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UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL LISANDRO ALVARADO

DECANATO DE MEDICINA PABLO ACOSTA ORTIZ


SECCIN BIOQUMICA

QUMICA
DRA YELITZA GARCA
ORGNICA

LPIDOS
CLASIFICACIN

De acuerdo a su estructura molecular

*cidos grasos

* LPIDOS SIMPLES
Su estructura molecular
es unitaria

*Terpenoides
*Carotenoides
*Esteroides
*Eicosanoides

* LPIDOS COMPUESTOS *Acilglicridos


Presentan dos o ms
componentes claramente
diferenciados, que al
separarlos al menos uno
manifiesta propiedades de
lpido.

*Fosfolpidos
*Esfingolpidos
*Ceras
*Estridos

LPIDOS
CIDOS GRASOS
Definicin
Son cidos
monocarboxlicos
cuya estructura
responde a la
Donde R es una cadena hidrocarbonada de
frmula:
estructura muy variada:
O
R- C OH
R - COOH

* lineal, ramificada alicclica


* Saturada o insaturada
* Puede presentar otros grupos funcionales
como alcohol (OH), carbonilo (CO), epxi (-O-)

LPIDOS
CIDOS GRASOS

LPIDOS
CIDOS GRASOS
Caratersticas
* Los cidos grasos pueden encontrarse en forma libre en pequeas
cantidades, unidos a otros lpidos, como suelen presentarse. Se unen
por enlaces ester y raras veces amida.
* El nmero de tomos de Carbono es muy variado. Los cidos miclicos
pueden llegar a contener hasta 80 tomos de Carbono.
* Los ms abundantes en la naturaleza son de cadena lineal y con
nmero par de tomos de Carbono, entre 12 y 24.
* El cido Palmtico (16 C) y el Esterico (18 C) son los ms abundantes.
.

LPIDOS
CIDOS GRASOS
Nomenclatura IUPAC
Se coloca al cido graso el nombre del hidrocarburo
con el mismo nmero de Carbonos, terminado en
anoico ( si es saturado) en enoico ( si es insaturado).


N de C Insaturacin

cido Palmtico

C16:0

Ac. hexadecanoico

LPIDOS
CIDOS GRASOS
Nomenclatura IUPAC
Frmula Estuctural
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH

Nomenclatura
IUPAC

Ac. Octanoico

Frmula
abreviada
C 8:0

Nombre comn: cido Caprlico

C 18:19
Acido 9
Octadecenoico
Nombre comn: cido Oleico

LPIDOS
CIDOS GRASOS
Propiedades Fsicas
Estn determinadas por la longitud de la cadena y por
su grado de insaturacin.

* 1.- Solubilidad
Los cidos grasos de cadena larga presentan la solubilidad
tpica de los lpidos. Insolubles en agua y solubles en solventes orgnicos
No Polares ( Eter, Benceno y cloroformo)

A medida que disminuye el nmero de C en su molcula,


aumenta su solubilidad en agua, con menos de 6 C son solubles
en agua.

LPIDOS
CIDOS GRASOS
agua

Propiedades Fsicas

gaseoso

* 2.- Puntos de fusin y de ebullicin

Ebullicin

Aumentan con el N de tomos de C.

100C

A temperatura ambiente:
* Los de cadena corta estn lquidos.
* Los de cadena larga estn slidos.

lquido
25C
Fusin

0C
slido

LPIDOS
CIDOS GRASOS
agua

Propiedades Fsicas
* 2.- Puntos de fusin y de ebullicin
Estn determinados por el grado de
instauracin y las ramificaciones:

Ebullicin

100C

25C
Fusin

Los insaturados y ramificados tienen un punto de fusin


menor al de los saturados y lineales con el mismo N
de Carbonos.

0C

LPIDOS
CIDOS GRASOS
agua

Propiedades Fsicas
* 2.- Puntos de fusin y de ebullicin

Ebullicin
Los lpidos de
membrana deben
ser lquidos a
temperatura
ambiente, por lo
tanto los cidos
grasos deben ser
insaturados.

100C

25C
Fusin

0C

LPIDOS
CIDOS GRASOS
Propiedades Fsicas
El doble enlace les permite adoptar dos configuraciones
espaciales distintas: Cis y Trans.

cido Oleco C 18:19 cis

cido Eladico C 18:19 trans

LPIDOS
CIDOS GRASOS
agua

Propiedades Fsicas
La configuracin del doble enlace
repercute en las propiedades fsicas
del cido graso. Ej:
El punto de Fusin del cido Eladico
es muy superior al del cido Oleco.
En la naturaleza los cidos grasos
adoptan preferentemente
configuracin Cis.

