UNIVERSIDAD NACIONAL DE

TRUJILLO
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA

AMEBICID
AS

PROFESOR:

MG. CESAR D. GAMARRA

SANCHEZ

INTEGRANTES:
CABRERA QUIROZ, BETHY
CALDERON BELTRAN,
SHAARON
CARRANZA BARRETO, KAREN
CARRANZA POLO, JAMES
CASTRO GUTIERREZ, EMA
CHACALTANA LOZANO,
CARLO
RIVERA MARTNEZ, MARA
DEL PILAR

AMEBIAS
IS

Esta enfermedad ataca

al ser humano en
cualquier edad, siendo
ms frecuente en nios
y adultos jvenes.

Infeccin producida por

una especie patgena
conocida como
Entamoeba
histolytica(amiba).

Se manifiesta produciendo:
disentera aguda/fulminante con
fiebres y escalofros o diarrea
sanguinolenta/mucoide (llamada
disentera amibiana); llegando a
causar un malestar abdominal leve,
que se alterna con perodos de
estreimiento; e incluso puede
provocar la muerte.

TIPOS
Amebiasis
Extraintest
inal:

Amebiasis
Heptica:
Complicaciones
del absceso
heptico: ruptura
a peritoneo,
pleura, bronquio,
pericardio, piel.

Amebiasis
Cutnea
lcera dolorosa de
bordes bien
definidos, con
eritema alrededor
crecimiento rpido,
de sangrado fcil.

Amebiasis
Intestinal
Producida por Entamoeba,
Endolimax nana, Iodamoeba
butschlii.
Ocasiona: disentera aguda,
diarrea crnica no disentrica ,
lceras en colon, linfocitos, clulas
plasmticas, neutrfilos, mayor
compromiso necrtico en
submucosa.

FRMACOS AMEBICIDAS
Son medicamentos eficaces
para la curacin de las
formas agudas y crnicas
de la amebiasis humana
producida por la Entamoeba
Histolytica, as como para
destruir dicho protozoario
en sus diferentes
localizaciones y fases de
evolucin.

FRMACOS UTILIZADOS COMO

AMEBICIDAS SE CLASIFICA
SEGN SU LUGAR DE ACCIN

Amebicidas
Luminales
Amebicidas
Tisulares
Amebicidas
Mixtos

Amebicidas Luminales
Los
antimibianos
o
amebicidas
intestinales
constituyen
los
medicamentos que actan contra los
quistes y trofozoitos de la E.
histolitica que se encuentra en la luz
intestinal.

Derivados de 8-hidroxiquinolena:
Diyodohidroxiquina (yodoquinol)
Yodoclorhidroxiquina (clioquinol)
Quiniofn
Clamoxiquina

Haloacetamidas:
Clorbetamida
Clefamida
Diloxanida
Furoato de diloxanida
Teclozan
Etofamida

Antibiticos:
Paromomicina

Amebicidas Tisulares
Tienen efecto sobre los trofozoitos en la mucosa del
colon o en otros tejido
Derivados emetinicos (principios activos de plantas):

Emetina
Dehidrohemetina
Conesina
Berberin
eritromicina
fumagilina.

Derivados de quinolena:
Cloroquina
hidroxicloroquina

Amebicidas Mixtos
Compuestos nitroheterocclicos:
Metronidazol
Niridazol
Tinidazol
Panidazol
Ornidazol
Nifuraltel
Nimorazol.

YODOQUINOL

El yodoquinol o diyodohidroxiquina es un derivado de las 8hidroxiquinolinas caracterizada por poseer un ncleo de la

quinoleina con grupos benceno y amino, un radical hidroxilo y
dos tomos de yodo.
La accin amebicida y antibacteriana se la confiere el ncleo
de la hidroxiquinoleina principalmente y tambin por la
presencia de halgenos como yodo o cloro en el caso del
clioquinol.
Dado que el frmaco contiene 64% de yodo orgnico ligado,
debe usarse con cautela en personas con enfermedades de la

La actividad amebicida de estos compuestos, se ha

atribuido a la capacidad de quelacin del hierro que los
caracteriza, lo que disminuye las disponibilidades de
este mineral
en el entorno (E. histolytica requiere de altas
concentraciones de hierro para su multiplicacin y
desarrollo).

