P. 1
QUIMICA ORGANICA 1

QUIMICA ORGANICA 1

|Views: 500|Likes:
Publicado porRossmil

More info:

Categories:Topics, Art & Design
Published by: Rossmil on Jun 17, 2010
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as PPT, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

12/01/2012

pdf

text

original

2

Contenidos (1)

Introducción a la Química Orgánica
Unidad 9

1.2.3.4.-

Primeros pasos de la Química Orgánica. El átomo de carbono. Tipos de enlaces. Concepto de grupo funcional. Clasificación de los compuestos del carbono. Formulación y nomenclatura: 5.- Hidrocarburos.
1.5.1. Hidrocarburos alifáticos: alcanos, alquenos y alquinos. 1.5.2. Hidrocarburos aromáticos y cíclicos.

1

3

4

Contenidos (2)
6.- Compuestos con oxígeno: aldehido, cetona, ácido, éster, alcohol y éter. 7.- Compuestos con nitrógeno: amina, amida, nitrilo. 8.- Isomería.
8.1. Estructural: de cadena, de posición y de función. 8.2. Estereoisomería: cis-trans, óptica.

Berzelius (1807)
Títulodel diagram a

COMPUESTOS

INORGANICOS

ORGANICOS
Sintetizados por los seres vivos

Tienen "Fuerza vital"

5

6

Friedrich Wölher (1828) ‡ Primera Síntesis orgánica: orgánica:
calor

August Kekulé (1861) ‡ QUÍMICA ORGÁNICA:
± La Química de los ³Compuestos del Carbono´.

NH4OCN
(cianato

NH2CONH2
(urea)

de amonio)

1

7

8

Química orgánica en la actualidad:
‡ La Química de los ³Compuestos del Carbono´. ‡ También tienen hidrógeno. ‡ Se exceptúan CO, CO2, carbonatos, bicarbonatos, cianuros...
± Inorgánicos: ± Orgánicos:

Actualidad: ‡ Número de compuestos:
unos unos 100.000 7.000.000

‡ Pueden tener otros elementos: O, N, S, P, halógenos...

(plásticos, insecticidas, jabones, medicamentos, gasolinas, fibras textiles...)

Actividad: Dados los siguientes
compuestos, identifica cuales de ellos son compuestos orgánicos: CH3-COOH; CaCO3; KCN; CH3-CN; NH4Cl; CH3-NH-CH2-CH3; Cl-CH2-CH3 ‡ CH3-COOH; CH3-CN; CH3-NH-CH2-CH3; Cl-CH2-CH3

9

10

Propiedades del Carbono
Estructura de los compuestos orgánicos
‡ Electronegatividad intermedia
± Enlace covalente con metales como con no metales

‡ Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas. ‡ Tamaño pequeño lo que le posibilita formar enlaces dobles y triples ‡ Tetravalencia: s2p2 hibridación s px py pz
400 kJ/mol

11

12

Tipos de enlace
‡ Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos. Ejemplo: CH4, CH3±CH3 ‡ Enlace doble: Hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo. Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O ‡ Enlace triple: Hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo. Ejemplo: HC|CH, CH3 ± C|N

Representación de moléculas orgánicas. Tipos de fórmulas.
‡ Empírica. Ej. CH2O No sirven para identificar compuestos ‡ Molecular Ej. C3H6O3 ‡ Semidesarrollada (Es la más utilizada en la química orgánica) Ej. CH3±CHOH±COOH ‡ Desarrollada Ej. H O±H
 

(no se usa demasiado)

H±C±C±C=O
  

H H O±H

‡ Con distribución espacial
(utilizadas en estereoisomería)

2

Ejercicio: Sabemos que un compuesto orgánico tiene
de fórmula empírica C2H5N y su masa molecular aproximada es de 130 g/mol. Escribe cual será su fórmula molecular.

