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METABOLIT

OS
SECUNDARI
OS
EN

H. FREDY ZEGARRA
ARAGON

METABOLITOS SECUNDARIOS EN
PLANTAS

Metabolism
o Primario

Idnticos o parecidos en todos los seres vivos: Gliclisis, Ciclo de


krebs, Cadena respitaoria, sinteis proteica, Sintesis de cidos
nucleicos, etc.
ATP
ATP
ATP
Sintesis y Degradac. Carbohidratos,
Nucletidos
Triglicridos

Plantas

Polisacridos
Ac. Nucleicos

Aminocidos,

Ac. grasos,

Protenas
Esterole
s

Ligninas

Insectici
das

Metabolism
o
Secundario

Otro
s

Sintesis de compuestos
peculiares
Compuest
Protenas de Biosntesis
(Fam., gen., especie,
os
especializaci
desarrollo , estrs,
n
Endgeno
diferenciacin celular,
Transformaci
etc.)
n Colorantes sFitohormon
Nota: Sin embargo, muchos de estos compuestos
as
Degradacin
pigmentos
son
metabolitos primarios. No existe una
separacin
o divisin real.

Giberelinas Disuasorio
s

ORIGEN BIOSINTTICO DE LOS PRINCIPALES GRUPOS DE


COMPUESTOS DEL METABOLISMO SECUNDARIO EN PLANTAS
CO
2
+

Fotosntesi Carbohidra
s
tos
hv
(Glucosa)
*

H2
O

Ac. Fosfoenol
pirvico

Ruta del
Acido
Siqumico
FENOLES

Acetil
CoA

Azcares raros de
glicsidos
cardiotnicos
Aminocidos
no Proteicos

Ac. Pirvico

Ciclo
de
Krebs

Aminocidos

Ruta
Proten
Ac. Nucleicos
Acetatoas
Mevalonato
ALCALOIDES
TERPENOS

FENOLES
ESTEROIDE
S

Glucos
a
Fructosa

Fosfato

NH4

Ac.
Grasos
Ruta
AcetatoMalonato
Polictidos

Pentosas

Sntesis de
Aminocid
os

TERPENOS
Definici
n

Funciones

Clasificacin

Grupo muy numeroso de compuestos naturales, derivados o


sintetizados a partir del Isopentenil PPi Isopreno Activo,
presentes en plantas superiores, plantas inferiores, tambin en
animales y aun en organismos procariticos con funciones y
actividades biolgicas muy diversas.
Atraer o repeler insectos
Hormonales: Ejemplo: Inhibicin del crecimiento
Transportadores de electrones Fitoalexinasagentes
Translocadores de azcares antiinfecciosos
Monoterpenos ( C10 )
Sesquiterpenos ( C15 )
Diterpenos
( C20 )
Triterpenos ( C30 )
Tetraterpenos
( C40 )
Politerpenos ( Mayor C40 )

Estructura Algunos terpenos son acclicos; pero la mayora son cclicos, con
diversas estructuras carbonadas. Un gran nmero de stos
compuestos presentan funciones oxigenadas ( alcoholes, epxidos,
aldehidos cetonas , cidos, lactonas, etc. ): otros pueden presentar
algenos, sulfuros nitrgeno.
Adems, tambin existen terpenos que forman parte de steres,
glucsidos, alcaloides, compuestos aromticos, etc.

BIOSNTESIS GENERAL DE LOS


TERPENOS
Acetil CoA
Acetato
Activo

Acido
Mevalnico

OH
metil
Glutaril
CoA

Isopentenil
PPi
(IPP) C5

Dimetil alil PPi


(DMAPP) C5

Prenil
Transferasas

GERANILPPi

C10

IPPi

FARNESILPPi
ESCUALEN
O
C3
0

DIMERIZACIO
N

FARNESILPPi

C15

IPPi

GERANIL GERANILPPi

C20

Prenil Transferasas: Tres tipos posibles de reaccin de


transferencia

a)Condensacin: 1 4 cabeza a cola: Entre compuesto alil PPi con otro no allico (alargamiento lineal ).
b)Condensacin: 1 X Reaccin de prenilacin entre: alil PPi y molcula no isoprenoide ( Protena, cido nucleico,
cidos grasos, alcaloides, fenoles ).
c)Condensacin: 1 2 3 . Reaccin de dimerizacin: Unin cola a cola. ( ejemplo: Escualeno, fitoeno, etc.)
Acetil CoA Hidrolasa

1) Acetil CoA
HSCoA

Acetato
ATP

2) Ac. Oxalactico
MONOTERPENO
S
Geranil PPi
Monoterpenos
( C10 )

SESQUITERPENC15
OS
Farnesil-PPi

Citrato liasa
Citoplasma ?

Acetil CoA

Son compuestos voltiles : Aceites esenciales


Se sintetizan en plastos ( leucoplastos cromoplastos, cloroplastos ).
Estructuras cclicas o acclicas.
Funciones oxigenadas ( alcoholes, aldehdos, cetonas ).
Plastos: Ciclasas
Caracterstico de plantas superiores, pero tambin en animales y microorganismos.
Esencias y funcin energtica.
Reservas de estructuras carbonadas.

