Reaccion de Diels Alder

Obtención del acido 5,6-norbornen dicarboxilo

Bravo Gutiérrez Luis Alberto

Resumen: En la practica siguiente La reacción de Diels-Alder tiene gran importancia en la

síntesis de compuestos orgánicos. Se efectúa entre un dieno y un dienófilo, es una
cicloadición 4+2 estereoespecífica. Los diversos grupos funcionales que pueden estar
unidos al dieno y al dienófilo llevan a una diversidad de compuestos químicos una vez que
se efectúa la cicloadición. Lo que a continuación llevaremos acabo será una reacción de
ciclopentadieno con anhídrido maléico dará lugar a la obtención del aducto como se
explicara en el método experimental, después se llevara acabo la hidrólisis del aducto para
la obtención del ácido dicarboxílico que será neutro producto final y finalmente
realizaremos las pruebas de identificación correspondientes (agregando acetato de etilo y
solución de bromo-CCl4) y (acetato de etilo y kMnO4).

Introducción

Objetivo: Construir un Ciclohexano En condiciones:

funcionalizado a partir de:

Para favorecer la
reaccion :

R= alquilo , alcohol ,

W=
 por el metal, y por tanto no son
concertadas.

Reacción concertada: En química, una

Antecedentes: En química reacción concertada es una reacción
orgánica, una reacción pericíclica es una química en la que simultáneamente, en
reacción concertada en la que el estado un único paso, se producen la rotura y
de transición tiene una geometría cíclica. formación de enlaces. Por tanto se
Las reacciones pericíclicas suelen ser produce el paso directo de reactivos a
productos sin que se vean implicados
reacciones de rearreglo. Una reacción
intermedios de reacción.
pericíclica puede ser catalogada como:

Reacción electrocíclica Un ejemplo de reacción concertada es

una reacción pericíclica como la de Diels-
Cicloadición Alder.

Reacción sigmatrópica

Reacción de transferencia de grupo Reacción Diels Alder Es una reacción

periciclica en la que 2 reactivos e
Reacción quelotrópica adicionan juntos en un solo paso para
En general, se considera que estas producir un producto ciclico.
reacciones están en equilibrio químico,
aunque es posible desplazar el equilibrio en
una dirección, diseñando una reacción en la
que el producto tenga un contenido
energético significativamente menor; esto es
debido a una interpretación unimolecular del
principio de Le Châtelier. Frecuentemente,
las reacciones pericíclicas tienen pasos
relacionados asociados con procesos de
radicales. Algunas reacciones pericíclicas,
como las cicloadiciones [2+2], son
'controversiales', porque no se conoce
definitivamente si su mecanismo es
concertado, o pueda depender del sistema
reactante. Las reacciones pericíclicas suelen
tener análogos catalizados por metales,
aunque generalmente estas no son
técnicamente pericíclicas, dado que
proceden vía intermediarios estabilizados
Reacción:
Mecanismo de la reacción:

Este es un caso de una cicloadicion 2 +

4 , reacción que ocurre mediante un
mecanismo concertado y por la simetría
de los reactivos sincrónicos . Es la
manera de explicar la formación del
aducto atreves del análisis de los
orbitales moleculares . Orbitales moleculares del dienofilo

Esta reacción es permitida por simetría y lo

orbitales moleculares involucrados en la
reacción de cicloadicion son : el Ψ2 (HOMO)
del ciclopentadieno y el Ψ2 (LUMO)del
anhídrido maleico también se puede
describir como :

Las formas de aproximación entre los

reactivos son las siguientes:
Los orbitales moleculares involucrados en la
cicloadion ( 2 + 4 ) del ciclopentadieno
(dieno)y el anhídrido maleico (dienofilo)
en un proceso térmico son los siguientes:

