1o Moduloedi-1

01/06/15
QUMICA
ORGNICA
Gloria Mara Meja Z
http://organiquimica.blogspot.com/logspot.com/
1 MODULO
INTRODUCCION
1.1. Historia de la Qumica Orgnica
01/06/15
1.2. Diferencia entre Compuestos Orgnicos e Inorgnicos

1.3. Conceptos de la Qumica Orgnica
Gloria Mara Meja Z.
1.4. Utilidad de la Qumica Orgnica

CAPITULO 2
ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO
2.1. Molculas polares y no polares Polaridad de enlaceDipolo particular- Carga Formal.
2.2. Naturaleza nica del carbono
2.3. Orbital Atmico
2.4. Orbital Molecular- Hbridos tipos de O.M.- Enlace PI y
SIGMA. Isomera
2
www.tecnun.es/.../04Ecosis/100Ecosis.htm
QUIMICA ORGANICA EN LA ECOLOGIA

ECOLOGIA
El estudio cientfico de las interacciones que
regulan la distribucin y la abundancia de los
organismos (C. J. Krebs, 1978).
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Gloria Maria Mejia Z.
QUIMICA ORGANICA
01/06/15
El
Gloria Mara Meja Z.
estudio de la qumica orgnica parte del

estudio del elemento Carbono. El es parte
fundamental y soporte de los organismos
vivos, porque protenas, cidos nucleicos,
carbohidratos, lpidos y otras molculas
esenciales para la vida contienen carbono.
El movimiento global del carbono entre el
ambiente abitico y los organismos se
denomina ciclo del carbono.
4
1.El dixido de carbono de la

atmsfera es absorbido por las
plantas y convertido en azcar, por
el proceso de fotosntesis.
CICLO DEL CARBONO
2. Los animales comen plantas y al

descomponer los azcares dejan
salir carbono a la atmsfera, los
ocanos o el suelo.
3.Bacterias y hongos descomponen
las plantas muertas y la materia
animal, devolviendo carbono al
medio ambiente.
4.
El
carbono
tambin
se
intercambia entre los ocanos y la
atmsfera. Esto sucede en ambos
sentidos en la interaccin entre el
aire y el agua
www.windows.ucar.edu
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Combustibles fsiles:
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En algunos casos el carbono presente en las molculas

biolgicas no regresa inmediatamente al ambiente
abitico, por ejemplo el carbono presente en la madera
de los rboles. O el que form parte de los depsitos de
hulla a partir de restos de rboles antiguos que
quedaron sepultados en condiciones anaerobias antes
de descomponerse. Hulla, petrleo y gas natural son
llamados combustibles fsiles porque se formaron a
partir de restos de organismos antiguos y contienen
grandes cantidades de compuestos carbonados como
resultado de la fotosntesis ocurrida hace millones de
aos.
EL CARBONO EN EL AMBIENTE
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Los
Concentracin
CH4
CO
Preindustrial (1750)
Tasa actual de incremento
Tasa actual de incremento
280 ppm
353 ppm
0.5%
0.8 ppm
1.72 ppm
0.9%
Tiempo de vida
50 a 200 aos
10 aos
Potencial de Calentamiento 1
Global
Contribucin relativa al
72%
calentamiento global
compuestos del C que implican

perjuicio en el ambiente se muestran en la
tabla siguiente
11
18%
EL CARBONO EN LA NATURALEZA
Glcidos
www.monografias.com
Lpidos
Protenas
cidos nucleicos
01/06/15 Gloria Mara Meja Z.
El carbono es un elemento no metlico que se presenta en formas muy

variadas.
Puede aparecer combinado, formando una gran cantidad de compuestos, o
libre (sin enlazarse con otros elementos).
Combinado
En la atmsfera:
atmsfera en forma de dixido de carbono CO2
En la corteza terrestre:
terrestre formando carbonatos, como la caliza CaCO3
En el interior de la corteza terrestre:
terrestre en el petrleo, carbn y gas
natural
En la materia viva animal y vegetal: es el componente esencial y forma
parte de compuestos muy diversos: glcidos, lpidos, protenas y cidos
nucleicos.
En el cuerpo humano, por ejemplo, llega a representar el 18% de su
masa.
Libre
EL CARBONO EN LA NATURALEZA
transparentes de gran dureza. Es una rara forma que tiene su origen en el interior
de la Tierra donde el carbono est sometido a temperaturas y presiones muy
elevadas.
Los tomos de carbono forman una red

cristalina atmica en la que cada tomo
esta unido a los cuatro de su entorno
por fuertes enlaces covalentes. Es muy
duro y etable.
Diamante Variedad de carbono que se encuentra en forma de cristales
Grafito Variedad de carbono muy difundida

en la naturaleza. Es una sustancia negra,
brillante, blanda y
untosa al tacto. Se
presenta en escamas o lminas cristalinas
ligeramente adheridas entre si, que pueden www.kalipedia.com/ciencias-tierra-universo/tema/geosfera/grafito
resbalar unas sobre otras.
Los tomos de carbono se disponen en lminas planas formando hexgonos.
Cada tomo est unido a otros tres por medio de enlaces covalentes.
El cuarto electrn se sita entre las lminas y posee movilidad. Por esto el
grafito es fcilmente exfoliable y un excelente conductor del calor y la
electricidad.
EL CARBONO
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Un tomo de carbono puede formar cuatro enlaces

covalentes con cuatro tomos diferentes como mximo.
Sus tomos pueden formar enlaces entre s y as, formar
cadenas largas.
La configuracin final de la molcula depender de la
disposicin de los tomos de carbono, que constituyen el
esqueleto o columna de la molcula.
10
www.scian.cl/portal/globals
LOS COMPUESTOS DE CARBONO
www.kalipedia.com
El estudio de los compuestos del carbono constituye una parte fundamental y

muy extensa de la qumica, que se denomina qumica orgnica o qumica del
carbono. Este hecho se debe a diversos motivos:
La gran cantidad de compuestos del carbono que se conocen.
Este elemento forma ms compuestos que todos los otros juntos, los cuales
constituyen otra parte de la qumica llamada qumica inorgnica.
Las propiedades especiales de los compuestos del carbono.
La importancia de estos compuestos. Adems de formar parte de la materia
viva, hay muchos que son de uso comn, como combustibles, alimentos y
plsticos, fibras sintticas, medicamentos, colorantes, etc.
PROPIEDADES DEL
CARBONO
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Tiene 4 electrones de valencia, por lo mismo puede

