inFÁRMAte, año 2, número 7, mayo-junio 2006

Principales usos y posibles acciones farmacológicas del cuachalalate (Amphipteryngium adstringens Schiede ex Schltedl).
Universidad de las Américas – Puebla Departamento de Ciencias Químico-Biológicas Killiam Yayaki García González killiamy.garciagz@udlap.mx Estudiante del sexto semestre de la Licenciatura en Ciencias Farmacéuticas

Resumen
La planta Amphipteryngium adstringens Schiede ex Schltedl (cuachalalate) contiene varios compuestos como el ácido masticadienoico, salicilatos y -sitosterol, cuyos mecanismos de acción para surtir sus efectos podrían ser análogos a los que ejercen fármacos con estructuras parecidas a las de estos componentes .

Introducción
El uso de plantas medicinales con fines terapéuticos ha sido preservado en nuestra cultura durante siglos. Diversas especies vegetales en la actualidad son ampliamente utilizadas para tratar los problemas de salud que se presenten en determinado momento o simplemente para prevenirlos. Tal es el caso de la planta Amphipteryngium adstringens Schiede ex Schltedl, mejor conocida como cuachalalate, la cual ha tenido bastante aceptación en las personas que hacen uso de ella. De ahí que los objetivos de este artículo sean el dar a conocer los principiales usos terapéuticos que se le dan al cuachalalate así como el de tratar de inferir cuáles son los compuestos químicos que producen los efectos y sus posibles mecanismos generales de acción que siguen según la enfermedad a tratar. Se hará mención de los lugares donde se distribuye esta especie y sus características más notorias. Posteriormente serán señalados algunos problemas patológicos que podemos tratar con dicha planta para luego realizar una serie de comparaciones entre las estructuras de los compuestos del cuachalalate y otras moléculas funcionales, las cuales, permitan realizar las inferencias antes señaladas. La importancia de hablar de esta planta es tal ya que existe una demanda impresionante por ella dados los efectos ante distintas enfermedades y actualmente se encuentra en peligro de extinción. Cabe mencionar que la presente es una revisión bibliográfica en su mayoría y que nada de lo inferido aquí ha sido comprobado científicamente por el autor.

Distribución y características del Cuachalalate
El cuachalalate es la corteza seca del tronco del árbol Amphipteryngium adstringens Schiede ex Schltedl1. Esta especie es nativa de México y pertenece a la familia de las Julianáceas2. Otros nombres comunes con los que se conoce son: palo de rosa, cuachalala, maxiterán y volador. Por lo general crece en selvas bajas caducifolias3 en los estados de Jalisco, Colima, Guerrero, México, Puebla, Nayarit, Morelos, Michoacán, Oaxaca y la Cuenca del Balsas4. Regularmente la especie existe en la tierra caliente, en los climas semitropicales y templados. El vocablo Cuachalalate proviene del término náhuatl “cuauchachalatli", que significa árbol de la chachalaca2.

reduce la fiebre intermitente. aladas de 2. las hojas están agrupadas en las puntas de las ramas en número de tres a cinco. Mientras que en las del sexo masculino se encontraron mezclas de ácido masticadienoico con un compuesto desconocido. reuma o punzadas2. número 7. en el anverso son verde opaco y en el reverso verde grisáceo.3.2. de corteza se usa para endurecer las encías y para lavar las heridas. se ha identificado el ácido cuachalálico el cual también es un triterpeno6. 6-nonadecil y 6-pentadecil salicílico además del -sitosterol. Además. hernias y afecciones del riñón. Otras fuentes mencionan la presencia de compuestos benzílicos. . tales como los ácidos 6-heptadecil. fiebre puerperal. año 2. El cuachalalate también surte un efecto analgésico ya que alivia el dolor de cintura. el fruto consiste en nueces alongadas. En cuanto a las patologías que se presentan en la mujer.inFÁRMAte. flujos vaginales. lavados vaginales en los casos de vaginitis. Estudio fitoquímico del cuachalalate El estudio fue realizado por integrantes del Colegio de Posgraduados de Montecillo en el estado de México después de llevar acabo el descortezamiento de 4 árboles por sexo y al colectar las resinas correspondientes de los mismos. la parte lisa de la corteza moreno grisáceo o gris plomizo con grandes escamas y la interna tiene una coloración que va de crema rosado a rosado-rojizo.5 a 5 cm de largo y de color verde pálido1. abultadas. -hidroximasticadienoico y mezclas de ácidos masticadienoico/isomasticadienoico en plantas del sexo femenino. funciona como antidiabético. espalda. En las hojas. el cuachalalate es muy eficaz en el tratamiento del cáncer de estómago e intestinos y la tifoidea7. infecciones de la matriz o de los ovarios y el extracto simple se emplea para el tratamiento de los quistes de ovario y del útero2. Fig. Usos terapéuticos El cocimiento de unos 50 gr. cabeza. el cocimiento de la corteza se utiliza también para inflamación de ovarios3. malaria. disolución de tumores. Los compuestos de interés que lograron aislar e identificar fueron los triterpenos: ácidos masticadienoico. antibiótico. mayo-junio 2006 El árbol llega a alcanzar los 10 m de altura. Según las investigaciones del doctor Leopoldo Hernández.1 Árbol de cuachalalate (Amphiteringium adstringens Schiede ex Schltedl)3. tosferina. participa en la reducción de colesterol. pulmones. antiséptico. es un excelente cicatrizante dado su efecto astringente. La mejor acumulación del ácido masticadienoico ocurrió en febrero y la del -hidroximasticadienoico fue en noviembre5. dilución de cálculos renales. es de tronco torcido. y para golpes externos e internos3.

