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Practico 1- SOLUBILIDAD,

RECRISTALIZACIN Y PUNTO DE
FUSION

Curso: Laboratorio de Qumica Orgnica I


Fecha de entrega: 08 de Septiembre, 2014.

Resumen
Esta experiencia tuvo como objetivo purificar un slido orgnico, aspirina para este caso,
mediante la recristalizacin se determin que a partir de un comprimido de 0,500 g de
cido acetilsaliclico solo alrededor del 56,08% del comprimido pertenece a este
compuesto, el resto son solo excipientes. Luego de purificar el comprimido y obtener los
cristales, se calcul el punto de fusin con un rango de 112-124C y una diferencia del
3,28% respecto al punto de fusin de los cristales puros, lo que indica que los cristales no
se purificaron del todo y an tenan una pequea cantidad de impurezas. Adems se
estudi la eleccin del mejor solvente para recristalizar, siendo el solvente ms adecuado
el agua, debido a su alto punto de ebullicin, baja solubilidad a temperaturas bajas y alta
solubilidad a temperaturas elevadas, adems de no tener costo y ser amigable con el
medio ambiente. Finalmente se hizo la calibracin del termmetro utilizado en la
experiencia a partir de tres slidos con punto de fusin conocidos, dando una curva de
calibracin de Temperatura experimental vs. Temperatura terica igual a y = 0,9879x 8,3724.

1.- Purificacin por Recristalizacin.


Se aplic el mtodo de purificacin a travs de recristalizacin a un comprimido de
analgsico comercial, la aspirina, cada comprimido de 0,5000 g contiene el principio
activo cido acetilsaliclico y excipientes, dentro de los excipientes se encuentran el
almidn pregelatinizado, lauril sulfato de sodio y celulosa microcristalina. El principio
activo se us como solido a purificar, mientras que los excipientes se consideraron como
impurezas.
Para lograr disolver los 0,5000g de slido se utiliz alrededor de 15 mL de agua a
temperatura de ebullicin, se apreci que el slido no se disolvi del todo puesto que una
parte de las impurezas eran insolubles como el almidn pregelatinizado y la celulosa
microcristalina, las cuales fueron separadas a travs de filtrado en caliente. La disolucin
restante se llev a un bao de hielo para comenzar la cristalizacin del cido
acetilsaliclico la que se sucedi de forma casi inmediata, estos cristales fueron separados
por filtracin en frio y posteriormente secados.
Se obtuvo 0,2804g de cristales, estos tenan un color blanco brillante de textura similar a
talco, distinto al cido acetilsaliclico puro que se encontraba en el laboratorio, esto se
debe a que una recristalizacion adecuada debe ser en un proceso lento y con la cantidad
de solvente (agua) exacta. El rendimiento porcentual de la recristalizacin fue de un
56,08%, lo cual nos indica que cada comprido de aspirina, cuyo rotulo indica que posee
0,5000g de cido acetilsaliclico, solo contiene alrededor de un 56,08% de este
compuesto en el comprimido, el 43,92% restantes son excipientes.
Se midi el punto de fusin a los cristales resultantes y a los cristales puros de cido
acetilsaliclico, cuya temperatura y rango de fusin se presentan en la Tabla 1, que se
presenta a continuacin.

Tabla 1- Punto de fusin determinado de forma experimental a los cristales


resultantes y los cristales puros.
punto de fusin

Recristalizacin
112-124 C

Cristales puros
118-126 C

Se sabe por literatura que tericamente el punto de fusin del cido acetilsaliclico es de
138-140 C, pero para poder llevar la teora a lo experimental se calibr el termmetro
utilizado en la experiencia(1), dando como temperatura de fusin 128,95C , temperatura
que no concuerda con la determinada a los cristales puros con un error relativo del 5,39%,
lo cual no es un error significativo. Considerando el error relativo entre el punto de fusin
de los cristales obtenidos y los cristales puros es de 3,28%, esto indica que quedaron
trazas de impurezas en los cristales.

2.- Eleccin del mejor solvente para recristalizar los compuestos


Se estudi la solubilidad del cido Benzoico en diferentes solventes: Etanol, Agua,
Diclorometano, Acetona y Hexano. Las soluciones de cido Benzoico y solvente se
analizaron a distintas condiciones de temperatura, la primera fue a temperatura ambiente,
y la segunda a temperatura de ebullicin de la solucin, analizando en los casos que se
disolva o no el soluto como se muestra en Tabla 2.
Tabla 2- Solubilidad de cido benzoico en diferentes solvente a temperatura
ambiente y temperatura de ebullicin
Solvente/Temperatur
a
Etanol
Agua
Diclorometano
Acetona
Hexano

Temperatura
ambiente
Soluble
Insoluble
Soluble
Soluble
Insoluble

Temperatura
Ebullicin
Soluble
Soluble
Soluble
Soluble
Soluble

En primer lugar, se descartaron como eleccin a mejor solvente al Etanol, Diclorometano


y Acetona, por tener alta solubilidad a temperatura ambiente, por lo que no hay
cumplimiento del primer requisito de un disolvente apropiado para recristalizacin(2), el que
seala que a baja temperatura el solvente debe diluir la mnima cantidad de compuesto.
Los posibles solventes adecuados son el Agua y el Hexano, pero este ltimo fue
descartado debido a su bajo punto de ebullicin, ya que si bien el Hexano disolvi gran
cantidad del compuesto a alta temperatura y poca cantidad a baja temperatura, se tuvo
que aadir reiteradas veces ms solvente para disolver al compuesto, ya que se
evaporaba rpidamente, por lo que hacer una recristalizacin con este solvente es
(1)
Vercostoso,
punto ya
3.- que
Calibracin
delms
Termmetro
en base
a Medicin
Punto de
Fusin de
el hexano es
difcil de adquirir
y adems
es undel
compuesto
altamente
Slidos
Estndar.
voltil
y toxico para la salud humana.
(2)
Gua Practico 1- SOLUBILIDAD, RECRISTALIZACIN Y PUNTO DE FUSIN, Un disolvente
adecuado para recristalizacin, Pg2.