formar 4 enlaces covalentes.
Puede formar enlaces sencillos, C-C; enlaces dobles,
C=C; y enlaces triples CC.
Las cadenas de tomos de carbono pueden ser

ramificadas o no ramificadas.
Pueden unirse entre si y a otros tomos distintos para
producir una variedad de formas moleculares
tridimensionales.
Pueden formar ismeros.
12
www.br.inter.edu/dirlist/Ciencia.../moleculas%20organicas
PROPIEDADES DE LOS
COMPUESTOS DE CARBONO
Propiedades
Insolubles
en agua y solubles en disolventes orgnicos
Temperaturas de fusin y ebullicin bajas.
No conducen la corriente elctrica ni en estado lquido ni en

disolucin
Poseen poca estabilidad trmica, es decir, se descomponen o se

inflaman fcilmente cuando se calientan.
Suelen reaccionar lentamente debido a la gran estabilidad de

los enlaces covalentes que unen sus tomos.
Los compuestos del carbono forman molculas cuyos tomos

estn unidos por fuertes enlaces covalentes, mientras que entre
una molcula y otra, cuando las sustancias son slidas o lquidas,
hay unas fuerzas de enlace muy dbiles. Por ello decimos que
estos compuestos son sustancias covalentes moleculares.
Compuestos orgnicos cuyas molculas estn formadas slo por carbono e hidrgeno.
Familias orgnicas
Conjunto de compuestos de comportamiento qumico semejante, debido a la presencia en la
molcula de un mismo grupo funcional
Grupo funcional
grupo de tomos, unidos de forma caracterstica, que identifica los compuestos de una misma
familia orgnica y es el responsable de la semejanza de sus propiedades qumicas.
Grupo funcional
Frmula
Familia
Ejemplo
Hidroxilo
-OH
Alcoholes
CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etlico

CH3-CH2-CHO Propanal
Carbonilo
Aldehdos y Cetonas
Carboxilo
cidos carboxlicos
CH3-COOH cido etanoico.
Aminas
CH3-NH2 Metilamina
Amino
-NH2
Existen tres grandes grupos de familias

Derivados halogenados
Compuestos oxigenados
Compuestos nitrogenados
CH3-CO-CH2-CH3 Butanona
CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS DE

CARBONO
Hidrocarburos
Hidrocarburos
Compuestos orgnicos cuyas molculas estn formadas por C e H
Estos compuestos forman cadenas de tomos de carbono, ms o menos ramificadas, que pueden ser
abiertas o cerradas y contener enlaces dobles y triples.
De
cadena abierta
Saturados
De
Alcano
Alcanos
Alqueno
Alquino
Insaturados
Alquenos
Alquinos
cadena cerrada
Alicclicos
Cicloalcanos
Cicloalquenos
Cicloalquinos
Aromticos
metilbutano
1-buteno
Cicloalcano
2-butino
Cicloalqueno
ciclobutano
ciclohexeno
Hidrocarburo aromtico
1,3,5-ciclohexatrieno
benceno
Segn la forma de la cadena y los enlaces que presentan, distinguimos diferentes tipos de hidrocarburos:
CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS DE

CARBONO
Hidrocarburos
metilpropano
ciclopropano
ciclohexano
etino o acetileno
eteno o
etileno
2-etil-1-penteno
3,5-dimetil-1-octino
1,3,5-ciclohexatrieno
benceno
naftaleno
es.geocities.com/qo
butano
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Los compuestos que contienen carbono se denominaron

originalmente orgnicos porque se crea que existan
nicamente en los seres vivos. Sin embargo, pronto se
vio que podan prepararse compuestos orgnicos en el
laboratorio a partir de sustancias que contuvieran
carbono procedentes de compuestos inorgnicos.
17
www.br.inter.edu/dirlist/Ciencia.../moleculas%20organicas
Cerca del 40% de la materia orgnica del

suelo corresponde a C. Se ha calculado que
hay 1000*109 T de C atrapado en ella,
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Tambin hace parte de los compuestos del

Carbono orgnico las rocas sedimentarias
orgnicas formado por restos vegetales, y las
calizas, formadas por las partes duras de
algunos animales, p.e. conchas de moluscos,
corales, etc.
18
HISTORIA
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El trmino qumica orgnica" fue introducido en 1807

por Jns Jacob Berzelius, para estudiar los compuestos
derivados de recursos naturales. Se crea que los
compuestos relacionados con la vida posean una
fuerza vital que les haca distintos a los compuestos
inorgnicos, adems se consideraba imposible la
preparacin en el laboratorio de un compuesto
orgnico, lo cual se haba logrado con compuestos
inorgnicos.
19
http://www.quimica.es/enciclopedia/es/Qu%c3%admica_org%c3%a1nica/#Historia
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En 1928, Whler observ al evaporar una disolucin de

cianato de amonio, la formacin de unos cristales
incoloros de gran tamao, que no pertenecan al
cianato
de
amonio.
El anlisis de los mismos determin que se trataba de
urea.
La transformacin observada por Whler convierte un
compuesto inorgnico, cianato de amonio, en un
compuesto orgnico, la urea, aislada en la orina de los
animales.
Este experimento fue la confirmacin experimental de
que los compuestos orgnicos tambin se pueden
sintetizar.
20
ac ctrico
ac tartrico
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En el siglo XVII los qumicos obtuvieron nuevos compuestos, es as que

Rovelle en 1773 mediante extracciones sucesivas con agua y luego con
etanol, aisl la rea de la orina, Cari Scheele, un farmaceuta sueco
implemento las tcnicas para manipular compuestos orgnicos sensibles,
aislando (1775-1785) los cidos naturales: tartrico de las uvas, ctrico de
los limones y rico de la orina, a travs de su conversin en sales
insolubles de calcio y magnesio.
ac mlico
21
ELEMENTOS Y C0MPUESTOS - ATOMOS Y

