EJERCICIOS DE REPASO DE QUMICA ORGNICA PARTE II

1. Responda F o V: i. Ismeros geomtricos: tienen igual frmula molecular y conectividad, pero

diferente orientacin espacial; ii. Ismeros conformacionales: son interconvertibles a temperatura
ambiente por rotacin alrededor de un enlace simple; iii. En dos confrmeros, la conformacin gauche
es ms estable que la anti debido a la posicin de los sustituyentes. Iv. La conformacin silla en el
cilohexano es ms estable que la bote debido a que la primera tiene todos sus hidrgenos eclipsados.
v. Debido al impedimento estrico, el bromociclohexano prefiere tener el tomo de bromo en posicin
axial; vi. Los cilohexanos 1,3-disustituidos son ms estables si los grupos sustituyentes estn en
posicin cis debido al efecto axial; vii. Los alcanos existen de manera natural en plantas y animales,
siendo la principal fuente el gas natural y el petrleo; viii. La pirolisis de alcanos superiores y la
destilacin en presencia de hidrgeno son mtodos alternativos para obtener alcanos a escala de
laboratorio; ix. La principal fuente industrial de cicloalcanos es la reduccin cataltica de derivados del
benceno; x. El hexano presenta mayor temperatura de ebullicin que el 2,2-dimetilbutano debido a las
ramificaciones; xi. La halogenacin es la reaccin principal de laboratorio que llevan a cabo los alcanos;
xii. El cloro es ms selectivo que el bromo en las reacciones de halogenacin de alcanos; xiii. La
sustitucin radicalaria en alcanos se favorece ms sobre carbonos ms sustituidos debido al
impedimento estrico; xiv. En la configuracin Z de alquenos, los sustituyentes de misma prioridad se
encuentran en lados opuestos; xv. La primera regla para designar prioridad es ordenan los grupos
teniendo en cuenta el nmero atmico; xvi. El enlace doble C=O tiene mayor prioridad que el triple
CN; xvii. La adicin electroflica es la reaccin principal de laboratorio que llevan a cabo los alquenos;
xviii. Los electrfilos son especies que contienen tomos con pares de e- libres, los cuales pueden ser
donados; xix. Un carbocatin es un especie intermediaria, cuya facilidad de formacin ayuda a
predecir la regioselectividad de una reaccin; xx. En un estado de transicin de una reaccin existen
especies con ruptura y formacin de enlaces y son favorecidos por un aumento de la entropa.; xxi.
Markovnikov fue el primero en observar la regioselectividad de la adicin electroflica a alquenos
asimpetricos; xxii. La adicin de HBr al 1-fenil-2-metilpropeno da como producto principal 1-bromo-1fenil-2-metilpropano; xxiii La reaccin de adicin sobre alquinos terminales tambin sigue la regla
Markovnikov; xxiv. La tautomera ceto-enlica es un equilibrio con solo desplazamiento de hidrgeno
y que por lo general esta desplazado hacia la forma cetnica; xxv. La hidrogenacin selectiva de
alquinos a alquenos trans no se da catalticamente.
2. La glicina (H3N+CH2CO2H) tiene dos Hs cidos, uno con pKa = 2.34 y el otro con pKa = 9.60. Dibuje la
estructura de la glicina que predomina a pH of 12.
3. Explicar por qu los siguientes compuestos son cidos de Lewis: AlCl3, FeCl3, BF3 TiCl4.
4. Explicar cul de las siguientes bases conjugadas es la ms fuerte: CH3CHBrCO2- or CH3CHFCO2-.
5. Explicar por qu el :NF3 es una base ms dbil que el :NH3.
6. Cul de los siguientes compuestos ser el cido ms dbil. Explique su respuesta:
O

O2 N

H2N

CH3O

OH

OH

OH

O
Cl
OH

7. Cul de los siguientes compuestos ser el ms cido ms fuerte. Explique su respuesta:

Cl

Cl
O

Cl

Cl

OH

OH

OH

OH
Cl

8. Ordene los enlaces 1a 5 del ms corto al ms largo:

5

2
1

O
4

De la hibridacin y geometra de todos los tomos en la molcula Dnde hay mayor ?

