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TECNOLGICO NACIONAL DE MXICO

INSTITUTO TECNOLGICO DE CELAYA


SUBDIRECCIN ACADMICA

INSTRUMENTACIN DIDCTICA PARA LA FORMACIN Y DESARROLLO DE COMPETENCIAS


Nombre de la asignatura: QUIMICA ORGANICA II
Carrera: INGENIERA BIOQUMICA
Clave de la asignatura: CC23 B
Horas teora - Horas prctica - Crditos: 3 - 2 - 5
1. Caracterizacin de la asignatura

--Esta asignatura aporta al perfil del Ingeniero Bioqumico la capacidad para comprender las propiedades, reactividad y procesos de obtencin de
compuestos orgnicos que contienen enlaces C-O, C-N, C-S y aplicarlos para disear, seleccionar, adaptar, operar, controlar, simular, optimizar y
escalar equipos y procesos en los que se aprovechen de manera sustentable los recursos biticos, as como identificar y aplicar tecnologas
emergentes relacionadas con el campo de accin del Ingeniero Bioqumico y realizar investigacin cientfica y tecnolgica en el campo de la
Ingeniera Bioqumica y difundir sus resultados.
Para integrarla se ha hecho un anlisis del campo de la Qumica, identificando los temas como las propiedades, reactividad y sntesis de alcoholes,
fenoles, teres, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos, derivados cidos y aminas.de Qumica orgnica que tienen una mayor aplicacin en el
quehacer profesional del Ingeniero Bioqumico.
2. Objetivo(s) general(es) del curso. (Competencias especficas a desarrollar)
--Identificar, comparar y analizar las caractersticas estructurales y propiedades, para aplicarlas en los procesos de obtencin y uso de los
compuestos orgnicos que contienen enlaces C-O, C-N, y C-S, de importancia en la industria y el ambiente, para su aprovechamiento sustentable.
3. Anlisis por competencia

Competencia: 1

ITC-AC-PO-004-05

Descripcin de la
competencia:

1: Alcoholes, Fenoles y teres


Identificar, comparar y analizar las caractersticas estructurales, y las propiedades de alcoholes,
fenoles y teres. Esto permite aplicar los mecanismos de reaccin y los mtodos de sntesis de estos
compuestos de importancia en la industria y el ambiente.

Revisin 1

Temas para desarrollar la


Competencia especfica

Actividades de
aprendizaje

1.- Describe las


caractersticas
estructurales de alcoholes
y fenoles y construye
modelos complejos 3-D
con la computadora.
2.- Asigna valores de Ka
y pKa a una serie de
1 Alcoholes, Fenoles y teres
alcoholes y fenoles.
1.1 Caractersticas
3.- Ordena por acidez
estructurales.
creciente una lista de
1.2 Acidez de alcoholes y
alcoholes y fenoles.
fenoles.
4.- Propone reactivos,
1.3 Obtencin de alcoholes,
productos y mecanismos
fenoles y teres.
para reacciones de
1.4 Reacciones de alcoholes,
obtencin o aplicacin de
fenoles y teres
alcoholes, fenoles y teres.
1.5 Obtencin industrial, usos
5.- Realiza investigacin
e impacto ambiental de:
sobre la produccin de
alcoholes inferiores, alcoholes
etanol por va fermentativa.
primarios superiores, glicoles,
6.- Realiza prcticas de
fenol, xidos y epxidos.
laboratorio en las que
observara las reacciones
qumicas de los diferentes
tipos de alcoholes.
7.- Realiza prcticas de
laboratorio en las que
observara las reacciones
qumicas de fenoles.

Actividades de
enseanza

3.- Compara alcoholes y


fenoles representativos con
respecto a su pKa.
1.- Relaciona la teora de
RPECV con la estructura de
algunos alcoholes y fenoles.
2.- Explica el concepto de
pH y lo relaciona con pKa.
3.- Resuelve ejemplos y
proporciona listas de
ejercicios de reacciones de
obtencin o aplicacin de
alcoholes, fenoles y teres.
4.- Discute un artculo de
investigacin sobre acidez
de alcoholes con el grupo.
5.- Relaciona conceptos
de termodinmica para
comparar la formacin de
etanol por va fermentativa
y por sntesis orgnica.

Desarrollo de competencias
genricas

Horas
terico-prcticas

Conocimientos generales
bsicos
Habilidades de gestin de
informacin(habilidad para buscar
y analizar informacin
14 - 4
proveniente de fuentes diversas
Solucin de problemas
Trabajo en equipo
Habilidades de investigacin

Indicadores

No. Indicador
1

Descripcin
A. Describe y relaciona las caractersticas estructurales de alcoholes y fenoles con su polaridad y reactividad.

