Tema No.

Derivados de cidos
carboxlicos

Los derivados funcionales de los cidos carboxlicos se caracterizan por contener el grupo acilo RCO unido a otras
funciones que les proporcionan sus propiedades caractersticas,como son: halgenos para formar halogenuros de
cido, alcxidos para formar steres, amino para formar amidas, carboxilos para formar anhdridos.
La frmula general de los derivados funcionales de cidos carboxlicos se representan po RCO-W, donde R puede
ser un grupo alquilo, arilo o vinilo.
1.- steres
Preparacin
c) Anhdrido de cido: La reaccin de anhdridos con alcoholes produce steres.

O
CH3

lV)

CH3

CH3-OH

H 3C O

Metanol

C
CH 3

Etanoato de metilo

Anhdrido actico

Mecanismo:

l)
O

CH3

ll)

lll)

O H
H3C

H3C

lV) H3C

O H

CH3

H3C

CH3

-H

CH3

H3C

H3C

O H

H3C

O
CH3

H3C

-H

CH3

CH3

O
CH3

H3C O

CH3

CH3
Etanoato de metilo

CH3

H3C

C
OH

cido actico

CH3

CH3

H3C

--

Tema No. 2

cidos carboxlicos
Grupo hidroxilo -COOH
2.- Cloruro de cido o acilo

Los cloruros de cido se forman de la reaccin de un cido y el cloruro de tionilo, que es el ms empleado; tambin
se usa pentacloruro de fsforo y tricloruro de fsforo, de manera semejante a la halogenacin de los alocholes.

O
V)

H3C

C
OH

SOCl2

SO

HCL

H3C

Cl

Cloruro de tionilo

cido actico

Cloruro de cido de acilo

Mecanismo:
O

l)

H3C

H3C

H
O

OH
+

OH

ll)

Cl

H3C

O
H3C

H
O

OH

Cl

O
H3C

H
O

OH
+

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

lll)

O
H3C

O
Cl

Cloruro de cido
de acilo

S
O

Cl

Tema No. 2

cidos carboxlicos
Grupo hidroxilo -COOH
2.- Cloruro de cido o acilo
O

Vl)

H3C

OH

PCl3

P(OH)3

HCl

C
Cl

Tricloruro de
fosfato

cido actico

H 3C

Cloruro de cido
de acilo

Mecanismo:
l)

H3C

Cl

Cl

H3C

Cl

Cl

Cl

Cl

ll)

H3C

OH H
P

Cl

Cl

H3C

Cl
lll)

C
Cl

Cl

OH H
H3C

Cl

Cl

O
+

Cl

H3C

Cl

Cloruro de cido
acilo

Cl

HO

Cl

Cl

Nota: realizar 3 veces hasta

obtener el
HO P OH
OH
Trixidofosfato

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