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quimica organica

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UNIDAD 5 ESTRUCTURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA La Química Orgánica es el estudio de los compuestos del carbono, en cuanto a su composición, propiedades, obtención, transformaciones y usos. Química orgánica nació como tal a principios de siglo XIX. Lavoisier demostró que la combustión era característica de la química orgánica, la cual siempre contenia carbono, en tanto que la inorgánica, por no tener este elemento no era combustible;sin embargo, existían excepciones, como el azufre elemental. El término ³orgánico ³ se empezó a emplear para caracterizar a los compuestos químicos de origen animal y vegetal, en contraposición con los diversos compuestos llamados inorgánicos, pertenecientes al mundo inanimado. La principal diferencia que se atribuía entre los compuestos orgánicos y los inorgánicos era que, los orgánicos tenían un carácter vital, se pensaba que para su formación se requería de una cierta ³fuerza vital´ (³vis vitalis´), esta teoría llamada vitalismo, fue propuesta por Sthal. Tal concepto fue deshechado gradualmente gracias a un cúmulo de de pruebas que demostraron comportamientos y propiedades opuestas entre ambos tipos de compuestos. El químico alemán Bergmann, a principios del siglo XIX, propuso dividir el estudio de la química en dos ramas: la orgánica, que se ocuparía del conocimiento de la materia relacionada con los organismos vivos, y la inorgánica, que trataría a los demás elementos y tipo de materia. En 1828,Friedrich Wöhler (1800 ±1882), químico alemán, descubrió que la evaporación de una solución acuosa de una sal inorgánica, cianato de amonio, daba por resultado la producción de urea, que era idéntica al producto obtenido de seres vivos. Wöhler trató cianato de plomo Pb(CON)2 , con amoníaco con el fin de obtener cristales de ciananto de amonio, NH4CON; se formó en efecto ese compuesto, pero al hervir la disolución para cristalizar esta sustancia ocurrió algo sorprendente: la sal inorgánica era convertida por el calor en urea. Tal cambio se debe a un reacomodamiento interno de la molécula orgánica a una estructura más estable. NH4CON
cianato de amonio p

NH2-CO-NH2
urea

(

Los químicos han podido acceder progresivamente al conocimiento de la composición, estructura, propiedades y transformaciones de los compuestos orgánicos, gracias a la evolución de los métodos experimentales y a las técnicas de análisis. Un compuesto orgánico es aquel que contiene carbono, ya sea de origen natural o sintético; en la actualidad se conocen millones de compuestos orgánicos diferentes. La aplicación y el desarrollo de la química orgánica cada vez es más grande, sobre todo en beneficio de la humanidad, ya que hay una gran disponibilidad de productos orgánicos, como son: medicamentos, fertilizantes, insecticidas, detergentes, textiles, aceites, combustibles, plásticos, etc., sin olvidar multitud de aplicaciones en la conservación y preparación de alimentos. Sin embargo, también

No son buenos conductores de la electricidad. Forman estructuras complejas de elevado peso molecular. que es un fenómeno común del cual derivan diferentes propiedades en los compuestos de igual forma molecular. sus reacciones son lentas y rara vez cuantitativas. pero diferente arreglo atómico. Por lo general. Sus reacciones son rápidas (casi instantáneas) y cuantitativas. halógenos y fósforo. Son solubles en solventes orgánicos (no polares). Sus puntos de fusi ón son altos. El enlace más frecuente es el covalente. formando largas cadenas. ORGÁNICOS Contienen carbono. hidrógeno. Es muy raro que presenten isomería. El número de compuestos que carbono. Son buenos conductores de la electricidad. son solubles en agua. No forman estructuras complejas y sus pesos moleculares son bajos. INORGÁNICOS Están constituidos por combinaciones de los elementos que se encuentran en la tabla periódica. Son muy estables. El número de compuestos es mucho menor que el de los compuestos orgánicos. No presentan concatenación. Presentan isomería. benceno. pero sí existe Por lo general. . 4. Sus puntos de fusión son bajos. La mayoría son combustibles El enlace más frecuente es el iónico. el uso de drogas y se han propiciado guerras. este fenómeno. Presentan concatenación .2 DIFERENCIA ENTRE COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS En la siguiente tabla se muestran algunas diferencias que existen entre los compuestos orgánicos y los inorgánicos. Por lo general. como éter. No son muy estables. no arden. es mucho mayor que el de los compuestos que no lo contienen. que es la capacidad que presentan los átomos de carbono de combinarse entre sí por enlace covalente.le han generado graves problemas de contaminación. etc. con frecuencia oxígeno y a veces también se encuentra nitrógeno. DIFERENCIA ENTRE COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS. se descomponen fácilmente. azufre. alcohol. cloroformo.

