Compuestos organicos: alcanos y cicloalcanos 4 Segiin Chemica! Abstracts, publieacién que resume y clasifiea la literatura qui- mica, hay mas de 18 millones de compuestos orgénicos conocidos. Cada uno tiene propiedades fisicas propias, como punto de fusidn y punto de sbullicién, as{ como una reactividad quimiea peculiar ‘Alo largo de muchos afios de experiencia se ha visto que Tos compuestos organicos se pueden clasificar en farnilias, de acuerdo con sus earactoristicas es- ‘tructurales, y que los miembros de determinada familia suelen tener comporta- mientos quimicos parecidos. En lugar de manejar 18 znillones de compuestos con reactividad aleatoria, hay algunas docenas de familias cuya quimica se puede predecir razonablemente, En el resto del libro estudiaremos la quimica de fami- lias eepecificas: comenzaremos en este capitulo con la familia més sencilla, la de los aleanos,3.1 Ml Grupos functonales 75 3.1 Grupos funcionales FIGURA 3.1-¥ Reacciones del etileno y del colesterol con el bromo. En ambas moléculas, los mapas de potencial electrostatico mmuastran pautas parecidas de carga para el grupo funcional de doble enlace carbono-carbono. En consecuencia, el bromo eacciona igual en ambos ‘casos. En este caso, el tamafo y la complejidad del resto de las moléculas ‘ng es importante. Las earacterfstieas estructurales que hacen posible clasificar los compuestos por eu reactividad se llaman grupos funcionales, Un grupo funcional es un conjun- to de atomos en una molécula, que tiene un comportamiente quimico caracter‘s tico. Quimicamente, un grupo funcional dado se comporta casi igual en cada molécula de Is que forma parte. Por ejemplo, uno de los grupos funcionales més sencillos es el doble enlace carbono-carbono. E etileno, el compuesto mas simple con un doble enlace, participa en reaceiones muy similares a Jas del colesterol, que es una molécula mucho més complicada, pero que también contione un doble enlace. Por ejemplo, ambos reaccionan con el Br, ¥ dan productos en que se ha agregado un étomo de Br a cada carbono del doble enlace (Fig. 3.2). Este ejemplo es caracterfstico: la guimica de toda molécula orgdnica, sin importar su tamario y complejidad, estd determinada por los grupos funcionales que contiene. Examine con cuidado la tabla 3.1, donde aparecen muchos de los grupos fun- cionales comunes, con ejemplos de su ocurrencia, Algunos grupos silo tienen do- bles 0 triples enlaces carbono-carbono; oiros poseen étomos de halégeno y otros més ineluyen oxigeno, nitrégeno o ezulre. Le aconsejamos familiarizarse con las ostructuras de los grupos que aparecen en esa tabla, para que los pueda recono- cer al verlos de nuevo. Gran parte de la quimica que estudiaremos serd la de estos prupas funcionales76 TABLA 3.1 Estructura de algunos de los grupos funcionales mas comunes = une iSea eta H hos :CAPITULO 3M Compuestos orgénlcos:alcanos y leloalcanos Grupos functonates con enlaces carbono-carbono miiltiples Los alquenos, alquinos y arenos (compuestos aromaticos) contionen enlaces car bono-catbono multiples. Los alguerios presentan un doble enlace, los alguinos, un triple enlace, y los arenos, enlaces dobles y sencillos que alternan en un ani- lo de seis miembros de sitomos de carbono. Por sus semejanzas de estructura, e208 compuestos también tienen similitudes quimicas, Aleano Alquino Arena (anillo aromatico) Grupos funcionales con el carbono unido a un dtomo electronegativo con un enlace sencillo Los halogenuros de alquilo, alecholes, éteres, aminas, tioles y sulfures tienen un. tomo de carbono unido con un enlace sencillo a un tomo electronegative. Los Aalogenuros de alquilo poseen un étomo de carbono enlazado con un halogeno; los alcoholes, un étomo de carbono eniazado ai oxigeno de un grupo hidroxilo (~OH): los éteres, dos itomos de carbone enlazados con el mismo oxigeno; ias aminas, 11 tomo de carbone enlazado a wn nitrégend; los tioies, un dtomo de carbono enla- zado a un grupo ~SH, y los sulfuros, dos étomos de carbono enlazados al mismo azutre. En todos los eases, los enlaces son polares y ¢l atomo de carhono tiene car. ga parcial positiva (5+), mientras cue el dtome électronegative tiene una carga pareial negative (6-}. Halogenuro —_Aleohol ter de alquilo Grupos funcionales con un doble enlace carbono-oxigeno (grupos carbonilo) En la tabla 3.1 ponga especial atencién en las distintas familias de compuestos que contienen al grupo carbonilo, C=O. Loa dobles enlaces earbono-oxigeno se encuentran en algunos de los compuestos mds importantes de la quimica organi- a, los cuales ee comportan en forma parecida en muchos aspectos, pero difieren dependiendo de la identidad de los 4tomos enlazados con el carbono del grupo carbonilo. Los aidehidos tienen, cuando menos, un hidrégeno enlazado con el C=0; las cetonas, dos carbonos enlazades can el C=O; los deidos carboxilicos tienen un grupo —OH enlazado al C=O; los éeteres, un oxigeno como el de los éte- res enlazedo con el C=O; las amidas, un nitrégeno de amina enlazado con el C=0; los cloruros de deido, un eloro enlazado con el C=0, eteétera,3.2. M_ Alcanos e Ismeros de al 79 f ? i cL ©. OR oe Soe Se or eT a we Aldehido Cotona Acido earboxitieo Ester Clorara de éeido Problema 3.1 Tdentifique los grupos funcionales on cada wna de las moléculas: (a) Oo (b) i Lt cr tk Cy on © 9 9 @ cH—cH, Z AA ~! * CHOW Problema 3.2 Proponga estructuras para moléculas simples con los grupos funcioneles siguientes: fa) Alcohol (b) Anillo aromatico (©) Acido carboxilice (@) Amina (@) Cetona yamina ala vez) Dos enlaces doblos Problema 3.3 [dentifique Toe grupos funcionales on la perspectiva que sigue de la mokieula de axecolina, sustancia que se usa cn yeverinaria para controlar