Las lágrimas son quebradizas pero se hacen plásticas al ser masticadas. Por ejemplo. La ruta de síntesis comienza con la transformación del colesterol en 7-deshidrocolesterol. Este intermediario experimenta un rearreglo promovido por la radiación UV del sol. año 2. la vitamina D. mayo-junio 2006 Posibles acciones farmacológicas de los compuestos químicos del cuachalalate Uno de los compuestos aislados de la corteza del cuachalalate fue el ácido masticadienoico y se extrae del mastic. hormonas sexuales y de corticosteroides. el 1. El producto formado. Análogamente. es hidroxilado por enzimas hepáticas y se convierte en una forma todavía más activa. La deficiencia de vitamina D3 produce raquitismo.25-dihidroxicolecalciferol. La vitamina D3 regula el metabolismo del calcio y fósforo. el ácido masticadienoico tal vez puede sufrir una serie de cambios de tal manera que podría convertirse en compuestos útiles para tratar algunos problemas como la osteoporosis. la cual se caracteriza por malformación de los huesos u osteomalacia (fragilidad de los huesos)9. .inFÁRMAte. El mastic se presenta en forma de un lagrimeo amarillo o amarillo verdoso de 3 mm de diámetro. número 7. el ácido masticadienoico es un triterpeno que deriva del escualeno al igual que los esteroides como el colesterol. el colecalciferol. tetra y penta cíclicos y alcoholes triterpenoides8. la vitamina D y otros ligandos no identificados10. 3 Síntesis de la vitamina D3 a partir del colesterol9. el cual a su vez. El ácido masticadienoico es uno de los ácidos triterpenoides tetracíclico. El receptor de estrógeno es un miembro de la familia de receptores que incluyen a las hormonas tiroideas. La resina es una mezcla compleja de ácidos tri.2 Ácido masticadienoico2 Como se puede observar. es precursor de los ácidos biliares. Fig. disminuirían la reabsorción de hueso y la frecuencia de fractura de cadera aunque no repondrían la materia ósea (la administración de estrógenos es para tratar los efectos de la menopausia o en la anticoncepción). si el ácido masticadienoico o sus derivados fuesen intermediarios para la formación de estrógenos o en su caso cumplieran con el mismo papel que éstos últimos. Fig. el cual es una oleorresina obtenida de una variedad cultivada de Pistacia lentiscus (anacardiáceas).

que bloquea la liberación de ácido araquidónico precursor de prostaglandinas y leucotrienos lo cual desempeña una potencial respuesta antiinflamatoria10. Curcurbita pepo (semilla de calabaza) y Pygeum africanum. Lo podemos encontrar en Serenoa repens. Otro mecanismo propuesto es la inhibición de la esterificación del colesterol en la mucosa intestinal12. También participa en la inhibición indirecta de la fosfolipasa A2. Fig 4. . Un tercer tipo de compuestos son los ácidos salicílicos. Tal compuesto es el fitosterol más abundante en la dieta y se distrubuye ampliamente en el reino plantae. Los salicilatos de sodio. que la inactiva irreversiblemente una vez que la ha acetilado. No se encontraron reportes de efectos antipiréticos durante la búsqueda de información.5 Beta-Sitosterol11 La capacidad para disminuir los niveles de colesterol es debida en gran parte al -Sitosterol. El mecanismo para promover la salud a nivel próstata es desconocido11 aunque puede existir la posibilidad de que el mecanismo sea muy parecido al que siguen los estrógenos tales como el etinilestradiol y el dietilastilbestrol en el tratamiento del cáncer de próstata. la excreción de este esterol en las heces conduce a su decremento en el suero. Estas tres últimas especies son utilizadas para el tratamiento de la Hipertrofia prostática benigna en Europa11. de ahí la inferencia de que los efectos del cuachalalate son de tipo analgésico y antiinflamatorio. Fig. Si observamos las estructuras tanto del cortisol (fig. En la naturaleza se encuentra en forma éster y glicósido. número 7. Esto podría ser la razón por la cual el cuachalalate muestre efectos antiinflamatorios además de ser útil en el tratamiento del asma. el salicilato magnésico de colina y la aspirina se emplean como antipiréticos y analgésicos en el tratamiento de la gota. monolitos y linfocitos. Los salicilatos en general son inhibidores reversibles de la ciclooxigenasa excepto el ácido acetilsalicílico. fiebre reumática y artritis10. Como el nombre lo indica.4) como del ácido masticadienoico (o el hidroximasticadienoico). Químicamente. se relaciona estrechamente con el colesterol. basófilos. Síntesis del Cortisol a partir del colesterol9. año 2.inFÁRMAte. mayo-junio 2006 El cortisol es uno de los glucocorticoides que se sintetizan a partir del colesterol y la progesterona como intermediario y una de sus funciones es disminuir los eosinófilos. este último puede tener grandes posibilidades de desempeñar el mismo papel del cortisol pues las estructuras son muy parecidas. los cuales inhiben el crecimiento del tejido prostático al bloquear la producción de hormona lutenizante y en consecuencia disminuyen la síntesis de andrógenos en el testículo. la base de todos ello es el ácido salicílico o salicilato. Otro de los componentes que se encontraron en el cuachalalate es el -sitosterol. colina. El mecanismo aún no es completamente entendido pero los fitosteroles parecen inhibir la absorción del colesterol ingerido en la dieta y la reabsorción (vía circulación enterohepática) del colesterol endógeno del tracto gastrointestinal. Consecuentemente. motivo por el cual los tumores dependientes de andrógenos son afectados11.

