RESUMEN DE ENLACES

sp3

sp2

sp

Enlace sencillo

Enlace sigma

Solapamiento frontal de
orbitales

1 Enlace sigma

Solapamiento frontal de
orbitales

1 Enlace pi

Solapamiento lateral de
orbitales

1 Enlace sigma

Solapamiento frontal de
orbitales

2 Enlaces pi

Solapamiento lateral de
orbitales

Enlace doble

Enlace triple
(o dobles acumulados)

REGLAS PARA ESCRIBIR ESTRUCTURAS DE LEWIS

cido frmico: CH2O2
Se elige el tomo central, el cual nunca
puede ser el H. Generalmente es el menos
electronegativo

Se cuentan los electrones de valencia (Z), sin C: 4 eolvidar las cargas si se trata de un in H: 1 e-, x 2
molecular
O: 6 e- x 2

18 e- valencia

O
Se forman enlaces entre el tomo central y los
perifricos con pares de electrones enlazantes
(PE)

C
O

Los electrones restantes se sitan

como pares solitarios (PS) para
completar los octetes

C
H

Se asignan las cargas

formales (CF) a cada
tomo

10 e- valencia

CF = Z PS (PE/2)

H
CF C = 4 0 8/2 = 0
CF H = 1 0 2/2 = 0
CF O1 =6 4 4/2 = 0
CF O2 = 6 4 4/2 = 0

RESONANCIA

CO3=
O
O
Formas resonantes Formas cannicas

REGLAS PARA ESCRIBIR ESTRUCTURAS RESONANTES

1) Todas las estructuras resonantes deben tener el mismo nmero de electrones
de valencia

2) Todas las estructuras resonantes deben seguir las reglas de las uniones
covalentes

3) Las posiciones de todos los ncleos deben ser las mismas en todas las estructuras
resonantes

4) Todas las estructuras resonantes deben tener el mismo nmero de electrones

apareados y desapareados

CONTRIBUCIN RELATIVA DE LAS ESTRUCTURAS RESONANTES AL HBRIDO DE

RESONANCIA

Preferencia 1: capas de valencia llenas

Octete completo

Preferencia 2: Mximo nmero de enlaces covalentes

Preferencia 3: Menor separacin de cargas libres (menor

nmero de cargas netas), y cuando sean precisas, lo ms
alejadas posible.

Preferencia 4: Carga negativa sobre el tomo ms electronegativo

ISOMERA
Ismeros de cadena

Ismeros de posicin

Butan-1-ol

ISMEROS
CONSTITUCIONALES
Butan-2-ol

Ismeros de funcin

2-Metilpropan-1-ol

Ismeros de funcin

Dietil ter

Ismeros de cadena
TAUTOMERA

Forma ceto

Forma enlica

Imina

Enamina

QUIRALIDAD
Quiralidad: imposibilidad de superponer un
objeto con su imagen especular

Molcula aquiral: molcula que s puede

superponerse con su imagen especular

Molcula quiral: molcula que no puede

superponerse con su imagen especular
H
H3C
HO

C H3

CH3

CH3
Cl

HO

CH3

Cl

OH

CH3

HO

CH3

Cl

OH

Con centros quirales sin

elementos de simetra

CH3

Sin centros
quirales

HO

Cl

CH3

Cl

OH

C H3

Con centros quirales pero

con elementos de simetra
Compuestos meso

RELACIN ENTRE LAS MOLCULAS QUIRALES

Imgenes especulares no
superponibles

Molcula quiral

Enantimeros

R2
Prioridad 1

R2
Prioridad 2

R1
Prioridad 1

Centro quiral

Molcula quiral

R4
Prioridad 4

R1
Prioridad 2

Centro quiral

R3
Prioridad 3

R3
Prioridad 3

R4
Prioridad 4

REGLAS DE CAHN, INGOLD Y PRELOG

1. La prioridad del tomo unido al centro quiral es tanto mayor cuanto mayor es su nmero
atmico

2. Si la prioridad no se puede asignar a partir de los tomos directamente unidos al

centro quiral, porque ms de un sustituyente tiene ese primer tomo igual, se debe
asignar la prioridad en base a la primera diferencia que se encuentre entre los grupos.
3. Se considera que los tomos unidos mediante doble o triples enlaces estn
enlazados a un nmero equivalente de tomos fantasma similares mediante enlaces
simples: los tomos del doble enlace se duplican y los de un triple enlace se triplican.
Esos tomos fantasma no estn unidos a otros tomos para saturarlos.