9. Cul de los siguientes compuestos ser el ms cido ms fuerte. Explique su respuesta:

NO2
H2N

OH

Cl

OH

O2N

OH

O2N

OH

10.Qu tipo de orbital molecular (, *, * o ) se produce cuando los dos orbitales atmicos
correspondientes (A, B o C) interact
ractan de la manera indicada?
C
A
B
11.Qu tipo de orbital molecular (, *, * o ) se produce cuando los dos orbitales atmicos
correspondientes (A o B) interacta
ctan de la manera indicada?

A
B
12.Explicar por qu el etanol (pKa = 15.9) y fenol (pKa = 9.95) predominan en una
na solucin
so
de pH 4.5,
mientras que el cido pcrico (2,4,6
,4,6-trinitrofenol, pKa = 0.3) no.
13.Cul de los siguientes compuestos
stos es (o son) son bases de Lewis: BF3, NH3, CH3OCH
CH3, C5H12.
14.Hay 8 ismeros de frmula C5H11Br
Br. Cuntos de ellos son bromuros de alquilo terci
erciarios?
15.El flor es ms electronegativo que el cloro sin embargo, el enlace carbono-flor en CH3-F es ms corto
que el CH3-Cl. Explique.
16.Explique por qu el CH3CH2CH2CH2OH (74g/mol) tiene un punto de ebullicin de 117.3C,
11
mientras que
CH3CH2CH2CH2CH3 (72g/mol) tiene
ne u
un punto de ebullicin de 36.1C.
17.Qu tipo de interacciones inter
intermoleculares se dan en (CH3CH2)2NH: i. dipolo
dipo inducido-dipolo
inducido, ii. dipolo-dipolo, iii. enlace
nlace de hidrgeno iv. i y ii, v. i, ii y iiii.
18.Cul es la interaccin ms fuerte: i. enlace covalente, ii. dipolares, iii. enlace de hidrgeno,
hid
iv. van der
Waals, v. dipolo inducido.
19.Cul compuesto ser ms solublee en CH3CH2CH2CH3: i. CH3OH, ii. CH3ONa, iii. CH3NH2, iv. CH3OCH3, v.
(CH3)3CH.
20.Cul compuesto ser ms solublee en H2O: i. CH3OCH3, ii. CH3CH2OH, iii. CH3CH2Cl, iv. CH3CH2CH3, v.
CH3CH=O.
21.Ordene los siguientes ismeros
ros en orden creciente de punto de ebullici
llicin: n-hexano, 2,3dimetilbutano y 2-metilpentano.
22.Cul de los siguientes datos ess la estructura escalonada por la rotacin alrededor
dor del enlace C1-C2
en el 2-metilbutano?

23.Dibujar la proyeccin Newman para la conformacin ms estable del 1-bromoprop

propano por la rotacin
alrededor del enlace C1-C2. Hacer
cer lo mismo para el butano a lo largo del enlace
ce C2-C3 y para el 2,3dimetilbutano a lo largo del enlace
ace C2-C3.
24. Cul de los siguientes grupos tiene
iene el orden correcto de estabilidad para cicloalcan
lcanos?
i.

ciclopropano<ciclobutano<ciclohexano<<cicloheptano;
ii.
ciclohexano<ciclopentano<ciclobuta
utano<ciclopropano;
iii.
ciclopentano<ciclobutano<ciclopentano<ci
ciclopropano;
iv.
ciclopentano<ciclopropano<
<ciclobutano<ciclohexano;
v. ciclopropano <ciclopentano <ciclobutano
tano <ciclohexano.

