Taller 4 de Qumica Orgnica (2.

5%)
Debe entregarse el Jueves 26 de Junio a las 11:00 al inicio de la complementaria.
Debe desarrollarse a mano y de a parejas. No se permiten trabajos individuales.
Penalizacin (0.5) por trabajo desordenado, ilegible o mal presentado.
1. Proponga una ruta de sntesis viable teniendo en cuenta los esquemas mostrados a
continuacin:

a.

HO2C

OH

b.

CH3Cl

O
Cl

c.
2. Dos analgsicos ampliamente utilizados son la aspirina y el acetaminofn. Explique cmo
sintetizara estas sustancias a partir del fenol.

OH
O

NH
O

HO

3. Determine la estructura de los compuestos desconocidos

4. Determine los compuestos B a G (Pista: El zinc reduce dibromos vecinales a alquenos).

O
OH
(H 2C) 5

(CH 2)7 CH 2OH

H,
+

HBr
B

Etanol
C

Zn
D

H2SO4

Etanol

Acetato de sodio

cido actico

1. KOH, etanol

2. H+

CH3

CH3

5. Utilice los reactivos necesarios para realizar un acoplamiento diazo entre 2-metilanilina y
benzoato de metilo. Muestre el mecanismo de la reaccin y explicaciones cortas en los
pasos ms importantes.

6. Sintetice
a partir de ciclohexano. Posteriormente muestre el producto de la
reaccin del producto mostrado con las siguientes sustancias. Indique nombre del
producto y mecanismo intermediario
a) Nitrito de sodio en medio cido
b) Benzaldehido
7. Muestre los productos que forman las aminas con cido nitroso. Explique brevemente
porqu el contenido de nitritos en la comida puede ser perjudicial para la salud
8. Muestre los mecanismos de hidrlisis en medio cido y bsico de tres derivados de cidos
carboxlicos

9. Explique la regla isoprnica e llustre con ejemplos. Muestre la importancia biolgica de los
terpenos.
10. Muestre la estructura de cuatro esteroides diferentes. Adems muestre el contenido de
las memebranas celulares y explique su importancia en el funcionamiento de la clula.