MOLECULAS
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Cuando se simboliza a un elemento qumico, por ejemplo,

Na ( sodio ), tambin se est simbolizando a un tomo del
elemento, en este caso, un tomo de sodio.
Un tomo de nitrgeno no puede existir libre en condiciones
normales, por lo tanto se unen dos de ellos para formar una
molcula diatmica N2.
Otros elementos formantambin molculas diatmicas;

algunos de ellos son: flor (F2), hidrgeno (H2), cloro (Cl2),
oxgeno (O2), bromo (Br2), iodo (I2).
Hay elementos que no forman molculas poliatmicas, se
puede considerar que forman una molcula monoatmica.
Ejemplos son los metales: cobre (Cu), hierro (Fe), oro (Au),
plata (Ag), etc.
22
ATOMICIDAD
La molcula del compuesto denominado xido de aluminio ( Al 2O3 )

est constituida por dos tomos de aluminio y tres tomos de
oxgeno. El subndice 2 que acompaa al smbolo qumico de
aluminio indica la atomicidad del mismo en la molcula del xido.
As se puede decir que atomicidad es el subndice que acompaa a

cada smbolo qumico en una molcula y que indica la cantidad de
veces que se encuentra dicho tomo en la molcula. Por lo tanto, la
atomicidad del oxgeno en el xido de aluminio es 3.
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Gloria Mara Meja Z.
23
Las molculas son las partes ms pequeas de una

sustancia (como el azcar), y se componen de tomos
enlazados entre s. Si tienen carga elctrica, tanto
tomos como molculas se llaman iones: cationes si
son positivos, aniones si son negativos.
La teora aceptada hoy, es que el tomo se compone de
un ncleo de carga positiva formado por protones y
neutrones, ambos conocidos como nucleones,
alrededor del cual se encuentran una nube de
electrones de carga negativa.
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24
www.uam.es/personal_pdi/ciencias/djaque/Bloque3.pdf -
MODELO ATMICO DE BOHR

Para desarrollar su modelo Bohr
se
apoy en:
El modelo atmico nuclear

diseado por Rutherford.
La teora cuntica de la
radiacin del fsico Max Planck.
La interpretacin del efecto
fotoelctrico dada por Albert

Einstein.
weblog.maimonides.edu/.../Clase%20III%20bio%20fisica.ppt -
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Gloria Mara Meja Z.
Bohr afirm que el electrn

slo
puede girar en determinadas
rbitas y que no absorbe ni
desprende energa mientras
no cambie de rbita. Supuso
que la radiacin se emite o
se
absorbe
cuando
el
electrn cambia de una
rbita a otra. A las rbitas
ms alejadas del ncleo les
corresponden niveles de
energa ms elevados que a
las ms prximas a l. La
energa del fotn emitido o
absorbido es igual a la
diferencia entre las energas
de los dos niveles.
25
MODELO ATMICO ACTUAL

-Nmeros cunticos
En el modelo mecano-cuntico actual
se utilizan los mismos nmeros cunticos
que en el modelo de Bhr, pero cambia su
significado fsico (orbitales).
Los nmeros cunticos se utilizan para
describir el comportamiento de los
electrones dentreo del tomo. Hay cuatro
nmeros cunticos:
Principal (n): energa del electrn,
toma valores del 1 al 7.
Secundario/ azimutal (l): subnivel de
energa, sus valores son (n-1).
Magntico (m): orientacin en el
espacio, sus valores van del -l a +l.
Espn (s): sentido del giro del electrn
sobre su propio eje, sus valores son el
-1/2 y +1/2.
rbita: cada una de las

trayectorias descrita por los
electrones alrededor del ncleo.
Orbital: regin del espacio
alrededor del ncleo donde hay la
mxima probabilidad de encontrar
un electrn
El comportamiento de los
electrones dentro del tomo se
describe a travs de los nmeros
cunticos
Los nmeros cunticos se encargan
del comportamiento de los
electrones, y laconfiguracin
electrnica de su distribucin.
26
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ORBITAL
Un orbital atmico es una

funcin
matemtica
que
describe la disposicin de uno o
dos electrones en un tomo. Un
orbital molecular es anlogo,
pero para molculas.
Region del espacio donde existe la mayor probabilidad

de encontrar un electrn en la vecindad del ncleo.
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27
www.docentes.unal.edu.co/cdramirezgo/.../atomo%20hidrogeno
Protones: Partcula de carga elctrica positiva igual a una carga elemental.

Neutrones: Partculas carentes de carga elctrica.
El ncleo ms sencillo es el del hidrgeno, formado nicamente por un protn.
se representa por la letra Z y se

escribe en la parte inferior izquierda del
smbolo qumico. Es el que distingue a
un elemento qumico de otro. Segn lo
descrito anteriormente, el nmero
atmico del hidrgeno es 1 (1H), y el
del helio, 2 (2He).
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El ncleo del siguiente elemento en la

tabla peridica, el helio, se encuentra
formado por dos protones y dos
neutrones. La cantidad de protones
contenidas en el ncleo del tomo se
conoce como nmero atmico, el cual
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La cantidad total de nucleones que contiene un tomo se conoce como

nmero msico, representado por la letra A y escrito en la parte superior
izquierda del smbolo qumico. Para los ejemplos que vimos
anteriormente, el nmero msico del hidrgeno es 1(1H), y el del helio,
4(4He).
Nube Electrnica
Alrededor del ncleo se encuentran los electrones que
son partculas elementales de carga negativa igual a
una carga elemental y con una masa de 9.10x10-31
kg.
La cantidad de electrones de un tomo en su estado
basal es igual a la cantidad de protones que contiene
en el ncleo, es decir, al nmero atmico, por lo que
un tomo en estas condiciones tiene una carga
elctrica neta igual a 0.
A diferencia de los nucleones, un tomo puede perder
o adquirir algunos de sus electrones sin modificar su
identidad qumica, transformndose en un in, una
29
partcula con carga neta diferente de cero.
CONFIGURACIN ELECTRNICA
Escribir la configuracin electrnica de un tomo