las lombrices. Convierta ta perspecti va en una estructura de vayas yen una formula molecular (gris elaxo = C, gris oscuro = ©, blanco = H), 3.2 Alcanos e isémeros de alcanos En la seccién 1.8 vimos que el enlace sencillo carbono-carbono es consecuencia del traslape o (de frente) de orbitales sp* del carbono. Si imaginamos la unién de tres, cuatro, cinco o mas atomos de carbono con enlaces C-C sencillos, podremos generar la gran familia de moléculas Hamada de los aleanos.CAPITULO 3m Compuestos orgénicos: alcanos y ciloalcanos H HH HOH H H HH H wid wend wend a bdo bar sete A k haa ahha Meare ane Propane Butane Los aleanos se sulen denominar hidrocarburos saturados: hidrocarburos porque s6lo contienen carbono e hidrégeno; saturados porque sélo presentan enlaces sencillos C-C y CH, por lo que contionen la cantidad méixima de hidré: genos por carbono, Su férmula general es C,Hay.2, donde n es un entero. Los alk eanos también se conocen como compuesto alifiticos, nombre derivado de aleiphas, que en griego significa “grasa”, Mas adelante veremos que las grasas animales contienen largas cadenas de carbono parceidas a Las de los aleanos. Trate de imaginarse las formas en que se pueden combinar el carbono ¥ el hidrégeno para formar alcanos, Con un.carhono y cuatro hidrégenos, s6lo es posi ble que haya una estructura: el metano, CHy de igual manera, nada mas bay una combinacién posible eon dos earbonos y eeis hidrégonos: e? otano, CH,CHs, ¥ una combinacién posible de tres carbonos con ocho hidrégenos (propano, CH,CH,CH,). Sin embargo, st se combinan cantidades mayores de carbonos ¢ hidrégenos, el resultado puede ser mas de una clase de moléculas. Por ejemplo, hay dos sustancias cuya formula es C,H los cuatro earbonos pueden estar en una fila (butano) o ramificarse (isobutano). De igual forma, se puede ver que hay tres moléculas de C,M,p, ¥ asi sucesivamente, en alcanos mayores. a nn Hoan n-d-n n¢——n noone 4 ha hha stan, ia, Cill Pronan, ty Los compuestos como el butano y el pentano, cuyos carbonos estin unidos formando una cadena, se llaman aleanos de cadena recta, 0 alcanos norma: les. Los compuestos como el 2-metilpropano (isobutano}, el 2-metilbutano y el 2, 2-dimetilpropano, cuyas eadenas de carbonos ge yamifican, se denominan, aleanos de cadena ramificada. La diferencia entre ias dos clases es que se puede trazar una recta que una los carbonos de un aleano de cadena abierta sin rogresar en el trazo ni despegar el lépiz del papel. Sin embargo, para un aleano de cadena ramificada hay que volver por el trazo o levantar el lapiz, para trazar una Tinea que una todos los carbonos.3.2. mM Alcanos e Is6meros de alcanos a1 CHe yt iy “coe mee Dee won (2-metilpropanc) Ciba: Pentsno 2metilbutane 22-Dimetilprepano Los eompuestos como las dos moléculas de C4H,p ¥ las tres moléeulas de CFs, que tienen la misma formula pero sus estructuraa son diferentes, se la- man isémeros, del griego isos y meros, que quiere decir “hechos de las mismas partes”. Los isémeros son compuestos con las mismas cantidades y clases de dto- mos, pero difieren en la manera en que éstos se ordenan. Compuestos como el bu- tano y el isobutano, cuyos dtomos estén unidos de modo distinto, se denominan isémeros constitucionales « isémeros de constitucién. Veremos poco mas adelante que hay otras posibles clases de ieémeros, aun entre compuastos cuyos tomos estén conectados en el mismo orden. Como se ve en la tabla 3.2, la canti- dad de isémeros posibles de alcanos aumenta abramadoramente a medida que se incrementa la eantidad de Atomos de carbono.a CAPITULO 3m Compuestos orgénicos: alcanos y cleloalcanos El isomerismo o isomerfa constitucional no se limita a los aleanos; se pre- senta con mucha frecuencia en quimiea orgéniea. Los issmeros de constitucién pueden tener distintos esqueletos de Atomos de eaebono (como el isobutano y el butano), grupos funcionales diferentes (como en ei aleohel etilico y el éver dimeti ico) diversas ubicaciones del grupo funcional en la cadena, como en la isopropil amina y en la propil amina). Sea cual sea la razén del isomerismo, los issmeros constitucionales siempre son compuestos distintos, con propiedades diferentes. pero con la misma formula, Distintos esqueletos cH, de carhono CB CHACHCH, = y ——_CH,CH,CH,CH, 2metilpropano Butano isobutane) Diversos grupos CHCH,O y CH,OCH, faneionales ec C0 Alcohol ettlico ter dimetitico Posicién diferente ya de los grupos funcionales CHCHCT, = y ——CH.CH,CH,NK, CHEN Isopeopil amina Propilamina Determinado aleano se puede representar en muchas formas. Por ejemplo, el alcano de cadena recta y cuatro carbonos llamado butano se puede ilustrar con cualquiera de las estructuras de la figura 3.2. Estas estructuras no suponen de- terminads geometria tridimensional para el butang; sélo indican las conexiones FIGURA 3.2 + Algunas representaclones ddl utano, CH. La rmolécula es igual, sin Importar cémo se dibuje. Estas estructuras s6lo suponen que el butano ene una cadena continua de cuatro atomos de CHy—CH,—CH,—CH; —CH,CH,CH,CH, = CH,(CH) OH, ‘arbono; no indian determinada geometria,3.2 Ml Alcanos e Is6meros de alcanos 83 entre los Atomos. En la préctica se acostumbra referirse al butano con la estruc- tura condensada CH,CH,CH,CH,, 0 simplemente como n-C,H,o, donde la n re- presenta al butano normal, ode cadena recta. Los nombres de los alcanos de cadena recta se asignan de acuerdo con la cantidad do dtomos de carbono on la cadena, como so vo on la table 3.3. Con ex- cepciéa de los primeros cuatro compuestos —metano, etano, propano y butano— cuyos nombres tienen rafces histéricas, los nombres de ios aleanos se basan en. miimeros en griego. Se agrega el sufijo aro a la terminacién de