UNIDAD II

HIDROCARBUROS ALIFTICOS
Alcanos, Alquenos y Alquinos: Propiedades, Usos y
Aplicaciones

Q.A. Eduardo Vega Barrios

Pte. M. en C.Q. Macaria Hernndez Chvez

Propiedades fsicas y qumicas.

Propiedades Fsicas.
Los alcanos se presentan en los tres estados de agregacin: Slido, lquido y gaseoso.
El estado de agregacin depender del nmero de tomos en la cadena principal. Esto es
debido a que los tomos de carbono e hidrgeno que constituyen los alcanos tienen
prcticamente la misma electronegatividad, y presentan interacciones del tipo

dipolos

instantneos.

Por esta razn, los alcanos de bajo peso molecular (metano, etano, propano y butano)
son gases, pero a medida que el nmero de carbonos en la serie homloga aumenta tambin
lo hace el nmero de pequeos dipolos instantneos porque crece el nmero de enlaces C-C
y C-H y as las molculas se mantienen ms fijas, y el compuesto se presenta a temperatura
ambiente como lquido (pentano, hexano, etc.) y los alcanos con ms de 18 tomos de
carbono son slidos a temperatura ambiente. De la misma manera al aumentar el tamao de
la molcula se incrementa el punto de fusin, ebullicin, as como la densidad.
ALCANO
Metano
Etano
Propano
Butano
Pentano
Hexano
Heptano
Octano
Nonano
Decano
Undecano
Dodecano
Tridecano
Tetradecano

FRMULA
CH4
H3C-CH3
H3C-CH2-CH3
H3C-CH2-CH2-CH3
H3C-(CH2)3-CH3
H3C-(CH2)4-CH3
H3C-(CH2)5-CH3
H3C-(CH2)6-CH3
H3C-(CH2)7-CH3
H3C-(CH2)8-CH3
H3C-(CH2)9-CH3
H3C-(CH2)10-CH3
H3C-(CH2)11-CH3
H3C-(CH2)12-CH3

PUNTO DE
FUSIN C
- 183
- 172
- 187
- 138
- 130
- 95
- 90.5
- 57
- 54
- 30
- 26
- 10
-6
5.5

PUNTO DE
EBULLICIN C
-162
- 88.5
- 42
0
36
69
98
126
151
174
196
216
234
252

DENSIDAD
--------0.626
0.659
0.684
0.703
0.718
0.730
0.740
0.749
0.757
0.764

Nota: El nmero que se encuentra en rojo en la frmula de cada alcano representa el nmero
de CH2- que contiene la frmula.

Si graficamos los datos anteriores podremos observar como aumentan estos valores a medida

Temperatura

que aumenta el nmero de tomos de carbono.

300
250
200
150
100
50
0
-50
-100
-150
-200
-250

Temperatura de ebullicin
Temperatura de fusin

10

11

12

13

14

Nmero de tomos de carbono

La mayora de los alcanos son insolubles en agua, y solo se disuelven en solventes no

polares, de la misma forma son excelentes disolventes de grasas y algunas ceras.
Los alcanos tienen una baja densidad, la cual crece al aumentar el peso molecular. Sin
embargo, siempre su valor es menor que la densidad del agua.

Propiedades Qumicas.
Los alcanos son compuestos poco reactivos debido a que no tienen sitios de reaccin
con electrones disponibles o deficiencia de ellos. Es por ello que no sufren transformaciones
en presencia de metales, cidos, bases o agentes oxidantes sin la presencia de energa,
generalmente en forma de calor. Sin embargo, los alcanos son excelentes combustibles y, en
presencia de oxgeno arden bien y desprenden dixido de carbono y agua.

Combustin
Los alcanos reaccionan con el oxgeno formando
como productos de reaccin: dixido de carbono (CO2),
agua (H2O) y se libera energa en forma de calor. En
condiciones pobres de oxigeno, se forma monxido de
carbono (CO). Un ejemplo de ello es la combustin en
las estufas del gas natural.

Ejemplo:
+ + + ( /)

Halogenacin
Los alcanos tambin pueden reaccionar con halgenos como el cloro y el bromo bajo
ciertas condiciones como es la presencia de luz ultravioleta (representada como hv). Ya que
los enlaces C-C y C-H, no polarizados y difciles de romper, pueden ceder ante la presencia
de especies muy reactivas, denominadas radicales libres.
Las molculas de cloro (Cl2) y bromo (Br2) suelen generar radicales libres por ruptura
homoltica de sus enlaces, promovida por calor o luz, generando Cl y Br (radicales). Estos
radicales son sumamente energticos y en su choque con una molcula de alcano liberan
suficiente energa como para promover la ruptura de los fuertes enlaces C-H.
La ruptura de un enlace C-H es seguida por la formacin de un nuevo enlace Chalgeno; este proceso se denomina halogenacin. En el producto final, un tomo de
hidrgeno es sustituido por uno de halgeno. Ejemplos:

+ +
H
H

C
H

+ Br

Br

hv

H
H

C
H

Br

+H

Br

Mtodos de obtencin
Los alcanos se obtienen principalmente en la industria a partir del gas natural, y de la
destilacin fraccionada del petrleo. En estos procesos se separan los diferentes alcanos
presentes en el petrleo y se mantienen las estructuras qumicas de los compuestos. Otros de
los mtodos ms usuales en la industria es el cracking del petrleo. El cracking rompe
molculas grandes en unidades ms pequeas, Esta operacin puede realizarse con un
mtodo trmico o un mtodo cataltico.
El proceso de cracking trmico del petrleo sigue un mecanismo de reaccin homoltico
con formacin de radicales libres. El proceso de cracking cataltico tambin conocido como
desintegracin cataltica, involucra la presencia de un catalizador cido (generalmente cidos
slidos como slica, almina y zeolitas), que promueven la heterlisis (ruptura asimtrica) de
los enlaces, produciendo pares de iones de cargas opuestas, generalmente un carbocatin y
el anin hidruro, que es muy inestable. Eventualmente, la cadena de reacciones termina en
una recombinacin de iones o radicales.
En estos procesos que se utilizan principalmente para la obtencin de gasolinas de
mayor octanaje, la estructura del alcano se transforma, ya que se toman alcanos entre 11-14
tomos de carbono y se rompen en molculas ms pequeas, adecuadas para usarse en las
gasolinas.
Existen otros mtodos de obtencin de algunos alcanos, como el metano, a partir de la
descomposicin de desechos orgnicos en presencia de bacterias metangenas.

Usos y aplicaciones.
Las aplicaciones de los alcanos pueden determinarse de acuerdo al nmero de tomos
de carbono en la molcula. Los primeros cuatro alcanos se utilizan principalmente como
combustible para calefaccin, en las estufas para la coccin de los alimentos y en algunos
pases se utilizan en la generacin de energa elctrica.
El propano se halla en el gas domstico que utilizamos en nuestros hogares y el butano
se halla presente en los encendedores.

Los alcanos del pentano al octano, se utilizan como combustible en

los motores de combustin interna como los automviles. Estos
tambin pueden usarse como solventes para grasas y aceites.

Alcanos de mayor peso molecular, del nonano

al hexadecano, forman parte del diesel, que se utiliza como
combustible. Los alcanos desde el heptadecano hasta el tricontano
forman parte de los aceites lubricantes, de las ceras y la parafina que
se halla en las velas.

Los alcanos ms pesados forman parte del asfalto en las

carreteras, y de los productos impermeabilizantes.
Los alcanos tambin se utilizan como materia prima para la
obtencin de polmeros.
En el documental del History Channel que lleva por nombre Los secretos del petrleo
(actividad 2.1.2) vers de cerca cmo se obtiene cada uno de los alcanos aqu mencionados y
sus aplicaciones a nivel industrial y domstico.

Propiedades fsicas y qumicas de los alquenos.

Propiedades fsicas de los alquenos.
Las propiedades fsicas de los alquenos son comparables a las de los alcanos, de la
misma forma el estado de agregacin de los alquenos depender del nmero de tomos de
carbono presentes en la molcula.
Por lo que los alquenos ms sencillos, eteno, propeno y buteno son gases, los
alquenos de cinco tomos de carbono hasta quince tomos de carbono son lquidos y los
alquenos con ms de quince tomos de carbono se presentan en estado slido.
Los puntos de fusin de los alquenos se incrementan al aumentar el tamao de la
cadena, al aumentar las interacciones entre los tomos.
Al igual que en los alcanos, la densidad de los alquenos es menor a la del agua y
solamente son solubles en solventes no polares.

Propiedades qumicas de los alquenos.

Los alquenos son ms reactivos que los alcanos debido a la presencia del doble
enlace. Este doble enlace carbono carbono esta conformado por un enlace sigma () y un
enlace pi () que es ms dbil, pero que en conjunto (enlace y enlace son mas fuertes que
el enlace de los alcanos que es solamente enlace ) . Las reacciones tpicas de los alquenos
involucran el rompimiento de este enlace con la formacin de dos enlaces .
H
C
H

C
H

YZ

H
C

H
Z

Los alquenos, como los alcanos son altamente combustibles y reaccionan con el
oxigeno formando como productos dixido de carbono, agua y energa en forma de calor.