consiste en indicar cmo se distribuyen sus
electrones entre los diferentes orbitales en las
capas principales y las subcapas. Muchas de las
propiedades fsicas y qumicas de los elementos
pueden relacionarse con las configuraciones
electrnicas.
01/06/15
30
01/06/15
Los electrones ocupan los orbitales de forma que se

minimice la energa del tomo. El orden exacto de
llenado
de
los
orbitales
se
estableci
experimentalmente,
principalmente
mediante
estudios espectroscpicos y magnticos, y es el
orden que debemos seguir
al asignar las
configuraciones electrnicas a los elementos. El
orden de llenado de orbitales es:
1s22s22p63s23p64s23d104p65s24d105p66s24f145d106p6
7s25f146d107p6
31
Para recordar este orden ms facilmente se puede

utilizar el diagrama siguiente:
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https://www.u-cursos.cl/ingenieria
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Empezando por la lnea superior, sigue las flechas y el

orden obtenido es el mismo que en la serie anterior. Debido
al lmite de dos electrones por orbital, la capacidad de una
subcapa de electrones puede obtenerse tomando el doble
del nmero de orbitales en la subcapa.
As, la subcapa s consiste en un orbital con una
capacidad de dos electrones;
electrones la subcapa p consiste en
tres orbitales con una capacidad total de seis electrones;
electrones
la subcapa d consiste en cinco orbitales con una
capacidad total de diez electrones;
electrones la subcapa f consiste
en siete orbitales con una capacidad total de catorce
electrones.
33
CONFIGURACIN
ELECTRNICA
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Configuracin electrnica
indica en qu orbitales se encuentran los electrones.
Principio de Pauli
en un tomo no puede haber dos electrones con los 4
nmeros cunticos iguales.
Regla de Hund
cuando se agregan electrones a una subcapa a medio
llenar, la configuracin ms estable es aquella que
tiene el mayor nmero de e- desapareados.
34
PRINCIPIO DE EXCUSIN DE PAULI
+ 1/2
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Establece que no es posible que dos electrones en

el mismo tomo tengan sus cuatro nmeros
cunticos iguales es decir que en un orbital solo
puede haber como mximo 2 electrones
siempre que tengan spin opuesto.
- 1/2
35
REGLA DE HUND O PRINCIPIO DE LA

MXIMA MULTIPLICIDAD ELECTRNICA
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Considera que para un subnivel en los orbitales de un

mismo tipo, los electrones ocupan cada orbital
separado con electrones de spin paralelo antes de
que dichos orbitales se ocupen por un par de
electrones con spin opuesto, por ejemplo para el boro y
el nitrgeno esta regla se aplica como sigue:
Se van ocupando
primero los tres
orbitales del subnivel
(p) en un sentido y
con el elemento
numero 8 aparecer
el primero con spin
opuesto.
36
PRINCIPIO DE EDIFICACIN PROGRESIVA O

REGLA DE AUF BAU.
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Este principio establece que al realizar la configuracin

electrnica de un tomo cada electrn ocupar el
orbital disponible de mnima energa
37
maestros.its.mx/aldaco/Pauli%20Exclusion
1s1
[He]2s2
1s2,2s2,2p1
1s2,2s2,2p2
1s2,2s2,2p3
1s2,2s2,2p4
1s2,2s2,2p6
1s2,2s2,2p5
[He]2s1
01/06/15
1s2
Configuraciones electrnicas de
los primeros dos periodos de la
tabla peridica
38
NUMERO DE ORBITALES ATOMICOS POR

NIVEL DE ENERGIA
1s
2s,2p
3s,3p,3d
4s,4p,4d,4f
5s,5p,5d,5f
6s,6p,6d,6f
7s,7p,7d
Dependiendo del valor de

n el numero de tipos de
orbitales es:
Tipos de
orbitales
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Compuestos
Orgnicos
Compuestos
Inorgnicos
Elementos constituyentes
C, H, O, N, S, P y
Halgenos
103 elementos
Estado Fsico
Lquidos y
gaseosos
Slido, lquido o
gaseoso
Volatilidad
Voltiles
No voltiles
Solubilidad en agua
Solubles
Insolubles
Densidades
Aproximadas a la
unidad, bajas
Mayor que la unidad,

altas
Velocidad de reaccin a
temperatura ambiente
Lentas con
rendimiento
limitado
Rpidas con alto

rendimiento
cualitativo
Temperatura superior
Desde
moderadamente
rpidas hasta
explosivas
Muy rpidas
Necesidad de catalizadores
S, con frecuencia
Generalmente no
Tipo de enlace
Covalente
Inicos,
covalentespolares.
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Gloria Mara Meja Z.
El tomo de carbono
La base fundamental de la qumica orgnica estructural

es el tomo de carbono. Sus caracteristicas
sobresalientes son :
(1)El hecho de ser tetravalente es decir, que se puede
ligar con cuatro tomos o grupos, iguales o diferentes;
(2) Su capacidad para formar enlaces estables consigo
mismo;
(3) Su estructura tetradrica
41
EL CARBONO
01/06/15
El hecho de que las cuatro valencias del carbono

estn dirigidas hacia los vrtices de un tetraedro
regular , cuyo ngulo es 10928, es la causa de que
las cadenas carbonadas no sean lineales sino en
forma de zigzag y con ngulos cercanos al valor
terico
42
ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS DEL

CARBONO
Caractersticas del carbono
maestros.its.mx/aldaco/Pauli%20Exclusion
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Estructura atmica del carbo

no
El carbono es un elemento cuyos
tomos tienen seis neutrones
en su ncleo y seis electrones
girando a su alrededor.
Los electrones del tomo de
carbono se disponen en dos
niveles: dos electrones en el
nivel ms interno y cuatro
electrones en el ms externo.
Esta configuracin electrnica
hace que los tomos de
carbono tengan mltiples
posibilidades para unirse a
otros tomos (con enlace
covalente), de manera que
completen dicho nivel externo
(ocho electrones).
43
ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS

