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Sumario

En esta prctica de laboratorio se realiz la bromacin del compuesto aromtico


llamando anilina. La anilina es un compuesto aromtico que consta de un anillo de
benceno unido a un grupo amino. Adems se compar el poder activante de tres
diferentes sustituyentes en el anillo aromtico por medio del nmero de
sustituciones en el anillo. Para poder llevar a cabo esta reaccin se realiz una
cristalizacin y una receristalizacion. Por ultimo para poder determinar qu tipo de
compuesto (mono, di o trihalogenado) se obtuvo se realiz una prueba de punto
de fusin.

Resultados
Clculos
Clculos de datos tericos posible nmero de bromaciones

Monobromado

anilina1 mol anilina


1 mol bromoanilina
93.12 g anilina
172.03 g bromoanilina
1 mol anilina
0.14 g
=0.2586 g bromoanilina
1 mol bromoanilina

Dibromado

anilina1 mol anilina


1 mol bromoanilina
93.12 g anilina
250.93 g bromoanilina
1 mol anilina
0.14 g
=0.3772 g bromoanilina
1 mol bromoanilina

Tribromado

anilina1 mol anilina


1 mol bromoanilina
93.12 g anilina
329.83 g bromoanilina
1 mol anilina
0.14 g
=0.4958 g bromoanilina
1 mol bromoanilina

Porcentaje de rendimiento (tribromado)

0.11 g anilina
100=22.18
( 0.4958
g anilina )

de rendimiento=

Porventaje de error punto de fusion


%error=

100=0.8196
( 122121
122 )

Tablas de resultados

Porcentaje de rendimiento bromacin de anilina

TABLA 1
Muestra al inicio Cantidad
de
0.005g
bromo anilina a
esperar
0.14 g
0.4958 g

Muestra
obtenida
0.005g
0.11 g

Porcentaje
rendimiento

de

22.18%

Punto de fusin de la bromacin de la anilina

TABLA 2
Inicio de fusin Fin de
0.5C
0.5C
120 C

fusin Punto de fusin

122 C

121 C

Porcentaje de
error del punto
de fusin
0.8196%

Intervalos de puntos de fusin de dems compuesto trabajdos en el


laboratorio

TABLA 3
Compuesto
a halogenar

Acetanilida

Inicio
de
fusin
0.5
C
165C

Fin de Punto
fusin
de
0.5C
fusin
0.5C
167C

166C

Porcentaje
Compuesto que
de error del se obtuvo segn
punto
de el punto de fusin
fusin
P-bromoacetanilida

Anisol
Anisol

58C
13C

60C
13C

59C
13C

2,4-dibromoanisol
2,6-dibromoanisol

Discusin de resultados
En esta prctica de laboratorio se bromaron tres tipos de compuestos aromticos
distintos, los cuales fueron la anilina, la acetanilida y el anisol. Esto con el objetivo
de poder comparar el poder activante de diferentes sustituyentes en el anillo
aromtico por medio del nmero de sustituciones en el anillo.
En la prctica, a cada uno de los estudiantes se le asigno nicamente un
compuesto a halogenar. EN mi caso se me dio a halogenar anilina. La anilina es
un compuesto aromtico el cual consta de un anillo de benceno unido a un grupo
amino (NH2). Es importante mencionar que este grupo amino es un grupo
activante del anillo, lo cual quiere decir que activa las posiciones orto y para del
anillo.
Para poder llevar a cabo esta reaccin, se tomaron 0.08mL de anilina en un baln
e 5mL, luego se agregaron 0.50mL de cido actico glacial, y se agito
constantemente. Mientras esta se agitaba, ser preparo u tubo de secado, el cual
se empaco con algodn el cual se le agrego bisulfito de sodio. Al ya tener la
mezcla totalmente disuelta, preparo un sistema para mezclado, se coloc un
condensador de aire, y luego se procedi a agregarle el bromo (con agitacin
constante). Se coloc el tubo de secado en el sistema y se dej agitar por 20 min.
En esta primera parte del laboratorio, la mezcla al ya tener todos sus componentes
se agito, ya que esta agitacin seria la responsable de darle a la reaccin la
energa de activacin para que se lleve a cabo. No es necesario calentar o algn
otro tipo de energa de activacin ms fuerte, ya que los electrones libres del
grupo amino le dan mayor estabilidad a la molcula. El cido actico glacial sirvi
como disolvente de la reaccin, esto ya que para llevar a cabo esta reaccin se
necesita un disolvente que no posea agua en so composicin, y en este caso el
cido actico glacial no la posee. Y por ltimo, el bisulfito que se agreg en el tubo
desecado, sirvi para poder neutralizar los gases que se liberan en la reaccin de
halogenacin.
Luego se procedi a llevar a cabo una cristalizacin se transfiri la mezcla a un
erlenmeyer de 10 ml que contuviera 3 ml de agua. Se agreg solucin de bisulfito
hasta que desapareciera el color. Por ultimo esta se filtr en un embudo Hirsh, y
se lav con porciones de agua helada. Esta cristalizacin sirvi para poder aislar
los productos de la halogenacin.
Luego se llev a cabo una recristalizacin de los productos de la reaccin. Para
ello se transfiri el slido de la reaccin a un beaker y se le agrego alcohol etlico
al 95% y se calent a ebullicin. Se dej enfriar y se filtr nuevamente en un

