Facultad de Farmacia

Departamento de Qumica Fsica

Universidad de Granada

PRCTICA N 4

OBTENCIN DEL ESPECTRO IR del

cido acetilsaliclico

OBJETIVO:
Obtener el espectro IR del cido acetilsaliclico y correlacionar las
principales bandas del espectro con los movimientos de
vibracin de los grupos funcionales de la molcula.

Cada sustancia posee un espectro IR caracterstico.

Ello hace de esta Tcnica Instrumental una herramienta valiosa

para la identificacin de sustancias.

Regin Infrarroja

IR cercano.- 12800 4000 cm-1

IR medio.- 4000 200 cm-1
IR lejano.- 200 10 cm-1

Trabajaremos en el margen : 4000 a 400 cm-1

N de movimientos de vibracin en una molcula no lineal = 3N 6 =3

N = Nmero de tomos de la molcula

Movimientos de vibracin del agua

Tensin
Asimtrica
3755,8 cm-1

Tensin
Simtrica
3651,5 cm-1

Flexin
Simtrica
1595,0 cm-1

Vibraciones de tensin

Grupo
CH2
Simtrica

Asimtrica

Vibraciones de deformacin

Balanceo en el plano Movimiento de tijera Aleteo f.del plano Torsin fuera del plano

Las molculas estn dotadas de movimientos vibratorios

muy diversos, cada uno con una frecuencia caracterstica;
cuando esta frecuencia es igual a la frecuencia de la
radiacin IR es cuando se produce la absorcin de radiacin
por parte de la molcula, originando una banda.

Para que una molcula absorba radiacin infrarroja debe

experimentar un cambio en el momento dipolar como
consecuencia de su movimiento vibratorio.

TCNICA OPERATORIA:

Encender los aparatos que vamos a usar para realizar

la prctica:

1) El espectrofotmetro: se
enciende pulsando el botn
verde. Debemos esperar hasta
escuchar tres pitidos.

2) Encender el ordenador.
3) Encender la impresora.

Una vez que tengamos todo

encendido debemos pulsar en el
ordenador la opcin: Spectra
Manager, que es el programa que
vamos a usar para obtener los
espectros. Dentro del programa
pulsamos: Spectra Measurement

Activamos el programa Spectra Manager pulsando dos veces

el botn izquierdo del ratn sobre el icono.

Activamos Spectra Measurement pulsando dos veces

el botn izquierdo del ratn sobre el icono.

PREPARACIN DE LA MUESTRA:
Para preparar los comprimidos usaremos un sistema de
piezas metlicas y un mortero de gata.

Para realizar el comprimido, emplearemos 1-2 mg de

cido acetilsaliclico (AAS) y unos 300mg de bromuro
potsico (BrK), para dispersar la muestra.

El BrK est en un horno a

200C para que no retenga
humedad.
No absorbe radiacin IR en el
margen que estudiamos.

1.- Introducimos un
pesasustancias, en el interior de
la balanza:

2.- Encendemos la balanza, pulsando el botn On.

La balanza queda ajustada a 0 g.

3.- Pesamos 300 mg

(aproximadamente) de bromuro
potsico.
Apagamos la balanza (botn
On/Off)
Colocamos el KBr en el mortero de
gata.

4.- Ponemos de nuevo el pesasustancias vaco en la

balanza y la encendemos (Botn On/Off) la balanza
vuelve a marcar 0 g.
Pesamos 1-2 mg (aproximadamente) de AAS y lo
colocamos en el mortero de gata, junto con el KBr.

Molturaremos la muestra hasta obtener un polvo fino, con

textura similar a la de los polvos de talco:

Todo este proceso debemos hacerlo bajo el flexo, para

evitar que la muestra tome humedad y altere el espectro.

Insertar la goma de la bomba de vaco en la pieza metlica negra:

* Esta operacin puede tambin efectuarse ms adelante.

Procedemos a montar el sistema de piezas metlicas.

1.- Introducimos uno de los cilindros pequeos (con la
parte ms brillante hacia el interior) en la matriz.

2.- Ajustar las piezas metlicas como se muestra:

3.- Introducimos la
muestra molturada (AAS +
KBr) en el interior del
dispositivo.

4.- Colocamos el otro

cilindro pequeo en la
matriz, con la parte
brillante hacia el interior.

5.- Insertamos el cilindro de acero de mayor tamao, en la

forma que se indica:

Introducimos las piezas en

la prensa.
(*) En este momento podramos
ajustar la goma de la bomba de vaco,
de no haberlo hecho con anterioridad.

Presionaremos el
cilindro mayor con la
rosca de la prensa,
hasta que no gire ms.

Conectamos la bomba de vaco, pulsando el botn verde.

Para aplicar presin,

primero hay que
cerrar la llave de la
vlvula:

Movemos la palanca
lentamente hasta
conseguir una presin
de 10 atmsferas.

Dejamos la muestra sometida a presin y al vaco durante

aproximadamente 5 minutos, tiempo suficiente para
obtener el comprimido.

Mientras esperamos
podemos aprovechar
para limpiar el mortero
de gata, con acetona.