CONFIGURACIN ABSOLUTA DE UN CENTRO QUIRAL

Sustituyente
prioridad
alejndose
observador
Sentido de giro
horario para ir del
sustituyente de
prioridad a al de
prioridad c, pasando
por el de prioridad b
Sentido de giro
antihorario para ir del
sustituyente de
prioridad a al de
prioridad c pasando
por el de prioridad b

R
S

de Sustituyente
d prioridad
del acercndose
observador

S
R

de
d
al

ESTEREOQUMICA DE MOLCULAS CON MS DE UN CENTRO QUIRAL

1 CENTRO QUIRAL
n CENTROS QUIRALES

Diastereoismeros

(S, R)

2n ESTEREOISMEROS

(R, S)
Diastereoismeros

Diastereoismeros

(R, R)

2 ESTEREOISMEROS

Diastereoismeros

(S, S)

Estereoismeros que no
son imgenes especulares

FRMULAS EN PROYECCIN DE FISCHER

CHO

CHO
CHOH

CH2OH

CHO
OH

CH2OH

OH
CH2OH
a

OH

OH
b

CH2OH OHC

OHC
H

CH2OH
H
d

OH

OHC

CH2OH
H

ISOMERA GEOMTRICA ISOMERA CIS-TRANS ISOMERA Z-E

H
C

YX

C
YX

X Ismero cis

X Ismero trans H
Diastereoismeros

Y
X

H
C

M>Y
X>H

Y>M
X>H

YX

X
C
M

C
NM

Ismero Z

Ismero E

M>X
N>Y
M>X
Y>N

Ismero Z

Ismero E

NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS QUIRALES

O
HOC

H
C

H
C

COH

cido (2R, 3S)-2,3-dihidroxibutanodioico

OH OH
cido 2,3-dihidroxibutanodioico
(cido tartrico)
NOMENCLATURA DE LOS ISMEROS GEOMTRICOS