Ebullicin

100C

25C
Fusin

0C

LPIDOS
CIDOS GRASOS
Propiedades Qumicas
Se deben a la presencia de dobles enlaces, entre ellas tenemos:

a.- Adicin de Halgenos


Se utiliza para reconocer el grado de insaturacin de aceites mezclas
de cidos grasos. Tambin conocida como: ndice de Iodo.
R-CH=CH-COOH

I2

R-CH-CH-COOH
I

b.- Adicin de Hidrgenos


Permite el endurecimiento de las grasas. Conversin de aceites en margarinas.
R-CH=CH-COOH
H2
R-CH-CH-COOH
I
I
H H

LPIDOS
CIDOS GRASOS
Propiedades Qumicas
c.- Oxidacin
El doble enlace puede oxidarse para formar poxidos, glicoles
escindir cidos grasos.
R- CH=CH-COOH
Percido
R- CH- CH- COOH
O
poxidos
R- CH=CH-COOH

R- CH=CH-COOH

cido

Permanganato

R- CH CH - COOH
OH OH
Glicol
R-CH- COOH + COOH-R

LPIDOS
CIDOS GRASOS
Propiedades Qumicas
d.- Autoxidacin
El oxgeno del aire da orgen al enrranciamiento de las grasas. Se
produce en dos pasos:
1) Acomodo del Oxgeno molecular:
RCH=CHCOOH

O2

2) Formacin de aldehdos responsables


del mal olor y sabor.

O---O
R-CH-CH-COOH

R-CHO

R-CHO

LPIDOS
CIDOS GRASOS
Propiedades Qumicas
e.- Formacin de jabones
Es una de las propiedades ms caractersticas:
Se tratan cidos grasos con hidrxidos de metales alcalinos ( Na, K).

Jabn
R-COOH

NaOH

R-COO-Na

H2O

LPIDOS
CIDOS GRASOS
El cido graso ms ampliamente
distribudo en la naturaleza es el
Oleico C 18:19 cis

y el otro es el Linoleico C 18:2 9,12 cis, cis


9,12-Octadecadienoico

LPIDOS
CIDOS GRASOS Esenciales
Los mamferos son incapaces de sintetizar estos cidos grasos
por lo que son necesarios en la dieta y son considerados como
cidos grasos esenciales
Omega6 Acido Linoleico

Linoleico
C 18:2 9,12 cis, cis
Acido 9,12-Octadecadienoico

Omega 3
Alfa-linolenico (uno de los acidos grasos esenciales)

LPIDOS
CIDOS GRASOS Esenciales
A continuacin, se indican las fuentes alimenticias de los dos principales cidos
grasos poliinsaturados (cido linoleico y cido alfa linolnico).
CIDO LINOLEICO (familia Omega 6)
Verduras, frutas, frutos secos, cereales y semillas.
Una buena fuente son los aceites de crtamo, girasol, maz, soja, onagra,
calabaza y germen de trigo.
CIDO ALFA LINOLNICO (familia Omega 3)
(Nota: el pescado no es la nica fuente de cidos omega 3. El aceite de linaza
contiene el doble que el aceite de pescado!).
Aceite de linaza (lino), de semillas de mostaza, de pipas de calabaza, de soja, de
nueces y de colza. Hortalizas de hoja verde y cereales.

LPIDOS
CIDOS GRASOS
cidos
Saturados

tomos
de
carbono

Butrico

Caproico

Caprlico

Cprico

10

Lurico

12

Mirstico

14

Palmtico

16

Esterico

18

Estructura

Clasificacin

LPIDOS
CIDOS GRASOS

No saturados
Palmitoleico

tomos de
carbono

16

Oleico

18

Ricinoleico

18

Linoleico

18

Linolnico
Araquidnico

18
20

Clasificacin

LPIDOS
CIDOS GRASOS
Importancia Fisiolgica
* El c. Araquidnico es muy insaturado C 20:4 5,8,11,14.
Nombre IUPAC: 5,8,11,14 eicosatetraenoico.
Forma parte de las membranas celulares.

Muchos procesos fisiolgicos dependen del grado de fludez de los


lpidos de las membranas.
Esta fluidez depende del punto de fusin de los cidos grasos.

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