cada nombre para indicar que la molécula es de un aleano. Asf, el pentano es el aleano de cineo carbonos; el hexano, el aleano de seis carbonos, ete, Pronto veremos que estos, nombres son la base de Ja nomenclatura de los demas compuestos arginicos, por lo que hay que memorizar los primeros 10. ene os = 2 « cages big Problema de préctica 3.1 Proponga estructuras para dos isimeros que tengaa la formula C3HN. Estrategia Sabemos que él carbono forma cuatro eniaces, el nitrégeno tres y el hidrégeno uno, Primero escribiremas los dtomes de carbono y después usaremos una com- binacidn de tanteos e intuicién para armar el rompecabozas. Solucién Hay dos ostructuras isoméricas, Una tiene la unién C-C-N y Ia otra, la conexién CNC. Estes piezas... forman... estas rid eetructuee, EEN HEN Eh nou noon Problema 3.4 Trace las ostrunturas de los cinco isémeros del OgH, Problema 3.5 Hay siete is6meros constitucionales que tienen ls Sérmule C,L1y90. Trace todas las frmu- las que pueda,a4 CAPITULO 3. M_ Compuestos organicos: alcanos y cieloalcanos Problema 3.6 Proponga estructuras que coincidan eon las descripciones siguientes: (a) Dos éateres isoméricos con la formula C,H,40, (b) Dos niteilos isoméricos con la férmula C,HN Problema 3.7 ;Cudntos isémeros tienen estas estructuras? (a) Alecholes con formula C,H, (@) Bromoaleanos con férmula C,H,Br 3.3. Grupos alquilo — Si se quita un atomo de hidrégeno a un alcano, la estructura parcial que queda se Hama grupo alquilo. Observe que los grupos alquilo no son compuestos esta- bles por ellos mismos, sino partes de compuestos mayores, Los nombres de los grupos se forman cambiando la terminacién ano del alcano primitivo, por la terminacién ilo. Por ejemplo, al quitar un hidrégene del metano, CH,, se produce un grupo metiio, ~CH,, ¥ si se quita un hidrégeno al etano, CH,CH,, se genera un grupo elilo, -CH,CH,, Igualmente, al quitar un étome de hidrégeno del carbono extremo de cualquier p-aleano se produce Ia serie de grupos alquilo de cadena recta que se ve en Ia tabla 3.4. Al combinar un grupo alquilo con cualquiera de los grupos funcionales mencionados, se pueden generar y dar nombre a muchos miles de compuestos. Por ejemplo: YY we YY w i I I I I HopoH Boe HC 0-81 cout ca n W how Metano Grupo metile _ Alcohol metilico Metilamina ‘(motane!) eae eee3.3. Grupos alquilo 8s Asi como los grupos alquilo de cadena recta se generan quitando un hidrége- no de un earbono extremo, los grupos alquilo ramificados se generan eliminando un dtomo de hidrégeno de un carbono interno, Son posibles dos grupos alquilo de ‘tres carbonos y cuatro grupos alquilo con cuatro carbones (Fig. 3.3) FIGURA 3.3 ¥ Generaci6n de grupos aiqullo de cadena recta y de cadena ramificada a partir de los n-aleanos. Cy Ye Ye WY CH,CH.CH, CHCH CH? oy CH,CHCH, Propano Propilo sopropilo Aw (CH,yCH)CH,CHs CHsCH,CH,CH>% = y — CHyCH,CHCH, Butano Butilo secButilo oh Cs a CH,CHCH, CH,CHCH, y CHy | Ge Isobutane Tsobutito Cty ter-Butilo Una palabra més acerca de 1a noraenclatura do los alquilos: los prefijos see (de seeundario) y ter (de tereiario) que ge usan en los grupos alquilo con C, en la figura 3.3, indican el grado de la sustitucién del alquilo en el Stomo de earbonoCAPITULO 3. M_ Compuestos orgénicos: alcanos y cicloalcanos ramificado, Hay cuatro grados posibles de sustitucién de carbonos con alquilo: 1¢ (primario), 2° (secundario), 3? {tereciario} y 4° (cuaternario): a a 8 8 ao or a RGR A k fk k Lcarbonoprinarfa 1) Hlcashono scenario) Bi crbon esate) Heron ewaternari (€) ‘Sidcnandocore ""“tadassdenas” “oatedaenacr ne ‘tomo de carbone ‘étomos de carbono dtomos de carbone E] simbolo R que se usd aqui y se usard en todo el texto representa un gru- po organic genéralizado, Este grupo R puede significar metilo, etilo, propilo o cualquiera de una gran diversidad, Imagine que R representa el Resto de la mo- Ideula —que no nos ocupamos do especificar porque no es importante—, Los tér- minos primario, secundario, terciario y cuaternario se usan en forma rutinaria en la quimica orgéniea y hay que dominar su significado. Por ejemplo, si hubiera que decir “el producto de la reaccién es un alcohol primario” estariamos hablan- do de la clase general de compuestos que tiene un grupo funcional alechol (OH) enlazado a un toro de earbono, que a su vez esté enlazado a un grupo R: R-CH-OH. H cH, OHO Ro ‘ OH CHCHCH.CHOR ) H ‘Chase general de los Rjemplos espeetficos sleoholes primarios, RCH,OH. de aleoholos primaries, RCH,OH ‘También es preciso considerar que los atomos de hidrégeno son primarios, secundarios o terciarios. Los dtomos de hidrdgeno primario estan fijos a carbanos primarios (RCH,); los hidrégenos secundarios, a carbonos secundarios (R,CH,), ¥ Jos hidrégenos tereiarios, a carbonos tevciarios (R,CH). Naturalmente, no existen. hidrégenos cuaternarios. (Por qué?) H spn nw Yeu) nw | a enier,tuen, ~ | w—e—0--¢—0—H soon tela CIDProblema 3.8 Problema 3.9 Problema 3.10 Problema 3.11 3.4 ll Nomenclatura de los alcanos a7 ‘Trace los ocho grupos alquilo con cinco carbonos (isémeros de pentite), Identifiquo ins dtomos do carbono primarios, secundarios y terciarios en Jas moléculas que siguen, Hy cHeHteH, Gh CFs (@) CHACHCHCH,CH: (6) CHCH,CHCH,CH, (©) CH,CHOHLOCH, CH; Identifique los dtomos de hidrégeno primarios, secundarios y cerciarios en las moléculas dol problema 3.9, ‘Trace las estructuras dé Ios alcanns que coincidan con las descripciones siguientes: {@) Un alcano con dos carbonos tereiarios. () Un sleano que contenge un grapo isopropilo. 4c) Un aleano que tenga vn carbono cuaternario y uno secundario. 