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sp3
sp2
sp
Enlace sencillo
Enlace sigma
Solapamiento frontal de
orbitales
1 Enlace sigma
Solapamiento frontal de
orbitales
1 Enlace pi
Solapamiento lateral de
orbitales
1 Enlace sigma
Solapamiento frontal de
orbitales
2 Enlaces pi
Solapamiento lateral de
orbitales
Enlace doble
Enlace triple
(o dobles acumulados)
Se cuentan los electrones de valencia (Z), sin C: 4 eolvidar las cargas si se trata de un in H: 1 e-, x 2
molecular
O: 6 e- x 2
18 e- valencia
O
Se forman enlaces entre el tomo central y los
perifricos con pares de electrones enlazantes
(PE)
C
O
C
H
10 e- valencia
CF = Z PS (PE/2)
H
CF C = 4 0 8/2 = 0
CF H = 1 0 2/2 = 0
CF O1 =6 4 4/2 = 0
CF O2 = 6 4 4/2 = 0
RESONANCIA
CO3=
O
O
Formas resonantes Formas cannicas
2) Todas las estructuras resonantes deben seguir las reglas de las uniones
covalentes
3) Las posiciones de todos los ncleos deben ser las mismas en todas las estructuras
resonantes
Octete completo
ISOMERA
Ismeros de cadena
Ismeros de posicin
Butan-1-ol
ISMEROS
CONSTITUCIONALES
Butan-2-ol
Ismeros de funcin
2-Metilpropan-1-ol
Ismeros de funcin
Dietil ter
Ismeros de cadena
TAUTOMERA
Forma ceto
Forma enlica
Imina
Enamina
QUIRALIDAD
Quiralidad: imposibilidad de superponer un
objeto con su imagen especular
C H3
CH3
CH3
Cl
HO
CH3
Cl
OH
CH3
HO
CH3
Cl
OH
CH3
Sin centros
quirales
HO
Cl
CH3
Cl
OH
C H3
Imgenes especulares no
superponibles
Molcula quiral
Enantimeros
R2
Prioridad 1
R2
Prioridad 2
R1
Prioridad 1
Centro quiral
Molcula quiral
R4
Prioridad 4
R1
Prioridad 2
Centro quiral
R3
Prioridad 3
R3
Prioridad 3
R4
Prioridad 4
R
S
de Sustituyente
d prioridad
del acercndose
observador
S
R
de
d
al
Diastereoismeros
(S, R)
2n ESTEREOISMEROS
(R, S)
Diastereoismeros
Diastereoismeros
(R, R)
2 ESTEREOISMEROS
Diastereoismeros
(S, S)
Estereoismeros que no
son imgenes especulares
CHO
CHO
CHOH
CH2OH
CHO
OH
CH2OH
OH
CH2OH
a
OH
OH
b
CH2OH OHC
OHC
H
CH2OH
H
d
OH
OHC
CH2OH
H
H
C
YX
C
YX
X Ismero cis
X Ismero trans H
Diastereoismeros
Y
X
H
C
M>Y
X>H
Y>M
X>H
YX
X
C
M
C
NM
Ismero Z
Ismero E
M>X
N>Y
M>X
Y>N
Ismero Z
Ismero E
O
HOC
H
C
H
C
COH
OH OH
cido 2,3-dihidroxibutanodioico
(cido tartrico)
NOMENCLATURA DE LOS ISMEROS GEOMTRICOS
cido (2E)-2,3-dihidroxiprop-2-enoico
cido 2,3-dihidroxiprop-2-enoico
pticamente
inactiva
CH2Cl2
CO2H
Molcula aquiral
H
Compuesto meso
OH
OH
pticamente
inactiva
CO2H
Mezcla racmica
pticamente
inactiva
Exceso de un
enantimero
pticamente
activa
Molcula quiral
Entorno aquiral
ENANTIMEROS
ESTEREISMEROS
DIASTEREOISMEROS
Entorno quiral
Distintas propiedades fsicas y qumicas
Entorno aquiral
SEPARACIN DE ENANTIMEROS
RESOLUCIN
Enantimero R
+
Enantimero R
Enantimero S
Diastereoismero R R
Diastereoismero R R
Enantimero R
Diastereoismero S R
Diastereoismero S R
Enantimero S
Enantimero R
H
H
H
H
Proyeccin de
Newman
H
Conformacin
H
alternada
H H
Conformacin
HH
