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Metabolitos Secundarios en Plantas Diapositivas

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H.

FREDY ZEGARRA ARAGON

Sintesis de ácidos nucleicos. Aminoácidos. estrés. Polisacáridos Proteínas Triglicéridos Ac. Nucleicos Plantas Esteroles Ligninas Otros Insecticidas Metabolismo Secundario Sintesis de compuestos peculiares (Fam.) Biosíntesis Proteínas de especialización Transformación Degradación Compuestos Endógenos Fitohormonas Nota: Sin embargo. Metabolismo Primario ATP ATP ATP Ac. Ciclo de krebs. muchos de estos compuestos son metabolitos primarios. desarrollo . diferenciación celular. Nucleótidos Sintesis y Degradac.. No existe una separación o división real.METABOLITOS SECUNDARIOS EN PLANTAS Idénticos o parecidos en todos los seres vivos: Glicólisis. Carbohidratos. Cadena respitaoria. sinteis proteica. Colorantes pigmentos Giberelinas Disuasorios . etc. gen. grasos. especie. etc..

Nucleicos Síntesis de Aminoácidos Ruta AcetatoMevalonato ALCALOIDES TERPENOS FENOLES ESTEROIDES . Fosfoenol pirúvico Ac.ORIGEN BIOSINTÉTICO DE LOS PRINCIPALES GRUPOS DE COMPUESTOS DEL METABOLISMO SECUNDARIO EN PLANTAS CO2 + H2O Fotosíntesis hv Carbohidratos (Glucosa) * * Pentosas Fosfato Ruta del Acido Siquímico FENOLES NH4 Glucosa Fructosa Ac. Pirúvico Azúcares raros de glicósidos cardiotónicos Aminoácidos no Proteicos Ac. Grasos Ruta AcetatoMalonato Policétidos Acetil CoA Ciclo de Krebs Aminoácidos Proteínas Ac.

glucósidos. pero la mayoría son cíclicos. también en animales y aun en organismos procarióticos con funciones y actividades biológicas muy diversas. . Un gran número de éstos compuestos presentan funciones oxigenadas ( alcoholes. derivados o sintetizados a partir del Isopentenil PPi Isopreno Activo . etc. Además. plantas inferiores. ácidos. Atraer o repeler insectos Hormonales: Ejemplo: Inhibición del crecimiento Fitoalexinas agentes Transportadores de electrones antiinfecciosos Translocadores de azúcares Monoterpenos Sesquiterpenos Diterpenos Triterpenos Tetraterpenos Politerpenos ( C10 ) ( C15 ) ( C20 ) ( C30 ) ( C40 ) ( Mayor C40 ) Funciones Clasificación Estructura Algunos terpenos son acíclicos. presentes en plantas superiores. epóxidos. alcaloides. compuestos aromáticos. aldehidos cetonas . ): otros pueden presentar alógenos. lactonas.TERPENOS Definición Grupo muy numeroso de compuestos naturales. etc. también existen terpenos que forman parte de ésteres. sulfuros nitrógeno. con diversas estructuras carbonadas.

BIOSÍNTESIS GENERAL DE LOS TERPENOS Acetil CoA Acetato Activo F OH Fmetil Glutaril CoA Acido Mevalónico Isopentenil PPi (IPP) C5 Prenil Transferasas Dimetil alil PPi (DMAPP) C5 GERANIL-PPi IPPi C10 FARNESIL-PPi ESCUALENO C30 FARNESIL-PPi IPPi C15 DIMERIZACION GERANIL GERANIL-PPi C20 .

Reacción de dimerización: Unión cola a cola. Funciones oxigenadas ( alcoholes. Abscisico ( fitohormona ) esencias . SESQUITERPENOS C15 Saturados e insaturados Farnesol Farnesil-PPi Sesquiterpenos: Cíclicos y Acíclicos (sustituidos con grupos funcionales ) Se acumulan con monoterpenos Ac.) 1) Acetil CoA 2) Ac. aldehídos. Estructuras cíclicas o acíclicas. ácidos grasos.Prenil Transferasas: Tres tipos posibles de reacción de transferencia a)Condensación: 1 4 cabeza a cola: Entre compuesto alil PPi con otro no alílico (alargamiento lineal ). cloroplastos ). alcaloides. fitoeno. ácido nucleico. c)Condensación: 1 2 3 . Esencias y función energética. Reservas de estructuras carbonadas. Oxalacético Acetil CoA Hidrolasa Citrato liasa ATP ¿ Citoplasma ? Acetato + HSCoA Acetil CoA ? MONOTERPENOS Son compuestos volátiles : Aceites esenciales Geranil PPi ( C10 ) Monoterpenos Se sintetizan en plastos ( leucoplastos cromoplastos. Plastos: Ciclasas Característico de plantas superiores. ( ejemplo: Escualeno. pero también en animales y microorganismos. b)Condensación: 1 X Reacción de prenilación entre: alil PPi y molécula no isoprenoide ( Proteína. fenoles ). cetonas ). etc.

