido sodio Carbonato sodio Bicarbonato sodio H3C-CH2-O-CH2CH3 de NaOH de Na2CO3 de NaHCO2 TABLA 5 SOLUBILIDAD DEL FENOL Alcohol fenol o Estructura Compuesto Agua Formula H2O solubilidad Parcial/soluble Turbio Parcial/ Soluble Turbio Soluble Incoloro Soluble Incoloro Insoluble Turbio Parcial/ Soluble Turbio pH 6 1 6 12 10 8 Acido clorhídrico HNO3 5% FENOL Éter etílico Hidróxido sodio Carbonato sodio Bicarbonato sodio H3C-CH2-OCH2-CH3 de NaOH de Na2CO3 de NaHCO2 .

TABLA 6 SOLUBILIDAD DEL O-NITROFENOL Alcohol fenol o Estructura Compuesto Agua Acido clorhídrico 5% ONITROFEN OL Éter etílico Hidróxido sodio Formula H2O HNO3 H3C-CH2-O-CH2CH3 de NaOH solubilidad Insoluble Ppt amarillo Insoluble Ppt amarillo Soluble Amarillo claro pH 6 1 6 Carbonato sodio de Na2CO3 Bicarbonato de NaHCO2 sodio Soluble 14 Amarillo zapote fluorescente oscuro Soluble 8 Amarillo zapote fluorescente + claro Soluble 8 Amarillo zapote fluorescente TABLA 7 SOLUBILIDAD DEL P-BROMOFENOL Alcohol fenol o Estructura Compuesto Agua Acido clorhídrico 5% P ±BROMO FENOL Éter etílico Hidróxido sodio Formula H2O HNO3 H3C-CH2-OCH2-CH3 de NaOH solubilidad Insoluble Ppt amarillo Insoluble Ppt amarillo Soluble Incoloro Soluble Amarillo claro pH 6 1 6 14 .

Carbonato sodio de Na2CO3 Insoluble Ppt. la parte inferior de esta azul y la punta amarilla Llama muy intensa y duradera totalmente amarilla. amarillo Insoluble Ppt amarillo 8 9 Bicarbonato de NaHCO2 sodio TABLA 8 SOLUBILIDAD DEL -NAFTOL Alcohol fenol o Estructura Compuesto Agua Formula H2O solubilidad Insoluble Incoloro Insoluble Incoloro Soluble Amarillo oscuro Insoluble incoloro insoluble incoloro Insoluble incoloro pH 6 1 6 14 14 10 Acido clorhídrico HNO3 5% -NAFTOL Éter etílico Hidróxido sodio Carbonato sodio Bicarbonato sodio H3C-CH2-O-CH2CH3 de NaOH de Na2CO3 de NaHCO2 2) TABLA 9 PRUEBA DE IGNICION Alcohol Etanol T-butanol estructura CH3-CH2-OH CH3-C(CH3)(OH)-CH3 observaciones Llama poco intensa de poca duración. más alta que la anterior. .

burbujeo rápido. Reacción inmediata al contacto. consistencia final emulsión un poco mas liquida blanca. consistencia final emulsión blanca Reacción inmediata al contacto. burbujeo intenso.3) TABLA 10 ENSAYO REACTIVO DE LUCAS ALCOHOL N-BUTANOL REACCIONES TIEMPO DE REACCION --------- SECBUTANOL T-BUTANOL 20´ Inmediata 4) TABLA 11 REACTIVO CON SOLIDO METALICO Alcohol Etanol Estructura CH3-CH2OH Reacción Tiempo de reacción 58 ´´ Observaciones Reacción inmediata al contacto. burbujeo lento. burbujeo muy lento. consistencia final emulsión blanca. n-butanol CH3-(CH2)3OH 29´99´´ Secbutanol CH3CH(OH)CH2CH3 48´94´´ t-butanol CH3C(CH3)(OH) -CH3 15´20´´ . Reacción inmediata al contacto. consistencia final líquido un poco denso blanco.

