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ESTEREOQUMICA
Nombres

E-mail

Sambony Ordoez Yomira Elisa

syomira@unicauca.edu.co

Velasco Mosquera Sharon Gisella

vsharon@unicauca.edu.co

Canencio Salgado Juan Carlos

csjuan@unicauca.edu.co

Laboratorio de qumica orgnica, Ingeniera Ambiental, Ingeniera Civil, Universidad del


Cauca
Grupo No:

Fecha de realizacin de la prctica:

06/04 /2015

Fecha de entrega de informe:

13/04/2015

1. RESUMEN
En el laboratorio se ejecut todo lo relacionado a lo estereoqumica, con la utilizacin de las
representaciones moleculares (Cuas-Caballetes-Newman-Fischer) de manera que se construyeron
molculas manualmente con plastilina y palillos para reflejar como se observaran de manera
tridimensional. La prctica se distribuy en cuatro procedimientos, tales como, molculas sin
carbonos quirales, conformaciones del ciclohexano, molcula con un carbn quiral, y por ultimo
molculas con dos carbonos quirales. Se analiz las conformaciones ms estables, junto con el
plano de simetra de las molculas y su respectiva quiralidad, adems de las configuraciones (R-S)
de los carbonos quirales.
Concluimos con que la estereoqumica es el estudio de los compuestos orgnicos en el espacio.
Que nos permite comprender sus propiedades considerarando las tres dimensiones espaciales.
Dicha disposicin tetradrica de los sustituyentes de un carbono sp3 da lugar a la existencia de dos
posibles compuestos, que son imgenes especulares no superponibles, llamados enantimeros. En
general a las molculas que se diferencian por la disposicin espacial de sus tomos, se les
denomina estereoismeros. La estereoqumica es de gran relevancia en el rea de polmeros, e
incluso en ramas de la medicina.

2. RESULTADOS
Tabla 1. Representacin de Newman de conformacin eclipsada de las molculas de etano,
propano y 2-bromo-1-etanol
Practica 6: Estereoqumica

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Etano

Propano

2-bromo-1-etanol

Tabla 2. Representacin de Newman de conformacin alternada de las molculas de etano,


propano y 2-bromo-1-etanol
Etano

Propano

2-bromo-1-etanol

Tabla 3. Representacin de las conformaciones de silla y bote del ciclohexano en Newman


Silla

Practica 6: Estereoqumica

Bote

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Tabla 4. Representaciones en cuas de los ismeros del bromocloroyodometano


Objeto

Configuracin carbono quiral: R

Imagen

Configuracin carbono quiral: S

Tabla 5. Representacin en cuas y Fisher de la molcula de 2,3-dibromobutano


Cuas objeto

Cuas Imagen

Fisher objeto

Fisher Imagen

Practica 6: Estereoqumica

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Tabla 6. Representacin en cuas y Fisher de la molcula del cido 2,3-dihidroxibutanoico
Cuas objeto

Cuas Imagen

Fisher objeto

Fisher Imagen

2.1. OBSERVACIONES
Tabla 7. Molculas sin carbonos quirales
CONFORMACIN

ESTABILIDAD

NGULO

Eclipsada

Menos estable

Diedro = 0

Alternada

Ms estable

Diedro = 60

Tabla 8. Conformaciones del ciclohexano


CONFORMACIN

ESTABILIDAD

NGULO

Silla

Ms estable

109.5

Bote

Menos estable

Son

prximos

disposicin tetradrica

Practica 6: Estereoqumica

la

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Molculas con un carbono quiral

Representacin en cuas de los ismeros del bromocloroyodometano


Molcula quiral: Si
Existe plano de simetra: No

Molculas con dos carbonos quirales

Representacin en cuas y Fisher de la molecula 2,3-dibromobutano


Molcula quiral: Si
Existe plano de simetra: Si
Asigne configuracin a los carbones quirales
Objeto: 2R Y 3S
Imagen: 2S y 3R