3.4 Nomenclatura de los alcanos Antes, cuando se conocian relativamente pocas sustancias orgénicas puras, los ‘compuestos nuevos adquirfan su nombre de acuerdo con el antojo de su descubri- dor, Asf, la urea, CHN,O, es una sustancia eristalina aislada de la orina; la mor- fina, C,;H, NO, es un analgésico (combate al dolor) cuyo nombre se deriva del de Morfeo, el dios griego de los sueiios, y el Acido barbitiirico os un tranguilizante, al que eu descubridor dio el nombre de su amiga, Barbara, A medida que la quimica orgénica se desartollaba lentamente en el siglo XIX, igual ocurrié con la cantidad de compuestos y 1a necesidad de contar con un mé- todo sistematica para denominarlos. El sistema de nomenclatura que usaremos en este libro es el inventado por la Unién Internacional de Quimica Pura y Apli- cada (TUPAC: International Union of Pure and Applied Chemistry). Un nombre de sustancia tiene tres partes en este sistema: prefijo, sustancia principal y sufijo. La sustancia principal indica una parte central de la molécula ¥ dice eudnitos dtomos hay en ella; el sufijo identifica Ix familia de grupo funcio- nal al que pertenece 1a molécula y el prefijo se refiere a las lugares de los grupos fancionales y demds sustituyentes en la sustancia principal. . _ Sustancia . Prefijo— principal — Sufijo * t x Dade surs bs aesnsones?—sCaamtng Quen carbonas?CAPITULO 3. Compuestos orgénicos: alcanos y cicloalcanos Al describir los grupos funcionales en los capitulos siguientes, presentare- mos las reglas aplicables de la IUPAC para su nomenclatura, Ademds, en cl apéndice A al final del libro se muestra un panorama de la nomenelatura en qui- mica orginica y se indica cémo nombrar compuestos con més de un grupo funcio- nal. Por el momenta veamos eémo se dan los nombres de los aleanos de cadena ramificada. Es posible denominar los aleanos de cadena ramificada, excepto los més complicades, siguiendo cuatro pasos; se necesita otro mas para unos cuantos com- Puestos, raso1 Determinar cual es el hidrocarburo principal. (a) Hallar la cadena continua més larga de dtomos de carbono presente en la mo- Iécula y usar el nombre de esa cadena como el nombre de la sustancia princi- pal, Puede ser que la cadena més larga no sea evidente, por la manera en que esta eserita, por lo que quiz4 haya que “dar vueltas en la trayectoria”. guycn, CH,CH,CH,CH—CH, Nombre como hexano sustituido ie CH, CH CHCHCH,CH, —Nomirecomohoptne sutiaa CH,CH.CH (b) Si hay dos cadenas distintas con igual longitud, se toma como sustancia prin- cipal la que tenga la mayor cantidad de puntos de ramificacié Cy ous CHJCHCHCH,CH,CH, FC FECHCHLOH, cue, CHCH, Nombre coma hexane NO como hexane on con dee sustituyenton tm auatituyeate rasoz Numerar los tomos de la cadena principal. (a) Se numera cada atomo de carbono en Ja cadena de la sustancia principal a partir del extremo més cercano al punto de ramificacién: E th (CHy~ SHCA CHLCHs YNO (CH SHEH— CECH, CHLCHACHs CHLCH, CHs La primera ramificacién esti en el C3, cuando el sistema de numeracién es el co- rreeto, no en el C4.3.4. M_ Nomenclatura de los alcanos 89 (0) Si hay ramificaciones a distancias iguales de ambos extremos de la cadena de Ja sustancia principal, la numeracién comienza en el extremo mas cercano al segundo punto de ramificacién: onsen, Hy CRO, OHH, GH CHLCH, ICH.CH,CH— CHCH, CH, YNO CHy—CHEH,CH.CH _ ‘CHGH:CHs paso3 Identificar y numerar a los sustituyentes. (a) Se asigna un niimeto a cada sustituyente, de acuerdo con su punto de Bjacién ala cadena principal: Gada, cB, CHCH, CH,—CHCH,CH,CH—CHCH,CH, Nombre omo nonano Sustituyentess En C3, CHCH, (GetiD EnC4,CH, © femelle En C7, CH, F-metil) (b) $i hay dos sustituyentes en el mismo carbono, se les asigna el mismo nime- ro. Debe haber tantos ntimeros en el nombre como sustituyentes haya en la molécula. on: CACHE CRGHCH, Nombre como hexane fh Gh CH; Sustituyentes: Bn 02,CH, — Uemetiti En Gh CH, i En C4, CH,CH, (4etil) vaso4 Escribir el nombre en una sola palabra. Se usan guiones para separar los distintos prefijos y comas para separar los mimeros. Si hay dos o més susti- tuyentes distintos, se citan en orden alfabético. $i hay doe o mas sustituyentes idénticos, se usa uno de los prefijos multiplicadores di, tri, tetra, etc. Sin embar- 0, no se deben emplear para fires de alfabetizacién. A continuacién se presen: tan los nombres completas de algunos de los ejemplos que hemos visto: cH, CH,CH,, CH.CH OR, RCH CH,CHCHCH,CH,CH. ea a bo very CH,CH,CH,CH 8 CH, —CHCH,CH,CH—CHCH,CH, CHT, SMeCthexane SFUlAT-dimetiinonana SKGE2metidhexanoCAPITULO 3m Compuestos orgénicos: alcanos y clcloalcanos te J-b2i19-metitheptans esh2-dimetithoxane En algunos casos se hace necesario un quinto paso. A veces sucede que un sustituyente de la cadena principal tiene subramificacion om, Gn.en— Gacu,Gi,OH— CHCHICH, Nome como un dean trisustituide 23,6 OM On CH,CH.CHCH, En este caso, e] sustituyente en el C6 es una unidad de cuatro carbonos con una subramificacisn. Para dar e! nombre completo del compuesto hay que denominar primero al sustituyente, pasos Denominar al sustituyente complejo como si fuera un compuesto. Para el compuesto anterior, el sustituyente complejo es un grupo propi tuido: cH, gu I »Moigeaa —CH, --CH—CH, Se comienza a numerar en e! punto de fijacién a la cadena principal, y asi se ve que el sustituyente complejo es un grupo 2-metilpropilo. Para evitar confusiones, se anota el nombre del sustituyente en orden alfabético entre paréntesis (inclu yondo cualquier prefijo numérico), en el nombre de la molécula completa: Giga Gutueaen— CHCH CH, CH, CH CH,CH,cH.cH 2,8-Dimetil-6-(i-2netitpropitideeao Otro ejemplo: CT, ch, OR CHAHACHLCIAGHT CIE Cnc FCH—CHCH, “lle ob 54.8 tga sigan, 5413 Deol fpmesébBemetilProblema de prictica 3.2 3.4 M Nomenclatura de los alcanos a Por razones histéricas, algunos de estos grupos alquilo més simples y de ca- dena ramifieada tienen nombres no sisteméticos, o comunes, como se dijo antes. 