CAPTULO 6

SINTESIS DE COMPUESTOS
ORGNICOS

Parte 2:
SINTESIS DE ALDEHIDOS Y
CETONAS; ACIDOS
CARBOXILICOS Y DERIVADOS

Preparacin de aldehdos y cetonas

1.- Oxidacin de alcoholes

Primario
Con PCC

Secundario
Con cido crmico

Terciario
No da reaccin

2.- Hidratacin de alquinos

El ataque del alquino al

protn procuce el
carbocatin alquenilo
menos inestable, que es el
ms sustitudo. El
nuclefilo ms abundante,
que es el agua disolvente,
colapsa con el catin y se
produce as un alcohol
vinlico. Este enol es
inestable y se encuentra en
equilibrio con la cetona,
que es el producto de esta
reaccin.

3.- Acilacin de Friedel-Crafts

Preparacin de cidos carboxlicos y

derivados

Los alcoholes primarios son los nicos que pueden oxidarse a cidos
carboxlicos sin ruptura de enlaces C-C

Los alcoholes secundarios y terciarios pueden oxidarse en condiciones muy enrgicas

a cidos carboxcos, pero sufriendo ruptura de enlaces C-C

Los aldehdos se oxidan en condiciones muy suaves y con reactivos

muy selectivos a cidos carboxlicos

El xido de plata es un oxidante muy suave que resulta selectivo de

aldehdos. No se oxidar ninguna otra funcin, si existe en la
molcula. Por supuesto, oxidantes ms fuertes como el KMnO4,
K2Cr2O7 tambin oxidarn los aldehdos a cidos carboxlicos.

CARBOXILACIN DE COMPUESTOS ORGANOMETLICOS

Un mtodo muy directo de preparar un cido carboxlico, aadiendo un tomo de carbono ms

a la molcula, es hacer reaccionar un compuesto organometlico con dixido de carbono.
Reactivos de Grignard

Reactivos organolticos

El carbono unido al metal, muy rico en electrones debido a la baja electronegatividad de ste
ltimo, ataca al carbono del dixido, muy pobre en electrones al estar unido a dos oxgenos
ms electronegativos que l.

HIDRLISIS DE DERIVADOS DE CIDO

Cloruros de cido

Anhdridos

steres

Amidas

SNTESIS DE LOS DERIVADOS DE LOS CIDOS CARBOXLICOS