Apndice A.

Tablas para la estimacin de desplazamientos qumicos de 1H y 13C

Tabla 5. Estimacin de desplazamientos qumicos de 13C alifticos

( en ppm respecto del TMS)
= 2.3 + Z i + S + K
i

Sustituyente
C
H
A
L
O
N

CO

-C aliftico *
-C=C- *
-CC-Fenilo
-F
-Cl
-Br
-I
-O- *
-OCO-N < *
-NO2
-CHO
-CO-COOH
-COO-CON<
-COCl
-CN

Incrementos Zi para sustituyentes en:

9.1
9.4
- 2.5
0.3
19.5
6.9
- 2.1
0.4
4.4
5.6
- 3.4
- 0.6
22.1
9.3
- 2.6
0.3
70.1
7.8
- 6.8
0.0
31.0
10.0
- 5.1
- 0.5
18.9
11.0
- 3.8
- 0.7
- 7.2
10.9
- 1.5
- 0.9
49.0
10.1
- 6.2
0.3
56.5
6.5
- 6.0
0.0
28.3
11.3
- 5.1
0.0
61.6
3.1
- 4.6
- 1.0
29.9
- 0.6
- 2.7
0.0
22.5
3.0
- 3.0
0.0
20.1
2.0
- 2.8
0.0
22.6
2.0
- 2.8
0.0
22.0
2.6
- 3.2
- 0.4
33.1
2.3
- 3.6
0.0
3.1
2.4
- 3.3
- 0.5

Correccin estrica S:
Tipo de C
considerado
Primario
Secundario
Terciario
Cuaternario

Nmero de sustituyentes no H en los sustituyentes

en posicin ms ramificados (slo para aquellos
que se indican con un * en la tabla de Zi):
1
2
3
4
0.0
0.0
- 1.1
- 3.4
0.0
0.0
- 2.5
- 6.0
0.0
- 3.7
- 8.5
- 10.0
- 1.5
- 8.0
- 10.0
- 12.5

La correccin de conformacin K no se va a tener en cuenta.

Ejemplo: CH3NHCH(CH3)COOH
a
b c
a = - 2.3 + Z(NH) 28.3 + Z(C) 9.4+ Z(C) - 2.5 + Z(COOH) - 2.8+ S(p,2) 0.0 = 30.1
b = - 2.3 + Z(C) 9.1 + Z(COOH) 20.1+ Z(NH) 28.3 + Z(C) 9.4+ S(t,2) - 3.7= 60.9
c = - 2.3 + Z(C) 9.1 + Z(COOH) 2.0+ Z(NH) 11.3 + Z(C) -2.5+ S(p,3) - 1.1= 16.5

Apndice A. Tablas para la estimacin de desplazamientos qumicos de 1H y 13C

Tabla 6. Estimacin de desplazamientos qumicos de 13C olefnicos

( en ppm respecto del TMS)
X CH = CH 2 :

= 123.3 + Z i
i

Sustituyente X
-CH3
-CH2CH3
-CH2CH2CH3
-CH(CH3)2
-CH2CH2CH2CH3
C -C(CH3)3
-CH2Cl
-CH2Br
-CH2I
-CH2OH
-CH2OCH2CH3
-CH=CH2
-Fenilo
H -F
A -Cl
L -Br
-I
-OCH3
O -OCH2CH3
-OCH2CH2CH2CH3
-OCOCH3
N -NO2
-CHO
CO -COCH3
-COOH
-COOCH2CH3
-CN
Ejemplo: Br-CH=CH-CH3
a
b
a = 123.3 + Z1(Br) - 8.6 + Z2(CH3) - 7.4 = 107.3
b = 123.3 + Z1(CH3) 12.9 + Z2(Br) - 0.9 = 135.5

Z1
12.9
17.2
22.7
20.4
14.6
26.0
10.2
10.9
14.2
14.2
12.3
12.5
12.5
24.9
2.8
- 8.6
- 38.1
29.4
28.8
28.1
18.4
22.3
15.3
13.8
5.0
6.3
- 15.1

Z2
- 7.4
- 9.8
- 8.8
- 12.0
- 8.9
- 14.8
- 6.0
- 4.5
- 4.0
- 8.4
- 8.8
- 7.0
- 11.0
- 34.3
- 6.1
- 0.9
7.0
- 38.9
- 39.8
- 40.4
- 26.7
- 0.9
14.5
4.7
9.8
7.0
14.2