Representacin en cuas y Fisher de la molecula cido 2,3-dihidroxibutanoico


Molcula quiral: Si
Existe plano de simetra: No
Asigne configuracin a los carbones quirales
Objeto: 2R Y 3S
Imagen: 2S y 3R

3. ANALISIS DE RESULTADOS
Molculas sin carbonos quirales

Representacin en Newman de conformaciones Eclipsadas


En esta representacin los sustituyentes del tomo de carbono de delante se superpone
con los del tomo de detrs, las conformaciones eclipsadas so menos estables. Esta
conformacin tiene mayor contenido energtico debido a que la repulsin entre los
tomos de hidrgeno es mxima.

Representacin en Newman de conformaciones alternadas


Las conformaciones alternadas se caracterizan porque los sustituyentes de ambos
carbonos de ambos carbonos se encuentran lo ms alejados posibles. Este tipo de
conformaciones son ms estables. En esta conformacin el contenido energtico es
mnimo.

Conformaciones del ciclohexano


Practica 6: Estereoqumica

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Representacin en Newman de las conformaciones de silla y bote del ciclohexano


En una conformacin de silla existen dos tipos de sustituyentes. Los sustituyentes
axiales son todos ellos paralelos entre si y se sitan perpendicularmente al plano
medio definido por el ciclo. Los sustituyentes ecuatoriales se sitan
aproximadamente paralelos al plano medio del ciclo.
La mayor parte de las interacciones estricas desfavorables se producen cuando los
grupos estn en posicin axial. Un grupo tiene ms espacio libre a su alrededor cuando
est en posicin ecuatorial que cuando est en posicin axial. Como consecuencia, las
dos conformaciones de silla de un ciclohexano sustituido no tendrn la misma
estabilidad. Con carcter general, en un ciclohexano la conformacin ms estable es
aquella en que los sustituyentes ms voluminosos del anillo son ecuatoriales.

Imagen 1: Conformacion en silla del ciclohexano.Sustityentes axiales (ax) y


ecuatoriales (eq).
El ciclohexano tambin puede adoptar otras conformaciones menos estables. Una es
la conformacin de bote en la cual los carbonos 1 y 4 se hallan fuera del plano pero
en la misma cara. La forma de bote es menos estable que la de silla debido al eclipsa
miento de los 8 hidrgenos que se encuentran en la base del bote y a la repulsin entre
los hidrgenos que se proyectan hacia el interior de bote. Esta interaccin se conoce
como tensin transanular.
Molculas con un carbono quiral

Representacin en cuas de los ismeros del bromocloroyodometano


-

Configuracin:

El objeto es de configuracin R y su imagen de configuracin S, en la molcula de


Bromocloroyodometano, el yodo es el grupo de mayor prioridad, que representamos
Practica 6: Estereoqumica

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por a y el hidrgeno el de menor
prioridad, que representamos por
d. Ahora dibujamos una flecha
que recorre los grupos en orden a
b c. Como el recorrido es en el
sentido de las agujas del reloj, el
carbono asimtrico tiene notacin
R. por ende como este enantimero
tiene notacin R su imagen especular ser S.

Quiralidad y plano de simetra :


El carbono est unido a bromo, cloro, yodo e hidrgeno, cuatro sustituyentes diferentes
que lo convierten en quiral o asimtrico. La molcula y su imagen en un espejo son
diferentes, ningn giro permite superponerlas. La relacin entre una molcula y su
imagen especular no superponible es de enantimeros.
Ademadas de lo anterior poder constatar que no tiene plano de simetra debido a que
las molculas que tienen plano de simetra son superponibles con su imagen especular.
Se dice que son molculas aquirales. Y esta es claramente una quiral, la explicacin es
que al dividir a la molcula en dos mitades, no son imgenes especulares una de la otra.