Regla de Markovnikov
En 1869 el qumico ruso Vladimir Markovnikov estudiando el mecanismo de adicin del
cido bromhdrico (HBr) a los alquenos explico la orientacin de la adicin estableciendo la
siguiente regla:
La adicin de un cido protnico (cido de Brnsted) al doble enlace de un alqueno da
lugar a un producto con el protn del cido enlazado al carbono que tenga el mayor nmero
de tomos de hidrgeno.
Carbono con
ms hidrgenos
CH3
H3C

CH3
CH

CH3
H

H3C

Br
Br

CH3
CH

CH3

H3C

CH

Br

CH3

Carbonos del
doble enlace

Podemos observar que el hidrgeno del HBr, se une con el carbono del doble enlace
que tiene ms hidrgenos (menos substituido), y el bromo se adiciona en el carbono del doble
enlace que tiene un menor nmero de hidrgenos (ms sustituido) que en este caso no tiene
hidrgeno.

Reduccin
Los alquenos son reducidos fcilmente a alcanos por la adicin de hidrgeno en el
doble enlace. Esta reaccin se lleva a cabo en la presencia de catalizadores como nquel y
platino. Ejemplo:
H3C CH

CH CH3

+H

Pt
2

H3C CH2 CH2 CH3

Halogenacin
Los alquenos reaccionan con los halgenos para formar dihaluroalcanos. Una de las
reacciones especficas para la deteccin de los alquenos es la bromacin, en la cual a una
solucin de bromo (color marrn) se le aade un alqueno y es rpidamente decolorada.

H
C
R

+ X2

H
C

En donde X= halgeno (Cl, Br, I)

X
R
Cuando a una solucin de
bromo (tubo color marrn-rojizo)
se le aade un alqueno, el color
del
bromo
desaparece
rpidamente, ya que este se
adiciona al doble enlace.

Mtodos de obtencin: por eliminacin de un halogenuro de alquilo

Los alquenos pueden obtenerse por la deshidrohalogenacin de un halogenuro de
alquilo en presencia de una base fuerte como el NaOH o el KOH en solucin alcohlica.

Br

NaOH

Se elimina el bromo y uno de los hidrgenos del bromociclohexano, y se forma el

ciclohexeno.

Usos y aplicaciones.
Los alquenos son importantes intermediarios en la sntesis de diferentes productos
orgnicos, ya que el doble enlace presente puede reaccionar fcilmente y dar lugar a otros
grupos funcionales. Adems son intermediarios importantes en la sntesis de polmeros,
productos farmacuticos, y otros productos qumicos.

Entre los alquenos de mayor importancia industrial, se encuentran el eteno y el propeno,

tambin llamados etileno y propileno respectivamente. El etileno y el propileno se utilizan para
sintetizar cloruro de vinilo, polipropileno, tetrafluoroetileno.

Otras aplicaciones son las siguientes:

Eteno

Propeno

Butadieno

Esta botella de detergente contiene

Hizo posible la sustitucin del

verduras. Los tomates se almacenan

polipropileno (polmero), un plstico

caucho

verdes, y se someten a una atmsfera

duro que se hace a partir del

sinttica.

que contiene etileno para conseguir

propeno.

Ayuda

madurar

las

frutas

natural

por

goma

que maduren y se vuelvan rojos antes

de ponerlos a la venta. Tambin se
utiliza para fabricar botellas de leche y
refrescos.

Los alquenos se hallan tambin en compuestos orgnicos coloridos, algunos ejemplos

de ellos son el licopeno y beta-caroteno. El licopeno es de color rojo y se halla en los tomates,
mientras que el beta-caroteno es de color naranja y se halla en zanahorias y otros frutos.
beta-caroteno

Licopeno

Propiedades fsicas y qumicas de los alquinos

Propiedades fsicas de los alquinos.
Las propiedades fsicas de los alquinos son muy similares a las de los alcanos y los
alquenos de masas moleculares parecidas. Al igual que con los alcanos y alquenos, el estado
de agregacin de los alquinos depender del nmero de tomos de carbono presentes en la
molcula.
El etino o acetileno, as como el propino y el butino son gases a temperatura ambiente,
y sus puntos de ebullicin y fusin son semejantes a los de los alcanos y alquenos
correspondientes por lo que los alquinos de cinco tomos de carbono hasta quince tomos de
carbono son lquidos y los alquinos mayores de quince tomos de carbono se presentan en
estado slido.
Los alquinos son compuestos de baja polaridad y tienen propiedades semejantes a las
de los alcanos y alquenos, por lo que tambin su densidad es menor a la del agua, los puntos
de fusin y ebullicin se incrementan al aumentar el tamao de la cadena y solamente son
solubles en solventes no polares.