Apndice A. Tablas para la estimacin de desplazamientos qumicos de 1H y 13C

Tabla 7. Estimacin de desplazamientos qumicos de 13C aromticos

( en ppm respecto del TMS)
3 2
= 128.5 + Z i
X
i
4
1

Sustituyente X
-CH3
-CH2CH3
-CH(CH3)2
-C(CH3)3
-CH2Cl
C
-CH2Br
-CF3
-CH2OH
-CH2NH2
-CH2CN
-CH=CH2
-CC
-Fenilo
H -F
A
-Cl
L
-Br
-I
-OH
O
-OCH3
-OFenilo
-OCOCH3
-NH2
-NHCH3
N -N(Fenilo)2
-NHCOCH3
-NO
-NO2
-CHO
-COCH3
CO -COOH
-COOCH3
-CONH2
-COCl
-CN
Ejemplo:

3 2
HO

CH3

Z1
9.2
15.7
20.2
22.4
9.3
9.5
2.5
12.4
14.9
1.6
8.9
- 6.2
13.1
34.8
6.3
- 5.8
- 34.1
26.9
31.4
27.6
22.4
18.2
21.4
19.8
9.7
37.4
19.9
8.2
8.9
2.1
2.0
5.0
4.7
- 15.7

Z2
0.6
- 0.6
- 2.2
- 3.3
0.3
0.7
- 3.2
- 1.2
- 1.4
- 0.5
- 2.3
3.6
- 1.1
- 13.0
0.4
3.2
8.9
- 12.8
- 14.4
- 11.2
- 7.1
- 13.4
- 16.2
- 7.0
- 8.1
- 7.7
- 4.9
1.2
0.1
1.6
1.2
- 1.2
2.7
3.6

Z3
- 0.1
- 0.1
- 0.3
- 0.4
0.2
0.3
0.3
0.2
- 0.2
- 0.8
- 0.1
- 0.4
0.5
1.6
1.4
1.6
1.6
1.4
1.0
- 0.3
0.4
0.8
0.9
0.9
0.2
0.8
0.9
0.5
- 0.1
- 0.1
- 0.1
0.1
0.3
0.

Z4
- 3.0
- 2.8
- 2.8
- 3.1
0.0
0.2
3.3
- 1.1
- 2.0
- 0.7
- 0.8
- 0.3
- 1.1
- 4.4
- 1.9
- 1.6
- 1.1
- 7.4
- 7.7
- 6.9
- 3.2
- 10.0
- 11.5
- 5.6
- 4.4
7.0
6.1
5.8
4.4
5.2
4.3
3.4
6.6
4.3

1 = 128.5+ Z1(CH3) 9.2 + Z4(OH) - 7.4 = 130.3

2 = 128.5+ Z2(CH3) 0.7 + Z3(OH) 1.4 = 130.6
3 = 128.5+ Z2(OH) - 12.8 + Z3(CH3) - 0.1 = 115.6
4 = 128.5+ Z1(OH) 26.9 + Z4(CH3) - 3.0 = 152.4

Apndice A. Tablas para la estimacin de desplazamientos qumicos de 1H y 13C

Tabla 8. Desplazamientos qumicos de 13C en grupos carbonilos

( en ppm respecto del TMS)

R
H
-CH3
-CH2CH3
-CH(CH3)2
-C(CH3)3
-n-C8H17
-CH2Cl
-CCl3
-CH=CH2
-Fenilo

R-CHO
197.0
200.5
202.7
204.6
205.6
202.6
193.3
176.9
194.4
192.0

R-COCH3
200.5
206.7
207.6
211.8
213.5
207.9
200.1
186.3
197.5
196.9

R-COOH
166.3
176.9
180.4
184.1
185.9
180.7
173.8
167.1
171.7
172.6

R-COOCH3
161.6
171.3
173.3
177.4
178.8
174.4
167.8
162.5
166.5
166.8

R-CONH2 R-COCl
167.6
173.4
170.4
177.2
174.7
178.0
180.9
180.3
176.3
173.8
168.3
167.7
168.3
169.7

165.6
168.0