UNAM

CUAUTITLAN
Ilustrar la reacción entre anilinas
orto substituidas (-OH, -SH, -NH2 ) y
grupos carbonilos para producir
anilinas, intermediarios que
posteriormente pueden ciclarse en un
benzoderivado de cinco miembros con
dos heteroatomos (NN, NO,NS).

FORMACION
DE
BENZIMIDAZO
L
Laboratorio de
Química Orgá nica 4
EQUIPO: 2. BERNABE PEREZ OMAR,
VILLAVICENCIO GONZALES ADAN
GIOVANI Y VELASCO MARTINEZ OSCAR.
Objetivos: Mecanismo de reacción:

Ilustrar la reacción entre anilinas orto

substituidas (-OH, -SH, -NH2 ) y
grupos carbonilos para producir anilinas,
intermediarios que posteriormente
pueden ciclarse en benzoderivados de
cinco miembros con dos heteroátomos
(NN, NO,NS).

Introducción:

Los benzimidazoles pueden preparase

usual y eficientemente a partir de
1,2- diaminobencenos con reacción entre
ácidos carboxílicos o sus derivados,
tales como nitrilos o imidoéteres, bajo
condiciones ácidas. El sistema del
benzimidazol es altamente aromático,
difícil de oxidar y estable a la reacción
de ácidos y bases. Al igual que el imidazol,
forma sales y derivados metálicos con
gran facilidad.

Entre los imidazoles de interés biológico

podemos citar a los
aminoácidos de histidina, histamina y
alantoína, que son metabolitos de
trascendencia irrefutable. El
benzimidazol esta presente en muchos
compuestos biológicamente activos,
destacando en ellos la vitamina B12 .

La preparación del Benzimidazol

disponible comercialmente se logra
habitualmente con la condensación de la
o-fenilendiamina con ácido fórmico, o el
trimetilortoformiato equivalente:[]

C6H4(NH2)2 + HC(OCH3)3 →

C6H4N(NH)CH + 3 CH3OH

Y al alterar el ácido carboxílico empleado

para la reacción, este método
generalmente es capaz de producir 2-
benzimidazoles sustituidos.
[]
Resultados y análisis de resultados:
La mezcla de 1.25g orto-fenilendiamina y
1.4 mL de ácido fórmico al 90% fue
colocada en el matraz de bola, esta
mezcla se puso en posición de
reflujo y se calento en arena a 100°C
durante una hora y media. El color de la
mezcla con el paso de el tiempo iba
haciéndose mas oscura.
Una vez transcurrido el tiempo de reflujo
la mezcla se enfrio y se procedió a añadir
la solución de NaOH al 10%, la cantidad
de grande dado que no se iniciaba la
precipitación una vez conseguida se dejo
de agregar tomando sumo cuidado de no
exceder la cantidad de NaOH dado que la
reacción es reversible a pH muy básicos.
El precipitado (benzimidazol y restos de
orto-fenilendiamina) se lavo con agua. El
precipitado ya lavado se recristalizo en
agua.
Los cristales obtenidos presentaron una
coloración rosa brillante con una textura
escamosa (ver imagen).
Una vez secos se procedió a determinar
su punto de fusión y su rendimiento.
El punto de fusión fue de 169°C, donde el
reportado en la literatura es de 171°C
prácticamente el mismo.
Se logro obtener una cantidad de 1,20g
de benzimidazol, donde la cantidad
teórica a obtener era de 1.3777g,
entonces nuestro rendimiento es del
87.43% un buen rendimiento aunque se
esta de acuerdo que si se hubiera
agregado una cantidad mayor de acido
fórmico el rendimiento hubiera sido
mayor.
Conclusiones:
Se logro realizar la ciclación de un
benzoderivado de 5 miembros con 2
heteroatomos, de los intermediarios
producidos en la reacción de una anilina
orto substituida y un grupo carbonilo.
Esta práctica permitió tener una mejor
comprensión del mecanismo utilizado para
la formación de epóxidos a si como la
apertura de un anillo con un heteroatomo.
Bibliografía:
Avila Z. Jose G. “Quimica Organica
Experimental”, Mexico 2002. 1ª. Edición.
paj. 553-557.
www.scrib.com
Agradecimientos:
Agradecemos a la UNAM por todos los
servicios prestados.
Agradezco a Ana Karen Santos Ortuño.