DILOXANIDA

DILOXANIDA
FUROATO

Cl
C HC

Cl
CH3

O
Porcin
farmacforic
a

O
C

Cl
C HC

OH

HO

Cl
CH3

O
c id o fu r o ic o

D ilo x a n id a

El furoato de diloxanida es un derivado de la dicloroacetamida

que se utiliza como ster fluorado insoluble (furamida). El
furoato de diloxanida es eficaz en la amebiasis intestinal
asintomtica en la que destruye al parsito.
La diloxanida posee un ncleo de acetanilida compuesto
por un anillo benceno y otro de furano unidos por una
funcin ster del cido furoico, al que se asocian un
radical amino, otro metilo y dos halgenos cloro en
cadena terminal.
En forma de furoato es un amebicida directo, no posee
accin antibacteriana (acta sobre trofozoitos y quistes
intestinales) y al ser absorbida en el tracto
gastrointestinal se desdobla en diloxanida y acido
furoico, esta diloxanida se conjuga con el acido
glucoronico asiendo que su actividad amebicida sea
cuatro veces mayor que la simple diloxanida.
El carcter ster del furoato limita la solubilidad en
agua y aumenta la concentracin del frmaco en el
tracto intestinal

PAROMOMICIN
A
AMINOSIDINA

Aminoglucsi
do
Infeccin de
E. histolytica

Inhibe
sntesis de
protenas
fijac. 30S rib.

Actividad
bactericida

Efecto
amebicida
en luz
intestinal

Alto grado
de
TOXICIDAD
uso tpico

interaccin de los
aminoglucsidos con el
sitio A en el ribosoma.

X=NH2 D-Neosammina C
X=OH D-Glucosammina

CH2 X

X = NH2 Neomicina B (8)

( + Bacitracina = Bimixin; cpr e
sciroppo; Cicatrene; polvere e pomata;
+ Sulfatiazolo = Streptosil; polvere e
pomata).

I
OH

OH
O

NH2
4

2-Deossistreptamina

NH2 II
HO

NH2
HOH2 C

O
III

D-Ribosio

CH2NH2
OH

OH

IV

X = OH Paromomicina (9)
( come solfato; Humatin)

OH

Afinidad del frmaco

para el ARN
ribosomal

NH2
L-Neosammina B

La remocin de grupos hidroxilos y/o aminos resultara en una concomitante

prdida de actividad antibacteriana y toxicidad

Interacciona con
el sitio A del ARN

2-D-glucosamina
2deoxiestreptamin
a
Interacciona con
el sitio A del ARN

Enlaces
hidrgeno

Enlaces
hidrgeno
D- ribosa

Neosamina B

La remocin de grupos hidroxilos y/o aminos resultara en una concomitante

prdida de actividad antibacteriana y toxicidad

I
B

I
C

E
R

S
M
A
A
A
L
U
S
S
I
T

EMETINA

Amebicida
sistmico de ax.
directa

Alcaloide de
ipecacuana

Derivado de
tetrahidroisoquino
lina

Se une
irreversiblemente
a la sub.
Ribosomal 60S

Impide la
traslocacin del
peptidil. RNAt

Ax. frente a
atrofozoitos de E.
histolytica, pero
no frente a
quistes

NUCLEOS ASIMETRICOS CON

ANILLO QUINOLINA

GRUPOS AMINO Y
METOXILO

AMEBICIDAS MIXTOS: COMPUESTOS

NITROHETEROCCLICOS
METROMIDAZOL

Profrmaco
nitroimidazlico sinttico.
Amplio espectro de
accin, con accin
antiparasitario y
antimicrobiano.
Activo frente a la mayora
de los protozoos del
intestino pero es
especialmente til para
tratar infecciones
extraintestinales

 METRONIDAZOL
Sustituc. en la posicin
2:intensifica la
conjugacin de
resonancia refuerzan su
actividad antiprotozoica

sustitucin de un
grupo acilo en la
posicin 2 anula
dicha conjugacin
y aminora la
actividad
antiprotozoica.

