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OS
SECUNDARI
OS
EN
H. FREDY ZEGARRA
ARAGON
METABOLITOS SECUNDARIOS EN
PLANTAS
Metabolism
o Primario
Plantas
Polisacridos
Ac. Nucleicos
Aminocidos,
Ac. grasos,
Protenas
Esterole
s
Ligninas
Insectici
das
Metabolism
o
Secundario
Otro
s
Sintesis de compuestos
peculiares
Compuest
Protenas de Biosntesis
(Fam., gen., especie,
os
especializaci
desarrollo , estrs,
n
Endgeno
diferenciacin celular,
Transformaci
etc.)
n Colorantes sFitohormon
Nota: Sin embargo, muchos de estos compuestos
as
Degradacin
pigmentos
son
metabolitos primarios. No existe una
separacin
o divisin real.
Giberelinas Disuasorio
s
Fotosntesi Carbohidra
s
tos
hv
(Glucosa)
*
H2
O
Ac. Fosfoenol
pirvico
Ruta del
Acido
Siqumico
FENOLES
Acetil
CoA
Azcares raros de
glicsidos
cardiotnicos
Aminocidos
no Proteicos
Ac. Pirvico
Ciclo
de
Krebs
Aminocidos
Ruta
Proten
Ac. Nucleicos
Acetatoas
Mevalonato
ALCALOIDES
TERPENOS
FENOLES
ESTEROIDE
S
Glucos
a
Fructosa
Fosfato
NH4
Ac.
Grasos
Ruta
AcetatoMalonato
Polictidos
Pentosas
Sntesis de
Aminocid
os
TERPENOS
Definici
n
Funciones
Clasificacin
Estructura Algunos terpenos son acclicos; pero la mayora son cclicos, con
diversas estructuras carbonadas. Un gran nmero de stos
compuestos presentan funciones oxigenadas ( alcoholes, epxidos,
aldehidos cetonas , cidos, lactonas, etc. ): otros pueden presentar
algenos, sulfuros nitrgeno.
Adems, tambin existen terpenos que forman parte de steres,
glucsidos, alcaloides, compuestos aromticos, etc.
Acido
Mevalnico
OH
metil
Glutaril
CoA
Isopentenil
PPi
(IPP) C5
Prenil
Transferasas
GERANILPPi
C10
IPPi
FARNESILPPi
ESCUALEN
O
C3
0
DIMERIZACIO
N
FARNESILPPi
C15
IPPi
GERANIL GERANILPPi
C20
a)Condensacin: 1 4 cabeza a cola: Entre compuesto alil PPi con otro no allico (alargamiento lineal ).
b)Condensacin: 1 X Reaccin de prenilacin entre: alil PPi y molcula no isoprenoide ( Protena, cido nucleico,
cidos grasos, alcaloides, fenoles ).
c)Condensacin: 1 2 3 . Reaccin de dimerizacin: Unin cola a cola. ( ejemplo: Escualeno, fitoeno, etc.)
Acetil CoA Hidrolasa
1) Acetil CoA
HSCoA
Acetato
ATP
2) Ac. Oxalactico
MONOTERPENO
S
Geranil PPi
Monoterpenos
( C10 )
SESQUITERPENC15
OS
Farnesil-PPi
Citrato liasa
Citoplasma ?
Acetil CoA
Saturados e insaturados
Farnesol
Sesquiterpenos: Cclicos
y
Acclicos
Se acumulan
con
monoterpenos
esencias
Ac. Abscisico
( fitohormona )
DITERPENOS C20 : Lineales o Cclicos, pueden contener mas de tres o cuatro ciclos con
diversos grupos funcionales. Algunos contienen nitrgeno: Alcaloides diterpnicos .
Vitamina A
Geranil PPi
( Retculo Endoplsmico )
Geranil
Geranil Ppi
Giberelinas
Cit. P450
Tocoferoles
Oxidasa
Filoquinonas
Clorofila
Compuestos policclicos, ampliamente distribuidos en el reyno vegetal,
TRITERPENOS
C30
Es una de las subclases ms relevantes dentro de los isoprenoides.
Triterpenos y esteroides cunolen importantes funciones fisiolgicas y gran
inters en el campo de la farmacologa.
En clulas eucariticas: Dimerizacin de Fasrnesil PPi
ESCUALENO
ESCUALEN
O y
(Plantas
animales)
Anaerobiosis, no
fotosintticos
2, 3 Oxido
de
Escuale
Escualeno
no
Fotosintticos
Ciclasa
Lanoster Colesterol
Hormonas esteroideas
ol
animales
Alcaloides:
Esteroides
Glicoalcaloides
Cicloarte
esteroideos
Vegetales
nol
Saponinas
esteroideas
Fitoesterole
Glucsidos
s
Triterpenos
OH en posicin 3
cardiotnicos
Oleanoglicosilados
Pentacclicos
Lupeolazcares
TETRATERPENOS
Son compuestos de 40 carbonos: ( Unidades de Isopreno ), con dobles enlaces conjugados.
1 2 anillos de la estructura de la ionona..
Carecen de oxgeno: Carotenos
Luteina
En hojas de todas las plantas, flores y frutos
Con oxgeno: Xantofilas
Violaxantina
( participan en la fotosntesis )
Neoxantina
POLIISOPRENOI
DES
Plastoquinona
Ubiquinona
Caucho
H3C
C=C
CH2 -
CH2 - -H2C
Gutapercha
Derivados del
cido Benzoico
Amonocidos
aromticos
Fen, Tir, Fenil piruvato
Ac. Fenlico
Derivados del c.
Fenil actico
Ac. Cinmico
Ligninas
pared
Ac. Cafico celular
Cumarinas
CLASIFICACION:
-Tetractidos ( coniina )
- Pentactidos ( escencia
del clavo )
- Hexactidos ( naftoquinona )
- Heptactidos ( griceofulvina )
Octactidos ( antraquinomnas : Laxantes )
- Nonactidos
( Tetraciclinas )
- Decactidos ( Aflatoxina B1 :
Hepatotxico )
Tetractido : Coniina
OCTACETID
OS
NONACETIDO
TETRACICLIN
ALCALOIDES:
Grupo de compuestos secundarios que contienen nitrgeno, y a menudo
formando parte de
un anillo heterocclico, La mayora de estos compuestos son bsicos, de all su
nombre:
Alcaloide: parecido a lcali.
Aminocidos L Ornitina
L Fenilalanina
L Tirosina
L Triptofano
ALCALOIDES
L Prolina
Ac. Antranlico
Verdaderos ( N fijado
heterocclicamente )
Proalcaloides : Aminas aromticas
Pseudoalcaloides
Ac. Nicotnico
Colchicina
Restos Isopentenilo e
Isoprenil PPi
Grupos metil
SAM
FUNCIONES: Se conoce muy poco, pero se admite que pueden servir para:
-Proteger a la planta de depredadores y microorganismos
-Competir con otras especies vegetales por el hbitad
-Como reserva de nitrgeno