DEL CARBONO
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El carbono es un elemento apto para formar

compuestos muy variados.
Como los enlaces covalentes son muy fuertes, los
compuestos de carbono sern muy estables. Los
tomos de carbono pueden formar enlaces
simples, dobles o triples con tomos de carbono o
de otros elementos (hidrgeno habitualmente en
los compuestos orgnicos, aunque tambin
existen enlaces con tomos de oxgeno, nitrgeno,
fsforo, azufre...).
Evidentemente, los enlaces dobles y triples son ms
fuertes que los simples, lo cual dota al compuesto
de una estabilidad an mayor.
44
1916, la introduccin del

concepto de enlace covalente por
el qumico estadounidense Lewis
proporcion la base que permiti
relacionar las estructuras de las
molculas orgnicas y sus
propiedades qumicas.
01/06/15
En
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Segn Lewis una capa llena de electrones es

REPRESENTACIN
LEWIS
DE o
especialmente estable y losDE
tomos
transfieren
LAS
MOLCULAS
ORGNICAS.
comparten
electrones para
tratar de alcanzar una
capa llena de electrones y alcanzar, as, la
estructura electrnica estable similar a la del gas
noble
ms prximo, que normalmente contiene 8
electrones en su capa ms externa. La tendencia
de los tomos a adquirir la configuracin
electrnica externa de 8 electrones se la conoce
como
regla
del
octeto.
46
Cuando dos tomos comparten dos electrones

entre s se forma entre ellos un enlace covalente.
Los tomos, de acuerdo con su configuracin
electrnica, pueden cumplir la regla del octeto
con pares de electrones compartidos (electrones
enlazantes) y pares de electrones sin compartir
(electrones no enlazantes).
www.br.inter.edu/dirlist/Ciencia.../molecu
las%20organicas
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REPRESENTACIN DE LEWIS DE LAS

MOLCULAS ORGNICAS.
47
Mientras
que
en
las
estructuras de Lewis un
enlace se representa con
dos puntos, en la frmula
desarrollada se representa
con una lnea. Cada lnea
cuenta con dos electrones,
por lo que un enlace
sencillo es una lnea (2
electrones), un enlace doble
se representa mediante dos
lneas (4 electrones) y un
enlace triple a travs de
tres lneas (6 electrones).
48
www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis
ESTRUCTURA DE LEWIS Y ESTRUCTURA

DESARROLLADA DEL METANO.
ESTRUCTURAS DE LEWIS DE
COMPUESTOS CON PARES SOLITARIOS
DE
ELECTRONES.
Tal y como muestran las siguientes estructuras, existe un par solitario
de
electrones en el tomo de nitrgeno de la metilamina y hay dos pares solitarios en
el tomo del oxgeno del etanol. Los tomos de los halgenos normalmente tienen
tres pares solitarios, como se muestra en la estructura del clorometano.
Una estructura de Lewis correcta debe mostrar todos los pares

de electrones, enlazantes y no enlazantes.
49
01/06/15
Como se acaba de ver, cuando se comparte un par

de electrones entre dos tomos se forma un enlace
simple.
50
01/06/15
Muchas molculas orgnicas contienen tomos que comparten dos pares

electrnicos, como la del etileno, y se dice que estos tomos estn unidos
mediante un enlace doble.
Tambin hay estructuras orgnicas con tomos que comparten tres pares de
electrones, como los de la molcula de acetileno, y en este caso se dice que el
enlace entre los tomos es un triple enlace.
51
01/06/15
A continuacin, aparecen indicadas las estructuras de Lewis

del anin carbonato y del nitrometano.
Se puede apreciar que sobre dos de los tomos de oxgeno
del anin carbonato aparecen una carga formal negativa y en
la molcula de nitrometano aparece una carga formal positiva
sobre el tomo de nitrgeno y una carga parcial negativa
sobre uno de los dos tomos de oxgeno.
52
UTILIDAD DE LA QUIMICA
ORGANICA
01/06/15
Las sustancias orgnicas se encuentran en todos los

organismos vegetales y animales, entran en la composicin
de nuestros alimentos (pan, carne, legumbres, etc.), sirven
de material para la confeccin de diversas vestimentas
(nailon, seda, etc.), forman diferentes tipos de combustible,
se utilizan como medicamentos, materias colorantes, como
medio de proteccin en la agricultura (insecticidas,
fungicidas, etc.). Como se puede ver, los compuestos
orgnicos son muy importantes en la vida cotidiana y a
nivel
industrial.
53
UTILIDAD DE LA QUIMICA
ORGANICA
logros de la Qumica Orgnica se

utilizan ampliamente en la produccin
moderna, siendo fundamental su aporte
en la economa nacional, ya que al realizar
a
gran
escala
los
procesos
de
transformacin, no solamente se obtienen
sustancias naturales, sino tambin
sustancias artificiales, por ejemplo,
numerosas materias plsticas como
caucho, pinturas, sustancias explosivas y
productos
medicinales.
01/06/15
Los
54
01/06/15
55
www.uib.es/ca/.../ANT
MOLCULAS POLARES Y NO
POLARES
Existen enlaces con polaridad muy variada. As, podemos encontrar
01/06/15
desde enlaces covalentes no polares y enlaces covalentes polares,

hasta enlaces totalmente inicos. En los ejemplos siguientes, el
etano tiene un enlace covalente no polar C-C. La metilamina, el
metanol y el clorometano tienen enlaces covalentes cada vez ms
polares (C-N, C-O y C-Cl). El cloruro de metilamonio (CH3NH3+Cl-)
tiene un enlace inico entre el in metilamonio y el in cloruro.
La polaridad de un enlace aumenta a medida que la

electronegatividad de uno de los tomos implicados en
56
un enlace covalente aumenta. El momento dipolar del enlace
es una medida de la polaridad de un enlace.
INTERACCIN DIPOLO-DIPOLO.
01/06/15
Las interacciones dipolodipolo son el resultado de

la aproximacin de dos
molculas polares. Si sus
extremos positivo y
negativo se acercan, la
interaccin es atractiva.
Si se acercan dos
extremos negativos o dos
extremos positivos, la
interaccin es repulsiva.
En un lquido o en un
slido, las molculas estn
orientadas de tal forma que
el extremo positivo del
dipolo se aproxima al
extremo negativo del
dipolo de una molcula
vecina y la fuerza
resultante es de atraccin.
57
www.upo.es/depa/webdex/quimfis/docencia
FUERZAS DE DISPERSIN DE
LONDON.
01/06/15
Las fuerzas de dispersin de London se forman debido a la atraccin de dipolos