Orbitales moleculares dieno

Estereoquímica de Diels – Alder
Diels-Alder es una reacción estereoespecífica
, produce un únicodiastereoisómero.  Para
dibujar el estereoisómero formado en una
Diels-Alder se siguen tres reglas:
1-Diels-Alder conserva la estereoquímica del
dienófilo.Si el alqueno es cis los sustituyentes
quedan cis en el producto final.
2. La reacción de Diels-Alder conserva la
estereoquímica del dieno Si los sustituyentes
están situados al exterior del dieno, quedan
cis en el aducto final.  Si un sustituyente está
al interior y el otro al exterior, quedarán
trans en el producto.
3. Diels-Alder es una reacción ENDO.  Los
sustituyentes del alqueno que se aproximan
endo, quedan cis con respecto a los
sustituyentes del dieno que van orientados al
exterior.
El producto endo es cinético y se obtiene a
temperatura moderada.  El producto exo por
su mayor estabilidad es termodinámico y se
obtiene a temperatura más elevada.
En el caso de emplear dienos cíclicos se
obtienen biciclos.  En la aproximación endo,
los sustituyentes del alqueno quedan
colocados endo en el biciclo (al lado opuesto
del puente).  Los grupos que se aproximan
exo, quedan exo en el biciclo (orientados
hacia el puente).
Hipótesis: En el experimento a realizar se
espera poder observar el seguimiento
experimental de la reacción Diels Alder .
Obtención del ácido endo-norbornen-cis-5,6-
dicarboxílico.
La reacción del ciclopentadieno con
anhídrido maléico dará lugar a la obtención
del aducto termodinámicamente más
estable. Hidrólisis del aducto para la
obtención del ácido dicarboxílico.
Propósito: La reacción de Diels-Alder
tiene gran importancia en la síntesis de
compuestos orgánicos. Se efectúa entre
un dieno y un dienófilo, es una
cicloadición 4-2 estereoespecífica.
Es una reacción concertada entre un
dieno en conformación s-cis y un
dienófilo-alqueno.Los productos de Diels
Alder son derivados del ciclohexeno.
Es una reacción estereoespecífica,
conserva la estereoquímica del dieno y
del dienófilo y sigue la regla endo.
Resultados:
Se realizó la reacción de Diles-Alder entre
ciclopentadieno (un dieno) y el anhídrido
maléico (un dienófilo) realizando una
cicloadición con un mecanismo
sincronizado donde ciclopentadieno (con
sustituyentes que ceden carga) reaccionó
rápidamente con el anhídrido maléico
(con sustituyentes que roban carga) para
dar lugar al ácido dicarboxílico, siendo así
mismo una reacción estereoespecífica, ya
que se conserva la estereoquímica del
dieno y del dienófilo.
Método Experimental:
El profesor nos indico Pesar 0.5g de
anhídrido maleico para así poder realizar
el experimento (sin disolución)
posteriormente agregamos 0.5ml de
ciclopentadieno recién destilado y
mezclamos durante 5 minutos.

Colocamos 25ml de diclopentadieno en

un matraz de bola de 50 ml , adaptamos
un sistema de destilación fraccionada,
colectamos el destilado en un matraz
erlenmeyer de 50 ml , que deberá estar
sumergido en un baño de hielo este paso
no lo realizamos nosotros
experimentalmente pero previamente el
profesor ya tenia preparado el destilado
listo para usarse .
En nuestro caso no fue necesario enfriar
el matraz de la reacción ni filtrar para
obtener los cristales ya que lo realizamos
con disolución ,ya obtenidos los cristales
minutos y después en un baño de hielo
se introdujo el matraz para así poder
cristalizar ,posteriormente filtramos al
vacio el solido para así obtener los
cristales ya secos , finalmente
determinamos su punto de fusión y su
rendimiento .

determinamos el punto de fusión con un

aparato fisher johns.

Punto de fusión : 138°C

Rendimiento del aducto:

Posteriormente colocamos el aducto

obtenido en un matraz erlenmeyer de
50ml y lo mezclamos con 7ml de agua
destilada, después calentamos a
ebullición por unos 15 min
aproximadamente dejando evaporar el
agua hasta que quedaron 3 ml
aproximadamente , ya que se calentó
apagamos la parrilla y dejamos enfriar a
temperatura ambiente por unos 5
Punto de fusión: 200°C
Rendimiento:
Peso del Papel filtro : 0.2636g
Peso Total: 0.7150
Peso de la muestra = Peso del Papel
filtro- Peso Total
Peso de la muestra: 0.4513
Pruebas de identificación:
Espectroscopia:
Conclusiones: Construimos un Ciclohexano
funcionalizado a partir de un dieno y un
dienofilo (2+4), concluimos que fue una
reacción exotérmica de acuerdo a que fue
espontanea y este es un método de saber si
es exotérmica .
Bibliografía:
Ávila Zárraga, J.G. Química Orgánica,
Experimentos con un Enfoque Ecológico.
1era edición. México 2001.
Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Química
Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. Addison.
Wade, L.G. Jr., Química Orgánica, 2ª.
Edición, México, Ed. Prentice Hall
Hispanoamericana, S.A. de C.V., 1993.
Wesley Longman de México, S.A. de C.V.,
1998.