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Colegio Gimnasio

Campestre San Sebastin


REPASO
Temas a evaluar

Importancia de la qumica
Elementos que constituyen los compuestos orgnicos
Generalidades del carbono
Formulas qumicas
Grupos funcionales
alcanos, alquenos, alquinos
Ciclos, aromticos
Funciones oxigenadas

ACUERDATE
APLICACIN E IMPORTANCIA DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS
En primer lugar, los compuestos derivados de la combinacin del carbono con un cierto
nmero de otros elementos, son la materia prima con la cual se ha construido la vida en el
planeta. De manera que el estudio de la qumica orgnica es la base para la comprensin
del funcionamiento de los seres vivos, aspecto estudiado especficamente por la
bioqumica.
En segundo lugar, la posibilidad de extraer, purificar y modificar intencionalmente una gran
variedad de compuestos orgnicos, as como el desarrollo de procesos industriales con
los cuales ha sido viable la sntesis artificial de otros compuestos, ha revolucionado la
forma de vida de las personas en la civilizacin actual. Algunos ejemplos de productos
derivados de compuestos orgnicos son: el papel, las telas de algodn, los combustibles
(petrleo, ACPM, carbn), las drogas (como la penicilina) y las vitaminas. As mismo,
compuestos orgnicos sintetizados artificialmente son: los plsticos, los detergentes, los
pesticidas, los colorantes, algunas fibras (rayn, dacrn, nailon, orln) y algunas drogas
(como la cortisona y varios antibiticos).
EL CARBONO
Tal vez la principal caracterstica del tomo de carbono, como base para la amplia gama
de compuestos orgnicos, es su capacidad para formar enlaces estables con otros

tomos de carbono, con lo cual es posible la existencia de compuestos de cadenas largas


de carbonos a los que pueden adems unirse otros bioelementos.
CONFIGURACIN ELECTRNICA
El carbono tiene un nmero atmico igual a 6 y presenta la siguiente configuracin
electrnica en estado basal o fundamental:

Carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios

El carbn primario es aquel que se encuentra unido a un tomo de carbono y

contiene 3 hidrgenos.
El carbn secundario es aquel que se encuentra unido a 2 tomos de carbono y

contienen 2 hidrgenos.
El carbn terciario es aquel que se encuentra unido a 3 tomos de carbono y

contiene 1 hidrgeno.
El carbn cuaternario es aquel que se encuentra unido a 4 tomos de carbono y
no contiene hidrgenos.

Ejemplo: En la siguiente estructura diga cuntos y cules son los carbonos primarios,
secundarios, terciarios y cuaternarios:

6 carbonos primarios y son A, E, G, H, K, L


3 carbonos secundarios y son B, D, I
2 carbonos terciarios y son F, J
1 carbono cuaternario y es C

Formulas qumicas
Una frmula qumica es una representacin grfica de la molcula de la sustancia en
estudio.
Frmula emprica
Indica la relacin proporcional entre el nmero de tomos de cada elemento presente en
la molcula, sin que esta relacin seale necesariamente la cantidad exacta de tomos.
As por ejemplo, la expresin C6H12O6, corresponde a la frmula emprica de la glucosa,
indicando la cantidad absoluta de tomos presentes.
Frmula esquemtica o estructural
Indica las posiciones que ocupan unos tomos con relacin a los otros, es decir, da
informacin acerca de la estructura de la molcula. Por ejemplo, el siguiente diagrama
muestra la distribucin espacial de los tomos en la molcula de eteno:

Frmula electrnica
Indica el carcter electrnico de los tomos en la molcula, o si la unin entre ellos es
inica o covalente, como puede verse en los siguientes ejemplos:

Grupos funcionales
En trminos generales, los grupos funcionales pueden analizarse como cadenas
hidrocarbonadas con una serie de sustituyentes.
En la siguiente tabla se muestran los sufijos para nombrar compuestos de los principales
grupos funcionales.

Nomenclatura
ALCANOS:
1. Buscar la cadena hidrocarbonada ms larga. Esta ser la cadena "principal". Si hay
ms de una cadena con la misma longitud se elige como principal aquella que tiene mayor
nmero de cadenas laterales.
2. Se numeran los tomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo
ms prximo a la ramificacin, de tal forma que los carbonos con ramificaciones tengan el
nmero ms bajo posible.
3 Se nombran las cadenas laterales indicando su posicin en la cadena principal con un
nmero que precede al nombre de la cadena lateral; ste se obtiene sustituyendo el
prefijo -ano por -il. Si hay dos o ms cadenas iguales se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra.
Tanto los nmeros como estos prefijos se separan del nombre mediante guiones.
4. Por ltimo se nombra la cadena principal.
Ejemplo: Cul es el nombre del siguiente compuesto

Dado que la cadena de carbonos presenta nicamente enlaces sencillos, se trata

de un alcano, por lo que el nombre debe terminar en ano.


