Aislamiento de compuestos de Tropaeolum tuberosum Ruiz & Pavn (Mashua) con actividad

antibacteriana
Apaza Ticona Luis, Tena Prez Vctor, Rumbero Snchez ngel
Departamento de Qumica Orgnica
Facultad de Ciencias, Universidad Autnoma de Madrid
Cantoblanco28049, Madrid
Correspondencia: luis.apaza@inv.uam.es
El Tropaeolum tuberosum, conocido como mashua es un cultivo originario de los Andes (desde Colombia hasta
Bolivia), a una altura de 36004000 msnm. Es una planta herbcea perenne, y puede alcanzar 80 cm de altura. Sus
tubrculos son cnicos alargados, pudiendo presentar distintas tonalidades (blanco, amarillo, naranja y rojo),
generalmente miden de 515 cm de largo y 36 cm de ancho. Diferentes estudios farmacolgicos realizados in vitro,
indican que la mashua presenta compuestos fenlicos capaces de eliminar los radicales libres peroxilo, as como los
quelantes de iones metlicos redox.1 Igualmente, estudios realizados en ratas machos, ponen en manifiesto la
presencia de isotiocianatos y derivados de tiourea, como los responsables de la disminucin de
testosterona/dihidrotestosterona y los parmetros espermticos, teniendo una accin directa sobre el sistema
reproductor masculino.2,3 Sin embargo, la mashua es utilizada, tradicionalmente, para el tratamiento de enfermedades
de la piel causadas por bacterias, adems de aliviar la blenorragia. 4 El objetivo de este trabajo es determinar el
potencial antibacteriano de los compuestos aislados de T. tuberosum.
2 Kg de tubrculos de mashua, previamente secadas y trituradas, se sometieron a maceracin con nhexano,
obteniendo un extracto orgnico de 20,11 g. Posteriormente, la fraccin insoluble en nhexano, se someti a una
extraccin con diclorometano, mediante maceracin, obtenindose un extracto de 25,26 g. El extracto de
diclorometano, se someti a sucesivos fraccionamientos y purificaciones, mediante cromatografa en columna,
utilizando, como fase mvil, diferentes gradientes de nhexano/acetato de etilo y diclorometano/metanol. Se aislaron
diferentes compuestos, cuyas estructuras fueron determinadas, especialmente, por EM y RMN.
De todos los compuestos aislados, nicamente el 3[3(3piridinil)1,2,4oxadiazol5il]benzonitrilo (1) mostr
actividad antibacteriana contra Nocardia carnea y Nocardia cyriacigeorgica, cuyas actividades se ensayaron mediante
la tcnica difusin de discos a una concentracin de 2 mg para los compuestos aislados, determinndose el
porcentaje de inhibicin de 19 mm de crecimiento radial en placas, respecto a 1 g oxacilina. Con la finalidad de
ensayar ms actividades biolgicas se ha procedido a la sntesis qumica de este compuesto, siguiendo la
metodologa de Jin y col.5
Hay que resaltar que es la primera vez que se asla el compuesto (1) de procedencia natural, y que present una
accin inhibitoria de 57,89 0,03 % y 68,42 0,02 % contra N. carnea y N. cyriacigeorgica respectivamente. Aunque
posea una actividad moderada contra N. carnea y N. cyriacigeorgica, existe informacin que este tipo de compuestos
pueden tener una mayor aplicacin como moduladores alostricos de los receptores nicotnicos (nAChR) 42.68
Adems, indicar que trabajos realizados por Ramallo y col.,9 indican que los compuestos mayoritarios, en esta
especie, son de tipo glucosinolatos, y que estos durante el proceso de extraccin pueden sufrir un proceso de
hidrlisis, originando una serie de compuestos; tanto los glucosinolatos, como sus derivados obtenidos por hidrlisis,
presentan actividades farmacolgicas anticancergenas. 10 Dado que el compuesto (1) es un posible producto de
hidrlisis de un glucosinolato, se proceder a realizar pruebas de actividad antitumoral.
Referencias Bibliogrficas
1.
Chirinos, R.; Campos, D.; Warnier, M.; Pedreschi, R.; Rees, J.; Larondelle, Y. Food Chem. 2008, 111, 98105.
2.
Johns, T.; Kitts, W.; Newsome, F.; Towers, G. J. Ethnopharmacol. 1982, 5, 149161.
3a.
Leiva, J.; Crdenas, I.; Rubio, J.; Guerra, F.; Olcese, P.; Gasco, M.; Gonzales, G. Androloga. 2012, 44, 205212.
3b.
Vsquez, J.; Gonzles, J.; Pino, J. Revista Peruana de Biologa. 2012, 19, 089093.
4.
Crdenas, M. Manual de Plantas Econmicas de Bolivia. 2a. ed, Los Amigos del Libro, Cochabamba, Bolivia. 1989.
5.
Jin, Z.; Khan, P.; Shin, Y.; Wang, J.; Lin, L.; Cameron, M.; Lindstrom, J.; Kenny, P.; Kamenecka, T. Bioorg. Med.
Chem. Lett. 2014, 24, 674678.
6.
Mohler, E.; Franklin, S.; Rueter, L. Psychopharmacol. 2014, 231, 6774.
7.
Olsen, J.; Kastrup, J.; Peters, D.; Gajhede, M.; Balle, T.; Ahring, P. J. Biol. Chem. 2013, 288, 3599736006.
8.
Uteshev, V. Eur. J. Pharmacol. 2014, 727, 181185.
9.
Ramallo, R.; Wathelet, J.; Le Boulenge, E.; Torres, E.; Marlier, M.; Ledent, J.; Guidi, A.; Larondelle, Y. J. Sci. Food
Agricul. 2004, 84, 701706.
10.
Hayes, J.; Kelleher, M.; Eggleston, I. Eur. J. Nutr. 2008, 47, 7388.