UNIVERSIDAD SIMN BOLVAR

Departamento de Qumica

TAREA 3 QM2427
1. P.Svoronos y E. Sarlo, Problems Workbook for Organic Chemistry, n 5.7, pg. 115. Identificar los siguientes
Designe los siguientes compuestos con R S:
H
F

a.

b.

Cl

H3C CH2

CH3

Br

c.

NH2

Cl

Cl

OH

H2C

CH3

CH3

Br

Br

d.

e.

OH

Cl

H
CH3

Cl

CH2 CH3

f.

CH3
CH3

2. Problema 6,15 Wade (5-15, 2da edicin). Explique cmo convertira el 1-clorobutano en los siguientes
compuestos:
a. 1-butanol
b. 1-fluorobutano
c. 1-iodobutano
d. CH3-(CH2)3-CN
e.
H3C CH2 CH2 CH2 C
CH
f.

CH3-(CH2)3-NH2

3. Para cada par prediga el nuclefilo ms fuerte en la reaccin SN2 (utilizando un alcohol como disolvente).
Explique su prediccin.
a. (CH3CH2)3N

(CH3CH2)2NH

b. (CH3)2O (CH3)2 S
c. NH3

PH3

d. CH3S- H2S
e. (CH3)3N (CH3)2O
4. Cul de las afirmaciones sealadas a continuacin no es cierta para la reaccin SN2:
A+B
productos?
a. La velocidad de reaccin = k[A] [B]
b. El orden de reactividad es RI > RBr > RCl
c. La reaccin procede con racemizacin
d. El proceso es concertado.
5. P. Svoronos y E.Sarlo, Problems Workbook for Organic Chemistry, 1993, p.138, n 6.20. Ordene los
siguientes haluros de alquilos de menos a ms reactivos en una reaccin SN2.
CH3
CH3
CH3
CH3
H3C
CH CH2 CH2 Br H C CH
H3C CH2 CH2 CH Br H3C CH2 C Br
CH CH Br
3

CH3

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6. P. Svoronos y E.Sarlo, Problems Workbook for Organic Chemistry, 1993, p.139, n6.2. Cul es la
configuracin del producto en la reaccin dada a continuacin?
D
-

Br
H3C

OH

a. R
b. S
c. racemico

7. P.Svoronos y E. Sarlo, Problems Workbook for Organic Chemistry, n 5.9, pg. 116. Identificar los siguientes
pares de enantimeros, diasteroismeros, estructura del mismo compuesto o ismero constitucional:

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8. Explique por qu el mtodo A da mayores rendimientos que el B, aun cuando ambos conducen al mismo
producto:
Mtodo A:

+
O Na

CH3Br

O-CH3

NaBr

Mtodo B:

Br

+
CH3O Na

O-CH3

NaBr

9. P. Svoronos y E.Sarlo, Problems Workbook for Organic Chemistry, 1993, p.95, n4.1.Cul la hibridizacin
de los carbonos sealados con A, B y C?
H3C

CH

CH2

H3C A

a.
b.
c.
d.

CH2 C

CH
C

sp, sp3, sp2

sp, sp2, sp3
sp2, sp3, sp
sp2, sp2, sp

10. Identifique los productos A, B, C y D en el siguiente esquema sinttico:

H2, calor

catalizador

B
H2 /Pt

calor
catalizador

A = C = C7H16

b)En qu producto del petrleo esperara encontrar el producto A y B?

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