Reglas generales sustitucin-eliminacin

Nu dbil
Base dbil

Nu fuerte
Base dbil

Nu fuerte
Base fuerte

Nu fuerte
Base fuerte
(impedidos)

Sustrato

H2O, ROH

I-, Br-, RS-, N3-,

RCOO-, PR3

HO-, CH3O-, EtO-,

H2N-

(CH3)3CO-,
[(CH3)2CH]2N-

Metil

No reacciona

SN2

SN2

SN2

Primario no
impedido

No reacciona

SN2

SN2

E2

Primario
ramificado

No reacciona

SN2 lenta

E2

E2

Secundario

SN1 lenta, E1

SN2

SN2
SN1, E1, E2

E2

Terciario

SN1, E1

SN1, E1

E2

E2

En el caso de los nuclefilos HO-, CH3O-, EtO-, H2N-,(CH3)3CO-, el disolvente

suele ser el correspondiente cido conjugado. En los dems casos se supone
un disolvente polar aprtico como la dimetilformamida, el dimetilsulfxido o la
acetona.

 Substitucin versus Eliminacin

SN2 versus E2

Sustrato Primario
Si la base es pequea, SN2 compite fuertemente debido a
que no hay impedimento estrico en la aproximacin al
carbono

Sustrato Secundario
Se favorece E2 por el impedimento estrico
Chapter 6

23

 Sustrato Terciario
Hay mucho impedimento estrico y la eliminacin
predomina, en especial a temperaturas altas

Temperatura
Temperatura alta favorece eliminacin sobre sustitucin

Tamao de la Base/Nuclefilo
Bases grandes impedidas estricamente favorecen la
eliminacin porque no pueden acercarse directamente al
carbono lo suficiente para que reaccione en una sustitucin.
ter-butxido de Potasio es una base extremadamente
voluminosa y se usa para favorecer una reaccin E2

24
Chapter 6

Cuadros Comparativos:
SN1 SN2 E1 E2
i. Condiciones Ideales
FACTOR

SN1

SN2

E1

E2

Sustrato

3 > 2 > 1

1 > 2 > 3

3 > 2 > 1

3 > 2 > 1

Solvente

Polar prtico

Polar aprtico

Polar prtico

Poco polar

Nu: B:

Dbil, diluido,
solvlisis

Fuerte y
concentrado

Dbil, diluida,
solvlisis

Fuerte,
concentrada

Bueno

Bueno

Bueno

Bueno

Moderado

Moderado

Fuerte

Fuerte

GS

Cuadros Comparativos:
SN1 SN2 E1 E2
ii. Reaccin Favorecida en la Competencia
FACTOR
MAGNIFICADO

SN1 vrs SN2

E1 vrs E2

SN vrs E

[ Nu: ]

SN2

E2

Fuerza de Nu: B:

SN2

E2

Ramificacion del
Sustrato

SN1

Polaridad del
disolvente

SN1

E1

SN