Saturados e insaturados
Farnesol

(sustituidos con grupos


funcionales )

Sesquiterpenos: Cclicos
y
Acclicos
Se acumulan
con
monoterpenos
esencias
Ac. Abscisico
( fitohormona )

DITERPENOS C20 : Lineales o Cclicos, pueden contener mas de tres o cuatro ciclos con
diversos grupos funcionales. Algunos contienen nitrgeno: Alcaloides diterpnicos .
Vitamina A
Geranil PPi
( Retculo Endoplsmico )
Geranil
Geranil Ppi
Giberelinas
Cit. P450
Tocoferoles
Oxidasa
Filoquinonas
Clorofila
Compuestos policclicos, ampliamente distribuidos en el reyno vegetal,
TRITERPENOS
C30
Es una de las subclases ms relevantes dentro de los isoprenoides.
Triterpenos y esteroides cunolen importantes funciones fisiolgicas y gran
inters en el campo de la farmacologa.
En clulas eucariticas: Dimerizacin de Fasrnesil PPi
ESCUALENO

Silla bote silla bote

ESCUALEN
O y
(Plantas
animales)

Anaerobiosis, no
fotosintticos

2, 3 Oxido
de
Escuale
Escualeno
no
Fotosintticos
Ciclasa

Silla silla silla


bote
2, 3 Oxido
ESCUALEN
de
Escualen
O
o Ciclasa Escualeno

Lanoster Colesterol
Hormonas esteroideas
ol
animales
Alcaloides:
Esteroides
Glicoalcaloides
Cicloarte
esteroideos
Vegetales
nol
Saponinas
esteroideas
Fitoesterole
Glucsidos
s
Triterpenos
OH en posicin 3
cardiotnicos
Oleanoglicosilados
Pentacclicos
Lupeolazcares

por una cadena de


Saponinas

TETRATERPENOS
Son compuestos de 40 carbonos: ( Unidades de Isopreno ), con dobles enlaces conjugados.
1 2 anillos de la estructura de la ionona..
Carecen de oxgeno: Carotenos
Luteina
En hojas de todas las plantas, flores y frutos
Con oxgeno: Xantofilas
Violaxantina
( participan en la fotosntesis )
Neoxantina

POLIISOPRENOI
DES

Son alcoholes primarios monohdricos de cadena abierta


- Unin cabeza cola de ms de 8 residuos de Isopreno
- Pueden estar libres o unidos a estructuras quinnicas
-Se sintetizan en cloroplastos, mitocondrias, Citoplasma / RE
Cloriplastos:
Mitocondrias:

Plastoquinona
Ubiquinona

- Los poliisoprenoides presentan un grado de polimerizacin muy elevado


Caucho: todo cis poliisopreno: 3,000 a 6,000 unidades; PM: 100 4,000
Kda
No ramificado.
Gutapercha: todo trans poliisopreno, de menor PM que el caucho.
H3C
C=C
- H2C

Caucho

H3C
C=C
CH2 -

CH2 - -H2C

Gutapercha

FENOL Su utilizacin se remonta a la antigedad: Se aplicaron por primera vez en procesos


ES : industriales:
De uso emprico
-Curtido de pieles ( Taninos ). desconociendo sus principios
y propiedades.
-Elaboracin de tintas.
-Refinado de vinos
DEFINICION: Son un grupo de productos naturales de los ms importantes y ampliamente
distribuidos en
el reyno vegetal
Poseen por
lo menos un anillo bencnico, con uno o ms grupos OH, libres o
FUNCION: Fisiolgica
y ecolgica.
sustituidos. La biosntesis de la estructura fenlica, se puede efectuar por dos
ESTRUCTURA:rutas metablicas esenciales:
a) La del cido Siqumico
b)
Polictidos: Condensacin de unidades de acetato
Compuestos
aromticos
En mayoria de
NAD
derivados
del acetil4 CoA
Ruta del
Ac.Todos
Siqumico:
Fosfoenol
Piruvato
+ Eritrosa
Fosfato
Ac. superiores
plantas
Siqumico

Derivados del
cido Benzoico

Amonocidos
aromticos
Fen, Tir, Fenil piruvato

Ac. Fenlico
Derivados del c.
Fenil actico

Ac. Cinmico
Ligninas
pared
Ac. Cafico celular

Cumarinas

CLASIFICACION:
-Tetractidos ( coniina )
- Pentactidos ( escencia
del clavo )
- Hexactidos ( naftoquinona )
- Heptactidos ( griceofulvina )
Octactidos ( antraquinomnas : Laxantes )
- Nonactidos
( Tetraciclinas )
- Decactidos ( Aflatoxina B1 :
Hepatotxico )

FLAVONOIDES: Constituye uno de los grupos ms caractersticos y extensos de


compuestos secundarios de las plantas superiores, siendo muchos de ellos
fcilmente reconocibles como pigmentos de las flores.
ESTRUCTURA: Basado en el anillo Flavano sustituido. ( anillo A y Anillo B )
Son compuestos producidos por una sntesis mixta.
-Ruta del Ac. siqumico Anillo B
-Ruta de los polictidos. Anillo A

Tetractido : Coniina

OCTACETID
OS

NONACETIDO

TETRACICLIN

ALCALOIDES:
Grupo de compuestos secundarios que contienen nitrgeno, y a menudo
formando parte de
un anillo heterocclico, La mayora de estos compuestos son bsicos, de all su
nombre:
Alcaloide: parecido a lcali.

Aminocidos L Ornitina

10, 00 alcaloides descritos en plantas.

L Fenilalanina
L Tirosina
L Triptofano

ALCALOIDES

L Prolina
Ac. Antranlico

Verdaderos ( N fijado
heterocclicamente )
Proalcaloides : Aminas aromticas
Pseudoalcaloides

Ac. Nicotnico

Colchicina

Restos Isopentenilo e
Isoprenil PPi
Grupos metil

SAM

FUNCIONES: Se conoce muy poco, pero se admite que pueden servir para:
-Proteger a la planta de depredadores y microorganismos
-Competir con otras especies vegetales por el hbitad
-Como reserva de nitrgeno

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