Sustituyentes

aromticos en posicin 5
aumenta la actividad
antinflamatoriaejm:
diflunisal
Sustituciones por
halgenos en el
anillo aumentan la
Potencia
ytoxicidad

O
OH
OH

Efectos secundarios GI dependen de este grupo.

Derivado amida como salicilamida: mantienen su
propiedades analgsicas pero desaparecen sus
propiedad antinflamatorias.

.OH-fenlico en posicin orto, pues los cidos en

Meta y para hidroxibenzoico son inactivos

ACIDO
SALICILICO

Sustituyentes sobre el N, reducen

la basicidad, tambin reducen la
actividad a menos que el
sustituyente sea metablicamente
estable

Amidas derivados de cidos

aromticos son menos
activos o inactivos (Nfenilbennzamida)

Esterificacin del fenol con grupos

metil o propil producen mayores
efectos secundarios que los grupos
etil

Son menos txicos

que sus
correspondientes
derivados de
acetanilida
ANILINICOS

Paracetamol

3,5ceto-pirazol sustituido
con un fenilo y cadenas
alquilicas: dipirona,
propifenazona,
aminopirina y fenazona

Dipirona (metamizol)

PIRAZOLNICOS

3,5ceto-pirazol
sustituido con ms de un
fenilo y cadenas
alqulicas: fenilbutazon,
oxifembutazona,
sultinilpirazona y
bumadizona

DERIVADOS DE ACIDOS ARIL ALCANOICOS

La sustitucin por un metilo en el

carbono que separa al centro
aromtico del cido aumenta la
actividad antiinflamatoria. Los
cidos alfa-metilacticos o
propinicos 2-sustituidos
resultantes se han denominado
con la terminacin profenos.

El centro de acidez est

generalmente localizado en un tomo
de C adyacente a una superficie
plana como ser un anillo aromtico o
heteroaromtico. La distancia entre
estos centros es crtica debido a que
si se aumenta en dos o tres carbonos
la actividad disminuye.

El agregado de otra zona no

coplanar con el anillo
aromtico, lipoflica, aumenta
la actividad.

FENAMATOS

IBUPROFENO

La posicin ms que la
naturaleza de la funcin cido
es crtica para la actividad.
Los derivados de los cidos
antranlicos son activos,
mientras que los m- y pamino benzoicos no lo son.

Si se esterifican los cidos o se

forman amidas de los cidos
Carboxlicos, pueden ser
hidrolizados metablicamente y
por ello ser activos.

El grupo NH del cido

antranlico es esencial para la
actividad yaque su reemplazo
por: O, CH2, S, SO2, N-CH3
o N-COCH3 reduce
significativamente la
actividad.

La sustitucin por CF3 en C3

aumenta la actividad, un 2Cl es
ms potente que un 3 Cl.
La sustitucin en el anillo antranlico
disminuye la actividad

En los derivados
disustitudos, cuando la
naturaleza de los
sustituyentes es la misma, la
disustitucin 2, 3- es la ms
efectiva.

cidos Meclofenmico

ENOLICOS/OXICANES
El sustituyente de la carboxamida R es
generalmente arilo o heteroarilo, porque
los alquilos son menos activos. (En
Piroxicam es un 2-piridilo, es el
heteroarilo ms activo).

Carboxiamidas alqulicas
<aromticas<heteroaromaticas,
efecto sumativo sobre
estabilidad de patrn acido de la
piridina

Menos RAM G.I y renales

La actividad ptima se presenta

cuando R1 es un CH3.
Meloxicam

DERIVADOS DEL CIDO ACTICO

Grupos aromticos
Sustituciones en 5 aumentan
unidos al N: mejora su
la actividad (F, OME, N (Me)2)
actividad

indometacina

Reemplazo por otro acido

disminuya su actividad

METANOSULFONAMIDAS

Ms activo sobre cox 2,

capturas radicales
libres: Nimesulide

INHIBIDORES ESPECFICOS COX2

No afectan funcin
plaquetaria: celecoxib,
valdecoxib, rofecoxib, etc