cido (2E)-2,3-dihidroxiprop-2-enoico

cido 2,3-dihidroxiprop-2-enoico

RESUMEN DE LA ACTIVIDAD PTICA

Molcula sin
centros quirales

pticamente
inactiva

CH2Cl2
CO2H

Molcula aquiral
H

Compuesto meso

OH
OH

pticamente
inactiva

CO2H

Mezcla racmica

pticamente
inactiva

Exceso de un
enantimero

pticamente
activa

Molcula quiral

PROPIEDADES DE LOS ESTEREOISMEROS

Entorno quiral

Entorno aquiral

Distintas propiedades fsicas y qumicas

Mismas propiedades fsicas y qumicas

ENANTIMEROS

ESTEREISMEROS

DIASTEREOISMEROS
Entorno quiral
Distintas propiedades fsicas y qumicas

Entorno aquiral

SEPARACIN DE ENANTIMEROS
RESOLUCIN

Enantimero R
+

Enantimero R

Enantimero S

Diastereoismero R R

Diastereoismero R R

Enantimero R

Diastereoismero S R

Diastereoismero S R

Enantimero S

Enantimero R

CONFORMACIONES DE LOS ALCANOS

H
H

H
H

Proyeccin de
Newman

CONFORMACIONES DE LOS ALCANOS

H
H

H
Conformacin
H

alternada

H H

Conformacin

HH

eclipsada
H
H

H
H

H
H
H

HH

H
H

ENERGA

ANLISIS CONFORMACIONAL DEL ETANO

12,6 kJ

60

120

180

ngulo diedro

240

300

360

ENERGA

Conformacin
eclipsada

ANLISIS CONFORMACIONAL DEL BUTANO

3,8 kJ

21 kJ

14,6 kJ

Conformacin
anti

Conformacin
gauche
0
H
H

Conformacin
eclipsada

60
H
H
H

CH
CH
33

120
H

H
CH3

CH3
CH3

180
CH3

H3
CH

240

H
CH3

Conformacin
gauche

H
H

300
H
CH3 H
H

H
H

H
H

CH3

H
H
CH
3

360

CH3

CH
CH
33

ENERGA DE LAS CONFORMACIONES DEL BUTANO ECLIPSADO

1,78

ENERGA

111,9

Tensin
estrica

2,38

2,52

116,5

119

Tensin
angular

Tensin
angular

Tensin
estrica

PROPIEDADES DE LOS ALCANOS

IA

II A

IB

II B

III A IV A V A VI A VII A

Li
1,0

Be
1,5

B
2,0

C
2,5

N
3,0

O
3,5

F
4,0

Na
0,9

Mg
1,2

Al
1,5

Si
1,8

P
2,1

S
2,5

Cl
3,0

K
0,8

Ca
1,0

Br
2,8

ELECTRONEGATIVIDAD (EN) CRECIENTE

410 KJ/mol
Na+-----Cl-

Na+-----Cl-

Pf.: 801C
Peb.:1465C
d: 2,165 g/cm3

352 KJ/mol
C+------O4-10 KJ/mol

EN CRECIENTE

H
2,1

I
2,5
C+------O-

415 KJ/mol
C------H

C------H

0,05-1,5 KJ/mol

PROPIEDADES FSICAS DE ALCANOS

Nombre

Frmula
condensada

Punto de
Punto de
Densidad del lquido
fusin (C) ebullicin (C) (g/mL a 0C)

Metano

CH4

-182

-164

gas

Etano

CH3CH3

-183

-88

gas

Propano CH3CH2CH3

-190

-42

gas

Butano

CH3(CH2)2CH3

-138

gas

Pentano

CH3(CH2)3CH3

-130

36

0,626

Hexano

CH3(CH2)4CH3

-95

69

0,659

Heptano

CH3(CH2)5CH3

-90

98

0,684

Octano

CH3(CH2)6CH3

-57

126

0,703

Nonano

CH3(CH2)7CH3

-51

151

0,718

Decano

CH3(CH2)8CH3

-30

174

0,730

Nombre

Frmula
condensada

Punto de
Punto de
Densidad
fusin (C) ebullicin (C) (g/mL)

Hexano

C6H14

-95

69

0,659

3-Metilpentano

C6H14

-118

63

0,664

2,2-Dimetilbutano

C6H14

-98

50

0,649

REACTIVIDAD DE LOS ALCANOS

OXIDACIN

CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2

n CO2 + (n+1) H2O

HALOGENACIN

ALCANOS

CnH2n+2 + X2

CnH2n+1X + HX

CnH2n+1X + X2

CnH2nX2 + HX

CnH2n+2 + wX2

CnH2n+2-wX + wHX

Iniciacin

Propagacin

HCl

Terminacin

ESTABILIDAD DE LOS RADICALES

(CH3)2CHH
CH3CH2H
CH3H

Tipo de radical
Terciario

+406

Secundario

+414

CH3CH2

Primario

+422

CH3

Metlico

+439

(CH3)3C
(CH3)2CH

del radical

(CH3)3CH

Radical

Estabilidad

Hidrocarburo

H
kJ/mol

450
517
371
458

354

ESTABILIDAD DE LOS RADICALES ALQULICOS: HIPERCONJUGACIN

REGIOSELECTIVIDAD DE LA HALOGENACIN DE ALCANOS

Regioselectividad: preferencia que tiene una reaccin para romper o crear un enlace en
particular por encima de todos los dems posibles
Cl

CH3CH2CH3 + Cl2

CH3CHCH3

CH3CH2CH2Cl
1-Cloropropano

2-Cloropropano
57%

43%

Br
CH3CH2CH3 + Br2

CH3CHCH3

CH3CH2CH2Br

1-Bromopropano
8%

2-Bromopropano
92%
Br

1600

80

3 > 2 > 1
Cl

HBr

HCl

CICLOALCANOS
Cicloalcano: hidrocarburo saturado en el que algunos o todos los carbonos de la molcula
forman un anillo

Cn

Cn

Tensin
ngular
60

Tensin torsional

Sustituyentes
axiales

Sustituyentes
ecuatoriales

CICLOHEXANO

Cmo dibujar conformaciones silla alternas del ciclohexano

6

Vrtice hacia arriba

Sustituyente axial hacia arriba

Sustituyente ecuatorial
hacia abajo

Vrtice hacia abajo

Sustituyente axial hacia abajo

Sustituyente ecuatorial
hacia arriba

Lo axial se transforma en ecuatorial,

respetando el arriba y abajo
Lo ecuatorial se transforma en axial,
respetando el arriba y abajo
5