13

Ejemplo: Un compuesto orgánico dio los siguientes porcentajes
en su composición: 71,7 % de cloro y 4,1 % de hidrógeno. Además, 1 litro de dicho compuesto en estado gaseoso medido a 745 mm Hg y 110 ºC tiene una masa de 3,12 g. Hallar su fórmula empírica y su fórmula molecular. 71,7 g 4,1 g ²²²² = 2¶02 mol Cl; ²²²² = 4,1 mol H 35,5 g/mol 1 g/mol 24,2 g ²²²² = 2,02 mol C 12 g/mol ‡ Dividiendo todos por el menor (2,02) obtenemos la fórmula empírica: CH2Cl ‡ m ·R ·T 3,12 g ·0¶082 atm ·L ·383 K 760 mm Hg M= ²²²² =²²²²²²²²²²²² ·²²²²² = 100 g/mol
p·V mol ·K ·745 mm Hg · 1 L 1 atm

14

‡ 12 x 2 + 5 x 1 + 14 = 43 130/43 = 3 (aprox) (Buscar número entero)
La fórmula molecular será:

C6H15N3

‡ Luego la fórmula molecular será:

C2H4Cl2

16

17

Tipos de átomos de carbono
(en las cadenas carbonadas)
‡ Primarios (a) ‡ Secundarios (b) ‡ Terciarios (c) ‡ Cuaternarios (d)
a a a

Ejercicio: Indica el tipo de carbono, primario (a),
secundario (b), terciario (c) o cuaternario (d) que hay en la siguiente cadena carbonada: ‡
a b a a a c b

CH3 CH3 ` ` a d CH3±C±CH2±CH±CH3 c ` b b CH 2 a ` CH3

CH3
`d `

CH3
`d `

b

c

a

CH3±C ± CH±CH2 ± C ± CH2 ±CH±CH3 CH2 CH3 CH3
a `

`

CH3
a

CH3
a

`

18

19

Grupos funcionales. Series homólogas.
‡ Grupo funcional: ³Es un átomo o grupo de átomos unidos de manera característica y que determinan, preferentemente, las propiedades del compuesto en que están presentes´. ‡ Serie homóloga: ³Es un grupo de compuestos en los que la única diferencia formal entre sus miembros se encuentra en el número de grupos metileno, -CH2-, que contiene´ ‡ ‡ ‡ ‡ ‡ ‡ ‡

Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (1)
Ácido carboxílico Éster Amida Nitrilo Aldehído Cetona Alcohol R±COOH R±COOR¶ R±CONR¶R¶¶ R±C|N R±CH=O R±CO±R¶ R±OH OH

‡ Fenol

3

20

21

Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (2)
‡ Amina (primaria) (secundaria) (terciaria) R±NH2 R±NHR¶ R±NR¶R¶¶ R±O±R¶ R±CH=CH±R¶ R± C|C±R¶ R±NO2 R±X R±

Hidrocarburos
‡ Son compuestos orgánicos que sólo contienen átomos de carbono y de hidrógeno. ‡ Tienen fórmulas muy variadas: CaHb. ‡ Los átomos de carbono se unen entre sí para formar cadenas carbonadas.

‡ ‡ ‡ ‡ ‡ ‡

Éter Doble enlace Triple enlace Nitro Halógeno Radical

Tipos de hidrocarburos
HIDROCARBUROS
CADENA ABIERTA
ALCANOS (Sólo tienen enlaces sencillos)
Fórm ula: C nH 2n+2

22

23

Formulación y nomenclatura: Prefijos según nº de átomos de C.
‡ Nº átomos C Prefijo ‡ 1 met ‡ 2 et ‡ 3 prop ‡ 4 but ‡ 5 pent ‡ Nº átomos C Prefijo ‡ 6 hex ‡ 7 hept ‡ 8 oct ‡ 9 non ‡ 10 dec

CADENA CERRADA
CÍCLICOS

ALQUENOS (olefinas) (Tienen al menos un
enlace doble)

AROM ÁTICOS (Tienen al m enos
un anillo bencénico)

Fórmula: C nH2n ALQUINOS
(Tienen al m enos un enlace triple)