Molculas con dos carbonos quirales


1. 2,3-dibromobutano

Representacin en cuas y Fisher de la molcula


En una proyeccin Fischer los cuatro enlaces de un carbono tetradrico se representa en
un plano con ngulos de 90 entre si, los enlaces que se dibujan en la vertical estn

Practica 6: Estereoqumica

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situados por debajo del plano de papel (C-CH3), y los que se dibujan en la horizontal
estn por debajo del plano (C-Br, C-H).
En la representacin por cuas:
Las cuas rellenas representan enlaces que salen del plano (El CH unido al Br y al
CH3)
Las cuas discontinuas representan enlaces que entran en el plano (H)
Las lneas representan enlaces contenidos en el plano del papel en este caso CH3, Br.

Quiralidad y plano de simetra 2,3-dibromobutano:


En este caso es una molcula quiral, al no suponerse el objeto con su
imagen, lo particular es que en las representaciones Fisher se ve
claramente un plano simetra pues a cortar en un punto los extremos son
exactamente iguales. Si Hacemos un trazo horizontal, en la parte superior
hay un carbono enlazado a un bromo, hidrogeno y un metilo; al igual que
en la parte inferior.

Configuracin de los carbonos.

Es una molcula quiral con carbonos aquirales pues si observamos cada carbono estos no
estn unidos a diferentes sustituyentes en los dos se repite dos enlaces con carbonos.
3

3
2

1
1

Practica 6: Estereoqumica

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La configuracin del objeto es 2R, en sentido de las manecillas de reloj, y las de su imagen
es 2S. si tomamos el carbono indicado con el punto rojo, si escogiramos el otro los
resultados seran distintos el objeto seria S, y su imagen R.

2. 2,3-dihidroxibutanoico

Representacin en cuas y Fisher de la molcula


En cuas los enlaces que salen del plano son el del carbono principal con la ramificacin
(Carbono unido a un hidrogeno, COOH, OH).
Los enlaces C-CH3, C-OH estn contenidos en el plano. Y le enlace C-H, entran en el
plano estn hacia atrs de la molcula.
En Fischer se ven ms claramente los enlaces, los que estn situados por debajo del
plano de papel (C-CH3, C-COOH), y los que se dibujan en la horizontal estn por
debajo del plano (C-OH, C-H).

Quiralidad y plano de simetra 2,3-dihidroxibutanoico:


Es una molcula Quiral pues no se superpone el objeto y su
imagen, adems no tienes plano de simetra porque, al hacer
el corte horizontal el carbono superior no esta unido a los
mismos sustituyentes que el inferior.

Configuracin de los carbonos

1
1

1
1

2
1

3
1

Practica 6: Estereoqumica

3
1

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La configuracin del objeto es 3S (Contra las manecillas el reloj) y de su imagen es 3R (A
favor del reloj) en el carbono Indicado, como en el anlisis anterior si escogemos el otro
carbono la configuracin ser de manera inversa.

4. CONCLUSIONES

La conformacin alternada es ms estable ya que la repulsin es menor, debido a la


disposicin del ngulo el cual es de 60; en cambio la conformacin eclipsada es menos
estable ya que la disposicin del ngulo es 0, lo que significa que los sustituyentes
tienden a repelerse.

Las molculas presentadas todas fueron de carcter quiral, de manera prctica se


comprendi el concepto de quiralidad, la cual es una propiedad donde un objeto no es
superponible con su imagen especular.

Las representaciones nos arroja como es la estabilidad de las molculas por ejemplo
las cuas y Fisher define si las molculas son quirales o no, ayudndonos a decir si es
R o S entre los enantiomeros.

Existen carbonos quirales es decir asimtricos, que tienen sus cuatro sustituyentes
diferentes. Tambin esta las molculas quirales, que tienen que ver con su imagen
especular. Se debe saber que un carbono puede ser quiral dentro de una molcula
aquiral, y una molcula quiral puede contener carbonos aquirales.

Se perfeccion el manejo de las representaciones moleculares, sabiendo en qu clase de


molculas se puede emplear y como hacerle sus respectivos anlisis.

5. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS

9. 1.

Qu es actividad ptica? Qu es configuracin? Qu es un carbono?


