Anillos aromticos

de 5 miembros
M. en C.Q. Tania Ivonne Ramrez Candelero

Reactividad general
Son -excedentes
Furano menos aromtico
Tiofeno mas aromtico
Sus reacciones mas importantes son las de

SEA
La SEA est favorecida en la posicin 2

Reactividad general
NO reaccionan con E

por el heterotomo

Furano da reacciones de adicin, apertura y

cicloadiciones de Diels-Alder
El efecto del sustituyente es el mismo que en
el benceno, siendo de importancia la
activacin del anillo.
3

Reactividad general

Si N esta sustituido, orienta en posicin 3

Ejemplos

Protonacin
Pirrol

Tiofeno

Furano

Nitracin

Sulfonacin

Halogenacin

Acilacin

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Acilacin

Especie reactiva
11

Condensacin con carbonilos

OH derivados no
son estables

12

Condensacin con carbonilos

13

Condensacin con carbonilos

14

Reaccin de Mannich

15

Sustitucin Nucleoflica

16

Ejemplo

17

Formacin de Carbaniones

18

Ejemplos

19

20

Cicloadiciones

PIRROL
Se obtiene por destilacin fraccionada de

alquitrn de Hulla y aceite de huesos.

Se usa principalmente en fabricacin de
productos farmacuticos.
Forma parte de molculas de importancia
bilogica.
Ketorolaco
Analgsio
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PIRROL

Clorofila
Vitamina B12

Grupo Hemo

22

Ruta 2

Sntesis

Ruta 1

23

Sntesis de Paal-Knorr

24

Ejemplos

25

Sntesis de Hantzsch

26

Ejemplo

27

Sntesis de Knorr

28

Ejemplos

29

Sntesis de Barton-Zard
Nitroalqueno
a-isocianocarbonlico

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Tiofeno
Duloxetina

Fue descubierto como contaminante del

benceno.
Se emplea en la industria farmacutica y en la
produccin de Butano.
Sus derivados se encuentran principalmente
en el petrleo.
Algunas plantas sintetizan tiofenos con
actividad nematicida.
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Sntesis
A partir de compuestos 1,4 dicarbonlicos y
una fuente de S

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Sntesis de Hinsberg
Compuestos 1,2-dicarbonilos y tiodioacetatos

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Furano
El nombre del furano proviene del latin furfur

que significa Salvado.

Se emplea en la obtencin de THF, as como
en la produccin de lacas, insecticidas y
productos farmacuticos.
Se encuentra ampliamente distribuido en la
naturaleza.

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Sintesis de Paal-Knorr

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Sntesis de Feist-Benary

a-halocarbonilo
1,3 dicarbonilico
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