color inicial purpura. color final café claro. SECUNDARIOS Y TERCIARIOS. Reacción inmediata. A temperatura ambiente no se observa reacción evidente. SOLUCION ALCALINA ACIDICA NEUTRA OBSERVACIONES Reacción inmediata. se calentó y se observo la reacción color final café oscuro partículas negras. Alcohol Cambio de Cambio de Cambio Reacción temperatura color de olor n-butanol ---Color inicial: Olor Zapote claro inicial: Alcohol Color final: Olor final: Marrón Banano oscuro SecSe calentó Color inicial: Olor butanol Zapote claro inicial: Alcohol Color final: Negro (2 Olor final: Cetona fases) t-butanol ---Color inicial: Olor Zapote claro inicial: NO HAY REACCION Alcohol Color final. color final café oscuro. sigue conservando el color purpura inicial.5) Tabla 12 OXIDACION CON PERMANGANATO DE POTASIO A VALORES DIFERENTES DE pH. color inicial purpura. 6) Tabla 13 OXIDACION CON EL DICROMATO DE POTASIO DE ALCOHOLES PRIMARIOS. Zapote claro Olor final. Alcohol .

poco. Fenol FENOL O-NITROFENOL P-BROMOFENOL -NAFTOL Coloración característica Morado oscuro --Morado claro --Observación Reacción inmediata. Color final: Amarillo oscuro. No reacción. No hay reacción. n-butanol CH3-(CH2)3-OH -naftol 8) PRUEBA DE ESTERIFICACION La reacción fue exotérmica. el olor característico es parecido al removedor de esmalte (muy sutil). se torno de un color anaranjado muy claro. Color inicial igual al color final. 9) Tabla 15 REACCION COLOREADA CON EL CLORURO FERRICO. el poco. Color inicial: Amarillo claro Color final: Rojo claro La reacción fue inmediata. color duro muy el precipitado el color duro un precipitado . quedo amarillo Reacción inmediata. Después de calentar se formaron dos fases y el olor se torno más intenso. Color inicial: Amarillo Claro Color final: Café oscuro ppt negro. Color inicial: Amarillo claro. quedo café. No reacciono. La reacción fue inmediata.7) Tabla 14 PRUEBA CON REACTIVO DE CERIO ALCOHOL FORMULA O FENOL Etanol CH3-CH2-OH Fenol OBSERVACIONES La reacción fue inmediata.

y el alquilo es el que las modifica. debido a que el ion etoxido. Contiene un grupo lipófilo. se puede solubilizar en agua pH 6 (tabla 1). en cada una de las pruebas se observo que presento una sola fase y fueron incoloras. Estructura del agua comparada con la del alcohol. En las demás pruebas de solubilidad se observo que el alcohol se solubilizó con todos los solventes. esto permite que se solvate mas fácilmente ya que este dona el protón a la base (NaOH)esta reacción se lleva limitadamente . similar al agua (figura 1). hidróxido de sodio pH 12. debido que el agua es ligeramente acida. y con el éter etílico pH10 (Tabla 1) se solubilizo por su parte apolar. y un grupo hidroxilo que es hidrófilo. el bicarbonato de sodio pH 10. es muy accesible estéricamente. Figura 2 puentes de hidrogeno De esta manera se puede explicar porque el alcohol etílico (nombre común). . ya que reaccionan con metales alcalinos y bases fuertes. por medio de estos es que se socializa con el agua2. con el ácido clorhídrico registro un pH 1. por medio del grupo ±OH (figura 2). dependiendo de su tamaño y forma. debido a que tienen presencia de agua y esto ocasiona que se formen los puentes de hidrogeno. del tipo de un alcano. De estas dos unidades estructurales. En el caso de la solubilidad del etanol (CH3CH2OH). debido a que forma puentes de hidrogeno. ya que presenta un pKa de 16. el grupo ±OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características. Figura 1. es decir debajo peso molecular haciendo que este alcohol sea soluble en agua en todas la proporciones. es un alcohol que posee una cadena de carbonos muy corta ya que consta de tan solo dos carbonos.ANALISIS DE RESULTADOS Básicamente el alcohol es un compuesto de un alcano y agua. el carbonato de sodio pH12.