Actividad ptica: es una propiedad de los cuerpos que hacen girar el plano de polarizacin
de la luz que les atraviesa. Tambin es llamada rotacin ptica.
Es un fenmeno que suele ocurrir en soluciones que tienen molculas quirales, por ejemplo:
la sacarosa (azcar), slidos con planos cristalinos rotado (ej.: cuarzo) y la polarizacin
circular de gases atmicos o moleculares.

Practica 6: Estereoqumica

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La configuracin electrnica: Al referirnos a la configuracin electrnica (o peridica)


estamos hablando de la descripcin de la ubicacin de los electrones en los distintos niveles
(con subniveles y orbitales) de un determinado tomo.
Configurar significa "ordenar" o "acomodar", y electrnico deriva de "electrn"; as,
configuracin electrnica es la manera ordenada de repartir los electrones en los niveles y
subniveles de energa.

Carbono quiral: Un carbono asimtrico o carbono quiral es un tomo de carbono que est
enlazado con cuatro sustituyentes o elementos diferentes. Puede presentarse en algunos
compuestos orgnicos, es decir, en aquellos que estn presentes en los seres vivos, como los
glcidos.
La presencia de uno o varios tomos de carbono asimtrico en un compuesto qumico es
responsable de la existencia de isomera ptica. Cada una de las dos estructuras diferentes
que pueden formarse tiene los mismos tomos y los mismos enlaces pero no pueden
superponerse una sobre otra, como ocurre con las dos manos de una persona. Se llaman
enantimeros y se diferencian en la direccin en la que desvan la luz polarizada por lo que
se llaman formas pticamente activas.

9.2.

Qu significa cada uno de los siguientes trminos: R, S, cis-trans, D-L, +/- d-l, eritro-

treo, E-Z

Nomenclatura R y S.

Siempre habr solo dos enantimeros, por lo que debemos de usar algn mtodo para poderlos
diferenciarlos. Para lograr esto se les antepone R o S colocndolo entre parntesis antes del nombre
del compuesto.
Para determinar cundo un ismero particular es R o S se desarrollaron las reglas de prioridad
llamadas Cahn-Ingold-Prelog.
Rotar la molcula de tal forma que el grupo de la prioridad menor est apuntando directamente en
direccin opuesta a donde estamos. Si vemos a la molcula observaremos tres uniones y la cuarta
(la de menor prioridad se encontrar hacia atrs).
Los otros tres grupos se ordenan de mayor a menor prioridad y se traza una lnea en la direccin
que muestre de mayor a menor.
-

Si la direccin es en el sentido de las manecillas del reloj se utiliza R (Rectus).

Practica 6: Estereoqumica

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Si la direccin es en contra de las manecillas del reloj se utiliza S (siniestro).

El prefijo R o S se antepone al nombre del compuesto.

Los ismeros cis-trans

Tienen la misma cadena con las mismas funciones en las mismas posiciones, pero debido a que la
molcula es rgida, cabe la posibilidad de que dos grupos funcionales estn ms prximos en el
espacio (cis) o ms alejados (trans). La rigidez de la molcula se debe normalmente a la presencia
de:
-

un doble enlace

un anillo

En el caso del anillo, determinados sustituyentes pueden quedar del mismo lado del anillo (ismero
cis) o en lados opuestos (ismero trans).
En el caso de un doble enlace, los sustituyentes ms voluminosos pueden quedar del mismo lado
del doble enlace y estar ms prximos en el espacio (ismero cis) o en distintos lados del doble
enlace, ms alejados (ismero trans).

La nomenclatura D-L

Permite designar la configuracin espacial absoluta de un enantimero que posee un solo carbono
asimtrico. Estos compuestos poseen dos formas estereoismeras que son imgenes especulares no
superponibles (como las dos manos de una persona), y se designan con las letras D- y L-, delante
del nombre del compuesto. Estas letras proceden de las palabras latinas dextro y levo, pero no se
debe confundir con la nomenclatura relativa que clasifica a los enantimeros en formas dextrgiras
y levgiras.

