1.

Por qu se utiliza un compuesto aromtico [1] y anhdrido

ftlico [2] para la creacin de colorantes?
[1]: Para la preparacin de colorantes azoicos se utiliza siempre una
amina aromtica que por reaccin con cido nitroso (preparado in situ
desde NaNO2 y HCl) da lugar a un compuesto dinitrogenado llamado sal
de diazonio. Esta reaccin recibe el nombre de diazotacin.

Las sales de diazonio aromticas son compuestos estables que actan

como electrfilos dbiles, y dan reacciones de Sustitucin Electrfila
Aromtica frente a fenoles y arilaminas. El proceso, que transcurre en
fro y con rapidez, recibe el nombre de copulacin. La copulacion de
fenoles se hace a pH ligeramente bsico y la de aminas a pH
ligeramente cido. La sustitucin se produce preferentemente en para
salvo que esta posicin est ocupada.

La preparacin de estos colorantes requiere, por tanto una amina

aromtica y otro compuesto aromtico que se copule con el primero.
Para este fin la industria utiliza una gran variedad de productos
intermedios que, a su vez, se obtienen del petrleo. En la Figura se
muestran varios ejemplos de productos comerciales. Para cada molcula
se indica la amina de partida (A) que ha experimentado diazotacin y el
compuesto aromtico que se copula. La nomenclatura CA (copulante-

amina) hace referencia a un compuesto diazotable que experimenta una

segunda copulacin, y DA un compuesto con dos grupos diazotables.

[2]: El anhdrido ftlico es un intermedio verstil en qumica orgnica,

en parte porque es bifuncional y barato. Se somete a hidrlisis y
alcohlisis. La hidrlisis por agua caliente da cido orto-ftlico. Este
proceso es reversible: anhdrido ftlico re-formas al calentar el cido por
encima de 180 C. La hidrlisis de anhdridos no es normalmente un
proceso reversible. Sin embargo, el cido ftlico es deshidrata con
facilidad para formar anhdrido ftlico debido a la creacin de un anillo
de 5 miembros termodinmicamente favorable.

2. Por qu se lleva a 160C la reaccin para la creacin de la

fenolftalena?

Se lleva la mezcla a 160C y bajo influencia de agentes deshidratantes

para que los cristales de anhdrido ftlico se fundan (ya que el punto de
fusin del anhdrido ftlico es 131C) y al reaccionar con el fenol
podamos obtener una solucin acuosa de fenolftalena.