Fórmula: C nH2n-2

Formulación y nomenclatura: hidrocarburos de cadena abierta.
‡ ALCANOS: Prefijo (nº C) + sufijo ³ano´
± Ejemplo: CH3±CH2±CH3: propano Ejemplo:

24

Formulación y nomenclatura: hidrocarburos ramificados.
‡ La cadena principal es la más larga que contiene el grupo funcional (el doble o triple enlace) ‡ Se numera por el extremo más próximo al grupo funcional (doble o triple enlace) y si no hubiera por el que la ramificación tenga el nº más bajo. ‡ La ramificación se nombra terminando en ³il´. CH3±CH±CH=CH2 ‡ Ejemplo: | CH2±CH3 ‡ se nombra 3-metil-1-penteno.

25

‡ ALQUENOS: Prefijo (nº C) + sufijo ³eno´
indicando la posición del doble enlace si éste puede colocarse en varios sitios. ± Ejemplo: CH3±CH =CH±CH3: 2-buteno Ejemplo:

‡ ALQUINOS: Prefijo (nº C) + sufijo ³ino´
indicando la posición del trible enlace si éste puede colocarse en varios sitios. ± Ejemplo: CH3±CH2±C|CH: 1-butino Ejemplo:

4

Formulación y nomenclatura:
hidrocarburos cíclicos y aromáticos
‡ Cíclicos: Se nombran igual que los de cadena abierta, pero anteponiendo la palabra ³ciclo´.
± Ejemplo: CH2±CH2 Ejemplo: | | : ciclo buteno CH =CH

26

27

Ejercicio: Formular los siguientes hidrocarburos:
‡ ‡ ‡ ‡ Pentano 2-hexeno propino metil-butino CH3±CH2±CH2±CH2±CH3 CH3±CH=CH±CH2±CH2±CH3 CH|C±CH3 CH|C±CH ±CH3 | CH3

‡ Aromáticos: Son derivados del benceno (C6H6) y se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente.
± Ejemplo: Ejemplo: ±CH3 : metil-benceno (tolueno)

‡ 3-etil-2-penteno CH3±CH =C±CH2±CH3 | CH2±CH3

28

Ejercicio: Nombrar los siguientes hidrocarburos:
CH3±CH2±CH2± CH2±CH2±CH3 CH3±C|C±CH2±C|CH CH2=CH±CH2±CH3 CH3±CH±CH2±CH3 | CH2±CH3 CH3±C =CH±CH±CH3 | | CH3 CH3 hexano 1,4-hexadiino 1-buteno 3-metil-pentano 2,4-dimetil2-penteno ‡

Formulación y nomenclatura: compuestos oxigenados (1).
OH ÁCIDOS [Grupo ±C=O (carboxilo)]: Ácido + Prefijo (nº C) + sufijo ³oico´.
± Ejemplo: CH3±COOH : ácido etanoico (acético) Ejemplo:

29

‡

O± R ÉSTERES [Grupo ±C=O]: Prefijo (nº C) + sufijo ³ato´ de nombre de radical terminado en ³ilo´.
± Ejemplo: CH3±COO±CH2±CH3: acetato de etilo Ejemplo:

30

31

Ejercicio: Formular los siguientes ácidos
carboxílicos y ésteres: ácido pentanoico butanoato de metilo ácido 2-butenoico ácido metilpropanoico metil-propanoato de metilo CH3±CH2±CH2±CH2±COOH CH3±CH2±CH2±COO±CH3 CH3±CH=CH±COOH CH3±CH±COOH | CH3 CH3±CH±COO±CH3 | CH3

Ejercicio: Nombrar los siguientes ácidos
carboxílicos y ésteres: CH3±C|C±COOH CH3±CH2±COO±CH2±CH3 HOOC±CH2±COOH CH3±CH±COO±CH2±CH3 | CH2± CH3 CH3±CH±CH2±COO±CH3 | CH3 ácido 2-butinoico propanoato de etilo ácido propanodioico 2-metil-butanoato de etilo 3-metil-butanoato de metilo

