P3) Plantee una secuencia sinttica para obtener con buen rendimiento cada uno de los

siguientes productos, utilizando como material de partida Etilbenceno y los reactivos

orgnicos e inorgnicos que considere necesarios, considerando que la formacin de
cidos nitrobenzoicos ismeros no es posible separarlos.
a) cido o-nitrobenzoico
nitrobenzoico

b) cido p-nitrobenzoico

c)

Solucin:
Aplicando el mtodo de Polya a la solucin del problema.
I.

Entendiendo el problema.

Se trata de sntesis
SEA.
El etil es orientador o/p.
El orden importa
3

cido

m-

II.

Trazando un plan

Separa el etilbenzeno
1. Nitracin
1.1.
Separacin
a) Oxidacin
b) Oxidacin

cido o-nitrobenzoico
cido p-nitrobenzoico
cido m-nitrobenzoico

2. Oxidacin
2.1.
Nitracin

III.

Ejecutando el plan.
A

1)

Al nitrar el Etilbenceno se forman el

p-nitroetilbenceno y el o-nitroetilbenceno
A

1) KMnO4/H2O/

B
Al separar los ismeros
se procede a la oxidacin
de estos para formar
cido
p-nitrobenzoico y
cido o-nitrobenzoico.

1) KMnO4/H2O/

2)

1) KMnO4/H2O/

Para formar el cido m-nitrobenzoico partimos del etilbenceno

para luego oxidarlo, puesto que el sustituyente COOH es un
desactivante y orientador meta, solo quedara nitrarlo para
obtener el cido m-nitrobenzoico.

IV.

Mirando hacia atrs

Si es posible separar los ismeros de nitroetilbenzeno, ya que la premisa solo

habla de que no se pueden separar los ismeros de cidos nitrobenzoicos.
Es uno de los procesos ms eficaces por la poca cantidad de pasos.