b) Taninos no hidrolizables. Por vía interna se emplean para tratar diarreas infecciosas ya que su efecto antiséptico hace que precipiten enzimas que son secretadas por microorganismos causantes de la infección13. tal es el caso de la inhibición de la hidrólisis de algunos heterósidos13. gálicos o pirogálicos. Anacardiaceae y Leguminosae13. Las comparaciones realizadas entre los compuestos del cuachalalate y otras sustancias estructuralmente parecidas permitieron llegar a inferencias teóricas acerca del posible mecanismo de acción o ruta que . Aunque los taninos se encuentran en muchas especies vegetales. número 7. Biogenéticamente proceden del metabolismo de los flavonoides. condensados o proantocianidinas. Se hidrolizan con dificultad y al tratarlos con calor y ácidos minerales generan polímeros de elevados pesos moleculares como los flobáfenos. empleándose en ciertas dermatosis13. alcaloides y glicósidos.inFÁRMAte. Este tipo de taninos se producen en el metabolismo normal de los vegetales y su distribución en el reino vegetal es muy amplia. Se hidrolizan con facilidad por sustancias ácidas o alcalinas o por vía enzimática y son generalmente de formación patológica. se forman a partir de una flavanona por hidroxilación en el C-313. Se utilizan el tratamiento de varices o hemorroides (dilatación de los vasos sanguíneos) y en pequeñas heridas13. si es una especie endémica de nuestro país. Todavía hacen falta estudios fitoquímicos. Por lo regular se clasifican en dos tipos: a) Taninos hidrolizables. Algunas propiedades farmacológicas de los taninos son: • Astringentes. no se ha logrado elucidar un mecanismo de acción certero para cada uno de los componentes aislados. • En uso tópico están indicados para diversos problemas de la piel. farmacodinámicos y farmacocinéticos que permitan establecer la dosis y modo de empleo adecuados para el tratamiento de las enfermedades. no siempre tienen la misma estructura. • Inhibición enzimática. Sin embargo. su uso declinó en la medicina occidental después de la segunda guerra mundial al descubrir que el ácido tánico puede causar severa necrosis central del hígado14. Pueden captar radicales libres13. Se localizan en algunas dicotiledóneas. • Vasoconstrictoras. A pesar de ser una planta muy utilizada. Los taninos son compuestos polifenólicos de origen vegetal y masa molecular elevada y sabor astringente. mayo-junio 2006 Los demás efectos reportados del cuachalalate pueden deberse a la acción de taninos que posiblemente presentes en la planta. • Antioxidantes. se dan algunas acciones generales ya que la posible presencia de estos compuestos en el cuachalalate puede surtir efectos similares a los ya mencionados. especialmente en Fagaceae. cabiendo la posibilidad de cultivarla para que los pocos ejemplares que aún se encuentran no desaparezcan. • Las drogas que poseen taninos son útiles en la protección de boca y garganta ante eventos inflamatorios y han sido empleadas como antídotos en la intoxicación de metales pesados. Hacen que la fracción proteica de las enzimas precipite y de esta manera se puedan conservar los principios activos. Por tanto. Sin embargo. significa que las condiciones climáticas. • Estudios recientes se han concentrado en su actividad antitumoral así como en sus efectos antiVIH14. Conclusiones Los múltiples efectos del cuachalalate (Amphipteryngium adstringens Schiede ex Schltedl) son muy conocidos por la sociedad mexicana. de suelo y demás favorecen el desarrollo de la misma. año 2. motivo por el cual la planta es muy demandada y cada vez más existe el peligro de extinción para la especie.

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