temporales complementarios
Un momento dipolar temporal en una molcula puede inducir a un momento

dipolar temporal en una molcula vecina. Una interaccin atractiva dipolo-dipolo
puede durar slo una fraccin de segundo.
58
www.upo.es/depa/webdex/quimfis/docencia
01/06/15
59
POLARIDAD DE ENLACE
01/06/15
Una regla para determinar si un enlace

covalente va a ser polar o no polar es :
Si las casillas de la tabla peridica en las que
se encuentran los elementos que forman el
enlace covalente tienen un lado comn
(boro y carbono, por ejemplo), la diferencia
de electronegatividades es, en general, lo
suficientemente pequea como para que el
enlace entre estos dos elementos sea
considerado no polar.
Si las casillas de los tomos no tienen ningn
lado en comn (carbono y oxigeno, por
ejemplo), entonces cualquier enlace entre
estos elementos es considerado como polar.
60
SOLUTO POLAR EN DISOLVENTE NO

POLAR (NO SE DISUELVE).
01/06/15
Las atracciones "intermoleculares" de las sustancias polares son ms fuertes que

las atracciones ejercidas por molculas de disolventes no polares. Es decir, una
sustancia polar no se disuelve en un disolvente no polar.
El disolvente no puede interrumpir la interaccin intermolecular del soluto, por lo

que el slido no se disolver en el disolvente.
61
SOLUTO NO POLAR EN DISOLVENTE NO

POLAR (SE DISUELVE).
El disolvente puede interaccionar con las molculas del soluto, separndolas y

rodendolas. Esto hace que el soluto se disuelva en el solvente
01/06/15
Las atracciones intermoleculares dbiles de una sustancia no polar son vencidas

por las atracciones dbiles ejercidas por un disolvente no polar. La sustancia no
polar se disuelve.
62
SOLUTO NO POLAR EN DISOLVENTE

POLAR (NO SE DISUELVE)
01/06/15
Para que una molcula no polar se disolviera en agua debera romper los enlaces
de hidrgeno entre las molculas de agua, por lo tanto, las sustancias no polares
no se disuelven en agua.
El enlace de hidrgeno es una interaccin mucho ms fuerte que la interaccin entre

un soluto no polar y el agua, por lo que es difcil que el soluto destruya las molculas
63
de agua. Por tanto, un soluto no polar no se disolver en agua.
CARGA FORMAL.
los enlaces polares las cargas parciales

sobre los tomos son reales. Sin embargo,
cuando
se
dibujan
determinadas
estructuras
qumicas,
segn
la
representacin de Lewis, aparecen cargas
elctricas asociadas a algunos tomos,
denominadas cargas formales. Las cargas
formales permiten contar el nmero de
electrones de un tomo determinado de
una estructura., y se calculan segn la
siguiente ecuacin:
01/06/15
En
64
CARGA FORMAL
C
H
01/06/15
La carga formal es la diferencia entre el n de e- de

valencia y el n de e- asignado en la estructura de
Lewis (los e- no compartidos y la mitad de los ecompartidos).
X= n de e- de valencia
Cf = X (Y + Z/2)
Y= n de e- no compartidos
Z= n de e- compartidos
H - Para C: Cf= 4-(0+8/2)= 0

- Para O: Cf= 6-(4+4/2)= 0
65
www.acienciasgalilei.com
CARGA FORMAL
En la siguiente figura se indica el clculo de la

carga formal de cada uno de los tomos que
integran el anin carbonato:
01/06/15
66
CARGA FORMAL
01/06/15
El mismo clculo se indica a continuacin para los

tomos, excepto H, que componen la molcula de
nitrometano:
67
REPRESENTACIN DE UN ORBITAL MOLECULAR

ENLAZANTE.
01/06/15
68
132.248.103.112/organica/teoria1411/2.ppt
Diagrama de la densidad electrnica del

orbital atmico 1s
01/06/15
La densidad electrnica es ms alta cerca del ncleo y

disminuye exponencialmente al aumentar la distancia al ncleo
69
en cualquier direccin
Diagrama de la densidad electrnica del

orbital atmica 2s.
01/06/15
Los orbitales 2s tienen una pequea regin de densidad electrnica

elevada prxima al ncleo, pero la mayor parte de la densidad electrnica
70
est alejada del ncleo, ms all del nodo o regin de densidad
electrnica cero.
Representaciones de los orbitales 2p y su diagrama de la

densidad electrnica.
Hay tres orbitales 2p, orientados unos con respecto a los otros
perpendicularmente.
Se nombran segn su orientacin a lo largo del eje x, y o z.
01/06/15
71
MODELOS DE ENLACE PARA EL CARBONO, EL

NITRGENO, EL OXGENO, EL HIDRGENO Y LOS
HALGENOS.
01/06/15
El carbono es tetravalente, el nitrgeno trivalente y el oxgeno divalente.

Tanto el hidrgeno como los halgenos son monovalentes, pero mientras
que el hidrgeno cumple la regla del octeto, los halgenos tienen un octeto
completo con tres pares solitarios de electrones alrededor de ellos.
El carbono necesita formar cuatro enlaces para completar su octeto, por lo
que se refiere como tetravalente. El nitrgeno normalmente tendr tres
enlaces y un par solitario de electrones (trivalente), mientras que el oxgeno
forma dos enlaces y tiene dos pares solitarios de electrones (divalente). El
hidrgeno cumple la regla del dueto, por lo que solamente formar72un
enlace (monovalente). Los halgenos forman solamente un enlace y tienen
tres pares solitarios de electrones.
01/06/15
Se
llama
VALENCIA
COVALENTE
O
COVALENCIA, al n de electrones desapareados
que posee un tomo, y es deducida de la
estructura electrnica del elemento, teniendo en
cuenta que un tomo puede desaparear
electrones que en su estado fundamental estn
apareados siempre que no cambien de nivel de
energa ; es decir, mediante hibridacin.
Para explicar la geometra de numerosas molculas, se