1. El grupo alquilo con tres carbonos: Av CH,CHCH, Isopropilo (Pr) 2, Los grupos alquile con cuatro carbonos: oR, cH, ay i, I CH.CH.CHCH, — CH,CHCH,% CHSC seoButilo Teobutilo ony (iee-B fer-iutito (eButiloo ta) 8. Los grupos alquilo con cinco carbons: on, cH, oHCHOHCH,S chy ——cH, CHC CR CH, CH, OH, Inopentile, también Neopentilo terPentiloo Damade temo aml tervainite teal) Los nombres comunes de estos grupas alquilo simples estén tan enraizados en Jas publicaciones quimicas que la IUPAC los permite. Asi, es correcto usar 4-(L-metiletil)aeptano o 4-isopropilheptano para el compuesto que sigue. No hay sino que memorizar esos nombres comunes; por fortuna no eon muchos, (CH,CH,CH,CHCH,CH,CH, S4.MeiIePheptano 0 s.teuprooitheptano, Cuando ce eseribe un nombre de aleano, el prefijo iso sin guién se considera parte del nombre del grupo alquilo, para fines de alfabetizacién, no ast los prefi- jos see y ter, con guién. Por tanto, el isopropilo y el isobutilo se alfabetizan a par- tir de la é; pero sec-butilo y ter-butilo, a partir de la b. {Cua es el nombre IUPAC de este aleano? HCH oH CH,CHCH,CH,CH,CHCH,92 CAPITULO 3. S| Compuestos orgénicos: alcanos y cleloalcanos Estrategia Se encuentra la cadena continua de carbonos més larga en la molécula y se usa como nombre de la sustancia principal. A continuacién se nombran y numeran los sustituyentes. Soweién La molécula tiene una cadena de ocho carbonos (octano) con dos motilos sustitu- yentes. (Hay que girar las esquinas para verlo.) Al numerar a partir del extremo mda cercano a] primer sustituyente metilo, se ve que los motilos estén en C2 y en C6, y que el nombre es 2,6-dimetiloctano. ote, ou CV,CHOH,CH,CH,CHOH, — 26-0imedloetano ‘Trace la estructura del 3-isopropil-2-metilhexano, Es la inversa a la del problema de préctica 3.2. Fijémonos en el nombre de Ia sus- tancia principal (hexano) y tracemos su estructura de carbonos. A continuscién identifiquemos los sustituyentes y fijémoslos en eu lugar Solucién Se traze la sustancia principal (hexano): COO Hexano Acontinuacién, se colocan los sustituyentes (3-isopropilo y 2-metilo) en los carbo- nos adecuados: CH.CHCH, Grupo isopropile en C3 rEree 9-9 OH esp a Por iltimo, se agregan los hidrgenos que completan la estructura: C#,CECH, CH,CHCHCH,CH,CH, — s-lsopropil-2-motithexano Problema 3.12 16 nombres IUPAC a los compuestos siguientes: CH (2) Las 8 isbmeros del C-Hyy —_(b) CH,CH,CHCHCH, oHcH, CH; CH, (@ (oHy,CHCH.CUCH, cc oucouen.en CHCH;3.5 @ Propiedades de los alcanos 93 Problema 3.13 Trace lus estructuras corespondientes a estos nombros TUPAC: (a) 3.4-Dimetilnonano ()) 8-Bil-4,4-dimetitheptano (© 2,2-Dimetil-4-propiloctano @ 2,2.4-Trimetilpentano Problema 3.14 Denomine los ocho grupos alquilo de cinco carbonos que dibujé en el problema 3.8. Problema 3.18 Cite el nombre IUPAC del hidrocarburo que sigue y convierta la figura en une estructura de esqueleto, de rayas y fngulos o de palilios (gris = C, blanco =H): 3.5 Propledades de los alcanos A voces, los alcanos ee conocen como parafinas, palabra derivada del latin parum ajfinis, que quiere decir “poca afinidad”, Este término describe muy bien su comportamiento, porque muestran poea afinidad quimica hacia otras sustan- cias y son quimicamente inertes a la mayor parte de los reactivos de laboratorio, Sin embargo, ef reaccionan con el oxigeno, el cloro y algunas otras sustancias, en condiciones adecuadas. La reaceién con el oxigeno se efectiia durante la combustién, en un motor 0 en.un horno, cuando el aleano se usa como combustible. Se forman didxido de car- bono y agua como productos y se libera una gran cantidad de calor. Por ejemplo, el metano (gas natural) reaceiona con el oxigeno de acuerdo eon la ecuacién. CH, + 20, —> CO, + 2H,O + 880 ko! (213 keal/mol) La reaceién de un aleano con Cl, se lleva a cabo cuando se irradia una mex cla de ellos con luz ultravioleta (representada por hy, donde v es la letra griega “nu” o Yay”). Segtin las cantidades relativas de los dos reactivos y el tiempo quo transcurra, sucede una sustitucién secuencial de los atomos de hidrégeno del al- cano por étomos de cloro, que origina una mezela de productos clorados. Por ejemplo, el metano reacciona con el Cl, y produce una mezcla de CH,Cl, CH,Cl,, CHCl, y COlL,. En la seccién 5.3 describiremos los detalles de esta reaccién, CH,+ch 4 cHl+HeI [2 one, + He (2 cHer, + Hot Le coy +uerFIGURA 3.4 ¥ CAPITULO 3. @ Compuestos orgénicos: alcanos y clcloalcanos Los puntos de ebullicién y de fusién de los aleanos aumentan gradualmente en funcidn de sus pesos moleculares (Fig. 3.4), debido a 1a preseneia de las fuerzas de van der Waals débiles entre las moléculas, Estas fuerzas intermolecuiares, que sdlo actiian a distancias muy poquefias, aparecen por la distribucién eleetré- nica en una molécula de aleano, que aunque es uniforme en el tiempo, es propen- sa a no serfo en determinado momento. Al azar, ua lado de una molécula puede tener un ligero exceso de clectrones, en comparacién con ¢l lado opuesta, lo que daa la melécula un momento dipolar temporal. Este dipolo temporal en una mo- Iécula hace que una molécula cereana adopte un dipolo temporal opuesto; el re- sultado ¢s la induecién de una pequefia atraccidn eléctrica entre las dos (Fig, 3.5). Gréfica de los puntos de fusi6n y de ebullicién ‘en funcidn de los étomos de carbono para los alcanos del C, af Cy. Hay ‘un ineremento constante al aumentar el tamafio de la molécula, Los dipolos moleculares temporales tienen una existencia efimera y cambian constantemente, pero ei efecto acumulado sobre una cantidad enorme