ITC-AC-PO-004-05

Porcentaje
45
Revisin 1

B. Comprende y utiliza el concepto de acidez de alcoholes y es capaz de explicar observaciones experimentales como
las reacciones de liberacin de oxgeno en presencia de sodio metlico.

20

C.- Propone reactivo, productos y mecanismos de reaccin en problemas de reacciones para obtener o aplicar
alcoholes, fenoles y teres.

20

D.- Compara desde el punto de vista termodinmico y qumico las reacciones de sntesis de alcoholes y las vas
fermentativas de produccin de alcoholes.

15

Niveles de desempeo

INDICADORES
DESEMPEO

Competencia Alcanzada

Competencia no alcanzada

NIVEL DE DESEMPEO

VALORACIN NUMRICA

Excelente

de 90 a 100

Bueno

Suficiente

Insuficiente

de 80 a 89
X

de 70 a 79
de 0 a 69

Matriz de evaluacin

Evidencia de aprendizaje

Indicadores
1 [45%]

2 [20%]

Evaluacin

3 [20%]

4 [15%]

Examen escrito

20

10

10

10

50

Practicas de laboratorio

20

10

10

10

25

Actividades de clase

20

10

10

10

15

Tareas

20

10

10

10

10

TOTAL

20

10

10

10

100

Competencia: 2

ITC-AC-PO-004-05

Descripcin de la
competencia:

2: Aldehidos y Cetonas.
Identificar, comparar y analizar, las caractersticas estructurales, y propiedades de aldehdos, cetonas. Esto
permite aplicar los mecanismos de reaccin y los mtodos de sntesis de estos compuestos de importancia en la
industria y el ambiente

Revisin 1

Temas para desarrollar


la Competencia
especfica

Actividades de aprendizaje

1.- Describe las caractersticas


estructurales de aldehdos y
2 Aldehidos y Cetonas.
cetonas y construye modelos
2.1 Caractersticas
complejos 3-D con la computadora.
estructurales.
3.- Propone reactivos, productos y
2.2 Obtencin de aldehdos
mecanismos para reacciones de
y cetonas.
obtencin o aplicacin de
2.3 Reactividad relativa de
compuestos carbonlicos.
aldehdos y cetonas.
2.- Relaciona la acidez de
2.4 Reacciones de adicin
alcoholes con aldehdos y cetonas y
nucleoflica.
sus propiedades qumicas
2.5 Reacciones de
(polaridad) para extrapolar el
sustitucin en el carbono.
concepto a compuestos
2.6 Reacciones de
carbonlicos.
condensacin.
4.- Realiza prcticas de
2.7 Obtencin industrial,
laboratorio para obtener
usos e impacto ambiental.
compuestos carbonlicos como la
condensacin aldlica.

Actividades de enseanza

1.- Relaciona la teora de


RPECV con la estructura de
compuestos carbonlicos.
2.- Extrapola el concepto de
acidez deducido en alcoholes
a los compuestos carbonlicos.
4.- Contextualiza la
importancia biolgica de los
compuestos carbonlicos.
3.- Resuelve ejemplos y
proporciona listas de
ejercicios de reacciones de
obtencin de compuestos
carbonlicos.

Desarrollo de
competencias
genricas

Horas
terico-prcticas

Conocimientos
generales bsicos
Solucin de problemas
Trabajo en equipo
Capacidad de aplicar los 12 - 8
conocimientos en la
prctica
Habilidades de
investigacin

Indicadores

No. Indicador

Descripcin

Porcentaje

A.- Describe y relaciona las caractersticas estructurales de aldehdos y cetonas con su polaridad y reactividad.

45

B.- Comprende y resuelve ejercicios de determinacin de reactivos, productos y mecanismos de reacciones de adicin
20
nucleoflica y los relaciona con la prctica.

C.- Comprende y resuelve ejercicios de determinacin de reactivos, productos y mecanismos de reacciones de


sustituciones del carbono y los relaciona con la prctica.

20

D.- Asigna y justifica la acidez de compuestos carbonlicos.

15

Niveles de desempeo

INDICADORES
ITC-AC-PO-004-05

Revisin 1

DESEMPEO

Competencia Alcanzada

Competencia no alcanzada

NIVEL DE DESEMPEO

VALORACIN NUMRICA

Excelente

de 90 a 100

Bueno

Suficiente

Insuficiente

de 80 a 89
X

de 70 a 79
de 0 a 69

Matriz de evaluacin

Evidencia de aprendizaje

Indicadores
1 [45%]

2 [20%]

Evaluacin

3 [20%]

4 [15%]

Examen escrito

20

10

10

10

50

Practicas de laboratorio

20

10

10

10

25

Actividades de clase

20

10

10

10

15

Tareas

20

10

10

10

10

TOTAL

20

10

10

10

100

Competencia: 3

Descripcin de la
competencia:

Temas para desarrollar la


Competencia especfica

ITC-AC-PO-004-05

3: cidos carboxlicos y derivados.