establece el proceso denominado HIBRIDACIN DE
ORBITALES : A partir de orbitales atmicos puros, se
obtienen otros equivalentes geomtrica y energticamente
llamados orbitales hbridos.
73
HIBRIDACION
Hibridacin sp2:
4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de

tipo (frontales).
01/06/15
.
El carbono
puede hibridarse de tres maneras
distintas:
Hibridacin sp3:
3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces + 1 orbital

p (sin hibridar) que formar un enlace (lateral)
Hibridacin sp:
2 orbitales sp iguales que forman enlaces + 2
orbitales p (sin hibridar) que formarn sendos enlaces
74
HIBRIDACIN
Es la mezcla de dos o ms orbitales puros, que da origen a
orbitales hbridos equivalentes, con propiedades diferentes
a las que dieron origen.
Estado Excitado
Be
Be
Be
Be
75
Formacin del BeF2. Cada orbital hbrido sp del Be se solapa con un orbital
2p del F para formar un enlace de pares electrnicos.
01/06/15
www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5
ENLACES COVALENTES MLTIPLES E HIBRIDACIN
01/06/15
El concepto del traslape de los orbitales atmicos nos permite comprender por qu se
forman los enlaces covalentes. Por ejemplo la molcula de BeF2, los experimentos
muestran que la molcula es lineal con dos enlaces Be-F idnticos. La configuracin
electrnica del F nos dice que hay un electrn no apareado en un orbital 2p. Este
electrn 2p se puede aparear con uno del tomo de Be para formar un enlace covalente
polar. No obstante, ahora enfrentamos una cuestin ms difcil: Qu orbitales del
tomo de Be se pueden traslapar con los de los tomos de F para formar enlaces BeF?.
76
El
01/06/15
orbital 2p es de energa ms elevada que el

orbital 2s, esta promocin requiere energa. Ahora
el tomo de Be tiene dos electrones desapareados y
por consiguiente puede formar dos enlaces
covalentes polares con los tomos de flor.
El orbital 2s del Be podra ser usado para formar
uno de los enlaces y un orbital 2p podra ser usado
para el otro . No podramos, en verdad, esperar que
los dos enlaces fueran idnticos. Por consiguiente,
aunque la promocin de un electrn permite la
formacin de dos enlaces Be-F, an no tenemos
una buena explicacin de la estructura del BeF2,
77
que como se ha dicho ambos enlaces son idnticos.
01/06/15
Gloria Mara Meja Z.
www1.us.es/pautadatos/
publico/.../pdi/.../Transpa
01/06/15
Imaginar una mezcla del orbital 2s y uno de los orbitales 2p

para generar dos nuevos orbitales. Igual que los orbitales p, cada
uno de los nuevos orbitales tiene dos lbulos. Sin embargo, a
diferencia de los orbitales p, uno de los lbulos es mucho mayor
que el otro. Los dos orbitales nuevos son de forma idntica, pero
sus lbulos mayores apuntan en direccin opuesta. Se han creado
dos orbitales hbridos, formados por la mezcla de dos o ms
orbitales de un tomo, procedimiento denominado hibridacin.
79
En este caso, hemos hibridado un orbital s y uno p, por lo cual al
hbrido lo llamamos orbital hbrido sp.
Gloria Mara Meja Z.
80
01/06/15
Ahora s los electrones en los orbitales hbridos sp

pueden formar enlaces al compartir electrones con los
dos tomos de flor, debido a que los orbitales hbridos
sp son equivalentes uno al otro, pero apuntan en
direccin opuesta, el BeF2 tiene dos enlaces s idnticos
y una geometra lineal.
Otro tipo muy comn de hibridacin de orbitales se efecta cuando un orbital s se

mezcla con los tres orbitales p de la misma subcapa. Por ejemplo, el tomo de carbono
en el metano (CH4) forma cuatro enlaces s equivalentes con los cuatro tomos de
hidrgeno. Podemos imaginar este proceso como el resultado de mezclar el orbital
atmico 2s y los tres 2p del carbono para crear orbitales hbridos
equivalentes.
Cada uno de los orbitales hbridos

tiene un lbulo grande que apunta hacia el vrtice
de un tetraedro as, dentro de la teora de enlace valencia se puede describir los enlaces
en el CH4 como el traslape de cuatro orbitales hbridos
del C con orbitales 1s de los
cuatro tomos de H
01/06/15
81
Geometra electrnica
Hibridacin
Lineal
sp
Triangular plana
sp2
Tetradrica
sp3
Bipirmide triangular
dsp3
Octadrica
d2sp3
Nmero de zonas
de densidad de
carga
01/06/15
La tabla siguiente muestra la hibridacin de

orbitales que se produce para alcanzar
cada geometra:
82
Segn el tipo de Hibridacin la molcula tendr una

orientacin y una simetra
01/06/15
83
Enlaces
vs
01/06/15
Hibridizacin
DOBLE
TRIPLE
sp
sp
sp
SIMPLE
84
ISMEROS : son compuestos que tienen la misma frmula molecular, pero

difieren en su frmula estructural o en su geometra espacial; los ismeros
difieren al menos en alguna propiedad.
Existen dos tipos fundamentales de isomerismo:
Estructural
(o constitucional)
cadena
posicin
funcin
ISOMEROS
Geo0metrica: Cis-trans
Estereoismeros
Enantimeros
ptica
Diastermeros
Ismeros
de
enlace
Con diferentes
enlaces
metal-ligando
Ismeros
de
ionizacin
Que
producen
diferentes
iones en
disolucin
Estereoismeros
Compuestos con
las mismas
conexiones entre
los tomos, pero
diferente
distribucin
espacial
Ismeros
geomtricos
Distribucin
relativa:
cis-trans
mer-fac
Enantimeros
Imgenes
especulares
Ismeros
estructurales
Compuestos con
diferentes
uniones
entre los tomos
Ismeros
Compuestos con la
misma frmula
pero diferente
disposicin de los
tomos
Segn el origen o causa de la estereoisomera:

Isomera ptica
Estereoisomera producida por

la diferente colocacin
espacial de los grupos en
torno a un doble enlace
Estereoisomera producida por

la diferente colocacin
espacial de los grupos en
torno a un estereocentro,
habitualmente un carbono
quiral
www.uclm.es/profesorado/fcarrillo
Isomera geomtrica
ISOMERA GEOMTRICA
Estas dos formas no son ismeros geomtricos ya

que la libre rotacin del enlace simple convierte una
forma en otra (son confrmeros)
Son ismeros geomtricos estas dos formas de 1,2

dicloroetano?
Son ismeros geomtricos estas dos formas de 1,2

dicloroeteno?
Estas dos formas s son ismeros

geomtricos ya que el doble enlace no
permite la libre rotacin. Son las formas
trans y cis del 1,2-dicloroeteno
Para que exista isomera geomtrica se deben cumplir dos condiciones:

1.- Rotacin impedida (por ejemplo con un doble enlace)
2.- Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del enlace
La isomera cis/trans se puede dar tambin en sistemas

cclicos donde la rotacin en torno al enlace simple est
impedida
Los ismeros geomtricos son diasteroisomros

porque entre ellos no son imgenes especulares
La isomera geomtrica tiene efecto sobre las

propiedades fsicas
Ismero
Punto Fusin (C)
Punto Ebullicin (C)
cis
-80
60
trans
-50
48
2- buteno
Ismero
Punto de Fusin (C)
Punto Ebullicin (C)
cis
-139
trans
-106
El ismero cis tiene un punto de ebullicin ms alto que el

ismero trans
El ismero cis tiene un punto de fusin ms bajo que el ismero
trans
1,2-dicloroeteno
ISOMERA PTICA
propiedad de hacer girar el plano de la luz

polarizada, hacia la derecha o hacia la
izquierda.
Esta propiedad se mide en un aparato
llamado
polarmetro
se
denomina
actividad ptica. Si el estereoismero hace

girar la luz hacia la derecha se denomina
dextrgiro, y si lo hace girar hacia la
Un ismero ptico es aquel que tiene la
Esquema de un polarmetro
inscripciones.fm.unt.edu.ar/Admision/recursos/Isomeria
ISOMERA PTICA
Un carbono
cuando est
distintos.
es quiral (o asimtrico)
unido a 4 sustituyentes
Una molcula es quiral cuando no presenta

ningn elemento de simetra (plano, eje o
centro de simetra).
Las
molculas
quirales
presentan
actividad
La quilaridad
es una
propiedad
importante
en la
ptica.
naturaleza ya que la mayora de los compuestos
biolgicos son quirales.
Los ismeros pticos tienen, por lo menos,

un carbono quiral.
ENANTIMEROS
OH
CH3 *CH CH2 CH3

2-butanol
El carbono 2, marcado con un asterisco,

es quiral porque tiene 4 sustituyentes
distintos:
-OH, -CH2CH3, -CH3, -H. Hay
dos estereoismeros de este compuesto.
CH3
CH3
C
OH
HO
H
CH3CH2
C
H
CH2CH3
Espejo
enantimeros
Los estereoismeros que son imgenes especulares
superponibles reciben el nombre de enantimeros.
no
Por qu los ismeros pticos desvan el plano de polarizacin de

la luz?
Las molculas de los ismeros
pticos son quirales, existen en dos
formas, imgenes especulares, que
no son superponibles
Esta falta de simetra en las molculas puede

estar producida por varas causas, la ms
frecuente es que en ellas exista un carbono
unido a cuatro sustituyentes diferentes
(carbono quiral).
Quiralidad: Es una propiedad segn la cual un objeto (no

necesariamente una molcula) no es superponible con su imagen
especular. Cuando un objeto es quiral se dice que l y su imagen
especular son enantimeros
Presentan plano de simetra
CH3-CH2-CH2-CH3
(C4H10)
ISOMERA ESTRUCTURAL (O CONSTITUCIONAL ) :

Tienen idntica frmula molecular, pero difieren entre
s en el orden en que estn enlazados los tomos en
la molcula
Cadena: Los compuestos se diferencian en la
distintas disposicin de la cadena de carbonos:
CH3-CH-CH3
|
CH3
Posicin: La presentan aquellos compuestos en que
el grupo funcional ocupa diferente posicin.
CH3-CH2-CH2OH
(C3H8O) CH3-CHOH-CH3
odonto.a.googlepages.com/Cl-17Isomera.
Metmeros .Tienen el mismo

grupo funcional sustituido de formas
distintas .
01/06/15
Isomera de funcin: La
presentan aquellos compuestos
que tienen distinta funcin
qumica .
100
01/06/15
101

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01/06/15

Gloria Mara Meja Z

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01/06/15 Gloria Mara Meja Z.

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Los tomos de carbono forman una red

01/06/15 Gloria Mara Meja Z.

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Tiene 4 electrones de valencia, por lo mismo puede

Las cadenas de tomos de carbono pueden ser

en agua y solubles en disolventes orgnicos

Temperaturas de fusin y ebullicin bajas.

No conducen la corriente elctrica ni en estado lquido ni en

Poseen poca estabilidad trmica, es decir, se descomponen o se

Suelen reaccionar lentamente debido a la gran estabilidad de

01/06/15 Gloria Mara Meja Z.

Los compuestos del carbono forman molculas cuyos tomos

CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etlico

CH3-COOH cido etanoico.

Existen tres grandes grupos de familias

01/06/15 Gloria Mara Meja Z.

CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS DE

01/06/15 Gloria Mara Meja Z.

CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS DE

01/06/15 Gloria Mara Meja Z.

Los compuestos que contienen carbono se denominaron

Gloria Maria Mejia Z.

Cerca del 40% de la materia orgnica del

Tambin hace parte de los compuestos del

El trmino qumica orgnica" fue introducido en 1807

En 1928, Whler observ al evaporar una disolucin de

Gloria Maria Mejia Z.

En el siglo XVII los qumicos obtuvieron nuevos compuestos, es as que

ELEMENTOS Y C0MPUESTOS - ATOMOS Y

Cuando se simboliza a un elemento qumico, por ejemplo,

Gloria Maria Mejia Z.

Otros elementos formantambin molculas diatmicas;

La molcula del compuesto denominado xido de aluminio ( Al 2O3 )

As se puede decir que atomicidad es el subndice que acompaa a

Gloria Mara Meja Z.