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infrarrojo absorciones características

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Espectroscopía infrarroja

Temas a tratar
4. ESPECTROSCOPIA INFRARROJA (IR). 4.1 Introducción 4.1.1 Ubicación en el espectro electromagnético. 4.1.2 Infrarrojo medio. 4.1.3 Infrarrojo cercano. 4.1.4 Infrarrojo lejano. 4.2 Fundamento. 4.2.1 Oscilador armónico. a) Modelo clásico. b) Modelo cuántico. 4.2.2 Modos de vibración. 4.2.3 Absorciones características. a) Alcanos, alquenos y alquinos. b) Halogenuros de alquilo. c) Alcoholes y éteres.

d) Compuestos carbonílicos: aldehídos, ácidos carboxílicos, cetonas, ésteres y amidas. e) Compuestos nitrogenados: aminas y nitrilos. f) Hidrocarburos aromáticos. 4.3 Instrumentación. 4.3.1 Espectrofotómetro clásico de barrido. 4.3.2 Espectrofotómetro con transformada de Fourier. 4.3.3 Preparación de muestras. a) Sólidas. b) Líquidas. c) Gaseosas. 4.4 Aplicaciones. 4.5 Resolución de ejercicios.

Recordemos que…
Existen dos categorías básicas de vibraciones:

Tensión

Flexión

rocking

scissoring

wagging

twisting

4.2.3 Absorciones características de los grupos funcionales.

Alcanos simples
C–H estiramiento de 3000–2850 cm-1 C–H tijereteo de 1470-1450 cm-1 C–H balanceo en el plano, metilo de 1370-1350 cm-1 C–H balanceo en el plano, metilo, observado solo en cadenas largas, de 725-720 cm-1

% de Transmitancia

Región de huellas dactilares: 1300-900 cm-1 Usualmente es difícil de interpretar…

Octano

Número de onda (cm-1 )

Alquenos
C=C estiramiento de 1680-1640 cm-1 Bandas moderadas =C–H estiramiento de 3100-3000 cm-1 =C–H flexión de 1000-650 cm-1 Bandas intensas
Nota que esta banda está a más de 3000

1-octeno

Solo los alquenos y los compuestos aromáticos muestran el estiramiento C-H a más de 3000 cm-1 .

% de Transmitancia

Número de onda (cm-1 )

Alquinos
–C≡C– estiramiento de 2260-2100 cm-1 –C≡C–H estiramiento de C–H de 3330-3270 cm-1 –C≡C–H flexión de C–H de 700-610 cm-1

1-hexino

Alquinos terminales mostrarán estiramientos C-H como una banda intensa y angosta em 3330-3270 cm-1 .

% de Transmitancia

Número de onda (cm-1 )

Halogenuros de alquilo
C–H aleteo (-CH2X) de 1300-1150 cm-1 (si el grupo es terminal) C–X estiramientos (en general) de 850-515 cm-1 • C–Cl estiramiento de 850-550 cm-1 (algunas veces fuera del rango de detección) • C–Br estiramiento de 690-515 cm-1

Nota la diferencia de la posición de las bandas en la región de huellas dactilares Azul: 1-cloro-2-metilpropano Rojo: 1 Bromopropano

Alcoholes
O–H estiramiento de 3500-3200 cm-1 C–O estiramiento de 1260-1050 cm-1

% de Transmitancia

etanol

Número de onda (cm-1 )

Ésteres
C=O alifático estiramiento de 1750-1735 cm-1 C=O α,β-insaturado estiramiento de 1730-1715 cm-1 C–O estiramiento de 1300-1000 cm-1

Aldehídos
H-C=O estiramiento de 2830-2695 cm-1 C=O estiramiento de aldehídos alifáticos de 1740-1720 cm-1 C=O estiramiento de aldehídos α,β-insaturados de 1710-1685 cm-1

Ácidos carboxílicos
O–H estiramiento de 3300-2500 cm-1 C=O estiramiento de 1760-1690 cm-1 C–O estiramiento de 1320-1210 cm-1 O–H torsión de 1440-1395 y 950-910 cm-1

% de Transmitancia

OH O Ácido hexanoico

Número de onda (cm-1 )