Identificar, comparar y analizar, las caractersticas estructurales, y las propiedades de cidos
carboxlicos y derivados. Esto permite aplicar los mecanismos de reaccin y los mtodos de sntesis
de estos compuestos de importancia en la industria y el ambiente.

Actividades de aprendizaje

Actividades de enseanza

Desarrollo de
competencias
genricas

Horas
terico-prcticas

Revisin 1

3 cidos carboxlicos y derivados.


3.1 Caractersticas estructurales
de cidos carboxlicos y derivados
(halogenuros de cido, anhdridos,
amidas, esteres y nitrilos).
3.2 Hidroxicidos y cetocidos de
importancia biolgica.
3.3 Acidez de cidos carboxlicos.
3.4 Obtencin de cidos
carboxlicos y derivados.
3.5 Reacciones de los cidos
carboxlicos y derivados:
3.5.1 Sustitucin nucleoflica.
3.5.2 Descarboxilacin.
3.5.3 Reduccin.
3.5.4 Hidrlisis.
3.6 Obtencin industrial, usos e
impacto ambiental de cidos
carboxlicos y derivados.

1.- Describe las


caractersticas estructurales de
cidos carboxlicos y construye
modelos complejos 3-D.
2.-Explica la importancia
biolgica de los cidos
carboxlicos.
3.- Relaciona la acidez de
alcoholes y aldehdos y cetonas
y sus propiedades qumicas
(polaridad) para extrapolar el
concepto a los cidos
carboxlicos y derivados.
4.- Propone reactivos,
productos y mecanismos para
reacciones de obtencin o
aplicacin de cidos
carboxlicos.
5.- Realiza prcticas de
laboratorio para obtener cidos
carboxlicos.

1.- Relaciona la teora de


RPECV con la estructura
cidos carboxlicos y
derivados.
4.- Discute con el grupo un
artculo de investigacin
donde se hace nfasis en la
importancia biolgica de las
propiedades qumicas de los
cidos carboxlicos.
2.- Contextualiza la
importancia biolgica de los
cidos carboxlicos.
3.- Resuelve ejemplos y
proporciona listas de
ejercicios de reacciones de
obtencin de cidos
carboxlicos y derivados.

Conocimientos
generales bsicos
Solucin de
problemas
Trabajo en equipo
Habilidades de
investigacin

12 - 8

Indicadores

No. Indicador

Descripcin

Porcentaje

A.- Describe y relaciona las caractersticas estructurales de cidos carboxlicos y sus derivados con su polaridad y
reactividad.

35

B.- Comprende y resuelve ejercicios de determinacin de reactivos, productos y mecanismos de reacciones de


obtencin de cidos carboxlicos.

25

C.- Comprende y resuelve ejercicios de determinacin de reactivos, productos y mecanismos de reacciones de


sustitucin nucleoflica, descarboxilacin, reduccin e hidrlisis de cidos carboxlicos.

25

D.- Asigna y justifica la acidez de cidos carboxlicos y derivados.

15

Niveles de desempeo

INDICADORES
ITC-AC-PO-004-05

Revisin 1

DESEMPEO

Competencia Alcanzada

Competencia no alcanzada

NIVEL DE DESEMPEO

VALORACIN NUMRICA

Excelente

de 90 a 100

Bueno

Suficiente

Insuficiente

de 80 a 89
X

de 70 a 79
de 0 a 69

Matriz de evaluacin

Evidencia de aprendizaje

Indicadores
1 [35%]

2 [25%]

Evaluacin

3 [25%]

4 [15%]

Examen escrito

20

10

10

10

50

Practicas de laboratorio

20

10

10

10

20

Actividades de clase

20

10

10

10

15

Tareas

20

10

10

10

15

TOTAL

20

10

10

10

100

Competencia: 4

Descripcin de la
competencia:

Temas para desarrollar la


Competencia especfica

ITC-AC-PO-004-05

4: Aminas.
Identificar, comparar y analizar, las caractersticas estructurales, y las propiedades de aminas y
derivados. Esto permite aplicar los mecanismos de reaccin y los mtodos de sntesis de estos
compuestos de importancia en la industria y el ambiente