Anillo
imidazolico:
toxicidad

Porcin farmacofrica:
grupo nitro en la
posicin 5 del anillo
imidazol es esencial
para su actividad

MECANISMO DE
ACCION
REDUCCIO
N
Protenas de
transportadoras de
e- de bajo potencial
de reduccion
(nitroreductasas:
ferredoxina)

Ejerce su accin anti protozoaria por desestructuracin

del ADN. Tras ingresar a la clula es qumicamente
reducido por protenas del metabolismo anaerobio.
Estas protenas son exclusivas de algunos parsitos. El
metromidazol reducido produce perdida de la
estructura helicoidal del ADN, rotura de la cadena,
inhibicin del la sntesis de Ac. Nucleicos generando
compuestos txicos MUERTE CELULAR

AMEBICIDAS TISULARES:
DERIVADOS DE QUINOLENA

CLOROQUINA

Antimalarico
Pertenece al grupo de las
4-aminoquinolinas
Anlogo sinttico de la
quinina
Efectiva en el Tto de la
amebiasis
extraintestinal, sola o
conjuntamente con
otros frmacos.
En la amebiasis intestinal
la cloroquina no es eficaz
debido a que es
prcticamente absorbida

CLOROQUINA
Anillo
aromtico
halogenado:

Porcin
farmacoforica: acta
por intercalacin con
los pares de las bases
del ADN en el parasito

su absorcin
Da estabilidad
al sust. Del C1

MECANISMO DE ACCION
Se acumula dentro de las
clulas
parasitarias, aumentando el
pH
intravascular ,ejerciendo un

Refuerza el intercalamiento con los

pares de las bases de ADN, por el
establecimiento de enlaces
hidrgenos adicionales

TIMIDAZOL
El mecanismo de accin
de muchos
antiprotozoarios es similar
al de los mismos agentes
frente a bacterias u
hongos, al igual que sus
mecanismo de resistencia.
Son compuestos
antiprotozoarios activos
de cavidades abiertas
( intestinales,
urogenitales)

 Los compuestos
nitroimidazolicos se
absorben bien por va
oral, tienen una
penetracin en los
tejidos y se distribuyen
ampliamente en el
organismo.
Se metabolizan en el
hgado y son
excretados
principalmente por la
orina.
Actan de forma
selectiva frente a
protozoos anaerobios.

Mecanismo de accin:
Los 5-nitroimidazolicos se
administran en su forma
inactiva y penetran las
clulas por difusin pasiva.
Dentro de las clulas actan
como aceptores de
electrones, su actividad esta
determinada por la reduccin
del grupo nitro hasta su
forma hidroxilamina.
Las Proteinas
transportadoras de
electrones de bajo potencial
redox, estn encargados de
la activacin de dichos
electrones.

 Las de tipo piruvatoferredoxinaoxidoreductasa (PFOR) Y

transferidas al farmaco
mediante ferredoxina.
Los nitroimidazolicos
reducidos tienen efecto
toxico sobre el DNA de los
microorganismos, el cual
pierde su estructura
helicoidal y se fragmenta.
Ello origina la perdida de
la funcin y la inhibicin
de los cidos nucleicos.

Mecanismo de
resistencia:
Los mecanismos de
resistencia pueden surgir
debido a:
1. Una menor penetracin
en el interior de la
clula.
2. Un descenso o perdida
de la capacidad de
reducir el grupo nitro al
disminuir o modificarse
las Proteinas
transportadoras de
electrones por
mutaciones
cromosmicas.

Los compuestos 5nitroimidazolicos son

activos frente a
microorganismos
anaerobios.
Son antiprotozoarios
efectivos frente a: Giardia
lamblia, Entamoeba
histolytica y Balantidium
coli, Trichomonas vaginalis.

SECNIDAZOL
Posee actividad contra microorganismos
anaerbicos, y particularmente, contra los
grmenes causantes de amebiasis,
tricomoniasis, giardiasis y tricomoniasis
vaginal.
Antiamibiano de larga vida media plasmtica
(20 horas), es dos veces mas activo que el
metronidazol.
De buena accin tisular, es efectivo en un
56% en pacientes portadores de quistes.
Su ventaja es su eficacia en dosis nica y
buena tolerancia.
La accin del secnidazol determinada in vitro
es mediante la degradacin de ADN e
inhibicin de la sntesis de cidos nucleicos,
efectivo durante la mitosis o sin ella. Debido
a su absorcin lenta puede permanecer ms
tiempo en la luz intestinal y realiza su accin
in situ contra parsitos intestinales como
giardia y ameba.