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Reactivo de Schiff o Prueba de Fucsina Amoniacal

el reactivo de Schif (inventado1 y nombrado por Hugo Schif) es un reactivo


para la deteccin de aldehdos.

El reactivo de Schiff reacciona con el grupo formilo formando un compuesto coloreado


azul-violeta.

El Reactivo de Schif es incoloro o rosa tenue. Cuando reacciona con un


aldehdo, se origina una coloracin violeta oscuro. Por otra parte, las cetonas
tienden a dar solo una tonalidad rosada con el reactivo de Schif. A veces,
cuando un supuesto aldehdo no da un resultado positivo, puede ser la causa
de la solubilidad del compuesto carbonlico. La adicin de una pequea
cantidad de acetona como disolvente puede permitir la observacin de la
coloracin caracterstica. Si se emplea esta tcnica, es importante aadir la
acetona en primer lugar y observar el cambio de color en ausencia del
problema.
En el mecanismo de reaccin de este reactivo la p-rosalnilina y el bisulfito se
combinan para dar el aducto decolorada con sulfonacin en el carbono
central, los grupos de amina aromtica no cargados libre reaccionan entonces
con el aldehdo y se est probando para formar dos grupos aldimina. Estos
grupos aldimina electrfilos reaccionan entonces con ms bisulfito, y el NH-CHSO3-Ar producto dan lugar a que el color magenta de una prueba positiva.
La base del reactivo de Schif es el clorhidrato de p-rosanilina, que es un componente dela
fucsina bsica. El procedimiento por el cual se prepara este reactivo, al aadir
cidosulfuroso, le da un aspecto final incoloro a diferencia de la fucsina pura. Cuando
estecompuesto reacciona con un aldehdo fcilmente oxidable, se restablece el
color magenta que permite identificar los aldehdos.La prueba de Schif solamente da
positiva para aldehdos, no para cetonas. Esto se debea que el grupo funcional carbonilo de

los aldehdos est unido a un hidrogeno, que esfcilmente oxidable, lo que a su vez hace
que el aldehdo sea fcilmente oxidable.

Inforgrafia.

Qumica orgnica experimental Escrito por H. Dupont Durst,George W. Gokel pagina


487-488