Actividades de aprendizaje

Actividades de enseanza

Desarrollo de
competencias
genricas

Horas
terico-prcticas

Revisin 1

4 Aminas. 4.1 Caractersticas


estructurales.
4.2 Basicidad de las aminas.
4.3 Obtencin de aminas.
4.3.1 Reduccin de nitrilos,
amidas y compuestos nitro.
4.3.2 Sustitucin nucleoflica.
4.3.3 Aminacin reductiva de
aldehdos y cetonas.
4.4 Reacciones de las aminas.
4.4.1 Con Halogenuros de
Alquilo.
4.4.2 Con Aldehdos,
formacin de bases de Schiff
(iminas).
4.4.3 Importancia biolgica
de las bases de Schiff.
4.4.4 Con derivados de cido.
4.5 Obtencin industrial, usos
e impacto ambiental de
aminas.

1.- Describe las


caractersticas estructurales de
cidos carboxlicos y construye
modelos complejos 3-D.
2.-Explica la importancia
biolgica de las aminas.
3.- Relaciona la acidez visto
en las competencias anteriores
con la basicidad de las aminas.
4.- Propone reactivos,
productos y mecanismos para
reacciones de obtencin o
aplicacin de aminas.
5.- Realiza prcticas de
laboratorio para obtener
aminas.

1.- Relaciona la teora de


RPECV con la estructura de las
aminas.
2.- Contextualiza la
importancia biolgica de las
ainas (bases de Schiff).
3.- Resuelve ejemplos y
proporciona listas de ejercicios
de reacciones de obtencin y
aplicacin de aminas.

Conocimientos
generales bsicos
Solucin de problemas
12 - 8
Trabajo en equipo
Habilidades de
investigacin

Indicadores

No. Indicador

Descripcin

Porcentaje

A.- Describe y relaciona las caractersticas estructurales de las aminas con su polaridad y reactividad.

20

B.- Comprende y resuelve ejercicios de determinacin de reactivos, productos y mecanismos de reacciones de


obtencin de aminas.

30

C.- Comprende y resuelve ejercicios de determinacin de reactivos, productos y mecanismos de reacciones de aminas. 30

D.- Comprende y aplica el concepto de basicidad de aminas.

20

Niveles de desempeo

INDICADORES

ITC-AC-PO-004-05

Revisin 1

DESEMPEO

NIVEL DE DESEMPEO

Competencia Alcanzada

Competencia no alcanzada

VALORACIN NUMRICA

Excelente

de 90 a 100

Bueno

de 80 a 89

Suficiente

de 70 a 75

Insuficiente

de 0 a 69

Matriz de evaluacin

Evidencia de aprendizaje

Indicadores
1 [20%]

2 [30%]

Evaluacin

3 [30%]

4 [20%]

Examen escrito

15

15

15

15

60

Practicas de laboratorio

15

15

15

15

20

Tareas

15

15

15

15

20

TOTAL

15

15

15

15

100

Fuentes de informacin:

Apoyos didcticos:

Ralph J. Fessenden, Joan S. Fessenden. 1982. Organic chemistry. W. 2 Ed.


Editorial; Grant Press. Michigan, E.U.A

McMurry, J. 1993. Qumica Orgnica. 3 ed. Grupo Editorial Iberoamrica.


Mxico.
Carey, Francis A. 2006, Qumica Orgnica, McGraw-Hill Interamericana
Editores, S:A de C:V, 6a. Ed. Mxico. D.F.
Morrison, R.T y R.N. Boyd. 1985. Qumica Orgnica. 2a. Edicin. Fondo
Educativo Interamericano S.A. Mxico. D.F.
The Journa of Organic Chemistry (JOC)
Isi Web of Knowledge
(http://go.isiproducts.com/cgi-bin/MPL/2_0_1/User/Logon.cgi)

Software apropiado para dibujar estructuras tridimensionales de


molculas orgnicas (JMOL, Chemitorium, etc)

Recursos On-Line
(http://www.educaplus.org/moleculas3d/eteres.html)

Calendarizacin de evaluacin (semanas):

Semanas 1

ITC-AC-PO-004-05

10

11

12

13

14

15

16
Revisin 1

T.P

ED

EF

EF

EF ES

EF

EF

EF

EF ES

EF

EF

EF

EF ES

EF

EF

EF

ES EF

T.R
ED= Evaluacin diagnstica. EF = Evaluacin formativa. ES = Evaluacin sumativa.
ESC = Evaluacin sumativa de complementacin. TP = Tiempo planeado. TR =Tiempo real.

BAUTISTA PREZ SIMEN


Nombre y Firma del Docente

ITC-AC-PO-004-05

SNCHEZ PREZ TERESA


Vo. Bo. Jefe del Departamento

Revisin 1

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