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OXICAMS

ANILLO BENZENICO ESTABILIZA LOS


COMPLEJOS CON LA CICLOOXIGENASA

ENOLATO

ESTABILIZA AL ENOLATO
AUMENTANDO EL CARCTER
ACIDO
A
MAYOR
ACIDEZ
MAYOR
CARCTER ANTIINFLAMATORIO

HETEROARILO > ARILO


EJM : 2-PIRIDILO EN
PIROXICAM
ESTABLECE ENLACES DE
HIDROGENO CON LA
SERINA 530 Y VALINA
523

ACTIVIDAD OPTIMA :R1

EL

DIFERENCIAS

Anillo
bencnico

TIOFENO
Analogo estructural con el anillo
bencnico con casi el mismo tipo
de propiedades fisicoqumicas
Log P lornoxicam : 2.18
Log P piroxicam: 2.29
Log P tenoxicam :1.52
A mayor Log P mayor lipofilia por
lo tanto mayor actividad y mas
efectos toxicos

TIOFENO
Piroxicam >lornoxicam >tenoxicam

tiazol

anillo tiazol responsable


de unin por enlaces de
hidrogeno con la arginina
120 y enlaces adicionales
en tyr 355 lo cual es
relevante
para
su
selectividad por cox 2
Meloxicam >isoxicam

Heteroarilo menos
selectivo por no
formar puente de
hidrogeno con tyr 355

Mayor
estabilizacin del
enolato

Mayor actividad
molecular
Enlace de hidrogeno a
serina 530 y valina 523

menor selectividad
por cox 2

Mayer selectividad
por cox 2