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FORMACIN DE

SULFONAMIDAS
Presentado por: Joam Sebastian Mora Rudio

Sulfonamidas: Qu son?
Las sulfonamidas son compuestos orgnicos de amplio uso por su efectivo
efecto bacteriosttico, fueron los primeros antibiticos sintetizados por el
hombre

Las propiedades qumicas, fsicas, farmacolgicas y antibacterianas de las


diferentes sulfonamidas se logran al ligar radicales R al grupo amida (-SO2NH-R) o al grupo amina (-NH2).

La mayora de las sulfonamidas tienen como anillo aromtico activo al


benceno, pero a medida de investigaciones y cambios se han hecho
modificaciones a la molcula, hasta el mismo sitio activo, probando nuevos
anillos aromticos, como el tiadiazol.

El compuesto a desarrollar ser el 1,3,4 thiadiazol -5- (N-ciclohexil)


sulfonamida:

Compuesto de partida, incluye el anillo de 1,3,4


thiadiazol necesario para la actividad antimicrobiana.

Formacin cloruro de sulfonilo

Formacin sulfonamida

Donde R=H en este caso

Mecanismo general para la transformacin de


haluros de acilo a amidas

Reaccin general

Mecanismo general para la transformacin de


haluros de acilo a amidas. Cont.

Paso 1: Adicin de la amina al haluro

Mecanismo general para la transformacin de


haluros de acilo a amidas. Cont.

Paso 2: Eliminacin del Cloruro

Bibliografa
http://www.quimicaorganica.org/haluros-de-alcanoilo/439-reaccion-dehaluros-de-alcanoilo-con-aminas-y-amoniaco.html

A. Esparza, Sntesis de sulfonamida. Universidad autnoma de Yucatn. 2013


Ramrez de Arellano, M.del C, Cam, G.E., Synthesis, growth and
characterization of new 1,3,4 -thiadiazole-5-(n-substituted)-sulfonamides
cristals. An. Asoc. Qum. Argent. 2006, vol.94, n.4-6