Registraremos el espectro del aire que hay en el interior del

espectrofotmetro para restarlo del espectro de la muestra y que no
interfiera. Para ello, con el portamuestras vaco, pulsamos en la tecla B

Tras los 5 minutos apagamos

la bomba de vaco y quitamos
la presin, abriendo muy
lentamente la llave para que no
se dae el comprimido.

Desenroscamos .
Sustituimos la pieza
metlica negra por el
cilindro hueco de plstico,
que nos servir para sacar
el comprimido del interior
de la matriz. Debajo
colocaremos un papel para
que no se contamine el
comprimido.

Comenzamos a enroscar,
introduciendo el cilindro
mayor.

La presin ejercida hace

caer el sistema constituido
por los dos cilindros menores
y el comprimido.

Colocaremos el comprimido en el
portamuestras, sin tocarlo con las manos.

Lo cubriremos con la pieza

negra imantada, para que
no caiga.

Introducimos el
portamuestras en el
espectrofotmetro y
colocamos la tapa.

Ya podemos obtener el
espectro IR del cido
acetilsaliclico.

Pulsamos con el ratn el botn S. Se procede a registrar un

determinado nmero de espectros IR de la muestra.

El promedio de todos ellos puede mejorarse ajustando la lnea base.

Para ello pulsamos con el ratn:

Processing IR Options Auto Baseline Correction

Pulsamos OK

Grabaremos el espectro pulsando con el ratn:

File Save as (ponerle nombre) Guardar

Podemos imprimir el espectro, mediante File Print.

Para asignar los grupos funcionales usaremos tablas.

No es necesario identificar todos los picos que aparecen
en el espectro, slo los ms significativos.
Marcaremos las 4 regiones del espectro de infrarrojo.

REGIONES DEL ESPECTRO IR.

1.- Regin de tensin del hidrgeno: 3700 2700 cm-1.
C-H ; N-H ; O-H
2.- Regin del triple enlace: 2700 1850 cm-1.
-C N ;
-C C3.- Regin del doble enlace: 2000 1300 cm-1.
C=C ; C=O
4.- Regin de la huella digital: 1500 700 cm-1.
=C-H (flexin en el plano).
=C=C-H (flexin fuera del plano).

Consideraciones bsicas en IR
1.- Divisin del espectro a 3000 cm-1: Tensiones C-H
Tensin
C=C-H
3000

Tensiones simtricas y asimtricas

C H de metilo y metileno
3000

2.- Divisin del espectro a 1400 cm-1:

Vibracin de flexin asimtrica del metilo (1460)
Deformacin de tijera del metileno (1468)
1400

Vibracin
simtrica del
Metilo (1379)

1400

3.- La presencia de un anillo aromtico se caracteriza por:

a) Tensiones C = C H por encima de 3000 cm-1
b) Presencia de armnicos entre 1700-2000 cm-1
c) Tensin C = C a 1485 cm-1. Cuando existen
sustituciones, aparece otra banda a 1600 cm-1
d) Flexin C H aromtico:
Fuera del plano (< 900 cm-1). Intensas.
Indican n de sustituyentes.
En el plano (1275 960 cm-1)

4.- Vibraciones de tensin N H y O H : 3500 cm-1

Aminas primarias Dos bandas (3400 y 3490 cm-1)
Aminas secundarias Banda nica (3450 cm-1)
Aminas terciarias No presentan bandas

5.- Grupos con enlace triple y con enlaces mltiples acumulados:

Seal en la regin 2500 2000 cm-1
Ejemplos: Nitrilo C N ; enlace acetilnico C C
Alenos C = C = C ; Isocianatos N = C = O

6.- La tensin del C = O aparece entre 1650 1900 cm-1

(generalmente a 1700 cm-1)

7.- El aumento del orden de enlace aumenta la energa de la

vibracin
C C (1300-1100) ; C = C (1500-1700) ; C C ( 2400-2200cm-1)

8.- La tensin es de mayor energa que la flexin. La banda

simtrica es de menor energa que la asimtrica.
(C H) 2960-2850 cm-1 (tensin)
sintrica (C H) 1380 cm-1 (flexin)
asimtrica(C H) 1460 cm-1 (flexin)

cido Acetilsaliccico

1500
3700 cm-1

2700

Regin de tensin
del Hidrgeno:
OH
NH
CH

1850

Regin de la
huella digital:
Flexiones C H en el
1300 plano y fuera del
plano.

Regin del
triple enlace:
Regin del
CC
doble enlace:
CN
C=C
C=O

Tensin O H (3400 cm-1)

Tensin =C H (3100-3000)
Tensin C H del CH3 ( 3000-2800)
Armnicos (1800 2000 )
Tensin C = O del ster (1754)
Tensin C = O del cido carboxlico (1693)
Tensin C = C del anillo (1610, 1580 y 1490)

Flexin asimtrica del metilo (1420)

Flexin simtrica del metilo (1372)
Tensin = C O del ster (1222)
Tensin = C O del cido (1190)
Flexin C H en el plano (1037 cm-1)
Flexin O H fuera del plano (920)
Flexin C H fuera del plano (760)