inFÁRMAte, año 2, número 7, mayo-junio 2006

Principales usos y posibles acciones farmacológicas del cuachalalate (Amphipteryngium adstringens Schiede ex Schltedl).
Universidad de las Américas – Puebla Departamento de Ciencias Químico-Biológicas Killiam Yayaki García González killiamy.garciagz@udlap.mx Estudiante del sexto semestre de la Licenciatura en Ciencias Farmacéuticas

Resumen
La planta Amphipteryngium adstringens Schiede ex Schltedl (cuachalalate) contiene varios compuestos como el ácido masticadienoico, salicilatos y -sitosterol, cuyos mecanismos de acción para surtir sus efectos podrían ser análogos a los que ejercen fármacos con estructuras parecidas a las de estos componentes .

Introducción
El uso de plantas medicinales con fines terapéuticos ha sido preservado en nuestra cultura durante siglos. Diversas especies vegetales en la actualidad son ampliamente utilizadas para tratar los problemas de salud que se presenten en determinado momento o simplemente para prevenirlos. Tal es el caso de la planta Amphipteryngium adstringens Schiede ex Schltedl, mejor conocida como cuachalalate, la cual ha tenido bastante aceptación en las personas que hacen uso de ella. De ahí que los objetivos de este artículo sean el dar a conocer los principiales usos terapéuticos que se le dan al cuachalalate así como el de tratar de inferir cuáles son los compuestos químicos que producen los efectos y sus posibles mecanismos generales de acción que siguen según la enfermedad a tratar. Se hará mención de los lugares donde se distribuye esta especie y sus características más notorias. Posteriormente serán señalados algunos problemas patológicos que podemos tratar con dicha planta para luego realizar una serie de comparaciones entre las estructuras de los compuestos del cuachalalate y otras moléculas funcionales, las cuales, permitan realizar las inferencias antes señaladas. La importancia de hablar de esta planta es tal ya que existe una demanda impresionante por ella dados los efectos ante distintas enfermedades y actualmente se encuentra en peligro de extinción. Cabe mencionar que la presente es una revisión bibliográfica en su mayoría y que nada de lo inferido aquí ha sido comprobado científicamente por el autor.

Distribución y características del Cuachalalate
El cuachalalate es la corteza seca del tronco del árbol Amphipteryngium adstringens Schiede ex Schltedl1. Esta especie es nativa de México y pertenece a la familia de las Julianáceas2. Otros nombres comunes con los que se conoce son: palo de rosa, cuachalala, maxiterán y volador. Por lo general crece en selvas bajas caducifolias3 en los estados de Jalisco, Colima, Guerrero, México, Puebla, Nayarit, Morelos, Michoacán, Oaxaca y la Cuenca del Balsas4. Regularmente la especie existe en la tierra caliente, en los climas semitropicales y templados. El vocablo Cuachalalate proviene del término náhuatl “cuauchachalatli", que significa árbol de la chachalaca2.

infecciones de la matriz o de los ovarios y el extracto simple se emplea para el tratamiento de los quistes de ovario y del útero2. número 7. aladas de 2. abultadas. es de tronco torcido. Además. Según las investigaciones del doctor Leopoldo Hernández. El cuachalalate también surte un efecto analgésico ya que alivia el dolor de cintura. Los compuestos de interés que lograron aislar e identificar fueron los triterpenos: ácidos masticadienoico. En cuanto a las patologías que se presentan en la mujer. Estudio fitoquímico del cuachalalate El estudio fue realizado por integrantes del Colegio de Posgraduados de Montecillo en el estado de México después de llevar acabo el descortezamiento de 4 árboles por sexo y al colectar las resinas correspondientes de los mismos. hernias y afecciones del riñón. tales como los ácidos 6-heptadecil. el fruto consiste en nueces alongadas.3. fiebre puerperal. y para golpes externos e internos3. las hojas están agrupadas en las puntas de las ramas en número de tres a cinco.inFÁRMAte. mayo-junio 2006 El árbol llega a alcanzar los 10 m de altura. pulmones. de corteza se usa para endurecer las encías y para lavar las heridas. malaria. en el anverso son verde opaco y en el reverso verde grisáceo.5 a 5 cm de largo y de color verde pálido1. . cabeza. Usos terapéuticos El cocimiento de unos 50 gr. la parte lisa de la corteza moreno grisáceo o gris plomizo con grandes escamas y la interna tiene una coloración que va de crema rosado a rosado-rojizo. Mientras que en las del sexo masculino se encontraron mezclas de ácido masticadienoico con un compuesto desconocido. tosferina. La mejor acumulación del ácido masticadienoico ocurrió en febrero y la del -hidroximasticadienoico fue en noviembre5.1 Árbol de cuachalalate (Amphiteringium adstringens Schiede ex Schltedl)3. el cocimiento de la corteza se utiliza también para inflamación de ovarios3. disolución de tumores. reuma o punzadas2. Otras fuentes mencionan la presencia de compuestos benzílicos. 6-nonadecil y 6-pentadecil salicílico además del -sitosterol. participa en la reducción de colesterol.2. dilución de cálculos renales. flujos vaginales. Fig. se ha identificado el ácido cuachalálico el cual también es un triterpeno6. reduce la fiebre intermitente. lavados vaginales en los casos de vaginitis. es un excelente cicatrizante dado su efecto astringente. -hidroximasticadienoico y mezclas de ácidos masticadienoico/isomasticadienoico en plantas del sexo femenino. año 2. En las hojas. funciona como antidiabético. antibiótico. antiséptico. espalda. el cuachalalate es muy eficaz en el tratamiento del cáncer de estómago e intestinos y la tifoidea7.