de ellos produce fuerzas de atraccién suficientes para hacer que una sustancia permanez- ca en sus estados liquido 0 sélido, Sélo cuando se suministra la energia suficiente para superar esas fuerzns se funde el sélido o hierve el liquide, Como es de espe- rarse, las fuerzas de van der Waals se incrementan al aumentar el tamario dela molécula; esto explica los puntos de fusién y de ebullicién mis altos de los alea. nos mas grandes, Otwo efecto interesante que hay en los alcanos es que a mayor ramificacién, més bajo resulta el punto de ebullicién. Asf, el pentano no tiene ramificaciones ¥ hierve # 36.1 °C, el isopentano (2-metilbutano) tiene una ramificacién y hierve a 27.85 °C, y el neopentano (2,2-dimetilpropano) progenta dos ramifieaciones y hierve @ 9.5 °C. De igual manera, el octano hace ebullicién a 125.7 °C y el isoac- tano (2.2,4-trimetilpentano), a 99.3 °C. Los alcanos ramificados tienen un punto de ebullicién més bajo porque son algo més esférieos que lor aleanos de cadena recta, tienen menores reas superficiales y, en consecueneia, menores fuerzas de van der Waals.3.6 m Cicloalcanos 95 FIGURA 3.5 ¥ tas fuerzas de atraccién de van der Waals se producen por dipolos ‘temporales en las moléculas, como se ve en estos modelos de relleno de espacio del pentano, 3.6 Cicloalcanos Séto hemos mencionado alcanos de eadena abierta, pero desde hace més de un si- ilo se conoce ia existencia de compuestos con anilloa de étomos de carbono, Ess compuestos se llaman cicloaleanos o compuestos aliciclicos (de alifitico y €i clico). Como los cicloaleanos consisten en anillos de unidades ~CH,-, tienen la férmula general (CH,), —0 sea C,H,,— ¥ se representan con poligonos en las es tructuras de esqueleto: yee PA HE Q Oo jolopropano: Ciclobutane Ciclopentano Los compuestos alicielicos con muchos y distintos tamafios de anilla abun- dan en la naturaleza. Por ejemplo, el Acido crisantémico contiene tin anillo de tres miembros (de ciclopropano). Hay varios ésteres de este gcido en la naturaleza, como los componentes insecticidas activos de les flores de crisantemo: H.C, CHy Las prostaglandinas, como la PGE,, contienen un anillo de cinco miembros (de cielopentano). Son hormonas potentes que controlan una gran variedad deFIGURA 3.6 ¥ Puntos de fusién y de ebullcién de los cloalcanos, ciclo-(CH) CAPITULO 3M Compuestos orgénicos: alcanos y cictoalcanos funciones fisiolégicas en los seves humanos, incluyendo el agregamiento de pla- quetas hemiticas, la dilatacién bronquial y la inhibioion de las secreciones gds- tricas, ‘OH Prostaylandina E, (PGE) HoH fon Los esteroides, como a cortisona, contienen cuatro anilios unidos; tres de ellos son de seis miembros (de cielohexano) y uno de cinco (de ciclopentano), En las seceiones 27.7 y 27.8 describiremos los esteroides con mas detalle. CHLOH Cortisonn Los puntos de fusién y de ebullicién de algunos cieloaleanos simples y no sus. tituidos se ven en Ia figura 3.6. Los pesos moleculares crecientes alectan irregu- larmente los puntos de fusion, debido a que tas diversas formas de los cicloaica- nos alteran la eficiencia con que sus moléculas se empacan y forman cristales. Sin embargo, los puntos de ebullicién si muestran un aumento regular, en fun- cién dol peso molectilar.3.7 m Nomenclatura de los cicloalcanos 97 3.7 Nomenclatura de los cicloalcanos REGLAT REGLA 2 Las reglas para denominar a los cicloaleanos sustituidos son similares a las que se aplican a los aleanos de cadena abierta. Para la mayor parte de los compues- tos sdlo hay dos: Determinar la sustancia principal. Se cuenta la cantidad de dtomos de car- bono en el anillo y en la cadena sustituyente més larga. Si la primera es igual 0 mayor que Ia segunda, el nombre del compuesto es de un cicloaleano sustituide con alquilos. Si ocurre a la inversa (la canticlad de étomos de carbono en el sus- tituyente mayor es mayor que en el anillo), el nombre del compuesto es el de un. alcano sustituido con cicloalquilo. Por ejemplo: een, pero [[>—CH,CH.CH.CH, Searbonos a earbonce Metileidlopentano 1Cielopropiibutane Numerar los sustituyentes. Para los cicloaleanos sustituides con alquilos y halogenuro, se toma un punto de fijacién como C1 y se numeran los sustituyen- tes en el anillo de tal manera que el segundo sustituyente tenga el ntimero més bajo posible. $i contimia la ambigiiedad, se numera de tal modo que el tercero 0 cuarto sustituyente tenga el niimero mas bajo posible, hasta encontrar un punto de diferencia. CH, he seo , ¥NO SoH, 1,8-Dimedileielohexano. 1 Menor ¥NO 2RUiLA A dimetileicloheptano Io Menor Menor98 CAPITULO 3. Ml Compuestos orgénicos: alcanes y cldoalcanos () Caaneo hay dos o mas grupos alquilo distintos que puedan recibir los mismos miimeros, se numeraa por orden alfabético: on, CH moten A CHLCH, yNo @ \UPti-2-motileiclopentane 2uil-L-metilelelopentano (b) Si hay halégenos, se manejan igual que los grupos alquilo: 2 -CH; OH, YNO ie Br 1 Bewsno-Remetilelelobutano 2-Bromo-L-metileielobutana Acontinuacién siguen algunos ejemplos adicionales: Br cH, i : . cn, aoe CEH, 5 CHCHS Sy“ CH, CHLON, L-BromoS-otihSmetil- (-Mctilprupibeielobutano lxsrthetib2-metil ‘cielohoxano (oxve-iiutiteiclobutano) ‘iclopentano Problema 3.16 Asigne los nombre IUPAC estos ciclonleanos: (CH th) CH,CH.CH, © Co ‘cH CH, @ CHCH, CH, Br ‘CH(CH,), CH, Br CCH), Problema 3.17 Trace las estructuras correspondientes a les nombres IUPAC que siguen: (a) 1,1-Dimetileictooctano —_(b) 8-CiclobutiThexana (©) 1,2-Diclorociclopentane _(@) 1,8-Dibromo.5-metilciclohexane3.8 mL Isomeria cls-trons en cieloalcanos 99 3.8 Isomeria cls-trans en cicloalcanos En muchos aspeetos, Ia quimica de los eicloaleanos es como la de los alcanos acf- clicos de cadena