fue soluble en agua pH6 (Tabla3).por ser un alcohol terciario forma un Carbocatión más estable como intermediario. fue soluble en agua pH8. el t-butanol con acido clorhídrico fue soluble. debido a que es un acido débil tiende a reaccionar con bases fuertes para solubilizarse. de hecho de todos los isómeros es el más soluble en agua. y naftol pH6)sometidos a la prueba fueron insolubles en agua por que poseen mayor numero de carbonos o sustituyentes y solo un grupo ±OH. pbromofenol pH6. El carbonato impide que se efectivicen estas fuerzas de unión. lo vuelve parcialmente soluble en agua pH6 (tabla5). debido a que entre más ramificado sea el alcohol mayor va a ser su solubilidad3. haciendo que reaccione sin necesidad de un catalizador (Reacción 1)4. con el único que se solubilizo fue con el éter etílico pH 7. debido a que la cadena de carbonos es más larga ya no va a tener una interacción con el agua como el etanol ( puentes de hidrogeno) debido a que el grupo ±OH va a formar una parte pequeña en el alcohol. fue soluble en acido clorhídrico pH1 debido a que forma carbocationes moderadamente estables. p-bromofenol pH6. con el carbonato de sodio pH7. esto es debido a que contienen una parte lipofila muy .El n-butanol es lo opuesto al etanol. al igual que los anteriores fue soluble en éter etílico pH 6 (tabla 4) debido a su parte apolar. y bicarbonato de sodio pH8) ya que al ser un acido débil. y con el éter etílico pH 6 se solubilizo por su parte apolar. con los demás solventes fue insoluble (hidróxido de sodio pH8. se disuelve en bases fuertes y con el carbonato de sodio pH7 fue insoluble porque en presencia de carbonato: la posibilidad de formar uniones puente de hidrógeno disminuye y con ello la solubilidad. por ende los demás monofenoles (o-nitrofenol pH 6. esto debido a que la molécula es muy compacta y experimenta atracciones intermoleculares débiles y las moléculas de agua la rodean con facilidad. Reacción 1 t-butanol con acido clorhídrico. presento insolubilidad con el agua pH 7(tabla 2).la razón para que un compuesto que contenga ± OH sea soluble en agua la relación entre carbonos y oxígenos no debe ser mayor de 3:1 respectivamente. carbonato de sodio pH 10 y bicarbonato de sodio pH 8. Sec-butanol. formando cloruro de t-butilo.con el hidróxido de sodio pH 12. Fenol debido a que posee un anillo de seis carbonos y solamente un grupo ±OH. o-nitrofenol pH 6. Fue in soluble en hidróxido de sodio pH12. T-butanol. y el -naftol pH6. En éter etílico se solubilizaron en todas las proporciones el fenol pH6.con el acido clorhídrico pH1. debido a que este se solubiliza con la parte apolar del compuesto. con el bicarbonato de sodio pH 8.

por ser grupos sustituyentes electro-atrayentes aumentan la acidez. hace que se disuelva con mayor facilidad en bases como el hidróxido de sodio pH12.siendo insoluble con carbonato de sodio pH10y bicarbonato de sodio pH8. si el anillo hubiera estado mas sustituido por el bromo se hubiera incrementado la acidez por ende la solubilidad en estos solventes (ver tabla 7). formando el fenoxido de sodio (reacción 2). siendo parcialmente soluble en hidróxido de sodio pH14 (Reacción 4). esto hace que lo semejante disuelva lo semejante. . El fenol es mas acido que los alcoholes y el agua por la estabilidad que le da la resonancia del ion fenoxido. debido a la introducción de los grupos nitro en la posición orto. esto se debe a la estabilización del ion fenoxido a consecuencia de la distribución parcial de la carga negativa en el grupo nitro. ya que. O-nitrofenol con hidróxido de sodio. Reacción 3. Fenol con hidróxido de sodio. e insoluble en carbonato de sodio pH 8 y bicarbonato de sodio pH9. debido a que la estabilidad del ion fenoxido es mayor en la posición orto que en la posición para. P-bromofenol también presenta un efecto de resonancia parecido al anterior presentando un grado de acidez. La solubilidad del o-nitrofenol en hidróxido de sodio pH14 (Reacción 3)5 carbonato de sodio pH8 y bicarbonato de sodio pH8.grande comparada su parte hidrófila. fue mayor que en el fenol y por consiguiente insolubles en acido clorhídrico pH1 (tabla 6). ósea que se disuelva muy bien en compuestos orgánicos. Reacción 2.