Eritro / treo

Dos prefijos comunes utilizados para distinguir los diastereoismeros son eritro y treo (que
corresponden a las etiquetas anti y syn respectivamente). Cuando se dibuja en la proyeccin de
Fischer el ismero eritro tiene dos sustituyentes idnticas en el mismo lado y el ismero Treo las
tiene en lados opuestos. Cuando se dibuja como una cadena en zig-zag, el ismero eritro tiene dos
sustituyentes idnticos en distintos lados del plano (ismero anti). Los nombres eritro y treo se
derivan de aldosa eritrosa (un jarabe) y aldosa treosa (punto de fusin 126 C). Un compuesto con
una proyeccin de Fisher del tipo eritro (sustituyentes del mismo lado), mostrar en la proyeccin
de cuas la etiqueta anti (sustituyentes a lados diferentes del plano). En cambio, un compuesto con
una proyeccin de Fisher del tipo treo (sustituyentes en lados opuestos), mostrar en la proyeccin
Practica 6: Estereoqumica

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de cuas la etiqueta sin (sustituyentes a lados diferentes del plano). Como es lgico, al pasar una
Fisher con sustituyentes del mismo lado a proyeccin en cuas, obtendremos los sustituyentes en
lados opuestos del plano, y lo contrario si en Fisher se encuentran en lados opuestos.
Las etiquetas eritro y treo estn en desuso, prcticamente se emplean slo anti y sin.

Nomenclatura E-Z. Esta nomenclatura est basada en las palabras alemanas


-

E = entgegen (separados)

Z = zusammen (juntos)

Para designar cul es el ismero E y cul es el ismero Z se siguen reglas muy precisas. En cada
carbono, al sustituyente de mayor nmero atmico se le asigna el nmero 1 y al otro el nmero 2.
En caso de empate, se sigue el mismo criterio con los tomos unidos a ellos, hasta desempatar.
En consecuencia:
-

El ismero Z (zusammen) ser el que tenga los dos sustituyentes de mayor jerarqua
(a los que se ha asignado el nmero 1) del mismo lado del doble enlace (ms
prximos en el espacio)

El ismero E (entgegen) ser el que los tenga los dos sustituyentes de mayor
jerarqua a distinto lado del doble enlace (ms separados en el espacio)

3.

Qu es la luz polarizada? Qu es un polarmetro? Cmo funciona? Y consulte

algunos usos.

La luz polarizada: puede ser definida como un conjunto de ondas luminosas que vibran
todas ellas en un solo plano, mientras que en la luz no polarizada el plano de vibracin
vara rpidamente, a razn de cien millones de veces por segundo.

El polarmetro es un instrumento mediante el cual podemos determinar el valor de la


desviacin de la luz polarizada por un estereoismero pticamente activo
(enantimero). A partir de un rayo de luz, a travs de un filtro polarizador obtenemos
un rayo de luz polarizada plana, que al pasar por un porta muestras que contiene un
enantimero en disolucin, se desva. Segn la orientacin relativa entre los ejes de los
dos filtros polarizantes, la luz polarizada pasar por el segundo filtro o no.
-

Funcionamiento: La luz introducida es polarizada en un plano determinado


mediante el polarizador (A) y luego se hace pasar a travs de la disolucin de la

Practica 6: Estereoqumica

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sustancia que se pretende analizar. A continuacin, esta luz pasa por un nuevo
polarizador (C) que deber estar colocado en la posicin adecuada para permitir el
paso de la luz hasta el objetivo (F), para lo cual se dispone de un sistema que permite
girarlo alrededor de un eje.
Gracias a la lente (D), se puede leer en el crculo (EE) el ngulo que es necesario
girar el segundo polarizador para obtener un mximo de intensidad luminosa. Si se
mide este ngulo cuando el recipiente est vaco y cuando el recipiente est lleno
con una sustancia opticamente activa, la diferencia entre ambos valores permite
calcular el poder rotatorio de la disolucin.