28° entre orbitales. como: C6: oq 1s oq 2s o 2px o 2py 2pz Como el átomo de carbono tiene dos electrones desapareados (uno en cada uno de los orbitales 2p). entonces. C6: oq 1s o 2s o 2px o 2py o 2pz Se pueden generar . que son orbitales atómicos que se obtienen cuando dos o más orbitales no equivalentes del mismo átomo se combinan. cuatro orbitales híbridos mezclando un orbital s y tres orbitales p. llamados orbitales híbridos. Los cuatro orbitales híbridos (sp3) son equivalentes y se dirigen hacia los vértices de un tetraedro regular. se denomina orbitales híbridos sp 3 Se pronuncia ese pe tres . Los enlaces de C H se forman por la superposición de dos de esos orbitales sp2 de cada carbono con los orbitales 1s de dos átomos de hidrógeno. La hibridación es la mezcla de orbitales atómicos de un átomo ( comúnmente un átomo central) para generar un conjunto de nuevos orbitales atómicos . 2s2. sólo se pueden formar dos enlaces con el hidrógeno en su estado basal.3 HIBRIDACIÓN DEL CARBONO. que son planos y forman unos con otros un ángulo de 120°. . se usan para formar enlaces covalentes. En este tipo de hibridación se forma un doble enlace entre C C. Los orbitales híbridos. Hibridación sp 3 Al analizar los electones de valencia de carbono.C2 H4 (alqueno) los átomos de carbono se hibridizan para formar tres orbitales sp2 equivalentes. se puede representar el diagrama orbital de la configuración electrónica C6: 1s2. Se combina un orbital s con dos orbitales p y queda un orbital p sin hibridizarse. y que forman 109. Ahora hay cuatro electrones desapareados en el carbono y se pueden formar cuatro enlaces C H. en estado basal. 2p2.4. se forman tres orbitales híbridos sp2 y un orbital puro p. En el etileno. Para explicar los cuatro enlaces C-H en el metano. Hibridación sp 2. por lo tanto. CH4 (alcano) se puede promover (esto es excitar energéticamente) un electrón del orbital 2s al orbital 2p.

Los orbitales puros py y pz que son mutuamente perpendiculñares. a) Abierta. Rel resultado total es la formación de un enlace triple. la formación de cadenas constituidas por un esqueleto básico de átomos de carbono. para formar enlaces sigma.Los átomos de la cadena sólo se unen por un enlace covalente simple.muestra dos extremos. Por lo que se obtiene dos orbitales híbridos sp y dos orbitales puros p. TIPO DE CADENA Cadena abierta CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 CH2=CH-CH2-CH3 Cadena cerrada CH2-CH2 | | CH2-CH2 CH2 CH2 / \ CH2 - 2. dejando sin hibridación dos orbitales puros p.CH2 | | CH2 . Los orbitales sp se superponen con orbitales 1s de hidrógeno y entre sí. b) Cerrada. Clasificación de cadenas de acuerdo con el tipo de enlaces en el esqueleto.Hibridación sp Se combinan un orbital s con un orbital p. Clasificación de cadenas de acuerdo con la conformación del esqueleto. muestran doble o triple enlace covalente.CH2 Cadena no saturada CH2-CH | || CH2-CH CH3-CH=CH-CH2-CH3 . unidos entre sí por enlaces covalentes. la cadena forma un anillo o ciclo.No tiene extremos.. a) Saturada.Además del enlace simple.. se superponen uno al otro y forman dos enlaces pi... Estos orbitales híbridos se separan uno de otro con un ángulo de 180°. y quedan dos orbitales p puros sin combinar. y son los siguiente: 1. Los compuestos orgánicos presentan el fenómeno de concatenación. generalmente. En el acetileno. es decir. TIPO DE CADENA Cadena saturada CH3-CH2-CH2-CH3 CH2 . CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS. a los cuales se unen átomos de carbono.los átomos de carbono forman orbitales sp híbridos colineales. b) No saturada (insaturada). Los criterios que se aplican para clasificar las diferentes estructuras que forman a los compuestos orgánicos son cuatro.C2H2 (alquino).