el ácido masticadienoico es un triterpeno que deriva del escualeno al igual que los esteroides como el colesterol. la vitamina D y otros ligandos no identificados10. el 1. mayo-junio 2006 Posibles acciones farmacológicas de los compuestos químicos del cuachalalate Uno de los compuestos aislados de la corteza del cuachalalate fue el ácido masticadienoico y se extrae del mastic. el cual a su vez. la cual se caracteriza por malformación de los huesos u osteomalacia (fragilidad de los huesos)9. 3 Síntesis de la vitamina D3 a partir del colesterol9.2 Ácido masticadienoico2 Como se puede observar. El mastic se presenta en forma de un lagrimeo amarillo o amarillo verdoso de 3 mm de diámetro. la vitamina D. es precursor de los ácidos biliares. La vitamina D3 regula el metabolismo del calcio y fósforo. Análogamente. . es hidroxilado por enzimas hepáticas y se convierte en una forma todavía más activa. año 2.25-dihidroxicolecalciferol. Este intermediario experimenta un rearreglo promovido por la radiación UV del sol. Fig. Por ejemplo. tetra y penta cíclicos y alcoholes triterpenoides8. El producto formado. El receptor de estrógeno es un miembro de la familia de receptores que incluyen a las hormonas tiroideas. Fig.inFÁRMAte. número 7. el colecalciferol. hormonas sexuales y de corticosteroides. La deficiencia de vitamina D3 produce raquitismo. el ácido masticadienoico tal vez puede sufrir una serie de cambios de tal manera que podría convertirse en compuestos útiles para tratar algunos problemas como la osteoporosis. Las lágrimas son quebradizas pero se hacen plásticas al ser masticadas. disminuirían la reabsorción de hueso y la frecuencia de fractura de cadera aunque no repondrían la materia ósea (la administración de estrógenos es para tratar los efectos de la menopausia o en la anticoncepción). si el ácido masticadienoico o sus derivados fuesen intermediarios para la formación de estrógenos o en su caso cumplieran con el mismo papel que éstos últimos. La ruta de síntesis comienza con la transformación del colesterol en 7-deshidrocolesterol. el cual es una oleorresina obtenida de una variedad cultivada de Pistacia lentiscus (anacardiáceas). El ácido masticadienoico es uno de los ácidos triterpenoides tetracíclico. La resina es una mezcla compleja de ácidos tri.