abierta, Ambas clases eon no polates v bastante inertes. Sin em- bargo, tienen algunas diferencias importantes. Una de ellas es que los cicloaleanos son menos flexibles que sus contrapar- tos do cadena abierta. Para ver lo que esto significa, imagine la naturaleza de un enlace sencillo carbono-carbono. De acuerdo con la seccién 1.7, los enlaces or tie- nen simetrfa cilindrica, En otras palabras, la interseccién de un plano que corta un orbital de enlace seneillo carbono-carbono se ve como un circulo. Debido a esta simetria cilindrica, es posible la rotacién en torno a lox enlaces earbono-carbono en las moléculas de cadena abierta. Por ejemplo, en el etano la rotacién en torno al enlace C-C es libre y las relaciones geométricas de los hidrégenos en un car- bono adoptan constantemente las que tienen en el otro (Fig. 2.7). FIGURA 3.7 ¥ La rotacién se efectia en torno al enlace sencillo | carbono- feo del motor. En el motor normal de cuntro tiempos de un. eutomévil, cuando un pistén baja, succiona una mezcla de combustible y aire, én uno de sus cilin~ dros; después, al subir, el piston comprime la mozela, Justo antes del final de Ja compresién, una bujia enciende la mezcla y-hay combustidn, con lo que im- lea al plain hacia belo y hace gran el cig 4 _ Ahora bien, n0 todos los combustibles se queman: igual. Cuando se usan combustitiles malos, la combustién incontrolada’ puede iniciarse debido:a una superficie caliente del cilindra, antes de saltar le chispa de la bujfa, Esta preig- -nicién, que se manifiesta como un golgeteo en | motor, lo puede destruir al desarollar fuerzas irregulares sobre el cighefial-y elevar la temperatura del motor. El octanaje de un combiuatible es yin medida de rue propiedades antide- tonauites. Hace mucho se sabe que los hidrocarburos de destilacién directa son mucho mas propensos a. indutir detonaciones en el motor que los compuestos muy ramificados, Al heptane, un combustible especialmente malo, se le asigna un. valor basico de.0 octanos; al 2,2;4-trimetilpentano (eonositlo como isooeta- 10) ae le asigna un octanaje de 100. CH, CH, 8, CH,CH,CH,CH,CH,CH, cu,boabncn, bi Heptano 22,4cTrimetitpentano Coctamaje = 0) ‘octanaje = 100) Debido a que la gasoline directa tiene un gran porcentaje de aleands no ra- mificados y, en consecuencia, es un combustible malo, se han inventado varios métedos para producir combustibles de mayor calidad. Uno de ellos, Ia desin- legracién. catalética supone tomar la fraccién de queroseno, de alto punto de ebullicién (C,, a C,.) ¥ “romperla” en moléculas mas pequetins, adecuadas para usarse en la gasolina. El proceso se lleva a cabo sobre un catalizador de stlice y alimina, a temperaturas de 400 a 500°C, y los preduetos principales son hi drocarburos ligeros, en el intervalo de C, a C,, Bsas fracciones pequerias se re- combinan después para producir aleanos C; a C,, de mayor utilidad. Ei crudo que pasa por este vieoducto, desde el decive norte de Alaska, es una mezcla compleja de alcanos y otras sustanclas orgénicas.104 CAPITULO 3 m_ Compuestos orgénlcos: alcanes y cleloalcanos Resumen y palabras clave Un grupo funcional es un conjunto de dtomos dentro de una molécula que tie- | ne una reactividad quimiea caracterfstica, Puesto que los grupos funcionales se comportan mas o monos igual en todas las moléculas donde se presentan, las reacciones quimicas de una molécula orgdniea se determinan en gran parte por ") sus grupos funcionales. Tos aleanos son una clase de hidrocarburos con Ia férmula general +, CoHanaa- No contienen grupos funcionales, son relativamente inertes y pueden ser de cadena recta (alcanos normales) 0 ramificados. Los nombres de los aleanos se asignan mediante una serie de teglas de nomenclature de la TUPAC. Los com- puestos que tienen la misma férmula quimica pero distintas estructuras se Ia- man isémeros. En términos mas especificos, los compuestos coma el butano y el isobutano, que difieren en los enlaces entre sus dtomos, se denominan is6meros de constitucién. Los cicloalcanos contienen anillos de dtomos de carbono y su férmula ge- neral es C,H,,. Aunque es posible la rotacién libre en torno a los enlaces senci- Uos C-C en los alcanos de cadena abierta, esa rotacién se reduce mucho o se nu- lifica en ios cicloaleanos. En consecueneia, los cicloaleanos disustituidos pueden ser isémeros cis-trans. En el isémero cis, ambos sustituyentes se encuentran ena misma eara del anillo; en cambio, en el is6mero trans se hallan hacia las ca- ras opuestas del mismo. Los isémeros cis-trans son tan sdlo una clase de este- reoisémeros ~esto es, isémeros que tienen las mismas uniones entre los éto- mos, pero que difieren en su arreglo tridimensional.lizacién de la quimica 10s Visualizacién de la quimica (Los problemas 3.1 0 8.19 estan ineluidos en el desarrollo del capitulo.) 3.20. Téentifique los grupos funcionales en las sustancias siguientes y convierta cada figura on una {érnruia molecular (gris claro = C, negro = O, gris oseuro = N, blanco = H). (a (by : Fenilalanina 3.21 Asigne los nombres IUPAC a los hidrocarburos que siguen y convierta eada figura en una estructura de esqueleta (ris ascura = C, gris elaro = Cl, blanco =H). < BH Be 3.22 El derivado siguiente det ciclohexano tiene tres sustituyentes: el negro, el gris claro y el sis oscuro, Identifique cada par de relaciones (negro con gris oscuro, negro con gris claro ¥ gris oscuro con gris claro} como eis 0 trans, @ co) ee106 CAPITULO 3m Compuestos orgénicos: alcanos y clloalcanos Problemas adicionales 3.23 3.24 3.25 3.26 3.27 3.29 Localice e ideatifique los grupos funcionales en estas moléculas: a) on ) or © ; No HCH, cr oe" CHs @ ° rc) © CHLHOOH cot Ans Nz ° ° ‘Trace estructuras que