25.Por qu el ciclopropano presenta te

tensin angular y torsional mientras que el ciclohe
hexano no.
26.Dibuje la conformacin mss est
estable de: trans-1-terc-butil-3-metilciclohexano
ano, cis-1-isopropil-2metilciclohexano y trans-decalina.. Explique.
27.Cul compuestos tiene los susti
sustituyentes ecuatoriales en su conformacin ms
m estable? i. 1,1dimetilciclohexano, ii. cis-1,2
,2-dimetilciclohexano, iii. cis-1,3-dietilciclohexa
hexano, iv. cis-1,4dietilciclohexano.
28.Determine los porcentajes de los
os p
productos de monocloracin (1(1):2(3.8):3(5))) del siguiente grupo
de compuestos: 1,1-dimetilciclohex
hexano, isoentano y 2,4,4-trimetilhexano.
29.Determine los porcentajes de los p
productos de monobromacin (1(1):2(82):3((1600)) del siguiente
grupo de compuestos: 1,4-dimetilci
tilciclohexano, metilciclobutano e isohexano.

30.Cmo preparara estos compuestos utilizando reacciones organometlicas y halogenacin por

radicales: ciclopentilciclohexano a partir de ciclopentano y benceno; metilciclopentano a partir de 1,5dibromo-3-metilpentano; ciclobutano a partir de bromuro de ciclobutilo.
31.Escriba la estructura del siguiente grupo de compuestos organometlicos: diciclopentilcuprato de litio
(R2CuLi), bromuro de sec-butilmagnesio (RMgBr), di-terc-butilcuprato de litio.
32.Cul compuesto reaccionara ms rpido con HCl: i. 5-metil-1-hexeno; ii. 4-metil-1-hexeno; iii. (E)-5metil-2-hexeno; iv. (E)-2-metil-3-hexeno; v. 2-metil-2-hexeno.
33.Escribir la estructura del siguiente grupo de compuestos: 6-bromo-1-metilciclohexeno, 5-isobutil-1metilciclopenteno; trans-4-metil-2-penteno; cis-1-cloro-1-buteno; (E)-3,4-dimetil-3-hepteno; (Z)-4-etil3-metil-3-hepteno; 8-bromo-7-cloro-1-decen-4-ino; 1-(2-butinil)-3-fluorociclopenteno.
34.Cul de los siguientes alquenos es el ms estable: i. trans-3-hexeno; ii. cis-3-hexeno; iii. 1-hexeno; iv.
cis-2 ,2,5,5-tetrametil-3-hexeno; v. (Z)-3-hexeno.
35.De los grupos A y B, mencionar la especie no corresponde a cada grupo: A. Electrfilo: H+, BF3, NO2+,
FeCl3, CH2=CH2; B. Nuclefilo: CH3OCH3, NH3, benceno (C6H6), FeBr3, Br-.
36.En general, qu incremento ocasiona que disminuya la velocidad de una reaccin: i. temperatura, ii.
concentracin, iii. frecuencia de colisin, iv. energa de activacin, v. fraccin de colisiones con
orientacin adecuada.
37.Escribir el nombre de los siguientes compuestos:
( )5

Br
Cl

( )3

( )4

38. Escribir los productos A-Y de las siguientes secuencias de reacciones. Intente nombrar los
correspondientes compuestos A-Y.
H2/Pd

P(alta), T(alta)

Cl2/h

i. Li/ter
ii. CuCl

2-Clorobutano

HBr/H2O

P(alta), T(alta)

Br2/h

Producto
principal

i. Li/ter
J
ii. CuBr

H2, Pd

NH3(l)/Na

H2, Lindlar

Propinuro de sodio

ii. CuBr

Br

Br2, CCl4

Br

H2/Pd

Br

i. Li/ter

Mg/ter
exceso

HCl/H2O

Br2, CCl4

Propinuro de sodio

H2, Lindlar

Cl2, CCl4

39. De 5 ejemplos de cada caso y describa el significado de lo siguiente: electrfilo, nuclefilo, estado de
transicin, regla de Markovnikov, compuesto erganometlico y conformeros.
40. Escriba el mecanismo de las siguientes reacciones:
Br

