Quiored v 1.

Nitracin del benzoato de metilo

Introduccin:
La introduccin de un grupo nitro en el anillo aromtico por accin del cido
ntrico y cido sulfrico constituye un ejemplo de sustitucin aromtica electroflica por
el in NO2+. El grupo metoxicarbonilo del benzoato de metilo desactiva el anillo y dirige
la sustitucinen la posicin meta.

Ecuacin

CO2Me

CO2Me
HNO3 (conc)
H2SO4 (conc)

Material

NO2
Montajes y equipos

Erlenmeyer de 100 ml

Filtracin por succin

Bao de hielo

Placa con agitacin magntica

Pipeta Pasteur

Imn

Bchner y Kitasatos

Reactivo

Cantidad

Observaciones

Benzoato de metilo

1.8 ml, 2.0 g

Irritante

cido sulfrico concentrado 96%

5.5 ml, 11 g

Corrosivo

cido ntrico concentrado 60%

1.5 ml, 2.2 g

Corrosivo

Procedimiento:
Preacauciones: Se producen vapores nitrosos. Realizar todo el proceso de nitracin en
vitrina.
Colocar el benzoato de metilo en un matraz de 25 ml y aadirle 4 ml de cido
sulfrico concentrado agitando simultneamente; enfriar la mezcla en un bao de
hielo. En otro matraz poner el cido ntrico y agregarle el resto de cido sulfrico,
agitando y enfriando en hielo. Usando una pipeta, adicionar la disolucin de cido
ntrico a la disolucin de benzoato de metilo con agitacin, manteniendo la
temperatura entre 0 y 10C, mediante un bao de hielo. La adicin requiere unos 30
minutos y despus de esto se deja la disolucin durante 10 minutos ms a
temperatura ambiente. Verter la solucin sobre hielo y agitar hasta que el precipitado

http://www.ugr.es/~quiored/doc/p5.pdf

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se ponga granuloso. Filtrar el 3-nitrobenzoato de metilo por succin y lavarlo bien con
agua. Recristalizar en etanol para obtener un slido casi incoloro.

Calcular el

rendimiento y el punto de fusin del producto.

Bibliografa:
Vogels. Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Edition, Longman, pgina 1071

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