REACCIONES DE SNTESIS DE FENOLES

1.- Reacciones de sntesis de los Fenoles.

a) Fusin alcalina.
Cl

OH

Na

NaOH

SO3H

R
OH

Na

1) NaOH
2) H2O

b) Hidrlisis de Sales de diazonio.

NH2

N
NaNO2
HCl

Cl

OH
H3O

REACCIONES DE LOS FENOLES

1.- Reacciones como alcohol. Los alcoholes experimentan algunas reacciones de los
alcoholes alifticos como la esterificacin y la formacin de teres (sntesis de
Williamson).
O
OH

O
O
+

H3C

Cl

CH3

OH

Na

NaOH
H2O
CH2CH3

O
CH3

CH3

CH2CH3

CH2CH3

Sin embargo los fenoles no sufren las reacciones de eliminacin de los alcoholes
alifticos, es decir, los fenoles no se deshidratan.
2.- Reacciones como aromtico. Los fenoles experimentan las reacciones tpicas de los
compuestos aromticos, como nitracin, halogenacin, sulfonacin, alquilacin y
acilacin de Friedel y Crafts (la acilacin compite con la esterificacin por eso el
rendimiento es bajo). Hay que tener en cuenta que el OH del fenol en un activante y
orientador orto-para.
OH

OH

HNO3

OH
NO2

H2SO4

NO2
(producto
mayoritario)

(producto
minoritario)

3.- Reacciones de oxidacin. Las reacciones de oxidacin de los fenoles da lugar a la

formacin de 2,5-ciclohexadieno-1,4-diona (quinonas) y es caracterstica de los
mismo.
O

OH
Ag2O
ter
OH
hidroquinona

O
benzoquinona

OH
H3CO

H3CO

CH3

CH3

CrO3
H2SO4
O

OH

OH
KMnO4

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