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Naranja de metilo

Naranja de metilo

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®Quiored v 1.

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1

Síntesis del anaranjado de metilo
Introducción: Cada tipo de amina genera un producto diferente al reaccionar con el ácido nitroso, HNO2. Este reactivo inestable se forma en presencia de la amina por acción de un ácido mineral sobre nitrito de sodio. Cuando una amina aromática primaria, disuelta o suspendida en un ácido mineral acuoso frío se trata con nitrito de sodio, se forma una sal de diazonio. Puesto que éstas descomponen lentamente, aún a la temperatura de un baño de hielo, se emplean sus soluciones de inmediato, una vez preparadas.
frío Ar
+

ArNH2

+

NaNO2

+

2HX

N N

+

X-

+

NaX

+ H2O

El gran número de reacciones que dan las sales de diazonio se pueden agrupa en dos tipos: • • Reemplazo, en las que se pierde el nitrógeno en forma de N2, quedando en su lugar en el anillo otro grupo Copulación, en las que el nitrógeno permanece en la molécula
Remplazo por nitrógeno: ArN2+ + Z: ArZ+ N2

Copulación:

ArN2+

+

G

Ar

N N

G

La copulación de sales de diazonio con fenoles y aminas aromáticas genera azocompuestos, los cuales son de enorme importancia para la industria de los colorantes. La obtención de un colorante diazoico consta de las operaciones siguientes: 1) Diazotación. de una sustancia aromática que contenga un grupo amino primario.

2) Preparación de una disolución de algún compuesto amino-aromático en un ácido diluido o de una sustancia fenólica en un álcali diluido.

3)

Mezclado de las soluciones anteriores con lo que tiene lugar la formación del Para que tenga lugar esa

colorante en una reacción que se denomina copulación. reacción, la solución debe estar alcalina o ligeramente ácida.

Para la obtención del anaranjado de metilo, se comienza por la diazotación del ácido sulfanílico (fase 1, ecuaciones 1 y 2), se disuelve dimetilanilina en ácido clorhídrico

http://www.ugr.es/~quiored/doc/p8.pdf

ecuación 3). H2O Nitrito sódico N.0 2 diluido (fase 2).ugr.pdf . tóxico corrosivo http://www.®Quiored v 1.N-dimetilanilina NaOH 10% Sal común 30 g 5g 2g 2g 3 ml Cantidad nocivo Observaciones irritante comburente.es/~quiored/doc/p8. y finalmente se mezclan ambas soluciones para que tenga lugar la copulación (fase 3. 2O3S + NH3 + Na2CO3 NaO3S NH2 + CO2 + H2O NaO3S NH2 + ONONa + 2HCl O3S + N N + 2H2O + 2NaCl - O3S + N N + CH3 + N H CH3 CH3 NaO3S N N N CH3 + NaCl 2H2O Material Erlenmeyer Vasos de Precipitados Baño de hielo Büchner y Kitasatos Montajes y equipos Equipo de filtración por succión Desecador Reactivo Ácido sulfanílico Na2CO3 .

®Quiored v 1. Una vez finalizada la adición se sigue manteniendo fría toda la mezcla y se le añade lentamente la disolución de dimetilanilina. 4 ml de ácido clorhídrico concentrado en 25 ml de agua 4. Se observará que la reacción adquiere un color rojizo.ugr. Una vez seco el precipitado se pesa y se calcula el rendimiento.es/~quiored/doc/p8. La mezcla se mantiene en un baño de hielo y se adiciona lentamente la disolución de ácido clorhídrico.0 3 Procedimiento: Preparar de forma independiente las siguientes disoluciones 1. Se pasa una corriente de aire durante 10 minutos y el precipitado se introduce en el desecador. con lo que la mezcla de reacción pasa a tener color naranja. Una vez finalizado el proceso se añaden unos 40 ml de hidróxido sódico al 10 %. 5 g de ácido sulfanílico. La adición de álcali se para cuando la disolución se hace levemente alcalina (controlar el pH con papel indicador). Se transvasa el contenido de la reacción a un vaso de precipitado grande y a continuación se agregan 30 g de sal común y se calienta el contenido del vaso a 50 o 60º. Una vez enfriado a temperatura ambiente se procede a filtrar por succión el sólido pastoso que se obtiene. 2 g de nitrito sódico en 15 ml de agua 3.pdf . Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Edition. Longman. 15 ml de agua y 3 ml de ácido clorhídrico concentrado Se enfrían las disoluciones y sólo cuando estén frías se procede de la siguiente manera: Sobre la disolución de ácido sulfanílico y carbonato se vierte la disolución de nitrito sódico. Comprobar qué ocurre cuando se adicionan una disolución de ácidos y bases Bibliografía Vogel’s. página 951 http://www. 2 g de carbonato sódico en 100 ml de agua 2. Tomar una pequeña porción con la punta de una espátula y preparar una disolución acuosa. 3 ml de dimetilanilina. debido a la formación de la sal sódica del colorante.

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