5

32

33

Formulación y nomenclatura: compuestos oxigenados (2).
‡ ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono terminal]: Prefijo (nº C) + sufijo ³al´.
± Ejemplo: CH3±CH2 ±CH2 ±CHO: butanal Ejemplo:

Ejercicio: Formular los siguientes aldehídos y
cetonas: pentanal propanodial 4-penten-2-ona metil-propanal CH3±CH2±CH2± CH2±CHO CHO±CH2±CHO CH3±CO±CH2±CH=CH2 CH3±CH±CHO | CH3 CH3 | CH3±C±CO±CH3 | CH3

‡ CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono no terminal]: Número del C en el que está el grupo (si es necesario) + Prefijo (nº C) + sufijo ³ona´.
± Ejemplo: CH3±CO±CH3: propanona Ejemplo:

dimetil-butanona

34

35

Ejercicio: Nombrar los siguientes aldehídos y
cetonas: CH2=CH±CH2±CHO CH3±CO±CH2±CO±CH3 CH2O CH3±CH±CO±CH3 | CH3 CH3±CH±CH±CHO | | CH3 CH3 3-butenal 2,4-pentanodiona metanal metil-butanona 2,3-dimetil-butanal

Formulación y nomenclatura: compuestos oxigenados (3).
‡ ALCOHOLES [Grupo ±OH (hidroxilo)]: Número del C en el que está el grupo (si es necesario) + Prefijo (nº C) + sufijo ³ol´.
± No puede haber dos grupos OH en el mismo C. ± Ejemplo: CH3±CH2±CH2OH: 1-propanol Ejemplo:

‡ ÉTERES [Grupo ±O± (oxi)]: Se nombran los radicales (terminados en³il´) por orden alfabético seguidos de la palabra ³éter´.
± Ejemplo: CH3±O±CH2±CH3: etil-metil-éter Ejemplo:

36

37

Ejercicio: Formular los siguientes alcoholes y
éteres: 1-butanol propanotriol 2-penten-1-ol metil-1-propanol CH3±CH2±CH2±CH2OH CH2OH±CHOH±CH2OH CH3±CH2±CH=CH±CH2OH CH3±CH±CH2OH | CH3

Ejercicio: Nombrar los siguientes alcoholes y
éteres: CH2=CH±CHOH±CH3 CH3 ± CHOH±CH2OH CH3±O±CH3 CH3±CH±CHOH±CH3 | CH3 CH3±CH2±CH±CH2OH | CH3 3-buten-2-ol 1,2-propanodiol dimetil-éter 3-metil-2-butanol 2-metil-1-butanol

CH3 | 3,3-dimetil-1-butanol CH3±C±CH2±CH2OH | CH3

6

38

39

Formulación y nomenclatura: compuestos nitrogenados (1).
‡ NRR¶ AMIDAS [Grupo ±C=O]: Prefijo (nº C) + sufijo ³amida´.
±Ejemplo: CH3±CONH2 : etanamida (acetamida) Ejemplo:

Formulación y nomenclatura: compuestos nitrogenados (2).
‡ NITRILOS (o cianuros) [Grupo ±C|N] Prefijo (nº C) + sufijo ³nitrilo´. También puede usarse cianuro de nombre de radical terminado en ³ ´ ³ilo´
± Ejemplo: CH3±CH2 ±CH2 ±CN: butanonitrilo Ejemplo: o cianuro de propilo

‡ AMINAS [Grupo ±NH2 (primaria), ±NH ± (secundaria), o ±N± (terciaria)]: Se nombran los radicales (terminados en³il´) por orden alfabético seguidos de la palabra ³amina´.
Ejemplo: Ejemplo: CH3±NH±CH2±CH3: etil metil amina

40

41

Ejercicio: Formular los siguientes derivados
nitrogenados: pentanamida etil-metil-amina 2-butenonitrilo N-metil-propanamida trietilamina metil-propanonitrilo CH3±CH2±CH2±CH2±CONH2 CH3±CH2±NH±CH3 CH3±CH=CH±C|N CH3±CH2±CONH±CH3 CH3±CH2±N±CH2±CH3 | CH2±CH3 CH3±CH±C|N | CH3

