DERIVAI FUNCIONALI

1.
2.
3.
4.
5.

Cloruri acide
Anhidride acide
Esteri
Amide
Nitrili

1. CLORURI ACIDE
Definiie: Compui organici care au n componena lor o grupare:

Nomenclatura
Halogenur + de + radical acil

Clorur de acetil

Clorur de oxalil

Metode de obinere

Proprieti fizice
Page 1 of 17

Halogenurile acizilor inferiori sunt lichide cu miros neptor, incolore;

Halogenurile acizilor superiori sunt solide, se pot distila;
Au puncte de fierbere mai sczute dect ale acizilor din care provin;
Sunt insolubile n ap, reacioneaz cu acestea refcnd acidul;
Halogenul poate fi foarte usor nlocuit de diverse alte grupe.

Proprieti chimice
1. Hidroliza: se reface acidul
CH3C=O + HOH

CH3COOH + HCl

Cl
2. Acilarea arenelor: se obin cetone

3. Reacia cu alcoolii i fenolii: se obin esteri

4. Reacia cu fenoxizii: se obin esteri

Page 2 of 17

5. Reacia cu NH3: se obin amide

6. Reacia cu aminele: se obin amide

2. ANHIDRIDE ACIDE
Definiie: Compui organici care au n componena lor o grupare:

Nomenclatura
Anhidrid + nume acid de provenien
Page 3 of 17

Numele rdcinii corespunztoare denumirii acidului + numele funciunii (ex: acetanhidrid)

Proprieti fizice
Termenii inferiori lichizi;
Termenii superiori solizi;
Insolubile n ap dar reacioneaz cu acestea.

Metode de obinere
1. Din acizi dicarboxilici (gruprile trebuie s fie suficient de apropiate pentru a
interaciona):

Anhidra ftalic se poate obine prin oxidarea naftalinei n prezen de V2O5 dar i din oxidarea
o-xilenului tot n prezen de V2O5, cnd nu mai trece intermediar prin acid ftalic.

Page 4 of 17

2. Din doi acizi prin deshidratare intermolecular:

3. Din clorur acid i sarea acidului respectiv:

Proprieti chimice
Anhidridele sunt mai puin reactive fa de clorurile acide; reacioneaz totui uor cu toi
reactanii cu care reacioneaz clorurile acide, formnd compui acilai i acizi.
1. Hidroliza: se reface acidul

2. Acilarea arenelor: se obin cetone i acidul refcut

Page 5 of 17

3. Reacia cu aminele

4. Reacia cu NH3: se obin amide secundare

5. Reacia cu alcooli, fenoli, fenoxizi: se obin esteri

Page 6 of 17

3. ESTERI

Definiie: Compui organici care au n componena lor o grupare:

Nomenclatura
nlocuirea sufixului -oic cu sufixul -oat, sau -ic cu -at + de + numele radicalului provenit
din alcool, cu sufixul il (benzoat de fenil, acetat de etil).

Izomerie
Esterilor le sunt caracteristice urmtoarele tipuri de izomerie:
Page 7 of 17

de poziie a grupei esterice COO ntre cei doi radicali;

de caten, determinat de structura radicalului acidului i alcoolului;
de funciune cu acizii carboxilici, dioli nesaturai, dioli ciclici, aldoli, cetoli, etc.
de compensaie CH3OCOCH3 i CH3OCOCH2CH3 (acetat de metil i formiat de
etil).

Proprieti fizice

Esterii sunt substane lichide sau solide;

Sunt substane solubile n solveni organici, insolubile n ap;
Esterii inferiori au miros plcut de fructe sau flori;
Se folosesc n industria cosmetic sau alimentar;
Au puncte de fierbere inferioare alcoolilor i acizilor din care provin deoarece nu fac
asociaii intermoleculare.

