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Isaac Asimov - Breve Historia de La Quimica

Isaac Asimov - Breve Historia de La Quimica

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Esta persona fue el joven químico danés Jacobus Hendricus Van't Hoff (1852-
1911). En 1874, sin terminar aún su tesis para el doctorado, sugirió atrevidamente que
los cuatro enlaces del carbono estaban distribuidos en las tres dimensiones del espacio
hacia los cuatro vértices de un tetraedro.

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Para ver esto, imaginemos que tres de los enlaces del carbono están colocados
como las patas de un trípode aplastado, mientras que el cuarto enlace apunta
directamente hacia arriba. Cada enlace equidista entonces de los otros tres, y el ángulo
entre un enlace y cualquiera de sus vecinos es de aproximadamente 109° (véase figura
11).

Fig 11. El enlace tetraédrico de los átomos de carbono permite
dos configuraciones de los átomos en los compuestos, siendo una
de ellas la imagen especular de la otra. Este modelo muestra las
disposiciones en imagen especular de la molécula de ácido
láctico, CH3, CHOCC02H.

Los cuatro enlaces del átomo de carbono están colocados simétricamente
alrededor del átomo, y la asimetría se introduce solamente cuando cada uno de los
cuatro enlaces está fijado a un tipo de átomo o grupo de átomos diferentes. Los cuatro
enlaces pueden disponerse entonces exactamente de dos maneras distintas, siendo una la
imagen especular de la otra. Este modelo aportaba precisamente el tipo de asimetría que
Pasteur había encontrado en los cristales.
Casi simultáneamente, el químico francés Joseph Achille Le Bel (1847-1930)
publicó una sugerencia similar. El átomo de carbono tetraédrico es conocido a veces
como teoría de VantHoff-LeBel.
El átomo tetraédrico explicaba tantas cosas y de forma tan clara que fue
rápidamente aceptado. Contribuyó a ello el libro publicado en 1887 por el químico
alemán Johannes Adolf Wislicenus (1835-1902), que colocaba la autoridad de un
antiguo y muy respetado científico en apoyo de la teoría.
Y sobre todo, no había enmascaramiento de los hechos. Los compuestos que
poseían átomos de carbono asimétricos (los que estaban enlazados a cuatro grupos
diferentes) poseían actividad óptica, mientras que los que no poseían tales átomos,
carecían de ella. Además, el número de isómeros ópticos era siempre igual al número
predicho por la teoría de Van'tHoff-LeBel.
En las últimas décadas del siglo xix la concepción tridimensional de los enlaces
se extendió más allá de los átomos de carbono.
El químico alemán Viktor Meyer (1848-97) mostró que los enlaces de los
átomos de nitrógeno, concebidos en tres dimensiones, podían explicar también ciertos
tipos de isomerías ópticas. Por su parte, el químico inglés William Jackson Pope (1870-
1939) mostró que lo mismo era aplicable a otros átomos tales como los de azufre,
selenio y estaño, el germano-suizo Alfred Werner (1866-1919) añadió el cobalto,
cromo, rodio y otros metales.

(A comienzos de 1891, Werner desarrolló una teoría de la coordinación de la
estructura molecular. Esta idea, según él, le vino en sueños, despertándole a las dos de
la madrugada con un sobresalto. Esencialmente, esta teoría mantiene que las relaciones
estructurales entre átomos no tienen por qué estar restringidas a los enlaces ordinarios
de valencia, sino que -particularmente en ciertas moléculas inorgánicas relativamente
complejas- los grupos de átomos podrían distribuirse alrededor de algún átomo central,

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de acuerdo con ciertos principios geométricos que no parecen tener en cuenta el enlace
de valencia ordinario. Pasó casi medio siglo antes de que las nociones de valencia se
afinasen lo bastante como para incluir tanto los compuestos simples que se ajustaban a
las nociones de Frankland y Kekulé, como los compuestos de coordinación de Werner.)
La idea de estructura tridimensional llevó rápidamente a ulteriores avances.
Viktor Meyer había demostrado que si bien las agrupaciones de átomos ordinariamente
pueden girar en libertad alrededor de un único enlace que las une al resto de la
molécula, el tamaño de los grupos de átomos cercanos podría impedir a veces tal
rotación. Esta situación, llamada impedimento esférico, puede compararse a la de una
puerta que normalmente gira libremente sobre sus goznes, pero que queda bloqueada
por algún obstáculo colocado detrás de ella. Pope llegó a mostrar que a consecuencia
del impedimento estérico era posible que una molécula fuera asimétrica. Podría
entonces mostrar actividad óptica, aun cuando ninguno de los átomos constituyentes
fuese estrictamente asimétrico.

El químico alemán Johann Friedrich Wilhelm Adolf von Baeyer (1835-1917)
utilizó en 1885 la representación tridimensional para dibujar átomos de carbono fijos a
anillos planos. Si los cuatro enlaces de los átomos de carbono apuntan hacia los cuatro
vértices de un tetraedro, el ángulo entre dos cualesquiera de ellos es aproximadamente
de 109,5°. Baeyer argumentó que en cualquier compuesto orgánico hay una tendencia a
permitir que los átomos de carbono se conecten de modo tal que los enlaces conserven
sus ángulos naturales. Si el ángulo es obligado a variar, el átomo se encontrará sometido
a un esfuerzo.

Tres átomos de carbono enlazado en anillo formarían un triángulo equilátero,
con el ángulo entre cada par de enlaces igual a 60°. Esta separación es muy diferente del
ángulo natural de 109,5°, y por esta razón los anillos de 3 carbonos son difíciles de
formar y, una vez formados, fáciles de romper.
Un anillo de 4 carbonos formará un cuadrado, con ángulos de 90°; un anillo de 5
carbonos formará un pentágono con ángulos de 108°; un anillo de 6 carbonos formará
un hexágono, con ángulos de 120°. Parece que un anillo de 5 carbonos no implica
virtualmente ninguna fuerza sobre los enlaces del átomo de carbono, y un anillo de 6
carbonos implica sólo una fuerza pequeña. La teoría de las tensiones de Baeyer parecía
explicar, por tanto, la preponderancia de tales anillos en la naturaleza sobre los anillos
de más de 6 ó menos de 5 átomos3
.
El más espectacular de todos los trabajos fue quizás el realizado en 1880 por el
químico alemán Emil Fischer (1852-1919) sobre la química de los azúcares simples.
Varios azúcares bien conocidos comparten la misma fórmula empírica C6H1206.
También tienen muchas propiedades en común, pero se diferencian en otras,
especialmente en la magnitud de su actividad óptica.
Fischer demostró que cada uno de estos azúcares tenía cuatro átomos de
carbonos asimétricos, y que en base a la teoría de Van't Hoff-Le Bel habría entonces
dieciséis isómeros ópticos. Estos isómeros se dispondrían en ocho pares; en cada par un
isómero giraría el plano de la luz polarizada en el sentido de las agujas del reloj,
exactamente con la misma magnitud con que el otro isómero la giraría en el sentido
contrario.

Fischer procedió a establecer la disposición exacta de los átomos en cada uno de
los dieciséis isómeros. El hecho de haberse hallado precisamente dieciséis isómeros de
azúcares con seis carbonos, divididos en ocho pares, constituye una fuerte prueba en
favor de la validez de la teoría de Van't Hoff-Le Bel. Esta misma precisión en las
predicciones se da en el caso de los otros tipos de azúcares, de aminoácidos y de
cualquier otro tipo de compuestos.

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Hacia 1900 la descripción de la estructura molecular en tres dimensiones,
habiendo demostrado su validez, fue universalmente aceptada.

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