HBr/H2O

Cl2, CCl4

Cl
i. NaNH2

Cl

ii. Bromopropano

EJERCICIOS DE REPASO DE QUMICA ORGNICA PARTE II

1. Responda F o V: i. Ismeros geomtricos: tienen igual frmula molecular y conectividad, pero
diferente orientacin espacial; ii. Ismeros conformacionales: son interconvertibles a temperatura
ambiente por rotacin alrededor de un enlace simple; iii. En dos confrmeros, la conformacin gauche
es ms estable que la anti debido a la posicin de los sustituyentes. Iv. La conformacin silla en el
cilohexano es ms estable que la bote debido a que la primera tiene todos sus hidrgenos eclipsados.
v. Debido al impedimento estrico, el bromociclohexano prefiere tener el tomo de bromo en posicin
axial; vi. Los cilohexanos 1,3-disustituidos son ms estables si los grupos sustituyentes estn en
posicin cis debido al efecto axial; vii. Los alcanos existen de manera natural en plantas y animales,
siendo la principal fuente el gas natural y el petrleo; viii. La pirolisis de alcanos superiores y la
destilacin en presencia de hidrgeno son mtodos alternativos para obtener alcanos a escala de
laboratorio; ix. La principal fuente industrial de cicloalcanos es la reduccin cataltica de derivados del
benceno; x. El hexano presenta mayor temperatura de ebullicin que el 2,2-dimetilbutano debido a las
ramificaciones; xi. La halogenacin es la reaccin principal de laboratorio que llevan a cabo los alcanos;
xii. El cloro es ms selectivo que el bromo en las reacciones de halogenacin de alcanos; xiii. La
sustitucin radicalaria en alcanos se favorece ms sobre carbonos ms sustituidos debido al
impedimento estrico; xiv. En la configuracin Z de alquenos, los sustituyentes de misma prioridad se
encuentran en lados opuestos; xv. La primera regla para designar prioridad es ordenan los grupos
teniendo en cuenta el nmero atmico; xvi. El enlace doble C=O tiene mayor prioridad que el triple
CN; xvii. La adicin electroflica es la reaccin principal de laboratorio que llevan a cabo los alquenos;
xviii. Los electrfilos son especies que contienen tomos con pares de e- libres, los cuales pueden ser
donados; xix. Un carbocatin es un especie intermediaria, cuya facilidad de formacin ayuda a
predecir la regioselectividad de una reaccin; xx. En un estado de transicin de una reaccin existen
especies con ruptura y formacin de enlaces y son favorecidos por un aumento de la entropa.; xxi.
Markovnikov fue el primero en observar la regioselectividad de la adicin electroflica a alquenos
asimpetricos; xxii. La adicin de HBr al 1-fenil-2-metilpropeno da como producto principal 1-bromo-1fenil-2-metilpropano; xxiii La reaccin de adicin sobre alquinos terminales tambin sigue la regla
Markovnikov; xxiv. La tautomera ceto-enlica es un equilibrio con solo desplazamiento de hidrgeno
y que por lo general esta desplazado hacia la forma cetnica; xxv. La hidrogenacin selectiva de
alquinos a alquenos trans no se da catalticamente.
2. La glicina (H3N+CH2CO2H) tiene dos Hs cidos, uno con pKa = 2.34 y el otro con pKa = 9.60. Dibuje la
estructura de la glicina que predomina a pH of 12.
3. Explicar por qu los siguientes compuestos son cidos de Lewis: AlCl3, FeCl3, BF3 TiCl4.
4. Explicar cul de las siguientes bases conjugadas es la ms fuerte: CH3CHBrCO2- or CH3CHFCO2-.
5. Explicar por qu el :NF3 es una base ms dbil que el :NH3.
6. Cul de los siguientes compuestos ser el cido ms dbil. Explique su respuesta:
O

O2 N

H2N

CH3O

OH

OH

OH

O
Cl
OH

7. Cul de los siguientes compuestos ser el ms cido ms fuerte. Explique su respuesta:

Cl

Cl
O

Cl

Cl

OH

OH

OH

OH
Cl

8. Ordene los enlaces 1a 5 del ms corto al ms largo:

5

2
1

O
4

De la hibridacin y geometra de todos los tomos en la molcula Dnde hay mayor ?