Por lo tanto el mejor solvente que cumple con todos los requisitos es el agua, puesto que
disuelve gran cantidad de compuesto a elevadas temperaturas, mientras que en bajas
temperaturas disuelve poca cantidad. Adems el agua no reacciona con el compuesto y
tiene un punto de ebullicin ideal, ya que permite que el compuesto se disuelva a elevada
temperatura, sin que el agua se evapore completamente. Y luego de formarse los cristales
no existe problema en secarlos. Por ltimo el agua es un recurso renovable, no inflamable
ni toxico, por lo que es amigable con el medio ambiente y los seres vivos.
3.- Calibracin del Termmetro en base a Medicin del Punto de Fusin de Slidos
Estndar.
Es necesario el uso del termmetro para sta experiencia, pero para poder hacer una
manipulacin adecuada de ste instrumento fue necesario realizar la calibracin
correspondiente en base a puntos de fusin de determinados slidos.
Se obtuvieron los rangos de fusin indicados en la Tabla 3.

Tabla 3 - Temperaturas de fusin de compuestos estndares.


Componente
Acido succnico
cido benzico
Difenilamina

Punto de fusin terico


(C)
185-190
123-125
50-53

Puntos de fusin
experimental (C)
176-180
110-114
42-46

Para poder realizar la curva de calibracin respectiva, es necesario trabajar con los
puntos de fusin, al menos estimativos, que corresponden a los promedios de cada rango
Tabla 4- Punto de fusin experimental tentativo para cido succnico, cido
benzoico y Difenilamina respectivamente.
Punto de fusin
terico (C)
187,5
124
52

Puntos de fusin
experimental
(C)
178
112
44

A partir de Tabla 4, es posible determinar la curva de calibracin expuesta continuacin.

Figura 1 - Curva de calibracin, Temperatura experimental vs. Temperatura terica

Observacin
La recristalizacin es un mtodo eficaz de purificacin de slidos orgnicos como se vio
en esta experiencia, si bien no se logr una sustancia pura 100%, se logr eliminar una
gran cantidad de impurezas. Para lograr una recristalizacin exitosa se debe tener
presente que el compuesto a purificar debe estar a mayor cantidad que las impurezas, las
impurezas deben ser altamente soluble a bajas temperaturas mientras que el compuesto
a purificar debe ser altamente soluble a elevadas temperaturas, idealmente a la
temperatura de ebullicin del solvente, el tipo y la cantidad de solvente debe ser la
correcta, ya que se desea hacer una disolucin saturada, para obtener cristales ms
puros y ptimos, el proceso de recristalizacin debe ser lento, ya que se da tiempo a que
las molculas del compuesto a purificar se reordenen, mientras que las impurezas se
encuentras diluidas en la solucin.
Como se mencion anteriormente, para una recristalizacin exitosa el tipo de solvente
debe ser el adecuado, este punto es muy importante, ya que de l depende si se llevar a
cabo la recristalizacin o no. Para ello solo basta probar el compuesto a purificar con los
posibles solventes y evaluar si son ptimos o no como se estudi anteriormente segn
ciertos requisitos. El solvente que mejor se adeca es el agua, ya que es capaz de
disolver un slido orgnico a elevada temperatura y disuelve fcilmente a temperatura
ambiente sales que se pueden considerar impurezas, no reacciona con el slido y facilita
la cristalizacin a medida que desciende la temperatura, no contamina, es de bajo costo y
fcil de adquirir.
Hay que tener en cuenta que los instrumentos de medicin utilizados en laboratorio no
siempre se encontrarn calibrados, lo que puede afectar de forma relevante los resultados
experimentales, la mejor forma de trabajar es calibrando los instrumentos, en este caso
un termmetro, ya que se utiliz para medir el punto de fusin. Para poder calibrar
instrumentos, soluciones, etc. Se utilizan patrones primarios y secundarios, los cuales son

utilizados como puntos de referencia debido a su pureza, estabilidad frente a agentes


atmosfricos, fcil adquisicin, entre otras caractersticas. Se debe tener en cuenta que
aun calibrado los instrumentos, igual pueden existir errores en la medicin, dependiendo
que tan sensible sea el instrumento, el termmetro es un instrumento muy sensible a la
temperatura, se debe cuidar de que la punta inferior de este no entre en contacto con
paredes o superficies que puedan alterar la temperatura.
El punto de fusin es un mtodo aceptable para determinar si los cristales son puros o no.
Mientras ms impurezas tenga el slido, menor ser su punto de fusin y tendr un gran
rango de fusin. En caso contrario, si el slido es puro, tendr un punto de fusin elevado
y un rango de fusin menor cercano a los 2C. La desventaja de este mtodo es el
sistema que se utiliza para medir el punto de fusin, donde por medio de la visin se debe
registrar la temperatura al primer cambio de los cristales y registrar la temperatura cuando
el cristal es totalmente lquido, lo que no es lo ms ptimo, ya que el registro queda a
criterio de la persona que realiza las mediciones. Adems si no se posee un termmetro
calibrado existirn grandes diferencias en la temperatura experimental con la terica, se
aconseja contar con un buen equipo de instrumentos de laboratorio.

Referencias
-

Gua Practico 1 SOLUBILIDAD, RECRISTALIZACIN Y PUNTO DE FUSION


H Dupont Durst, George W. Gokel Qumica Orgnica Experimental, Pg 60-68