pueden contener mas de tres o cuatro ciclos con diversos grupos funcionales. Es una de las subclases más relevantes dentro de los isoprenoides. Vitamina A Giberelinas Geranil PPi ( Retículo Endoplásmico ) Cit. Triterpenos y esteroides cunolen importantes funciones fisiológicas y gran interés en el campo de la farmacología. 3 Oxido de Escualeno Oleano Triterpenos Pentacíclicos OH en posición 3 glicosilados por una cadena de azúcares Lupeol Saponinas .DITERPENOS C20 : Lineales o Cíclicos.bote ESCUALENO (Plantas y animales) Escualeno Ciclasa Anaerobiosis. ampliamente distribuidos en el reyno vegetal. P450 Oxidasa Geranil Geranil Ppi Tocoferoles Filoquinonas Clorofila TRITERPENOS C30 Compuestos policíclicos. 3 Oxido de Escualeno Fotosintéticos Cicloartenol Esteroides Vegetales Fitoesteroles Silla silla silla bote ESCUALENO Escualeno Ciclasa 2. no fotosintéticos Lanosterol Colesterol Hormonas esteroideas animales Alcaloides: Glicoalcaloides esteroideos Saponinas esteroideas Glucósidos cardiotónicos 2. Algunos contienen nitrógeno: Alcaloides diterpénicos. En células eucarióticas: Dimerización de Fasrnesil PPi ESCUALENO Silla bote silla .

Unión cabeza ± cola de más de 8 residuos de Isopreno . ‡1 ó 2 anillos de la estructura de la ionona.000 a 6. H3C C=C .Pueden estar libres o unidos a estructuras quinónicas . ‡Carecen de oxígeno: Carotenos Luteina En hojas de todas las plantas. Citoplasma/RE Cloriplastos: Plastoquinona Mitocondrias:Ubiquinona .H2C CH2 n Caucho Gutapercha .000 unidades. PM: 100 ± 4.. Gutapercha: todo trans ± poliisopreno.000 Kda No ramificado. flores y ‡Con oxígeno: Xantofilas Violaxantina frutos ( participan en la fotosíntesis ) Neoxantina POLIISOPRENOIDES Son alcoholes primarios monohídricos de cadena abierta .Se sintetizan en cloroplastos. mitocondrias.TETRATERPENOS Son compuestos de 40 carbonos: ( Unidades de Isopreno ).Los poliisoprenoides presentan un grado de polimerización muy elevado Caucho: todo cis ± poliisopreno: 3.H2C H H3C C=C H n CH2 - . con dobles enlaces conjugados. de menor PM que el caucho.

Fenólico Ac. con uno o más grupos OH. -Refinado de vinos DEFINICION: Son un grupo de productos naturales de los más importantes y ampliamente distribuidos en el reyno vegetal FUNCION: Fisiológica y ecológica. La biosíntesis de la estructura fenólica. Siquímico En mayoria de plantas superiores Amonoácidos aromáticos Fen.FENOLES : Su utilización se remonta a la antigüedad: Se aplicaron por primera vez en procesos industriales: -Curtido de pieles ( Taninos ). Fenil acético Cumarinas Ac. Tir. ESTRUCTURA: Poseen por lo menos un anillo bencénico. Caféico Ligninas pared celular . Siquímico: NAD Fosfoenol Piruvato + Eritrosa 4 Fosfato Ac. Cinámico Derivados del ác. libres o sustituidos. Fenil piruvato Derivados del ácido Benzoico Ac. desconociendo sus -Elaboración de tintas. se puede efectuar por dos rutas metabólicas esenciales: a) La del ácido Siquímico b) Policétidos: Condensación de unidades de acetato Compuestos aromáticos Todos derivados del acetil CoA Ruta del Ac. Uso empírico. principios y propiedades.

Anillo A CLASIFICACION: Más de 2. siendo muchos de ellos fácilmente reconocibles como pigmentos de las flores. -Ruta del Ac.Pentacétidos ( escencia del clavo ) . ESTRUCTURA: Basado en el anillo Flavano sustituido.CLASIFICACION: -Tetracétidos ( coniina ) . siquímico Anillo B -Ruta de los policétidos.Octacétidos ( antraquinomnas : Laxantes ) .Heptacétidos ( griceofulvina ) .Nonacétidos ( Tetraciclinas ) .Decacétidos ( Aflatoxina B1 : Hepatotóxico ) FLAVONOIDES: Constituye uno de los grupos más característicos y extensos de compuestos secundarios de las plantas superiores.000 estructuras : Isoflavonoides FUNCIONES Y/O PROPIEDADES: Antioxidantes Inhibidores de enzimas Antagonistas del crecimiento Cofactores enzimáticos Colores que atraen insectos Disuatorios nutritivos Interacciones planta hongo Fijación de nitrógeno Activación de genes Fungitóxicos .Hexacétidos ( naftoquinona ) . ( anillo A y Anillo B ) Son compuestos producidos por una síntesis mixta.

00 alcaloides descritos en plantas. Amonoácidos L Ornitina L Fenilalanina L Tirosina Verdaderos ( N fijado heterocíclicamente ) L Triptofano L Prolina Ac. pero se admite que pueden servir para: -Proteger a la planta de depredadores y microorganismos -Competir con otras especies vegetales por el hábitad -Como reserva de nitrógeno -Por lo general sus productos de excreción tienen uso secundario en funciones particulares .ALCALOIDES: Grupo de compuestos secundarios que contienen nitrógeno. y a menudo formando parte de un anillo heterocíclico. La mayoría de estos compuestos son básicos. Nicotínico Restos Isopentenilo e Isoprenil PPi Grupos metil SAM ALCALOIDES Proalcaloides : Aminas aromáticas Pseudoalcaloides Colchicina FUNCIONES: Se conoce muy poco. 10. Antranílico Ac. de allí su nombre: Alcaloide: parecido a álcali.

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