cuachalalate

inFÁRMAte, año 2, número 7, mayo-junio 2006

Principales usos y posibles acciones farmacológicas del cuachalalate (Amphipteryngium adstringens Schiede ex Schltedl).
Universidad de las Américas – Puebla Departamento de Ciencias Químico-Biológicas Killiam Yayaki García González killiamy.garciagz@udlap.mx Estudiante del sexto semestre de la Licenciatura en Ciencias Farmacéuticas

Resumen
La planta Amphipteryngium adstringens Schiede ex Schltedl (cuachalalate) contiene varios compuestos como el ácido masticadienoico, salicilatos y -sitosterol, cuyos mecanismos de acción para surtir sus efectos podrían ser análogos a los que ejercen fármacos con estructuras parecidas a las de estos componentes .

Introducción
El uso de plantas medicinales con fines terapéuticos ha sido preservado en nuestra cultura durante siglos. Diversas especies vegetales en la actualidad son ampliamente utilizadas para tratar los problemas de salud que se presenten en determinado momento o simplemente para prevenirlos. Tal es el caso de la planta Amphipteryngium adstringens Schiede ex Schltedl, mejor conocida como cuachalalate, la cual ha tenido bastante aceptación en las personas que hacen uso de ella. De ahí que los objetivos de este artículo sean el dar a conocer los principiales usos terapéuticos que se le dan al cuachalalate así como el de tratar de inferir cuáles son los compuestos químicos que producen los efectos y sus posibles mecanismos generales de acción que siguen según la enfermedad a tratar. Se hará mención de los lugares donde se distribuye esta especie y sus características más notorias. Posteriormente serán señalados algunos problemas patológicos que podemos tratar con dicha planta para luego realizar una serie de comparaciones entre las estructuras de los compuestos del cuachalalate y otras moléculas funcionales, las cuales, permitan realizar las inferencias antes señaladas. La importancia de hablar de esta planta es tal ya que existe una demanda impresionante por ella dados los efectos ante distintas enfermedades y actualmente se encuentra en peligro de extinción. Cabe mencionar que la presente es una revisión bibliográfica en su mayoría y que nada de lo inferido aquí ha sido comprobado científicamente por el autor.

Distribución y características del Cuachalalate
El cuachalalate es la corteza seca del tronco del árbol Amphipteryngium adstringens Schiede ex Schltedl1. Esta especie es nativa de México y pertenece a la familia de las Julianáceas2. Otros nombres comunes con los que se conoce son: palo de rosa, cuachalala, maxiterán y volador. Por lo general crece en selvas bajas caducifolias3 en los estados de Jalisco, Colima, Guerrero, México, Puebla, Nayarit, Morelos, Michoacán, Oaxaca y la Cuenca del Balsas4. Regularmente la especie existe en la tierra caliente, en los climas semitropicales y templados. El vocablo Cuachalalate proviene del término náhuatl “cuauchachalatli", que significa árbol de la chachalaca2.

funciona como antidiabético. fiebre puerperal. en el anverso son verde opaco y en el reverso verde grisáceo.inFÁRMAte.1 Árbol de cuachalalate (Amphiteringium adstringens Schiede ex Schltedl)3. se ha identificado el ácido cuachalálico el cual también es un triterpeno6. cabeza. año 2. dilución de cálculos renales. reuma o punzadas2. y para golpes externos e internos3. Otras fuentes mencionan la presencia de compuestos benzílicos. las hojas están agrupadas en las puntas de las ramas en número de tres a cinco. mayo-junio 2006 El árbol llega a alcanzar los 10 m de altura. espalda. La mejor acumulación del ácido masticadienoico ocurrió en febrero y la del -hidroximasticadienoico fue en noviembre5. es de tronco torcido. el cuachalalate es muy eficaz en el tratamiento del cáncer de estómago e intestinos y la tifoidea7.5 a 5 cm de largo y de color verde pálido1. -hidroximasticadienoico y mezclas de ácidos masticadienoico/isomasticadienoico en plantas del sexo femenino. En cuanto a las patologías que se presentan en la mujer. de corteza se usa para endurecer las encías y para lavar las heridas. tales como los ácidos 6-heptadecil. Los compuestos de interés que lograron aislar e identificar fueron los triterpenos: ácidos masticadienoico. aladas de 2. antiséptico. . Mientras que en las del sexo masculino se encontraron mezclas de ácido masticadienoico con un compuesto desconocido. El cuachalalate también surte un efecto analgésico ya que alivia el dolor de cintura. Según las investigaciones del doctor Leopoldo Hernández. En las hojas. la parte lisa de la corteza moreno grisáceo o gris plomizo con grandes escamas y la interna tiene una coloración que va de crema rosado a rosado-rojizo. disolución de tumores. Estudio fitoquímico del cuachalalate El estudio fue realizado por integrantes del Colegio de Posgraduados de Montecillo en el estado de México después de llevar acabo el descortezamiento de 4 árboles por sexo y al colectar las resinas correspondientes de los mismos. antibiótico. lavados vaginales en los casos de vaginitis. el fruto consiste en nueces alongadas. Fig. el cocimiento de la corteza se utiliza también para inflamación de ovarios3. es un excelente cicatrizante dado su efecto astringente.3. malaria. infecciones de la matriz o de los ovarios y el extracto simple se emplea para el tratamiento de los quistes de ovario y del útero2. Además. pulmones. flujos vaginales. tosferina. número 7. Usos terapéuticos El cocimiento de unos 50 gr. 6-nonadecil y 6-pentadecil salicílico además del -sitosterol. abultadas. participa en la reducción de colesterol. reduce la fiebre intermitente. hernias y afecciones del riñón.2.