Prueba de ignición En esta prueba se comparo la inflamabilidad de un alcohol primario (etanol p ebu.(ver tabla 9). 1°. en cambio el etanol duro muy poco debido a que los compuestos que rodean al carbono son solo hidrógenos (muy pequeños comparados con el t-butanol) y su llama tampoco es muy intensa. por eso requiere de la presencia de un catalizador para poder reaccionar con alcoholes de diferente clasificación. se observo que la llama del t-butanol fue más duradera e intensa de un color amarillo debido a que posee grupos más grandes a su alrededor que hacen que la llama perdure mas y sea más intensa a demás las fuerzas intermoleculares son más débiles que las del etanol. más de seis átomo de carbono aumenta su carácter apolar siendo solo soluble en el éter etílico porque lo semejante disuelve lo semejante observándose una solución de color amarillo oscuro con pH 5.78. además solo contiene un grupo hidroxi (-OH) disminuyendo por ende la solubilidad en el resto de solventes empleados como se observan los resultados en la tabla 8.83°C). En el caso del -naftol este por poseer dos anillos. P-bromofenol con hidróxido de sodio.ebu.3°C) con un alcohol terciario (t-butanol p. observándose para cada una de estas la insolubilidad del -naftol. es decir. Reactivo de Lucas El acido clorhídrico puro es poco reactivo. Una solución de acido clorhídrico y saturado con cloruro de zinc recibe el nombre de reactivo de Lucas.esto se debe a la .Reacción 4. En esta reacción el cloruro de zinc actúa como un electrófilo que desprende el cloro de su unión con el hidrogeno formando un complejo según la Siguiente reacción5: En el laboratorio se pudo observar el orden de reactividad 3° 2° estabilidad de los carbocationes.

Reacción 6. Reacción 5. el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ión cloruro (Reacción 7). Sustitución nucleofílica (formación de t-butilo).El t-butanol ó alcohol terciario reaccionan por el mecanismo SN1 (figura 3). . que se disocia en agua y un carbocation (paso 2). este reacciono inmediatamente debido a que su Carbocatión es muy estable. El sec-butanol ó alcohol secundario reacciono por el mecanismo SN1 (figura 3). el carbocation se denomina entonces un ion halogenuro para formar el halogenuro de alquilo (paso 3)7. Y por último se pudo observar que el alcohol primario no reacciono debido a que Los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente Como no pueden formar carbocationes. También reacciono después de 20 minutos. debido a que su Carbocatión es menos estable y más lento de formarse que el terciario (Reacción 6). para formar su correspondiente halogenuro de alquilo (Reacción 5)6. Sustitución nucleofílica (formación del halogenuro2°) Figura 3 Mecanismo SN1 El alcohol acepta el ion hidrogeno para formar la especie protonada (paso 1).

Reacción 7 alcoholes primarios no forman carbocationes. Reacción con sodio metálico. observándose una emulsión blanca un poco menos densa con desprendimiento de gas con un burbujeo muy lento (más lentos que los demás alcoholes). para que la reacción hubiera dado era conveniente calentar por varias horas para que nos hubiera formado el 1-clorobutano el cual se da por medio del mecanismo de reacción SN2 (figura 4) Figura 4 Mecanismo SN2 Este proceso Permite diferenciar mediante la observación de la velocidad o reacción a los alcoholes primarios. . debido a que es uno de los alcoholes más ácidos. como se observa en la reacción 9. (Reacción 8)8 observándose como resultado una emulsión blanca muy densa. formándose el n-butanolato. pues el átomo de hidrogeno se pudo sustituir con facilidad. bases muy fuertes. La reacción del n-butanol con el sodio. que en este caso se denomina etanolato o etóxido de sodio. secundarios y ternarios. en donde el hidrógeno del hidroxilo fue reemplazado por el metal desprendiéndose en estado gaseoso con un burbujeo muy rápido. con una velocidad de reacción de 58segundos (tabla 11). fue un poco más lenta comparada con la del etanol. además en el etanol la polaridad del enlace oxigeno-hidrógeno del alcohol hace que ésta sea lo suficiente ácida para reaccionar con los metales activos (sodio). la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días. La reacción del etanol con el sodio metálico fue la más rápida. Con un alcohol primario. con una velocidad de reacción de 29´99´´. Reacción 9 n-butanol con sodio metálico. Reacción 8 etanol con sodio metálico. a demás también juega un papel importante el poco impedimento estérico presente en la molécula. dando hidrógeno y alcóxido de sodio o alcoholato.