9. Cul de los siguientes compuestos ser el ms cido ms fuerte. Explique su respuesta:

NO2
H2N

OH

Cl

OH

O2N

OH

O2N

OH

10.Qu tipo de orbital molecular (, *, * o ) se produce cuando los dos orbitales atmicos
correspondientes (A, B o C) interactan de la manera indicada?
C
A
B
11.Qu tipo de orbital molecular (, *, * o ) se produce cuando los dos orbitales atmicos
correspondientes (A o B) interactan de la manera indicada?

A
B
12.Explicar por qu el etanol (pKa = 15.9) y fenol (pKa = 9.95) predominan en una solucin de pH 4.5,
mientras que el cido pcrico (2,4,6
(2,4,6-trinitrofenol, pKa = 0.3) no.
13.Cul de los siguientes compuestos es (o son) son bases de Lewis: BF3, NH3, CH3OCH3, C5H12.
14.Hay 8 ismeros de frmula C5H11Br
Br. Cuntos de ellos son bromuros de alquilo terciarios?
terciarios
15.El flor es ms electronegativo que el cloro sin embargo, el enlace carbono-flor en CH3-F es ms corto
que el CH3-Cl. Explique.
16.Explique por qu el CH3CH2CH2CH2OH (74g/mol) tiene un punto de ebullicin de 117.3C, mientras que
CH3CH2CH2CH2CH3 (72g/mol)
72g/mol) tiene un punto de ebullicin de 36.1C.
17.Qu tipo de interacciones intermoleculares se dan en (CH3CH2)2NH: i. dipolo inducido-dipolo
inducido
inducido, ii. dipolo-dipolo, iii. enlace de hidrgeno iv. i y ii, v. i, ii y iiii.
18.Cul es la interaccin ms fuerte: i. enlace covalente, ii. dipolares, iii. enlace de hidrgeno, iv. van der
Waals, v. dipolo inducido.
19.Cul compuesto ser ms soluble en CH3CH2CH2CH3: i. CH3OH, ii. CH3ONa, iii. CH3NH2, iv. CH3OCH3, v.
(CH3)3CH.
20.Cul compuesto ser ms soluble en H2O: i. CH3OCH3, ii. CH3CH2OH, iii. CH3CH2Cl, iv. CH3CH2CH3, v.
CH3CH=O.
21.Ordene los siguientes ismeros en orden creciente de punto de ebullicin: n-hexano, 2,3dimetilbutano y 2-metilpentano.
22.Cul de los siguientes datos es la estructura escalonada p
por la rotacin alrededor del enlace C1-C2
en el 2-metilbutano?

23.Dibujar la proyeccin Newman para la conformacin ms estable del 1-bromopropano

bromopropano por la rotacin
alrededor del enlace C1-C2. Hacer lo mismo para el butano a lo largo del enlace C2-C3 y para el 2,3dimetilbutano a lo largo del enlace C2-C3.
24. Cul de los siguientes grupos tiene el orden correcto de estabilidad para cicloalcanos?
i.

ciclopropano<ciclobutano<ciclohexano<<cicloheptano;
ii.
ciclohexano<ciclopentano<ciclobutano
ciclobutano<ciclopropano;
iii.
ciclopentano<ciclobutano<ciclopentano<ciclopropano;
ciclopropano;
iv.
ciclopentano<ciclopropano<
<ciclobutano<ciclohexano;
v. ciclopropano <ciclopentano <ciclobutano
ciclobutano <ciclohexano.