Ejercicio: Nombrar los siguientes derivados
nitrogenados:
CH3±CH=CH±CONH±CH3 CH3±CONH±CH2±CH3 CH3±C|N CH3±CH2±CH2±NH±CH3 CH3±CH2±CON±CH2±CH3 | CH2±CH3 CH3±CH±CH2±NH2 | CH3 N-metil-2-butenamida N-etil-etanamida etanonitrilo metil-propilamina N,N-dietilpropanamida 2-metilpropilamina (isobutilamina)

‡ Derivados halogenados: Prefijo (nombre del halógeno) + nombre del compuesto orgánico.
± Ejemplo: CH3±CHCl ±CH2 ±CH3   2-clorobutano. Ejemplo:

Formulación y nomenclatura: Otros derivados (3).

42

ISOMERÍA (compuesto distintos con la misma fórmula molecular)
a

43

TIPOS DE ISOMERÍA ESTRUCTURAL De cadena De posición De función ESTEREOISOMERÍA cis-trans Isomería óptica dextro (+) mezcla racémica levo (-)

‡ Nitrocompuestos: Prefijo (nitro) + nombre del compuesto orgánico.
± Ejemplo: CH3±CH2 ±CH2 ±CH2NO2   1-nitrobutano Ejemplo:

‡ Compuestos ramificados: Prefijo (nombre del radical) + nombre del compuesto orgánico.
± Ejemplo: CH3±CH(CH3)±CH2 ±CH3   metil butano Ejemplo:

‡ En todos los casos se antepondrá el número del carbono al que va unido en el caso de que sea necesario por haber diferentes compuestos.

7

44

45

ISOMERÍA ESTRUCTURAL (distinta fórmula semidesarrollada).
‡ De cadena:
CH3 ± (C4H10) metilpropano CH3±CH±CH3 ± y butano CH3±CH2±CH2±CH3 ± 1-propanol ± y 2-propanol CH3±CH2±CH2OH CH3±CHOH±CH3

ISOMERÍA CIS-TRANS (distinta fórmula desarrollada).
‡ Cis-2-buteno H C=C CH3 CH3 CH3 C=C CH3 H H

‡ De posición:

‡ Trans-2-buteno H

‡ De función:
± propanal CH3±CH2±CHO ± y propanona CH3±CO±CH3

46

47

ISOMERÍA ÓPTICA
‡ Sólo se observa distinta distribución espacial (en tres dimensiones) de los grupos unidos a un átomo de carbono. ‡ Para que haya isómeros ópticos es necesario que los cuatro sustituyentes unidos a un átomo de carbono sean ³distintos´ (carbono asimétrico).

ISOMERÍA ÓPTICA (cont).
‡ Se asigna un orden de prioridad a los grupos (por número atómico). Si dos de ellos fueran el
mismo átomo el orden se determina por la prioridad de sus sustituyentes.

‡ Se sitúa el sustituyente 4 hacia atrás y se observa el triángulo que forman los otros tres. Si el orden 1-2-3 sigue las agujas del reloj el isómero se denomina R y si sigue el contrario se denomina S.

48

Ejercicio: Formula y nombra todos los isómeros posibles 49
(estructurales y geométricos) del 2-butanol indicando el tipo de isomería en cada caso. 2-butanol CH3±CHOH±CH2±CH3 De cadena: CH3 ` metil-2-propanol CH3±COH±CH3 De posición: 1-butanol CH3±CH2±CH2±CH2OH De función: Dietil-éter CH3±CH2±O±CH2±CH3 metil-propil-éter CH3±O±CH2±CH2±CH3 Estereoisomería: S-2-butanol R-2-butanol

Ejemplo de isomería óptica
‡ R ácido láctico (2 hidroxi-propanoico) OH C H CH3 COOH COOH C H CH3 OH

‡ S ácido láctico (2 hidroxi-propanoico)

8

You're Reading a Free Preview

Descarga
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->