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Carbohidratos, Lípidos y Vitaminas

Carbohidratos, Lípidos y Vitaminas

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11/14/2015

Cuando cuatro grupos diferentes están unidos a un átomo de Carbono [como el
carbono a de los aminoácidos (excepto uno)], resultan dos isómeros posibles, que son
imágenes especulares no superponibles. Esta característica es indispensable para los
sistemas biológicos.

Estos isómeros se denominan enantiómeros y se dice que son quirales. La palabra
quiral deriva de la palabra utilizada en griego para denominar a las manos, porque las
imágenes especulares están relacionadas con la no superponibilidad, la mano derecha es
imagen especular no superponible de la izquierda. Por razones históricas las imágenes
especulares se denominan D (por dextro, derecha) y L (por levo, izquierda). Estos términos

definen las posición en el espacio o configuración de los átomos unidos al Carbono a y no
definen la desviación del plano de la luz polarizada (rotación óptica) en una dirección
específica, lo cual se designa también con d y l pero minúsculas.
El gliceraldehido es la aldosa más simple; está formado por tres átomos de carbono,
el primero contiene el grupo aldehido, el segundo tiene unido un hidrógeno y un grupo
hidroxilo, mientras que el tercero posee dos hidrógenos y un hidroxilo. Tiene un carbono
quiral, por tanto, puede presentar dos formas enantioméricas. Sin embargo, sólo uno de
estos enantiómeros se encuentra en la naturaleza y es dextrorrotatorio (+). El (+)-
gliceraldehido tiene configuración R en C2; éste anteriormente se conocía como D-
gliceraldehido. Debido a la forma en que los monosacáridos se sintetizan en la naturaleza,
sucede que la mayoría de los monosacáridos naturales tienen la misma configuración
estereoquímica que el D-gliceraldehido. Por lo tanto, en las proyecciones de Fischer, las
mayoría de los azúcares naturales tienen a la derecha el grupo hidroxilo del átomo de
carbono quiral más bajo; tales compuestos se les conoce como D-azúcares. El prefijo D
indica sólo que la estereoquímica del centro quiral de la parte inferior de la molécula está
a la derecha cuando la molécula se representa en una proyección de Fischer, o sea con el
grupo carbonilo en la parte superior o cerca de ella. Formalmente, la familia de las aldosas
D se puede generar a partir del D-(+)-gliceraldehido y añadiendo otro carbono en la parte
superior para generar dos aldotetrosas: eritrosa, con el grupo OH en el carbono asimétrico
nuevo a la derecha, y treosa, con el grupo OH nuevo a la izquierda.

D y L son enantiómeros

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