OBTENCIÓN E HIDRÓLISIS DE LA p-NITROACETANILIDA

Juan Camilo Piedrahita Velásquez

Mayra López Villalobos

Profesor:
Miguel Ángel Puertas

Asignatura:
LAB. DE QUÍMICA ORGÁNICA II

UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA
FACULTAD DE INGENIERÌA
MEDELLÍN
2010

 INTRODUCCION

Nitración de acetanilida
Comenzamos disolviendo en un beaker con calentamiento en baño maría 0.5 g de acetanilida en 30 gotas de
acido sulfúrico concentrado, luego introducimos la mezcla en un baño de hielo.
Para preparar la mezcla nitrante se usó 6 gotas de acido nítrico concentrado agregadas a 20 gotas de acido
sulfúrico concentrado frio, se transfirió a una pipeta para agregar gota a gota la mezcla preparada anteriormente;
luego se dejó reposar en baño de hielo 5 minutos y ya pasados estos se agregaron 50 ml de agua fría y se agitó.
Así se recolectaron los cristales de p-nitroacetanilida por filtración al vacio, lavados con 2 porciones de agua
fría, luego procedimos a determinar su punto de fusión de una pequeña porción del producto con un capilar en el
fusiómetro, se secó en la estufa y se pesó.
Hidrólisis de p-nitroacetanilida
Colocamos toda la p-nitroacetanilida obteida en un balón de fondo redondo, adicionamos 15 ml de agua y 10 ml
de acido clorhídrico concentrado y se sometió la mezcla a reflujo 40 minutos.
Enfriamos el balón con agua, transferimos a un beaker y se adicionamos 25 ml de agua fría, alcalinizamos
con hidróxido de sodio al 50 % (el pH al que llegamos fue 12). Filtramos el precipitado por succión, y lavamos
los cristales con 25 ml de agua fría secamos la p-nitroanilina y pesamos para determinar el rendimiento.

 TABLA DE DATOS

PASO
0.5g de acetanilida (solido blanco) + H2SO4
concentrado (liquido amarillo)
Preparación mezcla nitrante acido nítrico
(liquido incoloro) 6 gotas + 20 ml de acido sulfúrico
en baño de hielo
En la adición de gota a gota de la mezcla nirante
Adición de 50 ml de agua fría y agite
Recolección de cristales de p-nitroacetanilida
OBSERVACION
Se disuelve y se forma una solución amarilla
La solución se torna transparente
No hay cambio en la solución
Se forma una especie de emulsión amarilla
Cristales amarillos

p-nitroacetanilida + 15 ml de agua y 10 ml de acido La solución se torna un poco mas amarilla

clorhídrico se somete a reflujo
Cuando se enfría se adicionan 25 ml de agua fría y El papel indicador mostro un color azul fuerte
alcalinizar con hidróxido de sodio

Se filtro el precipitado por succión. Se obtienen cristales amarillos

 RESULTADOS
papel Vidrio de reloj p-nitroacetanilida p-nitroanilina
Peso (g) 0.27 50.15 1.03 0.48
Punto de fusión 199
 (oC)

RENDIMIENTO
masa p−nitroacetanilida∗M p−nitroanilina❑
masa teorica p−nitroanilina =
M p−nitroacetanilida

g∗138.1 g /mol
¿ 1.03 =0.7895 nitroanilina
180.17 g / mol

❑ masa real p−nitroanilina 0.48 g

% Rendimiento p−nitroanilina ❑= ∗100= ∗100
masa teorica p−nitroanilina 0.7895 g

¿ 60.79 %

CONCLUSIONES

o Debido a la estructura resonante de la acetanilida, los productos mayoritarios obtenidos por sustitución
fueron la orto-nitroacetanilida y la para-nitroacetanilida. En este proceso es necesario tomar en cuenta que la
temperatura es una propiedad, que controlada, nos permite no obtener el producto dinitrado que se produce a
altas temperaturas.
o El punto de fusión fue 199°C y el citado en la literatura fue 216°C , esto muestra un porcentaje de error
del 7.8 % que no es muy alto pero es significativo es posible que las cantidades usadas en los reactivos no
fueron adecuadas .
o El rendimiento de la reacción de formación de la nitroanilina por medio de la hidrólisis de p-
nitroacetanilida es del 60.79 % este rendimiento se atribuye principalmente a la falta de tiempo en el reflujo, al
no secado completo de las muestras ya que esto generó una cantidad de agua que se encontraba dentro de la
muestra y se tomo como producto y a la perdida de productos durante los procesos.

PREGUNTAS
1. Explique por medio de estructuras el efecto activante y orientador orto/para del grupo –NHCOCH 3

2. El ácido benzoico requiere para su nitración condiciones más drásticas (catalizador y calentamiento) que
las utilizadas con la acetanilida. Explique este hecho.

La Nitración es una sustitución electrofílica, es decir se sustituye un hidrógeno del anillo bencénico por un
electrófilo (grupo que tiene afinidad por las cargas negativas).En el caso de la nitración el electrófilo será: NO2+
En el caso del ácido benzoico, el grupo -COOH, que es un desactivante del anillo, lo que quiere decir que
modifica la resonancia del anillo bencénico provocando que aparezcan en los estados intermedios cargas
positivas en el anillo; como el electrófilo, tiene también una carga positiva, es repelido por las cargas positivas
del anillo, lo que provoca que sea difícil la reacción, pues electrófilo debe enlazarse a una parte del anillo
bencénico que no tenga la carga positiva, es decir que tengan carga neutra.
En el caso de la acetanilida, el sustituyente es el -NH-CO-CH3, que es un grupo activante del anillo bencénico,
lo que quiere decir que modifica la resonancia del anillo bencénico generando que se expongan electrones en el
anillo, y estos electrones con su carga negativa, atraen al electrófilo por tener carga positiva, entonces esta
reacción se realiza de forma mucho más fácil pues las cargas negativas en el anillo ayudan a la reacción.

3. Para cada uno de los siguientes compuestos, indique cual anillo se espera que sufra la sustitución en una
reacción de nitración, explique. De las estructuras correspondientes de los productos principales.

Se espera que sean los dos anillos que contienen NO2

4. Escriba el mecanismo de la hidrólisis de la p-nitroacetanilida
En este mecanismo se observa la rotación de la carga libre dentro del anillo aromático desplazando el enlace
doble hasta obtenerse el producto deseado en la posición para.

 BIBLIOGRAFIA

- CARDONA GALEANO, WILSON; AMARIS AMARIS, ROBERTO; ESPINAL ZAPATA, DIEGO, Química
orgánica experimental, Reimpresos, duplicado de textos y documentos académicos, 3ª EDICION, Medellín, Pág.
69-71

-W. LINSTROMBERG, WALTER, Química orgánica, editorial reverté, s.a., Pág. 160-162

- www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l8/reac3.html