número 7. Otro de los componentes que se encontraron en el cuachalalate es el -sitosterol. Curcurbita pepo (semilla de calabaza) y Pygeum africanum. motivo por el cual los tumores dependientes de andrógenos son afectados11. fiebre reumática y artritis10. basófilos. Otro mecanismo propuesto es la inhibición de la esterificación del colesterol en la mucosa intestinal12. monolitos y linfocitos. Tal compuesto es el fitosterol más abundante en la dieta y se distrubuye ampliamente en el reino plantae. También participa en la inhibición indirecta de la fosfolipasa A2. año 2.5 Beta-Sitosterol11 La capacidad para disminuir los niveles de colesterol es debida en gran parte al -Sitosterol. Estas tres últimas especies son utilizadas para el tratamiento de la Hipertrofia prostática benigna en Europa11. mayo-junio 2006 El cortisol es uno de los glucocorticoides que se sintetizan a partir del colesterol y la progesterona como intermediario y una de sus funciones es disminuir los eosinófilos. la base de todos ello es el ácido salicílico o salicilato.4) como del ácido masticadienoico (o el hidroximasticadienoico). Lo podemos encontrar en Serenoa repens. que la inactiva irreversiblemente una vez que la ha acetilado.inFÁRMAte. se relaciona estrechamente con el colesterol. este último puede tener grandes posibilidades de desempeñar el mismo papel del cortisol pues las estructuras son muy parecidas. Si observamos las estructuras tanto del cortisol (fig. Consecuentemente. No se encontraron reportes de efectos antipiréticos durante la búsqueda de información. Químicamente. colina. Síntesis del Cortisol a partir del colesterol9. Los salicilatos de sodio. Un tercer tipo de compuestos son los ácidos salicílicos. Como el nombre lo indica. Fig 4. El mecanismo para promover la salud a nivel próstata es desconocido11 aunque puede existir la posibilidad de que el mecanismo sea muy parecido al que siguen los estrógenos tales como el etinilestradiol y el dietilastilbestrol en el tratamiento del cáncer de próstata. . Los salicilatos en general son inhibidores reversibles de la ciclooxigenasa excepto el ácido acetilsalicílico. la excreción de este esterol en las heces conduce a su decremento en el suero. Esto podría ser la razón por la cual el cuachalalate muestre efectos antiinflamatorios además de ser útil en el tratamiento del asma. el salicilato magnésico de colina y la aspirina se emplean como antipiréticos y analgésicos en el tratamiento de la gota. El mecanismo aún no es completamente entendido pero los fitosteroles parecen inhibir la absorción del colesterol ingerido en la dieta y la reabsorción (vía circulación enterohepática) del colesterol endógeno del tracto gastrointestinal. de ahí la inferencia de que los efectos del cuachalalate son de tipo analgésico y antiinflamatorio. En la naturaleza se encuentra en forma éster y glicósido. Fig. los cuales inhiben el crecimiento del tejido prostático al bloquear la producción de hormona lutenizante y en consecuencia disminuyen la síntesis de andrógenos en el testículo. que bloquea la liberación de ácido araquidónico precursor de prostaglandinas y leucotrienos lo cual desempeña una potencial respuesta antiinflamatoria10.

su uso declinó en la medicina occidental después de la segunda guerra mundial al descubrir que el ácido tánico puede causar severa necrosis central del hígado14. número 7. Se hidrolizan con facilidad por sustancias ácidas o alcalinas o por vía enzimática y son generalmente de formación patológica. si es una especie endémica de nuestro país. alcaloides y glicósidos. Aunque los taninos se encuentran en muchas especies vegetales. • Estudios recientes se han concentrado en su actividad antitumoral así como en sus efectos antiVIH14. no siempre tienen la misma estructura. Biogenéticamente proceden del metabolismo de los flavonoides. de suelo y demás favorecen el desarrollo de la misma. Por tanto.inFÁRMAte. empleándose en ciertas dermatosis13. • Antioxidantes. Por vía interna se emplean para tratar diarreas infecciosas ya que su efecto antiséptico hace que precipiten enzimas que son secretadas por microorganismos causantes de la infección13. Sin embargo. • Las drogas que poseen taninos son útiles en la protección de boca y garganta ante eventos inflamatorios y han sido empleadas como antídotos en la intoxicación de metales pesados. Se localizan en algunas dicotiledóneas. condensados o proantocianidinas. tal es el caso de la inhibición de la hidrólisis de algunos heterósidos13. Los taninos son compuestos polifenólicos de origen vegetal y masa molecular elevada y sabor astringente. cabiendo la posibilidad de cultivarla para que los pocos ejemplares que aún se encuentran no desaparezcan. Sin embargo. Las comparaciones realizadas entre los compuestos del cuachalalate y otras sustancias estructuralmente parecidas permitieron llegar a inferencias teóricas acerca del posible mecanismo de acción o ruta que . Se hidrolizan con dificultad y al tratarlos con calor y ácidos minerales generan polímeros de elevados pesos moleculares como los flobáfenos. Conclusiones Los múltiples efectos del cuachalalate (Amphipteryngium adstringens Schiede ex Schltedl) son muy conocidos por la sociedad mexicana. especialmente en Fagaceae. Se utilizan el tratamiento de varices o hemorroides (dilatación de los vasos sanguíneos) y en pequeñas heridas13. Este tipo de taninos se producen en el metabolismo normal de los vegetales y su distribución en el reino vegetal es muy amplia. A pesar de ser una planta muy utilizada. se dan algunas acciones generales ya que la posible presencia de estos compuestos en el cuachalalate puede surtir efectos similares a los ya mencionados. se forman a partir de una flavanona por hidroxilación en el C-313. año 2. • Inhibición enzimática. • Vasoconstrictoras. mayo-junio 2006 Los demás efectos reportados del cuachalalate pueden deberse a la acción de taninos que posiblemente presentes en la planta. no se ha logrado elucidar un mecanismo de acción certero para cada uno de los componentes aislados. • En uso tópico están indicados para diversos problemas de la piel. Todavía hacen falta estudios fitoquímicos. gálicos o pirogálicos. significa que las condiciones climáticas. farmacodinámicos y farmacocinéticos que permitan establecer la dosis y modo de empleo adecuados para el tratamiento de las enfermedades. Pueden captar radicales libres13. b) Taninos no hidrolizables. Hacen que la fracción proteica de las enzimas precipite y de esta manera se puedan conservar los principios activos. Algunas propiedades farmacológicas de los taninos son: • Astringentes. Por lo regular se clasifican en dos tipos: a) Taninos hidrolizables. Anacardiaceae y Leguminosae13. motivo por el cual la planta es muy demandada y cada vez más existe el peligro de extinción para la especie.