Usos:

Uno de los aparatos ms usados para determinar la rotacin de la luz polarizada causada
por los ismeros pticos.

Para determinar la concentracin de sustancias pticamente activas, este polarmetro


est basado en el principio de balance fotoelctrico. Puede usarse para calcular la
pureza, la concentracin y el porcentaje de contenido de una sustancia midiendo la
composicin qumica de la solucin. Muy til para anlisis de azucares

9.4. Qu importancia tienen la quiralidad a nivel biolgico, comente al menos tres ejemplos.
La quiralidad es un fenmeno comn en el universo. Un objeto quiral es un objeto que posee la
propiedad de no ser superponible a pesar de tener la misma forma. Por ejemplo, si colocamos una
imagen de una mano y su reflejo e intentamos superponerlas, nos daremos cuenta que por ms que
lo intentemos, jams podremos hacer que todas las partes coincidan.
En otras palabras, un objeto quiral no es superponible con su imagen reflejada. Por ejemplo, el
cuerpo humano es quiral, puesto que tiene su corazn levemente hacia el costado izquierdo y su
hgado hacia el costado derecho. Los caparazones de conchas marinas helicoidales son quirales y
la mayora son espirales.

La quiralidad en las molculas biolgicas es an ms ubicua, por ejemplo todos menos uno
de los 20 aminocidos que conforman a las protenas son quirales y clasificadas como de
sentido izquierdo. Las molculas de los azucares biolgicos por el contrario se clasifican
como de giro derecho. De hecho la mayora de las molculas de importancia biolgica son

Practica 6: Estereoqumica

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quirales y la mayora son encontradas preferentemente solo en una de sus versiones, o
derecha o izquierda.

Componentes con actividad biolgica como los farmacuticos tambin son quirales, y sus
ismeros de giro opuesto muchas veces en el mejor de los casos no son funcionales o tienen
una menor funcionalidad; en otras ocasiones poseen efectos secundarios ms severos que
los del farmacutico deseado.

Nuestros sentidos del olfato y del gusto pueden de hecho sentir la diferencia, mientras la
versin derecha puede tener cierto olor y sabor, la versin izquierda de dicha molcula
puede tener un olor y sabor completamente diferente

9.5. Consulte al menos tres ejemplos de molculas que sean quirales a pesar de no tener
carbonos quirales, en cada caso explique cul es la razn de la quiralidad.
Esta molcula es quiral pues el objeto
y su imagen no se superponen, sin
embargo se ve que sus carbonos son
aquirales, pues al ser aromticos los
carbonos

estn

enlazados

sustituyentes repetidos, se enlazan


carias veces a otros carbonos. Es
decir rompen la regla de los carbonos
quirales.

Como en el caso anterior la molcula es claramente quiral, pero sus carbonos son aquirales pues
sus cuatro posibles sustituyentes no son diferentes en su totalidad.

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2,3-pentadieno, el tomo
de carbono central de un
aleno tiene hibridacin sp y
es lineal, mientras que los
tomos de carbono de los
extremos
hibridacin

tienen
sp2

y son

trigonales. Los alenos son


quirales cuando cada uno de los tomos de carbono tiene al final dos sustituyentes diferentes

6. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

Osorio, R. Manual de tcnicas de laboratorio qumico. Editorial Universidad de


Antioquia. Medelln, 2009, Pag.3 a 9

Luis, S.V.; Burguete, M. I.; Altabaca, B. Introduccin a la qumica Orgnica; Ed.


Universidad de Jaume I. Castelln, 1997, p 118.

Garca P. Estereoqumica. Editorial Universidad de Murcia. Murcia, 1991, P 40

http://www.quiral.es/quiralidad.htm (11/04/2015)

http://rabfis15.uco.es/lvct/tutorial/30/informacion%20web/73frame1.htm!(08/04/2015)
(08/04/2015)

http://www.quimicaorganica.org/foro/1-introduccion-a-la-quimica-organica-/4314carbono-quiral.html (12/04/2015)

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