concuerden con las descripeiones siguientes chay muchas posibili- dades): (a) Tres isbmeros con La formula CH ie (b) Dos isémeros con la férmula O,H,0; Trace Tas estructuras de los nueve isémeros del C,H,,. En eada no de los conjuntos siguientes, gcudies estructuras representan el mismo com- puesto y cuiiles a distintos compuestos? CH, i (@) CH;CH@rCHCH, — (CH,,CHCHIBNCH, open “Oe oe wer Git Hct, CH. CH, (©) CHLCHLCHCHLCHCH, HOCH.CHCH,CHOH, CH,CH,CHCH,CACH.ON CHF cH, Proponga estructuras que se apoguen a estas descripeiones: (a) Cetona con cinco carbonos (©) Amida con cuatzo carbonos (0) ister con cinco carbonos (@) Aldedido aromético © Cotoéster (©) Aminoaleohal Proponge estructuras de lo siguiente: (@} Cetona, CHO © Nitrile, CH. (©) Dialdehido, C,H,0, (@) Bromoalqueno, CH ,,Br © Alcano, C,H. (1) Cieloaleano, CgEyy G@) Dieno (dialauenc), CF, {b) Cetoalaueno, CHO ‘Trace todas las fOrrmas que pueda, apogdndose a las doceripciones que sigue (9) Aleoholes con férmula C.HyO (@) Aminas eon féreaula C,HysN (© Cetonas con formula CH,,0 (d) Aldehfdos con formula C,H,,0 (@) Bsteres con firmula CHO, (f) Bteres eon franula C,H,03.30 aat 3.32 333 334 33s 3.37 338 339 Problemas adictonales 107 ‘Trace compuestos que contengan lo siguiente: {(@) Alcohol primario (b) Nitrile terciario (©) Bromuro seeundario (@ Alcoholes primarios y secundarios al mismo tiempo (©) Grupo isopropilo f) Carbone cuaternario ‘Trace y dehomine todos os derivados monobromados del pentano, CgHy.Br. ‘Trace v asigns nombres a todos los derivados monoclarados de} 2,5-dimetilhexano, CH, Cl Pronostique la hibridacién del étomo de earbono en cada uno de los grupos funcionales que siguen: (@) Cetera () Nitrile (©) Acido carbostlieo ‘Trace las estructuras de to siguiente: (a) 2-Metitheptano () 4-BUiL2,2-dimetithexana (©) 4-Btil-3,4-dimetiloctane (@) 2,4,4-Trimotilheptano (©) 3,3-Dietil-2,5-dimetilnonane (f) 4Lopropil-3-metilhepiano ‘Trace la estructura de un compuesto que: (a) Sélo tenga carbonos primarios y terciarios — (b) No tenga carbonos primaries (6) Posea cuatro carbonos secendarios ‘Trace ln estructura de un compuesto que: (@) Notenga hidrégenos primarios (b) Sélo presente hidasgenos primarios y terciavios Para cada uno de estos compuestas, trace la formula de un isémero que tenga los mismos erupor funcionales: Gt (a) CHYCHCH,CHBe (by oe (¢) CH,CH,CHY @ cr" (e) CHCHCHOf) one ‘Trace estructuras para estos compuestos: (@) trans-1,3-Dibromosiciopentano () cis-14-Diotilciclohexano (©) trans-1-Isopropil-3-metilcicloheptane —_(@) Diciclohexilmetano Identifique tos tipos de earbono (1°, 2°, 3° 0 4°) ex as moléculas siguientes: & (a) CHyCHCH,CH, {b) (CHy4CHCH(CH,CH3) fo) (CHMOCHLCHACH, cH @ on @ Oo © Hy108 340 3at 3.42 343 348 346 CAPITULO 3m Compuestos orgénicos: alcanos y cicloalcanos Asigne nombres IUPAC a los compuestos siguientes Chis (a cu,CHCH,cH.cH, (b) CH,CH,C(CH,),CH, CH.CH, CH, (©) (CH,,CHC(CH),CH,CH.CH, — @ cH,cH,CH10H,cH.CacH, CH, CH,CH, fo) on,cu,cucuomecu, (1) (CH3),CCICH,,CH,CH,CH, bu, CH,CH,CH, (e CH.CHOH.CoH.cH, cHen, by Diga los nombres de los cinco isSmeroe del CsH,, Explique por qué cada uno de los nombres que siguen es incorrecto: (@) 2,2. Dimetil-B-etitheptana (b) 4-Etil-5,5-dimetilpentano (©) 3-Rlil-4.4-dimetilhexano (@) 5,5,6-Trimetiloctane (©) 2-Lsopropil-4-metilheptane (® cis-1,5-Dimetieiclohexano Proponga ostructuras y asigne los nombres IUPAC de lo siguiente: (a) Dimetilciclooctana (©) Dictildimetilhexano (©) Alcano efclico con tres grupos metilo (d) Alcano sustituido con 3-metilbutile Diga los nombres IUPAC do estos compuestos: & cH, HG Hy © Cy OT Rot “cB ay CHs @ | « cH CHy ‘Trace Ia formula del 1,8,3-trimetileiclahexano con un hexdgona gue represente al anillo, 2Cudntos esterecisémeros cis-trans son posibles? Diga si estos pares do compuestos son idénticos, isémeroa de constitucién o estereoiné: 1,a-Dibromociclohexano y trans-1 4-dibromociclohexano {b) 2.3-Dimotilhexano y 2,5,5-trimetilpentano347 348 349 3.50 ast 3.82 3.53 lt Problemas adictonates 109 © a a ol ot we , ‘Trace dos formulas de isémeros de constitucién del cis-1,2-dibromociclopentane. ‘Trace una férmula de estereoisémero del trans-1,3-dimetilciciobutano, El digo milioo, C,HgO». se ha aislado de las manzanas, Coma este compuesto reacciona con dos equivalentes molares de bases, os un fcido dicarboxilico. (8) Trace al menos cinco estructuras posibles. (b) Si el Acide malico es un aleohol secundario, geval es su estructura? Elciclapropano se preparé por primera vez haciendo reaccionar el 1,3-dibromopropano con sodio metsilien, Rscriba la ecuacién de esta reaccidn y pronostique el producto de ta reac. cidn que sigue. Qué geometria eabe esporar que tongs el producto? (Trate de constreir un modelo molecular) oe Bok ¢— CHsBr et . CHBt ‘Los bidlogos eonocen el formaldehidy, H,C=O, por su aplicacién como conservador de teji- doe. Cvando es puro, 0 trimeriza y forma trioxano, CyH,Oy que, cosa sorprendente, no tiene grupos carbonilo, Sélo es posible un derivado monobromads (C,H,BrO,) del trioxa- ‘no, Proponga wna estructura para el trioxano. Hay cuatro isémeros cis-trans del mentol, ineluyendo el que se ve abajo. Trace las estruc: ‘tras de Tos otros tres, OH, (CH,),CH ‘Trace las estructuras de les cinco cicloaleanos cuya férmula es CylfyyuN0 CAPITULO 3m Compuestos orginices: alcanos y cicloalcanes Perspectiva 3.54 Hay dos sustancias distintas cuyo nombre es trans-1,2-dimetileielopentano, Construya modelos moloculares y vea si puede determinar Ia relac6n entre ellas. (Consulte la Sec. 97) cH, SE , oH, CH 3.55 La estructura del ciclohexano tione una forma esealonada, como la de una silla, y no es plana, {Par qué? (Véanse las seeciones 4.6 y 4.9.) Te D>! Clelohexane