Propiedades Qumicas de los alquinos.

Las reacciones qumicas de los alquinos son muy semejantes a las de los alquenos. De
la misma forma que los alquenos, los alquinos reaccionan con el oxigeno formando como
productos dixido de carbono, agua y energa en forma de calor.

Los alquinos, como los alcanos y alquenos son altamente

combustibles y reaccionan con el oxgeno formando como
productos dixido de carbono, agua y energa en forma de calor;
esta energa liberada, es mayor en los alquinos ya que libera una
mayor cantidad de energa por mol de producto formado. Es por
ello que se utiliza el acetileno como gas para soldar.

La antorcha de soldador, utiliza etino, tambin conocido como acetileno se combinado

con oxgeno, para formar una mezcla que se quema, liberando luz y calor intensos. Los dos
tomos de carbono en el etino estn unidos por un triple enlace.

Adicin de hidrgeno.
Los alquinos en presencia de un catalizador apropiado como el nquel, paladio o
platino, reaccionan con el hidrgeno, formndo un alcano. O si tenemos un catalizador menos
eficiente o parcialmente envenenado se obtendrn alquenos. Ejemplos:

C
H

H2 Pt

H
H

H2

Ni

NiB3

Adicin de halgenos.
Los alquinos reaccionan con los halgenos para formar tetrahaloalcanos, si estn
presentes dos moles de halgeno. Si se adiciona solo un mol de halgeno es posible obtener
el dihaloalqueno. Ejemplos:

Br Br H

Br Br H

Cl

Cl

+
+

2 Br2

Cl2

Hidratacin, generacin de aldehdos y cetonas.

Los alquinos pueden hidratarse generando una cetona en presencia de un cido
acuoso y un catalizador de sulfato mercrico. La reaccin se lleva a cabo siguiendo la regla de
Markonikov y en este caso el grupo OH se adiciona al tomo de carbono ms sustituido y el
H se fija al menos sustituido:

O
H C

C CH2 CH3

H2O

HgSO4

H3C C CH2 CH3

H2SO4

Los alquinos terminales pueden formar aldehdos por hidroboracin y una posterior
oxidacin del borano vinlico obtenido. Ejemplo:
H3C CH2 CH2 CH2 C

CH

BH3

BR2
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH

O
H2O2
H2O

H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH

BR2

Mtodos de obtencin: En el laboratorio por deshidrohalogenacin de

dihalogenuros, obtencin de acetileno a partir de carburo de calcio.
Los alquinos pueden obtenerse por la deshidrohalogenacin de dihalogenuros
vecinales con un exceso de base fuerte como el KOH, NaOH o NaNH2. Esto produce la
eliminacin de HX (donde X=halgeno) y la formacin de un alquino.
Br

Br

2 KOH / Etanol

+2

H2O

+2

KBr

Los alquinos pueden obtenerse tambin haciendo reaccionar agua con carburo de
calcio (CaC2) lo que da lugar a la formacin de acetileno e hidrxido de calcio.

CaC2

2 H2O

H C

C H

+ Ca(OH)2

Esta reaccin se utilizaba antes en las lmparas de carburo de los

mineros, en donde el agua contenida en un depsito superior de la
lmpara se haca gotear lentamente sobre el carburo de calcio
contenido en el depsito inferior de la misma y se generaba as el
acetileno que serva como combustible para iluminar.

Usos y aplicaciones
Los

alquinos

son

utilizados

principalmente

como

combustibles, el alquino de mayor importancia comercial es el

acetileno o etino. Su aplicacin comercial ms importante es como
combustible

de

los

sopletes

oxiacetilnicos,

ya

que

las

temperaturas obtenidas de su combustin son muy altas (2800 C)

lo que les permite cortar los metales y soldarlos. Se utiliza tambin en la sntesis del PVC
(polmero de nombre policloruro de vinilo), aunque ha sido desplazado por el eteno o etileno
en la sntesis del mismo.

Tambin sirven como materia prima en la obtencin del metilacetileno

que se utiliza tambin en los sopletes ya que no se descompone tan
fcilmente como el acetileno y pueden alcanzarse temperaturas ms
altas; tambin se utiliza como combustible de cohetes.

Referencias
Jr., L. W. (2004). Qumica Orgnica. Pearson-Prentice Hall.
McMURRY, J. (2001). Qumica Orgnica. International Thomson.
SALOMONS, T. G. (1996). Fundamentals of Organic Chemistry. Wiley.
WIKIPEDIA. (15 de Junio de 2010). Recuperado el 19 de Febrero de 2010, de WIKIPEDIA:
http://en.wikipedia.org/wiki/Alkane
Documental "Los secretos del petrleo" del History Channel.