Como los

complejos sigma para los ataques en las posiciones orto y para tienen formas de
resonancia con carbocationes terciarios, son ms estables que el complejo sigma para la
nitracin
del benceno. Por ello, las posiciones orto y para del tolueno reaccionan con mayor
rapidez
que el benceno mismo.
El complejo sigma para la sustitucin meta tiene su carga positiva repartida sobre tres
carbonos

2; este compuesto intermediario tiene una energa similar al producto intermediario en

Cuando hay conflicto entre un grupo activador y uno desactivador, en general el grupo
activador
es el que dirige la sustitucin. Podemos hacer una generalizacin importante:
Por lo regular, los grupos activadores son orientadores ms fuertes que los grupos
desactivadores.
De hecho, es til separar los sustituyentes en tres tipos, desde el ms fuerte hasta el
ms dbil.
1. Orientadores orto-para fuertes, que estabilizan los complejos sigma por resonancia.
Como ejemplos estn los grupos !OH !OR y !NR2.
2. Orientadores orto-para moderados, como los grupos alquilo y los halgenos.
Glosario
grupo activador Un sustituyente que hace ms reactivo el anillo aromtico (por lo general frente
a la sustitucin
electroflica aromtica) que el benceno. (p. 759)
grupo desactivador Un sustituyente que hace menos reactivo al anillo aromtico (por lo general
frente
a la sustitucin electroflica aromtica) que el benceno. (p. 765)
ion nitronio El ion NO2

nitracin Sustitucin de un tomo de hidrgeno por un grupo nitro, -NO2

orientador orto-para Un sustituyente que activa principalmente las posiciones orto y para frente
a los
ataques.