con desprendimiento de gas. dándonos como resultado el acido fórmico (Reacción 12). la solución presento un color café claro debido a que en solución acida el MnO-4 (IV) se redujo hasta el manganeso (II).El sec-butanol. reacciono muy lentamente. en un medio acido. nos dio como resultado la formación de un acido carboxílico debido a que el permanganato de potasio en medio acido es un agente oxidante fuerte. Debido a esto la solución final era de color claro ya que el manganeso es casi incoloro. por causa de tener un poco de impedimento estérico. dando como producto el sec-butanolato. Sec-butanol con sodio metálico. observándose una emulsión blanca un poco menos densa que las dos anteriores. ya que. porque es un acido muy débil. Reacción 10. dificulta la solvatación del correspondiente ion alcóxido. tomándose 15´20´´ de reacción. (Reacción 11). el desprendimiento de gas fue muy lento lo que hace que a prueba para este tipo de alcohol no sea apreciada. Lo hace que se dificulte la solvatación del ion alcóxido. . Reacción 12 oxidación del metanol en solución acidica. El t-butanol. al tener un impedimento estérico tan alto debido a los sustituyentes metilos. Reacción 11. el burbujeo de esta fue mucho más rápido que la del n-butanol. En este caso la oxidación del metanol.(reacción 10). reacciono con velocidad moderada. 48´94´´. Acido t-butílico con sodio metálico Oxidación con permanganato de potasio a valores diferentes de pH.

como se observa en el figura 5. esta se sometió a calentamiento por unos minutos y posteriormente reacciono. En la oxidación de los tres tipos de alcoholes (n-butanol. quedando la solución de color café oscura(reacción 14). que se vio evidentemente por el precipitado café. y nos lleva nuestra reacción hasta un oxido de manganeso MnO2 (IV). nos dio como resultado un aldehído debido a que el permanganato de potasio en medio básico su poder oxidante disminuye un poco. se efectuaron en una vía estrechamente relacionada con la reacción de eliminación bimolecular E2.En la oxidación del etanol en medio básico. en donde la primera etapa comprendió la reacción entre el alcohol y el reactivo Cr (IV). Reacción 14 oxidación del metano en solución neutra. Reacción 13 oxidación del metanol en solución alcalina. dando como resultado el formaldehido9 (reacción13). este se manifestó con un precipitado color café oscuro. para formar un cromato intermediario. la reducción del MnO4. Oxidación con el dicromato de potasio de alcoholes primarios. En disolución neutra el etanol no se redujo a temperatura ambiente como los anteriores. secundarios. o terciarios.10 Figura 5 eliminación bimoecular E2 . La eliminación con expulsión del cromo como el grupo saliente produjo el compuesto carbonilico. el cual contiene le enlace O-Cr. MnO2. sec-butanol y t-butanol) que se realizaron.(VII) sólo se llevo hacia el óxido de manganeso (IV).