3
2

ESTABILIDAD DE LAS CONFORMACIONES DEL CICLOHEXANO

120

Bote

Bote torcido

ENERGA

Bote torcido

Silla

41,8 kJ

20,9 kJ

27,2 kJ

99,99%

20,9 kJ

41,8 kJ

Silla

CICLOHEXANO MONOSUSTITUIDO

1 Metilo axial

CICLOALCANOS CON DOS O MS SUSTITUYENTES

Estereoisomera: es la relacin existente entre compuestos que tienen la misma frmula
molecular, la misma conectividad entre sus tomos, pero difieren en la orientacin espacial
de sus tomos
1,2-disustituido

1,3-disustituido

1,4-disustituido

H3C

CH3
CH3

CH3
CH3

Cis

CH3

a-e
e-a

a-a
e-e

a-e
e-a
CH3

Trans

CH3

a-a
e-e

a-e
e-a

a-a
e-e

ESTEREOQUMICA DE LOS CICLOHEXANOS DISUSTITUIDOS

1,2-Ciclohexano
X=Y

CIS

XY

X
X

180 h

120 h

TRANS

180 h

X
X

180 h
X

Y
Y

ESTEREOQUMICA DE LOS CICLOHEXANOS DISUSTITUIDOS

1,3-Ciclohexano
X=Y

XY

CIS

X
Y

180 h
X

TRANS

180 h
X
X

180 h
X

X
X

X
Y

ESTEREOQUMICA DE LOS CICLOHEXANOS DISUSTITUIDOS

1,4-Ciclohexano
X=Y

XY
X

CIS

H
X

TRANS

ESTEREOQUMICA DE LOS CICLOHEXANOS DISUSTITUIDOS

1,2-Ciclohexano

CIS

TRANS

1,3-Ciclohexano

X=Y

XY

X=Y

Enantimeros
interconvertibles

Enantimeros
NO
interconvertibles

RACMICO NO
SEPARABLE

MEZCLAS
SEPARABLES

Enantimeros
NO
interconvertibles

Enantimeros
NO
interconvertibles

Enantimeros
NO
interconvertibles

Enantimeros
NO
interconvertibles

MEZCLAS
SEPARABLES

MEZCLAS
SEPARABLES

MEZCLAS
SEPARABLES

MEZCLAS
SEPARABLES

MESO

XY

Enantimeros
NO
interconvertibles

1,4-Ciclohexano
X=Y

XY

AQUIRAL

MEZCLAS
SEPARABLES

AQUIRAL

Cmo pasar del dibujo plano a la conformacin de silla

La regla para pasar del dibujo en plano a la conformacin de silla podra ser arriba para
arriba, y abajo para abajo.
Cis 1,2-dimetilciclohexano

H
CH3

CH3

CH3
CH3

CH3
6
2

5
3

CH3

CH3

CH3
4

Cmo pasar del dibujo plano a la conformacin de silla

CH3
6

CH3

CH3

CH3
4

H
CH3

CH3
5

CH3

CH3
3

EFECTO INDUCTIVO
Desplazamiento electrnico de polarizacin a lo largo de los enlaces sigma de una
cadena carbonada originado por la diferencia de electronegatividad entre un tomo
de carbono y otro tomo o grupo atmico
Efecto -I