son de carbono.Entre los átomos que constituyen la cadena participan otros elementos distintos del carbono. Clasificación de cadenas según la presencia de grupos sustituyentes. Se considera que los átomos de hidrógeno quedan fuera del esqueleto. azufre.contienen grupos consituyentes..CH2 CH2-CH2 | | CH2-CH-CH2 ± CH3 4.. etc.Todos los átomos que forman la cadena. a) Lineal o normal.CH2 Cadena heterogénea CH3-CH2-O-CH2-CH3 . b) Ramificada o arborescente .3. TIPO DE CADENA Cadena homogénea CH3-CH2-C-CH3 || O CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 CH2 / \ CH2 CH-Cl | | CH2 CH2 \ / CH2 NH / \ CH2 CH2 | | CH2 . Clasificación de cadenas según el tipo de átomos que constituyen el esqueleto. b) Heterogénea.. a) Homogénea. TIPO DE CADENA Cadena lineal o normal Cadena ramificada o arborescente CH3 CH3 | | CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 CH2 / \ CH2 CH2 | | CH2 ... como son: átomos de oxígeno.No tienen grupos sustituyentes. nitrógeno.

Existen dos tipos de compuestos orgánicos: acíclicos (cadena abierta) y cíclicos (cadena cerrada). Por otro lado. 3.Ejemplos: 1. CH3-CH2-CH 2-CH-CH3 | CH3 CH2-CH | || CH2-CH NH / \ CH2 CH-CH3 | | CH2 . los compuestos con anillo bencénico se les llama aromáticos. saturada. ramificada. Cadena cerrada. homogénea. saturada. ramificada. homogénea. 5. Cadena abierta. heterogénea. Clasificación estructural de los compuestos orgánicos. ramificada.CH2 CH3-CH=CH-CH-CH3 | CH3 CH3-CH2-O-CH-CH 3 | CH3 Cadena abierta. saturada. heterogénea. lineal. no saturada. homogénea. Cadena cerrada. Los compuestos cíclicos se subdividen en homocíclicos (con anillos homogéneos) y heterocíclicos ( con anillos heterogéneos). El siguiente cuadro nos muestra la clasificación estructural de los compuestos orgánicos. Los compuestos homocíclicos pueden ser derivados de compuestos alifáti cos cíclicos que no contienen anillo bencénico. 2. no saturada. Cadena abierta. 4. . ramificada. y son llamados alicíclicos.

otros elementos) NO SATURADOS RAMIFICADOS RAMIFICADOS LINEALES NO SATURADOS RAMIFICADOS RAMIFICADOS LINEALES RAMIFICADOS .CLASIFICACIÓN ESTRUCTURAL DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS. LINEALES SATURADOS (enlace sencillo) ACÍCLICOS (cadena abierta) NO SATURADOS (enlaces dobles y triples) LINEALES RAMIFICADOS LINEALES SATURADOS ALICÍCLICOS (lineales) HOMOCÍCLICOS (sólo átomo de carbono) AROMÁTICOS (benceno) CÍCLICOS (cadena cerrada) LINEALES SATURADOS HETEROCÍCLICOS (además de C.

EJERCICIO. H | C-C-H |1° H H | C-C-C |2° H C | C-C-C |3° H C | C-C-C |4° C C-CH3 Carbono secundario es aquel enlazado a dos átomos de carbono. existe igual número de posibilidades de que los elementos involucrados en las uniones sean iguales o diferentes. terciario y cuaternario. Carbono primario es aquel que se encuentra unido a un átomo de carbono o a cuatro elementos diferentes de él. INDIQUE EN CADA UNO DE LOS CARBONOS. CH3 CH3 | | CH3-CH-CH-CH3 2. C | C-CH-C Carbono cuaternario es aquel que está unido a cuatro átomos de carbono. A QUE TIPO DE CARBONO CORRESPONDE. EN LOS SIGUIENTES EJEMPLOS. que se encuentra C-CH2-C Carbono terciario es aquel que se enlaza a otros tres átomos de carbono. establece cuatro enlaces. Existen cuatro tipos de carbonos: primario. secundario.Clasificación de átomos de carbono. El átomo de carbono siempre es tetravalente. 1. CH 3 CH2-CH 3 | | CH3-CH2-C-CH2-CH-CH3 | CH3-CH-CH3 . CH3 CH 2-CH3 | | CH3-CH-CH2-CH 2-CH2-CH-CH3 3. es decir.

