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Carbohidratos, Lípidos y Vitaminas

Carbohidratos, Lípidos y Vitaminas

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11/14/2015

Cuando un monosacárido de cadena abierta se cierra a una forma de furanosa o
piranosa, se produce un nuevo centro quiral en lo que anteriormente era le grupo
carbonilo. Los dos diastereoisómeros producidos se llaman anómeros, y el carbono
hemiacetálico se conoce como centro anomérico.
La mutarrotación se refiere al cambio de la rotación específica de una solución de
un carbohidrato en el tiempo. La mutarrotación se debe a la transformación de un
anómero en otro a través de la forma abierta hasta alcanzar el equilibrio.
Una solución acuosa de D-glucosa contiene una mezcla en equilibrio de α-D-
glucopiranosa, β-D-glucopiranosa, y un intermedio de cadena abierta. La cristalización por
debajo de 98°C da el anómero alfa y la cristalización por encima de 98°C da el anómero
beta. El fenómeno de mutarrotación se debe a la conversión lenta de lo anómeros y
puros en la mezcla de equilibrio.

La mutarrotación ocurre por la apertura de reversble del anillo de cada uno de los
anómeros para formar el aldehido de cadena abierta seguida del regreso a una de las
formas cíclicas. Si bien el equilibrio es lento a pH neutro, éste puede ser catalizada tanto
por ácido como por base.

Solución acuosa de D-glucosa

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