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Introduccin a la Qumica Orgnica

Introduccin a la Qumica Orgnica


Tipos de orbitales:

Los orbitales s son adireccionales (no tienen direccin


preferencial) mientras que los orbitales p estn orientados
perpendicularmente (a 90) segn los ejes espaciales x, y y z

Introduccin a la Qumica Orgnica

Introduccin a la Qumica Orgnica

Enlace inico y enlace covalente:

El enlace covalente:

ENLACE INICO

NO POLAR

ENLACE COVALENTE
POLAR

Introduccin a la Qumica Orgnica


El enlace covalente:

Introduccin a la Qumica Orgnica


El enlace covalente:

Introduccin a la Qumica Orgnica


El enlace covalente:

Introduccin a la Qumica Orgnica


El enlace covalente:

El tomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos


Caractersticas especiales del carbono y la Qumica Orgnica:

El tomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos


Valencia del carbono: Excitacin

El Carbono ocupa una


posicin central en la Tabla
peridica, y se caracteriza
por una electronegatividad
media, lo que motiva que
exista gran cantidad de
compuestos del carbono, y
se formen largas cadenas
carbonadas, como sucede en
la
gran
mayora
de
sustancias polimricas.

La valencia de un tomo, para formar enlaces covalentes, est determinada


por la cantidad de electrones desapareados que pueden compartirse
formando enlaces. De acuerdo a esto cul sera la valencia del carbono?

En sus orgenes se descubri


que los compuestos extrados de los organismos vivos estaban
mayoritariamente compuestos por carbono de donde se denomin Qumica
Orgnica a la Qumica de los compuestos del Carbono.

Sin embargo, en la casi


totalidad de sus compuestos el
carbono presenta valencia
cuatro. Ej.: CH4 , CCl4 ,
CH3Cl , CHCl3 , etc.

El tomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos


Valencia del carbono: Excitacin
Cmo se resuelve esta aparente contradiccin?

De acuerdo a su distribucin
electrnica, el carbono debiera presentar valencia dos en
sus compuestos.

El tomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos


Valencia del carbono: Excitacin

El tomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos


Mlecula de metano (CH4): Hidridacin sp3

El tomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos


Mlecula de metano (CH4): Hidridacin sp3

Cmo ser la estructura de la molcula de metano (CH4)?

Orbitales S
De acuerdo a esto, cmo sern los enlaces de la molcula del metano?
- Un enlace adireccional s-s y tres enlaces perpendiculares entre s
p-s.
- Los tres enlaces p-s tendran igual longitud de enlace e igual
fortaleza y el enlace s-s se diferenciara de los mismos en longitud y
fortaleza de enlace.

El tomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos


Mlecula de metano (CH4): Hidridacin sp3

El proceso mediante el cual


se justifican la geometra,
longitud y fortaleza de
enlaces se denomina
hibridacin

El tomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos


Mlecula de metano (CH4): Hidridacin sp3

El tomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos


Mlecula de metano (CH4): Hidridacin sp3

El tomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos


Mlecula de metano (CH4): Hidridacin sp3

La hibridacin explica la
geometra de la
molcula, as como la
igualdad de las
longitudes y fortalezas
de enlace

El tomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos


El enlace sigma ():

Amoniaco, NH3

El tomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos


El enlace sigma ():

Agua, H2O

El tomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos


El enlace sigma ():

El tomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos


Carbono trigonal: Hibridacin sp2

Rotacin relativamente libre

El tomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos


Carbono trigonal: Hibridacin sp2

El tomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos


Enlace Pi ():

El tomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos


Enlace Pi ():

El tomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos


Carbono lineal: Hibridacin sp

El tomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos


Carbono lineal: Hibridacin sp

El tomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos


Carbono lineal: Hibridacin sp

Diagrama de orbitales
moleculares para el acetileno

El tomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos


Tipos de ruptura de un enlace qumico

El tomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos


Fortaleza y longitud de enlace:

Fortaleza : Enlace sigma () > Enlace Pi ()


Fortaleza : Simple < Doble < Triple

El tomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos


Tipos de ruptura de un enlace qumico

El tomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos


Fortaleza y longitud de enlace:

El tomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos


Fortaleza y longitud de enlace:

El tomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos


Fortaleza y longitud de enlace:

Longitud de enlace: Simple > Doble > Triple

El tomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos


Fortaleza y longitud de enlace:

El tomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos


Fortaleza y longitud de enlace:

El tomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos


Fortaleza y longitud de enlace:

El tomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos


Resumen:
Enlace covalente: Comparticin de electrones.
Carbono: Especial. Gran variedad de compuestos.
Orbital

Adireccional

Ejes cartesianos

Excitacin
Hibridacin
Justifica Valencia Geometra, longitud y fuerza de enlace
Hibrid. Geometra Rotacin No. tomos enlazados al Carbono

El tomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos


Resumen:

Fortaleza : Enlace sigma () > Enlace Pi ()


Fortaleza : Simple < Doble < Triple
Longitud de enlace: Simple > Doble > Triple

sp3

Tetradrica

Libre

sp2

Trigonal
plana

No

sp

Lineal

No

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