1.

La etidocana es un medicamento de uso quirrgico, comnmente se utiliza

durante el parto ya que funciona como un anestsico local produciendo
insensibilidad en la piel tejidos y msculo. Escriba la estructura A y la estructura de
la etidocana.
O
Cl

HOAc
NaOAc

HNEt2
A

Etidocana

NH2

Br

respuesta

O
Cl

HOAc
NaOAc

O
N
H

NH2

Br

HNEt2
N
H

Br

NEt2

2. El mirabegron es utilizado cmo relajante muscular para tratar la vejiga hiperactiva

una condicin en la cual los msculos de la vejiga se contraen incontrolablemente,
causando necesidad urgente de orinar. De acuerdo la siguiente ruta sinttica
obtenga las estructuras de los compuestos A, B, C, D y E. As mismo proponga un
mecanismo para la transformacin del compuesto C a D.
O

NH2

O
A

O
O

Proteccin

H2 Pd/C

NO2

O
HO

S
NH2
N

1) MeOH/HCl
2) NaOH
E

D
Desproteccin

Respuesta

OH

H
N

OH

OH

N
NO2

NO2

OH
O

H
N

OH

N
O
D

N
H

NH2

N
H

E
NH2

NH2

3. La aprindina es un frmaco que acta reduciendo la velocidad de transmisin de
los impulsos elctricos en el msculo del corazn. Actualmente, en Espaa, todas
las especialidades farmacuticas que contiene en su composicin aprindina se
encuentran retiradas del mercado. Obtenga la estructura de la aprindina y del
reactivo A de acuerdo con la siguiente secuencia sinttica, adicionalmente
proponga un mecanismo para todas las transformaciones.

O + A

1)MeOH
2)NaBH4

Cl

NH

Aprindina
NaNH2

Respuesta

NH2
O +

1)MeOH
2)NaBH4

NH

Cl

NaNH2
N