eclipsada
H
H
H
H
H
H
H
HH
H
H
ENERGA
12,6 kJ
60
120
180
ngulo diedro
240
300
360
ENERGA
Conformacin
eclipsada
3,8 kJ
21 kJ
14,6 kJ
Conformacin
anti
Conformacin
gauche
0
H
H
Conformacin
eclipsada
60
H
H
H
CH
CH
33
120
H
H
CH3
CH3
CH3
180
CH3
H3
CH
240
H
CH3
Conformacin
gauche
H
H
300
H
CH3 H
H
H
H
H
H
CH3
H
H
CH
3
360
CH3
CH
CH
33
1,78
ENERGA
111,9
Tensin
estrica
2,38
2,52
116,5
119
Tensin
angular
Tensin
angular
Tensin
estrica
IA
II A
IB
II B
III A IV A V A VI A VII A
Li
1,0
Be
1,5
B
2,0
C
2,5
N
3,0
O
3,5
F
4,0
Na
0,9
Mg
1,2
Al
1,5
Si
1,8
P
2,1
S
2,5
Cl
3,0
K
0,8
Ca
1,0
Br
2,8
Na+-----Cl-
Pf.: 801C
Peb.:1465C
d: 2,165 g/cm3
352 KJ/mol
C+------O4-10 KJ/mol
EN CRECIENTE
H
2,1
I
2,5
C+------O-
415 KJ/mol
C------H
C------H
0,05-1,5 KJ/mol
Frmula
condensada
Punto de
Punto de
Densidad del lquido
fusin (C) ebullicin (C) (g/mL a 0C)
Metano
CH4
-182
-164
gas
Etano
CH3CH3
-183
-88
gas
Propano CH3CH2CH3
-190
-42
gas
Butano
CH3(CH2)2CH3
-138
gas
Pentano
CH3(CH2)3CH3
-130
36
0,626
Hexano
CH3(CH2)4CH3
-95
69
0,659
Heptano
CH3(CH2)5CH3
-90
98
0,684
Octano
CH3(CH2)6CH3
-57
126
0,703
Nonano
CH3(CH2)7CH3
-51
151
0,718
Decano
CH3(CH2)8CH3
-30
174
0,730
Nombre
Frmula
condensada
Punto de
Punto de
Densidad
fusin (C) ebullicin (C) (g/mL)
Hexano
C6H14
-95
69
0,659
3-Metilpentano
C6H14
-118
63
0,664
2,2-Dimetilbutano
C6H14
-98
50
0,649
OXIDACIN
CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2
HALOGENACIN
ALCANOS
CnH2n+2 + X2
CnH2n+1X + HX
CnH2n+1X + X2
CnH2nX2 + HX
CnH2n+2 + wX2
CnH2n+2-wX + wHX
Iniciacin
Propagacin
HCl
Terminacin
(CH3)2CHH
CH3CH2H
CH3H
Tipo de radical
Terciario
+406
Secundario
+414
CH3CH2
Primario
+422
CH3
Metlico
+439
(CH3)3C
(CH3)2CH
del radical
(CH3)3CH
Radical
Estabilidad
Hidrocarburo
H
kJ/mol
450
517
371
458
354
CH3CH2CH3 + Cl2
CH3CHCH3
CH3CH2CH2Cl
1-Cloropropano
2-Cloropropano
57%
43%
Br
CH3CH2CH3 + Br2
CH3CHCH3
CH3CH2CH2Br
1-Bromopropano
8%
2-Bromopropano
92%
Br
1600
80
3 > 2 > 1
Cl
HBr
HCl
CICLOALCANOS
Cicloalcano: hidrocarburo saturado en el que algunos o todos los carbonos de la molcula
forman un anillo
Cn
Cn
Tensin
ngular
60
Tensin torsional
Sustituyentes
axiales
Sustituyentes
ecuatoriales
CICLOHEXANO
Sustituyente ecuatorial
hacia abajo
Sustituyente ecuatorial
hacia arriba
3
2
Bote
Bote torcido
ENERGA
Bote torcido
Silla
41,8 kJ
20,9 kJ
27,2 kJ
99,99%
20,9 kJ
41,8 kJ
Silla
CICLOHEXANO MONOSUSTITUIDO
1 Metilo axial
1,3-disustituido
1,4-disustituido
H3C
CH3
CH3
CH3
CH3
Cis
CH3
a-e
e-a
a-a
e-e
a-e
e-a
CH3
Trans
CH3
a-a
e-e
a-e
e-a
a-a
e-e
1,2-Ciclohexano
X=Y
CIS
XY
X
X
180 h
120 h
TRANS
180 h
X
X
180 h
X
Y
Y
1,3-Ciclohexano
X=Y
XY
CIS
X
Y
180 h
X
TRANS
180 h
X
X
180 h
X
X
X
X
Y
1,4-Ciclohexano
X=Y
XY
X
CIS
H
X
TRANS
1,2-Ciclohexano
CIS
TRANS
1,3-Ciclohexano
X=Y
XY
X=Y
Enantimeros
interconvertibles
Enantimeros
NO
interconvertibles
RACMICO NO
SEPARABLE
MEZCLAS
SEPARABLES
Enantimeros
NO
interconvertibles