pero diferente distribución de los átomos y por lo tanto van a presentar distintas propiedades. Son isómeros que muestran el mismo orden de colocación de átomos. ellos desvían la luz polarizada en un plano en direcciones opuestas. Compuestos que difieren en la posición del grupo funcional a lo largo del esqueleto de átomos de carbono. H \ Cl / H \ Cl / / H b) Isómeros ópticos. c) Isómeros funcionales. son ejemplos de isómeros ópticos.ISOMERÍA Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular. a) Isómeros de cadena. Son los isómero que difieren en el acomodo de los átomos. pero que difieren sólo en la posición tridimensional de los átomos en el espacio. C || C cis \ Cl / Cl C || C trans \ H Ejemplo: CHO | H / \ HO CH2OH OHC | / \ H HOH2C OH . Ejemplo: CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH3 | CH3 Ejemplo: CH3-CH2-CH2-Cl CH3-CH2-CH3 | Cl Ejemplo: b) Isómeros de posición. pero con respecto a la distribución tridimencional de los átomos en el espacio. Se encuentran en compuestos capaces de producir rotación del plano de la luz polarizada. Tales isómeros tiene propiedades físicas diferentes. Las moléculas quirales. que son imágenes estructurales que no pueden superponerse. La siguiente tabla resume los tipos de isomería que presentan los compuestos orgánicos. Compuestos que difieren en la distribución del esqueleto de los átomos de carbono de la molécula. ISÓMEROS ESTRUCTURALES.(cis-trans). Compuestos que difieren en la naturaleza CH3-CH2-OH del grupo funcional. Compuestos que resultan de la libertad restringida de rotación alrededor de los dobles enlaces o en una estructura cíclica. CH3-O -CH3 a) Isómeros geométricos. Ejemplo: ESTEREOISÓMEROS.

CH3 CH3 \ / C=C / \ H H CH3 H \ / C=C / \ H CH CH3 | CH 3-CH-CH2 -CH3 _______________________ . CH 3-CH2 -CH2-CH3 _______________________ . CH2=CH-CH-CH2 -CH3 | CH3 7. 3 _______________________ .CH2-CH-CH2-CH3 | OH _______________________ . FUNCIONAL Y GEOMÉTRICA) QUE PRESENTAN LOS SIGUIENTES COMPUESTOS. 1. CH3 CH2-CH3 \ / C=C / \ H H CH3-CH2 H \ / C=C / \ H CH .CH2-CH3 | CH3 . CH 3-C | CH-CH3 . _______________________ CH | C-CH2-CH3 6.EJERCICIO. CH 3. DE POSICIÓN. CH 3 -CH2-CHO _______________________ _______________________ . ANOTA SOBRE LA LÍNEA DE LA DERECHA EL TIPO DE ISOMERÍA ( DE CADENA. CH3-CH-CH2-CH2-CH3 | OH 4. 3 _______________________ 2.C -CH3 | CH3 8. CH3-CH-CH3 | CH3 5. CH3-CO-CH3 3. . CH 3 -CH=C. CH3 | CH3 .

indican la estructura total de la molécula. Ejemplos: Nombre del compueto Metano Fórmula molecular (Condensada) CH4 Fórmula semidesarrollada CH4 Fórmula desarrollada Lewis Langmuir H H:C:H H H | H±C±H | H H H Etano C2 H6 CH3-CH3 H H H:C:C:H H H H H C::C H H H±C±C±H H | | | | H Eteno C2 H4 CH2=CH2 H H \ / C=C / \ H H Etino C2 H2 CH|CH H:C::C:H H H H:C:C:O:H H H H±C|C± H H H | | H ± C ± C ± OH | | H H Etanol C2H6O CH3-CH2-OH . el número de átomos de cada elemento presentes en la molécula del compuesto. La expresión que se emplea para describir los números relativos de átomos de distintos elementos presentes en una sustancia.FÓRMULAS QUÍMICAS. En química orgánica se ha recurrido al uso de fórmulas semidesarrolladas. pues su uso es más factible para destacar aquellos aspectos estructurales de los compuestos orgánicos. pero en quimica orgánica no son de gran utilidad en virtud de que los compuestos orgánicos presentan el fenómeno de isomería. ya que los compuestos de carbono forman largas cadenas de átomos de carbono. Las fórmulas semidesarrolladas proporcionan la estructura parcial de la mólecula. El número uno no se escribe. es decir. También. es decir. Las fórmulas desarrolladas. indican. recibe el nombre de fórmula. por medio de subíndices. no resulta conveniente el uso de las fórmulas desarrolladas. muestran como se enlazan algunos átomos. Las fórmulas moleculares son muy útiles en química inorgánica. Las fórmulas moleculares proporcionan la relación cuantitativa atómico molecular. es decir. cómo se unen los átomos entre sí.

