UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL

FRANCISCO DE MIRANDA
REA DE TECNOLOGA
PROGRAMA DE INGENIERA QUMICA
DEPARTAMENTO DE QUMICA
PREPARADURIAS QUMICA ORGNICA I

UNIDAD VI: COMPUESTOS AROMTICOS. MTODOS DE OBTENCIN Y

REACCIONES TPICAS.
1) Muestre los productos (si se forman) a partir de las siguientes reacciones:
a) Isopropilbenceno + cloro en calor
b) Benceno + KMnO4 diluido y frio
c) Fenol + cido ntrico fumante
d) Nitrobenceno + cloro en tricloruro de aluminio
e) 3-terbutil-5-etil-4-isopropiltolueno + KMnO4 cido y caliente
f) cido benzoico
g) Anilina
h) m-cloroetilbenceno
i) p-nitro-n-propilbenceno
j) m-clorotolueno
k) cido m-bromobenzoico
l) p-terc-butilanilina
m) m-cresol
n) o-xileno
o) 2-cloro-6-etilnitrobenceno
p) Benceno (exceso) + cloruro de isobutilo + tricloruro de aluminio
q) Nitrobenceno (exceso) + 2-cloropropano + tricloruro de aluminio
2) Prediga los productos de mononitracion de los siguientes compuestos:
a) o-nitrotolueno
b) m-clorotolueno
c) cido o-bromobenzoico
d) cido p-metoxibenzoico
e) m-cresol (m-metilfenol)
f) p-metilanisol
g) m-nitroclorobenceno
h) p-clorofenol
i) m-nitroanisol

3) Proponga los productos (en caso de que los haya) y los mecanismos de las
siguientes reacciones, catalizadas por AlCl3:
a) clorociclohexano con benceno
b) cloruro de metilo con anisol
c) 3-cloro-2,2-dimetilbutano con isopropilbenceno
4) Proponga una sntesis para los siguientes compuestos a partir de benceno.
a) p-(terc-butil)-nitrobencenoe
b) cido p-toluensulfnico
c) p-clorotolueno
5) Qu reacciones darn lugar al producto deseado con buen rendimiento? Se
debe asumir que el cloruro de aluminio se aade como catalizador en cada
caso. Para aquellas reacciones que den el producto deseado pero con un mal
rendimiento,
prediga
cuales
son
los
productos
mayoritarios.

a)
b)
c)
d)
e)

REACTIVOS
Benceno + bromuro de n-butilo
Etilbenceno + cloruro de terc-butilo
Bromobenceno + cloruro de etilo
Etilbenceno + bromo
Anisol + yoduro de metilo (3 moles)

PRODUCTO DESEADO
n-butilbenceno
p-etil-terc-butilbenceno
p-bromoetilbenceno
p-bromoetilbenceno
2,4,6-trimetilanisol

6) Muestre un mecanismo de reaccin mediante el cual se pueda obtener cido 4-terc-butil-3clorobenzoico con un buen rendimiento a partir de HO3S7) Obtenga: HO3S

Cl
C(CH3)3
COOH

A partir de: HO3S