Ahora, vemos que la cadena ms larga es de ocho carbonos por lo tanto el alcano

principal es un octano.
Se observan, igualmente, algunos sustituyentes, que se desprenden de la cadena

principal, por lo que el compuesto es un octano ramificado.


Numerando la cadena de izquierda a derecha, los sustituyentes estn en los
carbonos C2, C3 y C5, mientras que de derecha a izquierda, estn en C4, C6 y

C7. De acuerdo con las normas, escogemos la primera opcin.


A continuacin identifi camos los sustituyentes como:
un grupo metilo (CH3), sobre los carbonos C2 y C3 y,
un grupo etilo (CH3CH2) sobre C5.

Con base en la informacin anterior concluimos que el nombre correcto para este
compuesto es: 2,3-dimetil-6-etil octano.
CICLOALCANOS
Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual nmero de
tomos de carbono.

ALQUENOS Y ALQUINOS.
1. Para designar un doble enlace carbono-carbono, se utiliza la terminacin -eno. Cuando
existen ms de un doble enlace, la terminacin cambia a -dieno, -trieno y as
sucesivamente.
2. Para designar un triple enlace se utiliza la terminacin -ino (-diino para dos triples
enlaces y as sucesivamente). Los compuestos que tienen un doble y un triple enlace se
llaman -eninos.
3. Se selecciona la cadena ms larga, que incluya ambos carbonos del doble enlace Si
hay ramificaciones se toma como cadena principal la cadena ms larga de las que
contienen el doble enlace
4. Numerar la cadena a partir del extremo ms cercano al enlace mltiple, de forma que
los tomos de carbono de dicho enlace, tengan los nmeros ms pequeos posibles. Si el
enlace mltiple es equidistante a ambos extremos de la cadena la numeracin empieza a
partir del extremo ms cercano a la primera ramificacin.
5. Indicar la posicin del enlace mltiple mediante el nmero del primer carbono de dicho
enlace
6. Si se encuentran presentes ms de un enlace mltiple, numerar a partir del extremo
ms cercano al primer enlace mltiple. Si un doble y un triple enlace se encuentran

equidistantes a los extremos de la cadena, el doble enlace recibir el nmero ms


pequeo.

AROMTICOS.
El ms sencillo es el benceno y todos los dems se nombran hacindoles derivar de l. Si
se trata de un derivado monosustituido se nombra el sustituyente como radical seguido de
la palabra benceno. Si el derivado bencnico tiene dos ms sustituyentes, se numeran
los tomos de carbono de manera que a los que tienen sustituyente les corresponda el
nmero ms bajo posible. Cuando slo hay dos sustituyentes las posiciones 1,2-, 1,3- y
1,4 se puede indicar por orto (o-), meta (m-) y para (p-), respectivamente. Algunos de
estos compuestos conservan el nombre vulgar, como se indica en los ejemplos siguientes

Funciones oxigenadas
Los alcoholes y los fenoles tienen en comn la presencia de un grupo hidroxilo. En los
primeros, el OH est unido a una cadena aliftica, mientras que en los fenoles, se halla
como sustituyente de un hidrocarburo aromtico. Los teres poseen una estructura RO
R, que les confiere propiedades particulares.
teres
Los teres pueden considerarse como derivados del agua en los que un tomo de
hidrgeno ha sido sustituido por un radical alquilo (alcoholes) o arilo (fenoles). En los
teres, los dos hidrgenos de la molcula de agua son sustituidos por radicales, segn la
frmula general ROR o ROAr. Si los dos grupos R o Ar son iguales, hablamos de
teres simtricos, mientras que, si son diferentes se denominan teres asimtricos,
como se ilustra en los siguientes ejemplos:

Aldehdos y cetonas
Los aldehdos y las cetonas son compuestos carbonlicos de amplia difusin en la
naturaleza. Se pueden encontrar aislados o formando parte de innumerables compuestos
orgnicos, muchos de los cuales tienen gran inters bioqumico.
Ejemplo de aldehdo:

ejemplo de cetonas:

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