Enantimeros
NO
interconvertibles
Enantimeros
NO
interconvertibles
Enantimeros
NO
interconvertibles
MEZCLAS
SEPARABLES
MEZCLAS
SEPARABLES
MEZCLAS
SEPARABLES
MEZCLAS
SEPARABLES
MESO
XY
Enantimeros
NO
interconvertibles
1,4-Ciclohexano
X=Y
XY
AQUIRAL
MEZCLAS
SEPARABLES
AQUIRAL
H
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
6
2
5
3
CH3
CH3
CH3
4
CH3
6
CH3
CH3
CH3
4
H
CH3
CH3
5
CH3
CH3
3
EFECTO INDUCTIVO
Desplazamiento electrnico de polarizacin a lo largo de los enlaces sigma de una
cadena carbonada originado por la diferencia de electronegatividad entre un tomo
de carbono y otro tomo o grupo atmico
Efecto -I
Menos densidad
electrnica sobre
el carbono
Ms
densidad
electrnica sobre
el carbono
Efecto -M
Menos densidad
electrnica sobre
el carbono
Efecto +M
Halgenos, -OR, -OH, -NH2, -NHR, -NR2
Ms
densidad
electrnica sobre
el carbono
+M
-M
+
ClCHCHCHCH2
ClCHCHCHCH
2
+
N=CCHCHCHCH2
NCCHCHCHCH2
ClCHCHCHCH
3
Ms
densidad
electrnica sobre
el carbono
Menos densidad
electrnica sobre
el carbono
+
ClCHCHCHCH3
CIDO FUERTE
ESTABILIZADA
BASE DBIL
CIDO
Efecto inductivo
Estabilidad de la
base conjugada
BASE
CONJUGADA
Deslocalizacin de la
carga negativa
NO ESTABILIZADA
Hibridacin
del
tomo
que
soporta la carga
negativa
BASE FUERTE
CIDO DBIL
-I estabiliza
+I desestabiliza
Tamao
del
tomo
que
soporta la carga
negativa
Efecto inductivo
Estabilidad de la
base conjugada
Deslocalizacin de la
carga negativa
+ Deslocalizacin
estabiliza
Hibridacin
del
tomo
que
soporta la carga
negativa
QUMICA ORGNICA I
EVALUACIN DE LA ASIGNATURA
EVALUACIN
CONTINUA: 70%
(7 puntos)
Entrega online de
problemas de
cada tema
(0,7 puntos)
(0,1punto/tema)
PRCTICAS: 20%
(2 puntos)
Examen de
problemas
(6,3 puntos)
Examen de
prcticas
(1,5 puntos)
Asistencia y
actitud
Fichas de
prcticas
(0,5 puntos)
6 Febrero 2014
(01 Septiembre 2014)
Nota mnima en
examen para
hacer media:
2,5
SEMINARIOS: 10%
(1 punto)
Entrega online y
exposicin de
problemas resueltos
en grupo
Entrega online
durante sesiones
prcticas en aula de
informtica
QUMICA ORGNICA I
EVALUACIN DE LA ASIGNATURA
Asistencia y
actitud
Incumplimiento
reiterado normas
seguridad
Faltas
reiteradas de
puntualidad
Apto
No entregar fichas de
prcticas
No Apto
6 Febrero 2014
Examen especial de
prcticas
No Apto
Apto
QUMICA ORGNICA I
EVALUACIN DE LA ASIGNATURA
< 2,5
Nota
examen
Nota
examen
teora
teora
febrero
septiembre
Prcticas
apto
Nota fichas
prcticas
febrero
> 2,5
NOTA GLOBAL
ASIGNATURA
Nota
seminarios
febrero
Nota problemas
evaluacin
continua
Asignatura
aprobada
Asignatura
suspensa
Examen teora
septiembre
Examen prcticas
septiembre
SEPTIEMBRE
Prcticas
no apto
tras examen febrero
Asignatura
suspensa
Examen prcticas
especial
Examen teora
Examen prcticas
Apto
No Apto
QUMICA ORGNICA I
EVALUACIN DE LA ASIGNATURA
Prcticas
no apto
Asignatura
suspensa
Curso 2012-2013
Curso 2013-2014
SE HA GUARDADO EL APTO
SE GUARDA EL APTO?