embudo Hirsh, Para lavar el beaker que contena la reaccin se utiliz alcohol en
frio.
Esta recristalizacin sirvi para poder purificar el producto de la reaccin. En otras
palabras para poder estar seguros que el producto obtenido fuera a ser
nicamente el compuesto halogenado.
Por ultimo. Por medio de la determinacin del punto de fusin del compuesto
resultante de la recristalizacin, se deba de determinar si el compuesto era mono,
di o trisutituido. Ya que se saba que los untos de fusin de los posibles compuesto
obtenidos en la reaccin poda ser
o-Bromoanilina
p-Bromoanilina
2,4-Dibromoanilina
2,6-Dibromoanilina
2,4,6-Tribromoanilina

32 C
66 C
80 C
87 C
122 C

Al realizar la prueba del punto de fusin se obtuvo en un intervalo de 120C-122C


por lo cual se pudo determinar que el compuesto que se obtuvo fue la
tribromoanilina.
En el caso de las dems bromaciones llevadas a cabo en el laboratorio, se
obtuvieron diferentes productos. AL halogenar la acetanilida, se obtuvo pbromoacetanilida. Para el anisol, se obtuvieron dos productos diferentes, los
cuales fueron 2,4-dibromoacetanilida y 2,6-dibromoanisol. En el caso del 2,6 se
saba que era este compuesto ya que al momento de cristalizar no se obtuvo
ningn precipitado, siempre se mantuvo en una fase liquida. Y segn teora, el 2,6dibromoanisol tiene un punto de fusin (punto en el que la materia o sustancia
pasa de solida a liquida) de 13C. Segn teora, de los tres grupos activante de los
compuesto utilizados en esta prctica de laboratorio, el ms activante sera el
grupo amino de la anilina, seguido por el metoxi del anisol y por ltimo el
acetamido de la acetanilida. Esto se pudo confirmar en el laboratorio, ya que se
podra saber cul era el grupo ms activante del anillo, ya que era el que hiva a
favorecer el mayor nmero de halogenaciones. Siendo entonces el ms activante
la anilina con 3 halogenaciones, seguido por el anisol con dos (en los dos
productos de anisol obtenidos) y por ltimo la acetanilida que solamente tuvo una
halogenacin.

Conclusiones

El porcentaje de rendimiento para la tribromoanilina fue de 22.18%


El punto de fusin del compuesto obtenido de la bromacin de la anilina fue
de 121C

El porcentaje de error en el punto de fusin de la anilina fue de 0.8196%


El dato terico a esperar de tribromoanilina era de 0.4958g
Se saba que grupo sera el ms actvate, ya que el mismo seria quien
permitira mayor nmero de halogenaciones
El grupo ms activante fue el grupo amino del anisol
El grupo menos activante fue el grupo acetamido de la acetanilida
Para la anilina se obtuvo 2,4,6-tribromoanilina
Para el anisol se obtuvieron dos productos diferentes 2,4-dibromoanisol y
2,6- dibromoanisol
Para la acetanilida se obtuvo p-bromoacetanilida

Anexos

Reaccin de bromacin de anilina

Reaccin de bromacin de acetanilida

Reaccin de bromacin de anisol