William. Mary J. 7. consultado el 18/02/2006. 2004. Cuernavaca. Tlahui. Las plantas medicinales de México. Podemos ver en el cuachalalate un futuro prometedor para la síntesis de nuevos fármacos que permitan tratar diversas enfermedades. México. aunque claro está. CEAMISH – UAEM. Edo. PDRhealth. Cuachalalate. No. 15th edition. 6. Amphipteryngium adstringens Schiede ex Schltedl..15.htm CONAFOR. 1990. I/2001. 2001. Thomson.com/drug_info/nmdrugprofiles/nutsupdrugs/bet_0236. 11. Soto Hernandez M. México.. Thomson. Universidad de Guadalajara.udg. 404. consultado del 19/01/2006.pdf Olivera Ortega AG. aun hacen falta muchas pruebas que permitan conocer los efectos adversos que pudiese generar esta planta. Conceptos de Bioquímica. Champe. Morelos. Rojas Alba. consultado el 12/01/2006.mx/programas_nacionales_forestales/pronare/Fichas%20Tecnicas/Amphipteryg ium%20adstringens. p. Saunders. 2001. Terrazas Salgado T. Mycek. 1999 Dec.inFÁRMAte.mx/new/informacionacademica/coaxican/herbolaria/cuachalalate. lo cual significa que queda abierto el proceso que verifique o rechace lo expresado en este artículo.htm 2. Beta-Sitosterol. de Mexico. Cuachalalate.htm Ortíz Sánchez.fcgi?cmd=Retrieve&db=pubmed&dopt=Abstract&list_ uids=10624869&query_hl=2&itool=pubmed_docsum Ortiz Catedral.uaem. p. Martínez. Cuachalalate. p. Schiede ex Schlecht). 3.pdrhealth.mx/egebiol/bol_junio_julio2004.287 8.ncbi. disponible en http://www. Número 10 y 11. Botas. Mastic. disponible http://www.gob.com/drug_info/nmdrugprofiles/nutsupdrugs/phy_0205. consultado el 18/01/2006.nih. Phytochemical study of cuachalalate (Amphiptherygium adstringens. Pharmacognosy. Farmacopea Herbolaria de los Estados Unidos Mexicanos. Maximino. Pamela C. Thomson. Bibliografía : 1. Mc Graw Hill. Charles Evans.gov/entrez/query. PDRhealth. Metabolismo del colesterol. 4.583-585. Secretaría de Salud. 2004. México. SIRE Paquetes Tecnológicos. Boyer.pdrhealth.cucba. Farmacología. disponible en http://conafor.nlm. Solares Arenas F. Martinez Vazquez M. 10. consultado el 20/02/2006. BOLETÍN DE LA ACADEMIA GENERAL DE BIOLOGÍA. 6ª edición. disponible en http://www. 11. Phytosterols. Montecillo.tlahui. consultado el 20/02/2006. Colegio de Posgraduados.shtml 12. p. Canadá consultado el 10/01/2006. 9.. México. Richard A. año 2.Julio de 2004.com/medic/medic11/cuachal1. China. número 7. México. Cuachalalate (Amphypteringium adstringens).cib.shtml en . 2a edición. Amphipterygium adstringens Schide ex Schlecht. mayo-junio 2006 puedan seguir tales agentes para generar los efectos antes mencionados. Luis. Mario. Rodney. México. Junio . SEMARNAT. disponible en http://www. disponible en http://www. Amanda. 12 . Harvey. disponible en http://www. 5.

inFÁRMAte.portalfarma. 15th edition. Charles Evans. p. España p. Consejo General de Colegios Farmacéuticos. mayo-junio 2006 13. Pharmacognosy.nsf/0/4DE2A2030B26B6F0C1 256A790048D68C/$File/235.633 y 634. William. Compuestos fenólicos: Taninos.221-224. número 7.com/pfarma/taxonomia/general/gp000011. Tannins. Saunders. 2000. N° 235. Panorama actual Med. . Carretero Accame. disponible en http://www.pdf 14. María Emilia. China. año 2. 2004. consultado el 21/02/2006.