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FENOLES

FENOLES

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NOMENCLATURA

Regla 1:

1,2-bencenodiol o orto-dihidroxibenceno

Regla 2.

2-etil-4,5-dimetilfenol

PROPIEDADES FISICAS
Temperatura de fusin.
Temperatura de
congelacin.

41C

Calor latente de fusin.

29.30 Kcal/mol

Temperatura de ebullicin.

181.75C

Peso molecular.

94.11

Densidad 41/4

1.05 g/cm3

Densidad 25/4

1.071 g/cm3

42C

REACCIONES QUMICAS
HALOGENACIN

Haciendo reaccionar al fenol con cloro, por


ejemplo, se obtiene una mezcla de oclorofenol y p-clorofenol.

NITRACIN

En este caso tambin se obtiene una


mezcla de dos ismeros, o-nitrofenol y pnitrofenol.

SULFONACION

El fenol se puede combinar con el cido


sulfrico en caliente, dando una mezcla de
dos ismeros de cido o-fenol sulfnico y pfenol sulfnico.

OXIDACIN DE FENOLES, QUINONAS


QUINONA
Para obtener una quinona debe
partirse de un fenol doble. Su
oxidacin se produce en
condiciones muy suaves ya que
las quinonas, aunque no son
aromticas, poseen una
estructura muy conjugada y, por
tanto, muy estable.
La hidroquinona es utilizada como
agente reductor en el revelado de
imgenes fotogrficas, para reducir los
iones plata de la emulsin a plata
metlica y dar lugar a las partes oscuras
de un negativo.

Las quinonas pueden ser policclicas

Existen quinonas de origen


natural
con
propiedades
bactericidas

Por tanto la transformacin fenol-quinona es una reaccin redox


reversible que puede efectuarse en un sentido u otro dependiendo de
las condiciones de reaccin.

PROPIEDADES QUMICAS

Los fenoles pueden en general, reaccionar


de dos maneras diferentes, en una, los
cambios qumicos se producen en el grupo
hidroxilo y en la otra en el propio anillo
bencnico.

SINTESIS DEL
FENOL

HIDROLISIS DEL CLOROBENCENO

PRODUCCIN DEL
partir del fenol
es posible producir
FENOL

A
otros
compuestos qumicos, su carcter cido le
permite ceder un protn para formar as sales y
teres.

PRODUCCION DE FENOL APARTIR


DE BENCENO SULFONATO DE
SODIO
para esto se hace reaccionar benceno con cido
sulfrico fumante obteniendo cido bencenosulfnico,

OXIDACIN DEL
ISOPROPIL BENCENO