el ácido masticadienoico tal vez puede sufrir una serie de cambios de tal manera que podría convertirse en compuestos útiles para tratar algunos problemas como la osteoporosis. la vitamina D. La deficiencia de vitamina D3 produce raquitismo. hormonas sexuales y de corticosteroides. año 2. Fig. disminuirían la reabsorción de hueso y la frecuencia de fractura de cadera aunque no repondrían la materia ósea (la administración de estrógenos es para tratar los efectos de la menopausia o en la anticoncepción). El producto formado. Este intermediario experimenta un rearreglo promovido por la radiación UV del sol. Fig. La resina es una mezcla compleja de ácidos tri. Por ejemplo. es precursor de los ácidos biliares. el colecalciferol. mayo-junio 2006 Posibles acciones farmacológicas de los compuestos químicos del cuachalalate Uno de los compuestos aislados de la corteza del cuachalalate fue el ácido masticadienoico y se extrae del mastic.inFÁRMAte. el cual es una oleorresina obtenida de una variedad cultivada de Pistacia lentiscus (anacardiáceas). número 7. La ruta de síntesis comienza con la transformación del colesterol en 7-deshidrocolesterol. la cual se caracteriza por malformación de los huesos u osteomalacia (fragilidad de los huesos)9. Las lágrimas son quebradizas pero se hacen plásticas al ser masticadas. es hidroxilado por enzimas hepáticas y se convierte en una forma todavía más activa. el cual a su vez. El receptor de estrógeno es un miembro de la familia de receptores que incluyen a las hormonas tiroideas. el 1.2 Ácido masticadienoico2 Como se puede observar. La vitamina D3 regula el metabolismo del calcio y fósforo. la vitamina D y otros ligandos no identificados10. 3 Síntesis de la vitamina D3 a partir del colesterol9. . tetra y penta cíclicos y alcoholes triterpenoides8.25-dihidroxicolecalciferol. El mastic se presenta en forma de un lagrimeo amarillo o amarillo verdoso de 3 mm de diámetro. el ácido masticadienoico es un triterpeno que deriva del escualeno al igual que los esteroides como el colesterol. si el ácido masticadienoico o sus derivados fuesen intermediarios para la formación de estrógenos o en su caso cumplieran con el mismo papel que éstos últimos. El ácido masticadienoico es uno de los ácidos triterpenoides tetracíclico. Análogamente.

la base de todos ello es el ácido salicílico o salicilato. el salicilato magnésico de colina y la aspirina se emplean como antipiréticos y analgésicos en el tratamiento de la gota. Estas tres últimas especies son utilizadas para el tratamiento de la Hipertrofia prostática benigna en Europa11. Fig 4. colina. Tal compuesto es el fitosterol más abundante en la dieta y se distrubuye ampliamente en el reino plantae. Curcurbita pepo (semilla de calabaza) y Pygeum africanum. mayo-junio 2006 El cortisol es uno de los glucocorticoides que se sintetizan a partir del colesterol y la progesterona como intermediario y una de sus funciones es disminuir los eosinófilos. basófilos. de ahí la inferencia de que los efectos del cuachalalate son de tipo analgésico y antiinflamatorio. Otro mecanismo propuesto es la inhibición de la esterificación del colesterol en la mucosa intestinal12. monolitos y linfocitos. la excreción de este esterol en las heces conduce a su decremento en el suero. número 7. Un tercer tipo de compuestos son los ácidos salicílicos. También participa en la inhibición indirecta de la fosfolipasa A2.5 Beta-Sitosterol11 La capacidad para disminuir los niveles de colesterol es debida en gran parte al -Sitosterol. que la inactiva irreversiblemente una vez que la ha acetilado. Los salicilatos de sodio. En la naturaleza se encuentra en forma éster y glicósido. Lo podemos encontrar en Serenoa repens.4) como del ácido masticadienoico (o el hidroximasticadienoico). Otro de los componentes que se encontraron en el cuachalalate es el -sitosterol. los cuales inhiben el crecimiento del tejido prostático al bloquear la producción de hormona lutenizante y en consecuencia disminuyen la síntesis de andrógenos en el testículo.inFÁRMAte. Si observamos las estructuras tanto del cortisol (fig. año 2. Fig. No se encontraron reportes de efectos antipiréticos durante la búsqueda de información. El mecanismo para promover la salud a nivel próstata es desconocido11 aunque puede existir la posibilidad de que el mecanismo sea muy parecido al que siguen los estrógenos tales como el etinilestradiol y el dietilastilbestrol en el tratamiento del cáncer de próstata. Esto podría ser la razón por la cual el cuachalalate muestre efectos antiinflamatorios además de ser útil en el tratamiento del asma. fiebre reumática y artritis10. Los salicilatos en general son inhibidores reversibles de la ciclooxigenasa excepto el ácido acetilsalicílico. Consecuentemente. Síntesis del Cortisol a partir del colesterol9. Como el nombre lo indica. que bloquea la liberación de ácido araquidónico precursor de prostaglandinas y leucotrienos lo cual desempeña una potencial respuesta antiinflamatoria10. . este último puede tener grandes posibilidades de desempeñar el mismo papel del cortisol pues las estructuras son muy parecidas. motivo por el cual los tumores dependientes de andrógenos son afectados11. El mecanismo aún no es completamente entendido pero los fitosteroles parecen inhibir la absorción del colesterol ingerido en la dieta y la reabsorción (vía circulación enterohepática) del colesterol endógeno del tracto gastrointestinal. Químicamente. se relaciona estrechamente con el colesterol.