Menos densidad
electrnica sobre
el carbono

Halgenos, -OR, -OH, -SR, -SH, -NR2, -COOH, -COOR, -CO-,

-NO2, -CN, -SO2, alquenos, alquinos, -NR3+, SR2+, -Ph

Ms electronegativos que el carbono, o con deficiencia electrnica

Efecto +I
Mg, Li, Na, -CH3, -COO-, -O-

Menos electronegativos que el

carbono, o con exceso de carga
electrnica

Ms
densidad
electrnica sobre
el carbono

EFECTO MESMERO O RESONANTE

Polarizacin de la densidad electrnica de tipo pi

Efecto -M

Menos densidad
electrnica sobre
el carbono

-COOH, -COOR, -CO-, -NO2, -CN

Enlaces mltiples en su estructura

Efecto +M
Halgenos, -OR, -OH, -NH2, -NHR, -NR2

Pares electrnicos no enlazantes

Ms
densidad
electrnica sobre
el carbono

EFECTO MESMERO O RESONANTE

+M

-M

+
ClCHCHCHCH2

ClCHCHCHCH
2

+
N=CCHCHCHCH2

NCCHCHCHCH2

ClCHCHCHCH
3

Ms
densidad
electrnica sobre
el carbono

Menos densidad
electrnica sobre
el carbono

+
ClCHCHCHCH3

Par electrnico no enlazante y enlace mltiple

Conjugacin: un enlace sencillo entre

Dos enlaces mltiples

Carga y enlace mltiple o par electrnico no
enlazante

CIDO FUERTE
ESTABILIZADA

BASE DBIL

Electronegatividad del tomo que

soporta la carga negativa
Tamao
del
tomo
que
soporta la carga
negativa

CIDO

Efecto inductivo

Estabilidad de la
base conjugada

BASE
CONJUGADA

Deslocalizacin de la
carga negativa

NO ESTABILIZADA

Hibridacin
del
tomo
que
soporta la carga
negativa

BASE FUERTE
CIDO DBIL

> Electronegatividad estabiliza

Electronegatividad del tomo que
soporta la carga negativa

-I estabiliza

> Tamao estabiliza

+I desestabiliza

Tamao
del
tomo
que
soporta la carga
negativa

Efecto inductivo

Estabilidad de la
base conjugada

Deslocalizacin de la
carga negativa

+ Deslocalizacin
estabiliza

Hibridacin
del
tomo
que
soporta la carga
negativa

> Carcter s del orbital: >

electronegatividad del tomo

QUMICA ORGNICA I
EVALUACIN DE LA ASIGNATURA
EVALUACIN
CONTINUA: 70%
(7 puntos)

Entrega online de
problemas de
cada tema
(0,7 puntos)
(0,1punto/tema)

PRCTICAS: 20%
(2 puntos)

Examen de
problemas
(6,3 puntos)

Examen de
prcticas
(1,5 puntos)

Asistencia y
actitud

Fichas de
prcticas
(0,5 puntos)

6 Febrero 2014
(01 Septiembre 2014)

Nota mnima en
examen para
hacer media:
2,5

SEMINARIOS: 10%
(1 punto)

Entrega online y
exposicin de
problemas resueltos
en grupo

Entrega online
durante sesiones
prcticas en aula de
informtica

QUMICA ORGNICA I
EVALUACIN DE LA ASIGNATURA

Asistencia y
actitud

Incumplimiento
reiterado normas
seguridad

Faltas
reiteradas de
puntualidad

>1 falta justificada

0 faltas no justificadas

Apto

No entregar fichas de
prcticas

No Apto

6 Febrero 2014

Examen especial de
prcticas

No Apto

Apto

QUMICA ORGNICA I
EVALUACIN DE LA ASIGNATURA
< 2,5
Nota
examen
Nota
examen
teora
teora
febrero
septiembre

Prcticas
apto

Nota fichas
prcticas
febrero

Nota examen prcticas

prcticas
febrero
septiembre

> 2,5
NOTA GLOBAL
ASIGNATURA

Nota
seminarios
febrero

Nota problemas
evaluacin
continua

Asignatura
aprobada

Asignatura
suspensa

Examen teora
septiembre
Examen prcticas
septiembre

SEPTIEMBRE

Prcticas
no apto
tras examen febrero

Asignatura
suspensa

Examen prcticas
especial
Examen teora
Examen prcticas

Apto

No Apto

QUMICA ORGNICA I
EVALUACIN DE LA ASIGNATURA

Prcticas
no apto

Asignatura
suspensa

Curso 2012-2013

Curso 2013-2014

SE HA GUARDADO EL APTO

Al principio de cada curso se

comunicar si se guarda el apto
del curso anterior

SE GUARDA EL APTO?

Si ese ao se guarda el apto, se guarda tambin la

nota de las fichas de prcticas, mientras el alumno
no repita voluntariamente las prcticas.

Para guardar dicha nota, ser preciso haberse

presentado a alguna de las dos convocatorias oficiales.

No se guardan las notas de teora, ni

de prcticas, ni de seminarios, ni de
problemas