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Universidad Simn Bolvar

Departamento de Qumica
Laboratorio de Determinacin de Estructuras Orgnicas QM-2682
Eryca Montenegro
Carn: 10-10471
REPORTE #2
Nmero de muestra:
1.- Examinacin fsica:
a) Estado fsico: Lquido aceitoso
b) Color: Incoloro
c) Olor: Thinner (diluyente de pinturas)
d) Ensayo de ignicin: Llama amarilla-anaranjada con presencia de humo negro y holln
(particular de hidrocarburos aromticos y alquinos).
2.- Constantes fsicas:
a) Pto de ebullicin: (108-115) C
3.- Anlisis Elemental: Sin presencia de halgenos y nitrgeno.
4.- Prueba de miscibilidad:
Solventes
Miscibilidad (+ o -)

Agua
-

HCL 5%
-

NaOH 5%
-

H2SO4
-

NOTA: Los hidrocarburos aromticos sencillos y sus derivados halogenados no son


solubles o miscibles en cido sulfrico concentrado y fro debido a que no se sulfonan.
Compuestos posibles: Compuestos inertes; aromticos, compuestos insaturados.
5.- Otras clasificaciones y pruebas especiales:
Se realiz un ensayo con el permanganato de potasio y su decoloracin pone en evidencia
la presencia de dobles enlaces en la muestra.

6.- Posibles compuestos de acuerdo a la examinacin con la literatura:


Posible compuesto
(hidrocarburos aromticos)
Tolueno

Pto de ebullicin
(C)
111

7.- Espectro de Infrarrojo

Frecuencias significativas (cm-1)


696-729
1605-1496
3000-3100

Inferencias
Flexin =CH- oop (monosustituidos)
Tensin C=C- (aromticos)
Tensin =C-H (alquenos, aromticos)

Como se puede observar en el espectro infrarrojo perteneciente a la muestra, tres


bandas en el intervalo 3000-3100, siendo la ms significativa la situada alrededor de los
3030 cm-1 comprueban la presencia de un compuesto aromtico debido a la vibracin del
enlace Csp2-H.

Las dos bandas de flexin oop a 730-690 cm -1 junto con los sobretonos y bandas de
combinacin que aparecen entre 2000 y 1667 cm -1 indican la presencia de un solo
sustituyente en el anillo aromtico.

Fuente:
http://www.quimicaorganica.org/espectroscopia-infrarroja/781-espectroinfrarrojo-de-benceno-y-aromaticos.html
8.- Espectro de RMN

Como se muestra en el espectro H-RMN anterior, alrededor de 7,0 ppm se observan


los protones caractersticos a un anillo bencnico. Tambin puede observarse un grupo
metil unido al anillo aromtico alrededor de 2,5 ppm. Debido a las corrientes electrnicas
que se encuentran en el anillo, el desplazamiento del grupo metil es ms bajo que su
posicin normal.
7.15

CH
aromtico

CH3

1.0

2.35

CH3
TMS

0.5

0.0

ppm

10

Fuente: mazinger.sisib.uchile.cl/repositorio/ap/...y.../m2007420167cap9.doc

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