SEMIDESARROLLADA Y DESARROLLADA PARA LOS SIGUIENTES COMPUESTOS: Nombre del compueto Fórmula molecular (Condensada) Fórmula semidesarrollada Fórmula desarrollada Lewis Langmuir PROPANO 1-PROPENO 1-PROPINO PROPANOL 2-PROPANONA CLOROETANO . ESCRIBE LAS FÓRMULAS MOLECULAR.EJERCICIO.

que imparten la mayoría de las propiedades físicas y químicas a los miembros de cada clase de compuestos. I CnH2n+1 X CH3-CH2-Cl Oxhidrilo Carbonilo Carbonilo Carboxilo Carboxilo Carboxilo Oxi NH2 ± Primaria ± OH ±C=O | ±C=O | ±C=O | O± ±C=O | O± ±C=O | O± ±O± R N±H H R N±H R¶ R N ± R¶¶ R¶ R ± CONH2 CH3 CH3-CO NH2 CH3 CH3 N ± CH3 H CH3 N±H R ± OH CnH2n+1 OH R ± CHO CnH2n+1 CHO R ± C ± R¶ || O R ± COOH R ± COOM M = metal R ± COO± R¶ R ± O ± R¶ CH3 N±H CH3-CH2-OH CH3-CHO CH3-CO-CH3 CH3-COOH CH3-COONa CH3-COO-CH3 CH3. FUNCIONES QUÍMICAS ORGÁNICAS Y GRUPOS FUNCIONALES .O . Br. los compuestos orgánicos se clasifican de acuerdo con el grupo funcional que contienen. Moléculas diferentes que tienen la misma clase de grupo o grupos funcionales reaccionan de modo semejante. El grupo funcional corresponde a la parte más reactiva de la molécula y consta de un átomo o grupo de átomos.GRUPOS FUNCIONALES En general. se presenta una Tabla con las funciones químicas orgánicas y sus respectivos grupos funcionales: 365 FUNCIÓN QUIMICA ORGÁNICA HALOGENUROS DE ALQUILO ALCOHOLES ALDEHÍDOS CETONAS ACIDOS CARBOXÍLICOS SALES ORGÁNICAS ÉSTERES ÉTERES TABLA 1. FÓRMULA GRUPO FUNCIONAL GENERAL EJEMPLO Nombre Fórmula ±X R±X Halógeno X = F. A continuación. Una función química orgánica la componen el conjunto de compuestos orgánicos que presentan el mismo grupo funcional. Cl.CH3 NOMBRE SISTEMÁTICO CLORO ETANO ETANOL ETANAL PROPANONA ÁCIDO ETANOICO ETANOATO DE SODIO ETANOATO DE METILO METOXI DE METILO METIL AMINA DIMETIL AMINA TRIMETIL AMINA ETANO AMIDA AMINAS Amina Secundaria Terciaria AMIDAS Amida ±C=O | NH2 .

CH2-CH2 -CO-CH3 5) CH3-CH2-CH 2 -CONH2 6) CH3-CH2-CH2-OH 7) CH3-CH2-CH2 ±COO-CH2-CH2-CH3 8) CH3-O-CH-CH3 | CH3 9) Ca(CH3-CH2-CH 2-COO)2 10) CH3-CH-CH3 | CH3CH2-NH . FÓRMULA QUÍMICA 1) CH3-CH2-CH2-Br GRUPO FUNCIONAL FUNCIÓN QUÍMICA 2) CH3-CH2-CH 2-CHO 3) CH3-CH2-CH2 -COOH 4) CH3.EJERCICIO. COMPLETA LA SIGUIENTE TABLA. ANOTANDO LA FÓRMULA GENERAL DEL GRUPO FUNCIONAL Y LA FUNCIÓN QUÍMICA PARA CADA UNA DE LOS SIGUIENTES COMPUESTOS.

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