25.Por
or qu el ciclopropano presenta tensin angular y torsional mientras que el ciclohexano no.
26.Dibuje la conformacin ms estable de: trans-1-terc-butil-3-metilciclohexano
metilciclohexano, cis-1-isopropil-2metilciclohexano y trans-decalina.. Explique.
27.Cul compuestos tiene los sustituyentes ecuatoriales en su conformacin ms estable? i. 1,1dimetilciclohexano, ii. cis-1,2
,2-dimetilciclohexano, iii. cis-1,3-dietilciclohexano,
dietilciclohexano, iv. cis-1,4dietilciclohexano.
28.Determine los porcentajes de los productos de monocloracin (1(1):2(3.8):3(5))) del siguiente grupo
de compuestos: 1,1-dimetilciclohexano,
dimetilciclohexano, isoentano y 2,4,4-trimetilhexano.
29.Determine los porcentajes de los productos de mono
monobromacin (1(1):2(82):3((1600)) del siguiente
grupo de compuestos: 1,4-dimetilciclohexano,
etilciclohexano, metilciclobutano e isohexano.

30.Cmo preparara estos compuestos utilizando reacciones organometlicas y halogenacin por

radicales: ciclopentilciclohexano a partir de ciclopentano y benceno; metilciclopentano a partir de 1,5dibromo-3-metilpentano; ciclobutano a partir de bromuro de ciclobutilo.
31.Escriba la estructura del siguiente grupo de compuestos organometlicos: diciclopentilcuprato de litio
(R2CuLi), bromuro de sec-butilmagnesio (RMgBr), di-terc-butilcuprato de litio.
32.Cul compuesto reaccionara ms rpido con HCl: i. 5-metil-1-hexeno; ii. 4-metil-1-hexeno; iii. (E)-5metil-2-hexeno; iv. (E)-2-metil-3-hexeno; v. 2-metil-2-hexeno.
33.Escribir la estructura del siguiente grupo de compuestos: 6-bromo-1-metilciclohexeno, 5-isobutil-1metilciclopenteno; trans-4-metil-2-penteno; cis-1-cloro-1-buteno; (E)-3,4-dimetil-3-hepteno; (Z)-4-etil3-metil-3-hepteno; 8-bromo-7-cloro-1-decen-4-ino; 1-(2-butinil)-3-fluorociclopenteno.
34.Cul de los siguientes alquenos es el ms estable: i. trans-3-hexeno; ii. cis-3-hexeno; iii. 1-hexeno; iv.
cis-2 ,2,5,5-tetrametil-3-hexeno; v. (Z)-3-hexeno.
35.De los grupos A y B, mencionar la especie no corresponde a cada grupo: A. Electrfilo: H+, BF3, NO2+,
FeCl3, CH2=CH2; B. Nuclefilo: CH3OCH3, NH3, benceno (C6H6), FeBr3, Br-.
36.En general, qu incremento ocasiona que disminuya la velocidad de una reaccin: i. temperatura, ii.
concentracin, iii. frecuencia de colisin, iv. energa de activacin, v. fraccin de colisiones con
orientacin adecuada.
37.Escribir el nombre de los siguientes compuestos:
( )5

Br
Cl

( )3

( )4

38. Escribir los productos A-V de las siguientes secuencias de reacciones. Intente nombrar los
correspondientes compuestos A-V.
H2/Pd

P(alta), T(alta)

Cl2/h

i. Li/ter
ii. CuCl

2-Clorobutano

HBr/H2O

P(alta), T(alta)

Br2/h

Producto
principal

i. Li/ter
J
ii. CuBr

H2, Pd

NH3(l)/Na

H2, Lindlar

Propinuro de sodio

ii. CuBr

Br

Br2, CCl4

Br

H2/Pd

Br

i. Li/ter

Mg/ter
exceso

HCl/H2O

Br2, CCl4

Propinuro de sodio

H2, Lindlar

Cl2, CCl4

39. De 5 ejemplos de cada caso y describa el significado de lo siguiente: electrfilo, nuclefilo, estado de
transicin, regla de Markovnikov, compuesto erganometlico y conformeros.
40. Escriba el mecanismo de las siguientes reacciones:
Br

HBr/H2O

Cl2, CCl4

Cl
i. NaNH2

Cl

ii. Bromopropano