Cetonas
C=O alifático estiramiento de 1715 cm-1 C=O α,β-insaturado estiramiento de 1685-1666 cm-1

% de Transmitancia

O

2-butanona

Número de onda (cm-1 )

Aminas

N–H estiramiento de 3400-3250 cm-1 Amina 1a: dos bandas de 3400-3300 y 3330-3250 cm-1 Amina 2a: una banda de 3350-3310 cm-1 Amina 3a: no presentan bandas en esta region N–H torsión (solo aminas 1as ) de 1650-1580 cm-1 C–N estiramiento (aminas aromáticas) de 1335-1250 cm-1 C–N estiramiento (aminas alifáticas) de 1250–1020 cm-1 N–H aleteo fuera del plano (solo aminas 1as y 2as ) de 910-665 cm-1

% de Transmitancia

NH2

Anilina

Número de onda (cm-1 )

Aminas

N–H estiramiento de 3400-3250 cm-1 Amina 1a: dos bandas de 3400-3300 y 3330-3250 cm-1 Amina 2a: una banda de 3350-3310 cm-1 Amina 3a: no presentan bandas en esta region N–H torsión (solo aminas 1as ) de 1650-1580 cm-1 C–N estiramiento (aminas aromáticas) de 1335-1250 cm-1 C–N estiramiento (aminas alifáticas) de 1250–1020 cm-1 N–H aleteo fuera del plano (solo aminas 1as y 2as ) de 910-665 cm-1

% de Transmitancia

H N dietilamina

Número de onda (cm-1 )

Aminas

N–H estiramiento de 3400-3250 cm-1 Amina 1a: dos bandas de 3400-3300 y 3330-3250 cm-1 Amina 2a: una banda de 3350-3310 cm-1 Amina 3a: no presentan bandas en esta region N–H torsión (solo aminas 1as ) de 1650-1580 cm-1 C–N estiramiento (aminas aromáticas) de 1335-1250 cm-1 C–N estiramiento (aminas alifáticas) de 1250–1020 cm-1 N–H aleteo fuera del plano (solo aminas 1as y 2as ) de 910-665 cm-1

% de Transmitancia

N trietilamina

Número de onda (cm-1 )

Grupo nitro
N–O estiramiento asimétrico de 1550-1475 cm-1 N–O estiramiento simétrico de 1360-1290 cm-1

Compuestos aromáticos
C–H estiramiento de 3100-3000 cm-1 Sobretonos, bandas débiles de 2000-1665 cm-1 C–C estiramiento (en el anillo) de 1600-1585 cm-1 C–C estiramiento (en el anillo) de 1500-1400 cm-1 C–H torsión fuera del plano de 900-675 cm-1

% de Transmitancia

Tolueno

Número de onda (cm-1 )

oop: out of plane

¿Cómo analizar espectros de IR?
Empieza mirando la región de 4000-1300 cm-1 . • Mira las bandas de estiramiento de C–H alrededor de 3000:
Izquierda Enlace doble o grupo aromático Región 3000 Derecha Grupos alquilo

• Mira la región del carbonilo entre 1760-1690 cm-1 y: Pregunta… Presencia de…
¿Hay alguna banda de alcohol? Grupo ác. carboxílico ¿Hay alguna banda de C–O? Grupo éster ¿Hay alguna banda de C-H de aldehído? Grupo aldehído ¿Hay alguna banda de N–H? Grupo amida ¿No se presentan las anteriores? Grupo cetona

¿Cómo analizar espectros de IR?
• Mira la región de O-H entre 3500-3200 cm-1 , si hay alguna banda Pregunta… Presencia de…
¿Hay alguna banda de alcohol? Grupo alcohol o fenol Además, ¿hay alguna banda delgada Amina secundaria simple entre 3400-3250 cm-1 ? O, ¿hay dos bandas delgadas Amina primaria 3400-3250 cm-1 ?

Otras cosas para observar…
¿Hay estiramiento C–O? Grupo éter o éster si se presenta C=O ¿Hay estiramiento C=C? Alqueno ¿Hay estiramiento C≡C? Alquino ¿Hay bandas de estiramiento aromático? ¿Hay bandas de NO2? Nitrocompuesto Aromático

A practicar se ha dicho

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