Metode de obinere
1. Esterificarea alcoolilor cu acizi:

2. Esterificarea alcoolilor/fenolilor/fenoxizilor cu cloruri acide:

Page 8 of 17

n reactia de esterificare, acidul carboxilic elimin gruparea OH iar alcoolul elimin hidrogenul.
Deplasarea echilibrului chimic n reacia de esterificare, n sensul formrii unei cantiti ct mai
mari de ester se poate face fie folosind un exces de reactant, fie eliminnd continuu unul din
produii de reacie.

3. Esterificarea alcoolilor/fenolilor/fenoxizilor cu anhidre acide:

Proprieti chimice
1. Hidroliza:
a) n mediu acid, reacie reversibil, se reface acidul i alcoolul:

b) n mediu bazic, reacie ireversibil, se formeaz srurile de sodiu ale acizilor i

alcoolii:

Page 9 of 17

2. Transesterificarea

3. Reacia cu NH3 amonoliza esterilor

Rezult amide primare + alcool:

4. Reacia cu aminele primare i secundare

Rezult amide secundare/teriare + alcool:

5. Hidrogenarea
Catalizator: LiAlH4, Na + alcool:

Page 10 of 17

4. AMIDE
Definiie: Compui organici care au n componena lor o grupare:
Amine derivai alchil ai amoniacului;
Amide derivai acil ai amoniacului.

Nomenclatura
1. Amid + numele (amida acidului benzoic);
2. Numele rdcinii acidului + numele funciunii (acetanhidrid, benzamid, benzonitril);
3. N, (N,N) + nume radicali n ordine alfabetic + nume amid de baz.

Proprieti fizice
Formamida e lichid, termenii superiori sunt solizi, cristalizai;
Amidele acidului formic sunt solubile n ap la orice temperatur, termenii superiori sunt
solubili n ap la temperatur i alcool;
Puncte de fierbire mai mici dect cele ale acizilor datorit legturilor de hidrogen mai
slabe dar mai mari dect ale altor clase datorit legturilor de hidrogen
Sunt substane neutre sau slab bazice (cele teriare) / slab acide (cele primare i
secundare).

Clasificarea amidelor:
Page 11 of 17

 Amide primare (se leag de un singur atom de carbon):

Amide secundare (se leag de doi atomi de carbon):

Amid N - monosubstituit
Amide teriare (se leag de trei atomi de carbon):
Amid N,N disubstituit

Metode de obinere
1. Din amoniac:

2. Din amine:

3. Din cloruri acide:

4. Din anhidride acide:

Page 12 of 17

Amide particulare
Ureea = derivat funcional al acidului carbonic (diamid) = CARBAMID;

Este un rezultat al descompunerii proteinelor.

Ureea este prima substan de tip organic obinut artificial, n laborator, din substane
anorganice (cianatul de amoniu - NH4NCO) prin ncalzire la 100C.

Ureea se mai poate obine din amoniac i dioxid de carbon trecnd intermediar prin
carbamat de amoniu.

Acetanilida = se folosete pentru obinerea penicilinei;

Page 13 of 17

 Benzanilida

Proprieti chimice
1. Hidroliza: se reface acidul

Hidroliza ureei poate fi catalizat i enzimatic de ctre ureaz.

2. Reacia de deshidratare n prezen de P4O10 la 350-400 C

Rezult nitrili:

3. Reacia de degradare Hoffman

4. Reacia de reducere a amidelor

Page 14 of 17

5. NITRILI
Definiie: Compui organici care au n componena lor o grupare:

Metode de obinere
1. Deshidratarea amidelor:

2. Din compui halogenai:

3. Amonoxidarea propenei (se obine acrilonitril):

Proprieti chimice
1. Reacia cu compui organomagnezieni

2. Hidroliza
Parial, rezult amide:
Page 15 of 17

 Total, rezult acizi:

3. Reducerea

Obinerea aspirinei

TEM
1. Ce clas de compui avem mai jos?
2. Cum se pot denumi?

Page 16 of 17

Page 17 of 17