cabiendo la posibilidad de cultivarla para que los pocos ejemplares que aún se encuentran no desaparezcan. Sin embargo. gálicos o pirogálicos. no se ha logrado elucidar un mecanismo de acción certero para cada uno de los componentes aislados. se forman a partir de una flavanona por hidroxilación en el C-313. su uso declinó en la medicina occidental después de la segunda guerra mundial al descubrir que el ácido tánico puede causar severa necrosis central del hígado14. mayo-junio 2006 Los demás efectos reportados del cuachalalate pueden deberse a la acción de taninos que posiblemente presentes en la planta. número 7. año 2. tal es el caso de la inhibición de la hidrólisis de algunos heterósidos13. Aunque los taninos se encuentran en muchas especies vegetales. se dan algunas acciones generales ya que la posible presencia de estos compuestos en el cuachalalate puede surtir efectos similares a los ya mencionados. Las comparaciones realizadas entre los compuestos del cuachalalate y otras sustancias estructuralmente parecidas permitieron llegar a inferencias teóricas acerca del posible mecanismo de acción o ruta que . • En uso tópico están indicados para diversos problemas de la piel. especialmente en Fagaceae. • Estudios recientes se han concentrado en su actividad antitumoral así como en sus efectos antiVIH14. Anacardiaceae y Leguminosae13. • Inhibición enzimática. Los taninos son compuestos polifenólicos de origen vegetal y masa molecular elevada y sabor astringente. Por tanto. Conclusiones Los múltiples efectos del cuachalalate (Amphipteryngium adstringens Schiede ex Schltedl) son muy conocidos por la sociedad mexicana. Todavía hacen falta estudios fitoquímicos. Se hidrolizan con facilidad por sustancias ácidas o alcalinas o por vía enzimática y son generalmente de formación patológica. Hacen que la fracción proteica de las enzimas precipite y de esta manera se puedan conservar los principios activos. • Antioxidantes. Se utilizan el tratamiento de varices o hemorroides (dilatación de los vasos sanguíneos) y en pequeñas heridas13. Se hidrolizan con dificultad y al tratarlos con calor y ácidos minerales generan polímeros de elevados pesos moleculares como los flobáfenos. alcaloides y glicósidos. de suelo y demás favorecen el desarrollo de la misma. • Vasoconstrictoras. Algunas propiedades farmacológicas de los taninos son: • Astringentes. motivo por el cual la planta es muy demandada y cada vez más existe el peligro de extinción para la especie. empleándose en ciertas dermatosis13. condensados o proantocianidinas. si es una especie endémica de nuestro país. significa que las condiciones climáticas. Por vía interna se emplean para tratar diarreas infecciosas ya que su efecto antiséptico hace que precipiten enzimas que son secretadas por microorganismos causantes de la infección13. Sin embargo.inFÁRMAte. Se localizan en algunas dicotiledóneas. Pueden captar radicales libres13. A pesar de ser una planta muy utilizada. farmacodinámicos y farmacocinéticos que permitan establecer la dosis y modo de empleo adecuados para el tratamiento de las enfermedades. Por lo regular se clasifican en dos tipos: a) Taninos hidrolizables. Biogenéticamente proceden del metabolismo de los flavonoides. • Las drogas que poseen taninos son útiles en la protección de boca y garganta ante eventos inflamatorios y han sido empleadas como antídotos en la intoxicación de metales pesados. Este tipo de taninos se producen en el metabolismo normal de los vegetales y su distribución en el reino vegetal es muy amplia. b) Taninos no hidrolizables. no siempre tienen la misma estructura.

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