Cr (III). el cual no se puede aislar. llevándose a cabo el mecanismo de eliminación bimolecular E2. se oxida con rapidez formando el respectivo acido carboxílico. ya que.butanol con dicromato de potasio. Se realizo la prueba de oxidación con el t-butanol en este caso no se observo ningún cambio. Esto dependió del agente oxidante y de las condiciones que se utilizaron. reactivo de ácido crómico (Reacción15).La reacción del n-butanol con el dicromato de potasio (K2Cr2O7) en medio acido. en esta reacción el buteraldehido interviene como intermediario. debido a que es un alcohol terciario. cambiando de color la solución a café oscuro con formación de precipitado café como se observan los resultados en la tabla 13. El primer paso del mecanismo es la formación del éster cromato. Reacción 16 n. fue difícilmente oxidable. dio la formación del acido butílico (Reacción16). se obtuvo la formación de la sec-butanona (Reacción 17). es decir. por lo tanto no cambio el color anaranjado del reactivo (reacción 18). necesitándose de condiciones drásticas. ya que. el cual no tiene hidrógenos . La desprotonación y la eliminación del éster cromato producen la cetona oxidada y las especies de cromo reducidas. Sec-butanol con permanganato de sodio. . el cual se puede indicar que fue la especie activa en la mezcla. observándose que al agitarse la solución se noto una elevación de la temperatura. Reacción 17. En cuanto a la reacción del sec-butanol con el reactivo de ácido crómico. debido a que un alcohol secundario se oxida a una cetona.11 La reacción se monitoreo gracias a los cambios de color dado. con olor característico del banano. observándose dos fases (tabla 13). En la eliminación el carbono del carbinol retiene su átomo de oxígeno pero pierde su hidrógeno y gana el segundo enlace al oxígeno. Reacción 15 reactivo de acido crómico. pero la especie de cromo reducido cambio a un color casi negro. El cromo (IV) que se forma sigue reaccionando para dar la forma reducida estable. el reactivo era naranja.

es decir. por consiguiente es insuficiente para esta prueba. para el fenol la prueba también fue favorable debido a que también contiene menos de 10 carbonos este compuesto cambio de color de amarillo claro a un café oscuro con precipitado negro. al adicionar un alcohol a este nitrato se oxida el cerio pasando de Ce+4 a Ce+3 de coloración naranja ±roja.Reacción 18 t-butanol con permanganato de sodio. Prueba con el reactivo de nitrato de cerio. esto indica que hubo una solvatación. transformándolo en un buen grupo saliente. . el agua. Prueba de esterificación La reacción realizada que fue de acido acético glacial con un n-butanol fue una reacción de Fisher. por esta razón el etanol y el n-butanol cambiaron de color (tabla14). la prueba fue negativa ya que por poseer más de 10 átomos de carbono y ser una molécula tan grande el cambio de color no fue aparente. Se dice que hay una solvatación ya que la solución que contiene el compuesto (oxidado según sea su naturaleza) es incolora pero adquiere el color del solvente (Ce+3 rojo-café intenso). Además son alcoholes primarios esto hace que la solvatación sea más fácil. esta se da con compuestos con menos de 10 átomos de carbono. Utilizamos una solución acuosa de color amarillo (nitrato de cerio). la pérdida del protón (procedente del segundo grupo hidroxilo) dio lugar acetato de isobutilo (Ester). con un olor característico a removedor y se presentaron dos fases debido a que en este método también se forma agua (figura 6)12. una esterificación donde el ±OH de la función carboxílica fue reemplazado por el grupo ±OR´ del alcohol dando así el éster más agua y la función del H2SO4 como catalizador fue de protonar al grupo carbonilo y activarlo frente al ataque nucleofílico. Figura 6 mecanismos de reacción de Fisher. La pérdida del protón dio lugar a un hidrato de éster. Con el -naftol. después se forma un catión estabilizado por resonancia. con una sustitución nucleofílica en el grupo acilo catalizada por el acido sulfúrico concentrado. Después se dio lugar a la deshidratación del hidrato catalizada de nuevo por el ácido.

El mecanismo de esterificación de fischer puede parecer largo y complicado al principio. la solución no se torno de un color definido. Figura 7 mecanismo de Fisher dividido en dos. la prueba dio positiva dando un cambio de color morado intenso que evidencia la presencia de fenoles en el compuesto ya que se forma un complejo de hierro-fenol(III). en cambio para él o-nitro fenol y para el . ya que la prueba es para la identificación de grupos fenolicos en una solución. . que es intensamente coloreado. Reacción coloreada de cloruro férrico En esta prueba se usaron diferentes fenoles. en el caso del fenol y el p-bromofenol. Fenol con cloruro férrico.13 Reacción 19. debido a que los fenoles forman un complejo con Fe(III).naftol la prueba dio negativa ya que. pues este viraje de color confirma que la prueba dio positiva (reacción 19). pero se puede simplificar dividiendo (figura7).

por medio del ensayo con reactivo de Lucas. secundarios y terciarios frente a agentes oxidantes como el dicromato de potasio. secundarios y terciarios. deshabilitando su densidad electrónica y haciéndolo más acido. o con el fenol por la formación de ion fenóxido. mientras que el alcohol secundario tardó aproximadamente 20 minutos y en el primario no se observó reacción. donde se libera hidrógeno gaseoso. mayor será su acidez. debido a la formación de carbocationes relativamente más estables. no se presenta reacción alguna. Se identificó la reactividad y cinética de los alcoholes primarios. infiriendo que los alcoholes terciarios reaccionan con mayor velocidad (casi instantáneamente).CONCLUSIONES y Se determinó que la influencia del grupo OH en las propiedades físicas y químicas de los alcoholes y fenoles es debido a la formación de enlaces de puentes de hidrogeno entre el hidrógeno presente en el alcohol y el oxigeno de otra molécula que contiene un grupo OH. La evidencia de estas reacciones se pudo observar por la formación de dos fases en los tubos de ensayo. por lo tanto. Esto se pudo observar mediante las pruebas de solubilidad en agua. observándose un cambio de coloración en los alcoholes primario y secundario. Esto también se pudo apreciar en la experiencia con el sodio metálico. Entre más grupos desactivantes posea el anillo. evidencia de la formación de un aldehído y una cetona respectivamente. y y y . Se determinó que los fenoles son mucho más ácidos que los alcoholes. en ácido clorhídrico por las reacciones de sustitución ácido-base. En el alcohol terciario no se observó cambio de coloración. esto se debe al efecto inductivo que tienen estos grupos sobre el anillo. y de acuerdo con la literatura. debido a que reaccionan con mucha más facilidad con bases. Se comprobó la reactividad de los alcoholes primarios.

.. Guías de laboratorio de Química Orgánica II: propiedades físicas y química de alcoholes y fenol: Universidad Santiago de Cali facultad de ciencias básicas. 9) REACCIONES DE OXIDACIÓN DE ALCOHOLES. AVILA G.ar/7218/Oxidacion.Disponible en internet: <http://www.usal. 3) SHRINER.scribd. Visto el 25 de octubre 2010.. p 219. C. S. 2) GUARDADO J. Cali. 1990. 12) CAREY.A.pdf>. p.pdf>. 5ed.P. HART. Barcelona: Reverte. E. R. F.México: Addison Wesley Longman de México S. p 652-665. Química Orgánica Básica y Aplicada: de la molécula a la industria. fenoles.. . D. L. 12 ed. 2007. R. 3ed Madrid: Concepción Fernández Madrid.hispavista. 1996 pp. H.C. Química orgánica: alcohole II. 2006. 221. México: McGraw-Hill. 90 p.com/doc/99331/alcoholes-informe>.T. A.. 5) HART. 1999.es/~frena/MoberlyQFS/documents/tema16.pdf oxidanteshttp://materias. L.. D. Visto el 24 octubre 2010. Química Orgánica.uba. 986-994. 6) Ibid.. y HERNANDEZ A. Disponible en internet: <http://web. 11) ALCOHOLES. 8) YUFERA..fi. FUSON.A. México: Editorial Limusa S. Y. Visto el 24 octubre 2010. p 544-549. J. Identificación sistemática de compuestos orgánicos: comportamiento de solubilidad. 89 p. 7) Ibid. 4) MORRISON.Disponible en internet: <http://galeon. Valle. PEREZ R. CRAINE. R.pandeo. fenoles y tioles. R. p.asp?IDRes=508>. y HADAD.313-315. E. Visto el 25 de Octubre 2010. 13) CLORURO FERRICO.. L.com/cache. M. Disponible en internet: <http: //www.E. C. Química Orgánica: Alcoholes. 220. 1982. OSUNA M. 10) OXIDACION DE ALCOHOLES. y CURTIN..N. y BOYD.BIBLIOGRAFIA 1) CISNEROS C.. Química Orgánica nomenclatura y aplicaciones: Alcoholes: Universidad autónoma de Sinaloa.com/melaniocoronado/ALCOHOLES.

You're Reading a Free Preview

Descarga
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->